芳香烃来源与应用2011

(共28张PPT)
芳 香 烃 的
来 源 与 应 用
下列有机物属于芳香烃的是：
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
② ③ ④
什么是芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是：
—OH
—CH3
—CH2CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
② ③ ④
什么是芳香烃？
含苯环的烃
CH3
CH3
—CH3
—CH2
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢
原子被烷基代替而得到的烃。
一、苯的同系物
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
想一想
总结特点？
如：
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
2.下列有机物属于芳香烃的是
3.下列有机物中哪些是苯的同系物
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
① ② ③
④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
② ③ ④ ⑧ ⑨
② ③ ⑧
练一练
⑨
⑧
据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质
想一想:
-CH3
-
溴水不褪色
现象 结论
苯+溴水
甲苯+溴水
苯+酸性
高锰酸钾
甲苯+酸性
高锰酸钾
二甲苯+酸
性高锰酸钾
酸性高锰酸
钾溶液不褪色
苯不与溴水
发生加成反应
苯不能被酸性
高锰酸钾氧化
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴
溴水，振荡试管，观察现象。
2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴
酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，
观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴
酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，
观察现象。
溴水不褪色
酸性高锰酸
钾溶液褪色
酸性高锰酸
钾溶液褪色
现象 结论
苯+溴水
甲苯+溴水
苯+酸性
高锰酸钾
甲苯+酸性
高锰酸钾
二甲苯+酸
性高锰酸钾
溴水不褪色
酸性高锰酸
钾溶液不褪色
甲苯也不与溴水
发生加成反应
苯不与溴水
发生加成反应
苯不能被酸性
高锰酸钾氧化


1.你观察到了什么现象？完成下表。
-CH3
-
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.
思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
问题:
H-
-CH3
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
-H
事实上还有：
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
3、苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳必须连氢原子
条件
应用
练习1
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液
褪色的是( )
A.
—CH3
CH
CH3
B.
—CH3
C
CH3
CH3
C.
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
D.
AD
—CH3
—CH2
KMnO4（H+）
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
CH3—CH2—
KMnO4/H+
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
HOOC—
练习2
CH3
CH3
COOH
COOH
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
动动脑
+ 2HNO3
— NO2
+ 2H2O
浓硫酸
100℃
— NO2
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HO-NO2
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
结论：
CH3
|
|
NO2
CH3
|
NO2
O2N
+ 3HNO3
+ 3H2O
浓硫酸
100℃
2,4,6—三硝基甲苯
三硝基甲苯
TNT
不溶于水的淡黄色针状晶体
烈性炸药
a.硝化反应
(2) 取代反应
如果把100℃改为30℃呢？
TNT
炸
药
爆
炸
时
的
场
景
b.卤代反应
(3)加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
已知：
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
条件一：光照
条件二：FeCl3
与卤素单质反应，卤素原子更易取代苯环上的氢原子
二、常见的苯的同系物的获得
CH2CH3
|
+ CH2=CH2
催化剂
△
乙苯
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
两种生产异丙苯工艺的对比
三、芳香烃的来源与应用
起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。
现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
写出下列过程的方法,并指出是物理变化还是化学变化
煤制取煤焦油:
煤焦油中提取苯:
石油中制石油气:
石蜡制汽油:
煤油制乙烯:
干馏
分馏
分馏
裂化
裂解
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 碳碳键结构特点 化学性质
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
介于单双键间的碳碳键
苯环性质：
烷基性质：
共同性质：
苯的同系物的化学性质
卤代反应、硝化反应、磺化反应
某些还可以被酸性高锰酸钾氧化
氧化反应(燃烧)
卤代反应
苯的同系物的物理性质
难溶于水,密度比水小
加成反应
小结
1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？
练习2
下列物质中属于苯的同系物的是( )
A.
B.
C.
D.
—CH3
—CH2
—CH3
—CH3
CH
CH3
C
CH
—CH2
—OH
AB
E.
F.
—
用数学方法确定苯（C6H6）的同系物（相差（CH2）x）的通式的过程：
苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x
令n=6+x 则：C6+xH6+2x =
即苯的同系物的通式为：CnH2n-6
C6+xH6+2x =CnH2n-6