(共65张PPT)
专题2
有机物的结构与分类
第二单元 有机化合物的分类和命名
2.2.1 有机化合物的分类
*
问题1:分子式为C3H8O 的有机物有几种同分异构体?请写出它们的结构简式。
(1)CH3 CH2CH2OH
(3)CH3-O-CH2CH3
CH
CH3
OH
CH3
(2)
比较三种同分异构体的结构,能与乙酸发生酯化反应的是哪几个 他们与乙醇的分子结构相比较,看有何相同点。
问题2:通过前面的学习,我们已经对乙醇和乙酸的性质有了一些认识。请仔细观察表2-4中这些有机化合物的结构简式,分析它们的结构,从中你能得到什么启示?
像-OH -COOH ,能反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团
官能团:
基 :
根(离子):
决定有机物特殊性质的原子或原子团。
有机物分子里含有的原子或原子团。
存在于无机物中,带电荷的离子。
(1)“官能团”属于“基”,但“基”不一定属于“官能团”。
(2)“-OH”属于“基”,是羟基; “OH-”属于根,是氢氧根离子
一、官能团
1、甲烷、乙烷不能使溴水褪色,乙烯却可以,为什么?
2、甲烷、乙烷在常温下是气体,几乎不溶于水,
甲醇、乙醇常温下是液体,和水任意比例互相混溶,
还可以与羧酸反应生成酯,为什么?
由于乙烯中的碳碳双键、甲醇、乙醇中的羟基决定了它们的特殊性质
官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。
碳碳双键、三键也属于官能团
羟基(-OH)连在链烃基的碳原子
上的物质
羟基(-OH)直接连在苯环上。
区别酚和醇及其官能团
醇:
酚:
2
1、3
1
—OH
—CH2OH
—OH
—CH3
属于醇有:___________
属于酚有:___________
2
3
区别醛、酮和羧酸、酯及其官能团
碳氧双键上的碳有一端
必须与氢原子相连。
碳氧双键上的碳两端
必须与碳原子相连。
碳氧双键上的碳一端
必须与-OH相连。
碳氧双键上的碳一端
必须与-OR相连。
名称 官能团 特点
醛
酮
羧酸
酯
醛基
—CHO
羰基>C=O
羧基—COOH
酯基-COOR
类别
链状烷烃
环烷烃
链状单烯烃
链状单炔烃
饱和一卤代烃
饱和一元醇
饱和一元醚
饱和一元醛
饱和一元羧酸
饱和一元酯
CnH2n+2
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
通式
CnH2n
CnH2n
CnH2n+1X
像右表系列有机化合物这样结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
同系物的理解:结构相似是指属于同一类物质
A、碳链特点相同 B、官能团相同
C、官能团数目相同
D、官能团与其他原子的连接方式相同
二、同系物:
1、定义: 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
2、同系物的理解:
结构相似是指属于同一类物质,相同的通式
A、碳链特点相同
B、官能团相同
C、官能团数目相同
D、官能团与其他原子的连接方式相同
1、CH3CH3 CH3CH2CH3
2、CH3OH CH3CHCH2OH
CH3
3、
4、CH3OH CH2-OH
CH2-OH
判断下列物质是否为同系物
—OH
—CH2OH
是
是
否
否
练习与实践
属于同分异构体的有_______
CEFG
H. CH2=CH-CH3 与CH2=CH-CH=CH2
官能团 典型有机化合物 所属类别
C C
C C
C H CH
X
CH3CH2 Cl
OH
CH3CH2 OH
OH
O
CH3 O
CH3
C H
O
CH3
C H
O
CH3
C O H
O
C O H
O
NH2
CH3
NH2
CH2 CH2
烯
炔
卤代烃
醇
酚
醚
醛
羧 酸
胺
同系物相似之处
相同的通式
相同的官能团
相似的化学性质
练习:
1、下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系
(1)
CH3CH2CHCH3
CH3
和
CH3CH2CH2CH3
(2)
和
CH3 O CH3
CH3CH2OH
(3)
CH3
CH3
和
CH2CH3
(4)
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
和
(5)
Cl
Cl
H
H
C
和
C
Cl
Cl
H
H
三、有机化合物的分类
烃:
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
烃的衍生物:
卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺
按官能团分类
1、
常见官能团
类型 官能团 类型 官能团
烷烃 醚
烯烃 醛
炔烃 酮
卤代烃 羧酸
醇(酚) 酯
无
(碳碳双键)
—C≡C—(碳碳三键)
—X (卤素)
—OH(羟基)
R—O—R(醚键)
—CHO(醛基)
>C=O (羰基)
—COOH (羧基)
—COOR(酯基)
例题、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上
(1)芳香烃: ;(2)卤代烃: ;
(3)醇: ; (4)酚: ;
(5)醛: ; (6)酮: ;
(7)羧酸: ; (8)酯: 。
⑦
⑨
⑧⑩
①
②
③⑥
④
⑤
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
有机化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)
这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
环戊烷
环己醇
芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。
苯
萘
有机物的分类
2、按碳的骨架分
链状化合物
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3
环状化合物
OH
OH
C H
O
脂环族化合物
芳香族化合物
有机物
脂肪族化合物
芳香族化合物
P31 最后一段
烃
链式烃
环状烃
烷烃:分子中碳碳全部以单键相连的烃,
通式:CnH2n+2(n≥1)
烯烃:分子中含碳碳双键的烃,通式:CnH2n(n≥2)
炔烃:分子中含碳碳叁键的烃:通式:
CnH2n-2(n≥2)
环烃
芳香烃:分子中含苯环结构的烃
环烷烃,通式:CnH2n(n≥2)
环烯烃等,通式:CnH2n-2(n≥3)
烃:只含碳氢两种元素的有机化合物
有
机
物
烃
烃的衍生物
链烃
环烃
饱和烃
不饱和烃
脂环烃
芳香烃
卤代烃
含氧衍生物
醇
醛
羧酸
CH3-CH3
CH3–Br
–Cl
CH3–OH
–OH
CH3-O-CH3
CH3–CHO
CH3–COOH
CH3-C-CH3
O
CH2=CH2
CH ≡CH
酮
酚
醚
酯
CH3–COOCH2CH3
小结:
例题:按碳的骨架分类:
5、环戊烷 6、 环己醇
链状化合物___________。
环状化合物_______,
1、2、3、4
5、6
它们为环状化合物中的_______化合物。
脂环
1、正丁醇
3、正丁烯
4、异丁醇
2、异丁烷
5、环戊烷 6、环辛炔 7、环己醇
8、苯 9、萘
环状化合物_____________,
5---9
其中__________为环状化合物中的脂环化合物
5、6、7
链状化合物_____。
其中__________为环状化合物中的芳香化合物
8、9
无
10、苯酚 11、硝基苯 12、萘
环状化合物_____________,
10---12
其中__________为环状化合物中的脂环化合物,
链状化合物______。
其中__________为环状化合物中的芳香化合物。
10--12
无
无
区别芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
1.下列原子或原子团,不属于官能团的是( )
A、OH- B、—Br C、—SO3H D、
A
C=C
2.下列化合物不属于烃类的是( )
AB
A.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H40
3.下列说法正确的是( )
A、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化
学性质
B、含有羟基的化合物属于醇类
C、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
C
4、化合物中“- COOH”中的“-OH”被卤素原子取代所得的化合物叫做酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是 ( )
A、HCOF B、CCl4
C、COCl2 D、CH2ClCOOH
AC
5、现有下列有机化合物:①CH3CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CH2OH ③CH3CH2CH3 ④CH3CHBrCH3
⑤CH3—CH—CH=CH—CH3
⑥ ⑦CH2—CH—CH2
⑧ CH3—CH—C—OH ⑨CH3CH2CH2—C—H
CH3
CH2CH3
OH OH OH
CH3
O
O
请按要求对以上有机化合物进行分类,并把正确答案的序号填在横线上:
烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃
醇 羧酸 脂肪烃
①③
⑤
⑥
④
② ⑦
⑧
① ③ ⑤
指出下图所示的有机化合物所含的官能团的种类
6、根据右图所给出的有机化合物,判断下列说
法不正确的是 ( )
A、该有机物能使溴水褪色
B、1mol该有机物与足量的
Na反应可生成0.5molH2
C、1mol该有机物可与和3mol
的氢气发生加成反应
D、该有机物可以发生酯化反应
B
专题2
有机物的结构与分类
第二单元 有机化合物的分类和命名
2.2.1 有机化合物的命名
*
商品名:阿司匹林
俗名:乙酰水杨酸
化学名:2-(乙酰氧基)苯甲酸
分子式:C9H8O4
阿司匹林是解热镇痛抗炎药,具有镇痛、解热消炎、抗风湿、抗血栓的作用。
1、俗名
酒精(乙醇)、甘油(丙三醇) 、
蚁 酸(甲酸)、
水杨酸(邻羟基苯甲酸)、
氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)
一、有机物的命名
2、习惯(普通)命名法(适用于简单化合物)
1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。
碳架异构体用正、异、新等词头区分。
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
正丁烷
异丁烷
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
“正”表示直链烃,“异”表示具有 结构的烃,
新表示具有 结构的烃。
CH3CH—
CH3
CH3
CH3 C CH2—
CH3
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3
CH3
异丁烷
CH3
CH3 C CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
用习惯命名法如何命名下列物质呢???
【问题与思考】
习惯命名法,只能命名为数不多的有机物。
1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性原子团。用“R—”表示。
甲烷 甲基 亚甲基 次甲基
乙烷 乙基
烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。
正丙基
异丙基
二、烷烃的系统命名法
2、系统命名法(IUPAC命名法)
a. 选主链,称“某烷”。
①选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。
有机物的命名——烷烃的命名
火眼金睛
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH2 —CH3
CH3
5
1
2
3
4
b、编序号,定支链所在的位置。
把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。
己烷
6
1
CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5
取代基位号2,3,5
取代基位号2,4,5
①. 尽可能使取代基位次最小,遵守“最低系列编号规则”
CH3 – CH – CH2– CH2 – CH3
CH3
②.两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
CH3CH2CHCHCH2CH3
CH3
CH2CH3
顺序:-CH3优先于-CH2CH3
c.写名称 把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线,数字和数字之间要加逗号)
己烷
甲基
1
2
3
4
5
6
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
2
整理归纳
编序号,定支链
取代基,写在前,标位置,短线连;
不同基,简到繁,相同基,合并算。
选主链,称某烷;
例如
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
2,6— 二甲基 —5 —乙基辛烷
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
4–乙基庚烷
练习1、 用系统命名法命名
P35 2
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
2、有机物
的准确命名是:( )
A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B、3,3,4-三甲基己烷
C、3,4,4-三甲基己烷
D、2,3,3-三甲基己烷
B
CH3-CH2-C-CH-CH3
C2H5
CH3
CH3
3、判断下列有机物名称是否正确
1) 3 -甲基- 2 -乙基戊烷
2) 4-甲基-3 -乙基己烷
×
×
CH3–C–CH–CH3
CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
4、写出下列各化合物的结构简式:
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
CH2–CH3
1) 3,3-二乙基戊烷
2)2,2,3-三甲基丁烷
3)2-甲基-4-乙基庚烷
复习:
烷烃命名步骤
1、选主链(母体)
2、编序号(小优先)
3、写名称(简先言)
主链选择时遵循长、多的原则,即选最长碳链为主链,遇等长碳链时,支链最多为主链。
支链编号时遵循近、简、小的原则,即离支链最近一端编号,从简单取代基开始编号,各支链编号位次和最小优先。
写名称时遵循简优先的原则,即简单取代基先言写。
(一) 、烯烃和炔烃的命名
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
三、其他有机物的命名:
练习:命名下列烯烃或炔烃。
CH3—CH = C—CH2—CH3
CH3
CH =C—CH—CH—CH3
CH3 C2H5
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 C
CH
3-甲基-2-戊烯
3,4-二甲基-1-己炔
4-甲基-3-乙基-1-己炔
CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
2-乙基-1,4-戊二烯
(二)环状化合物命名
命名原则:通常选择环做母体
1、以苯环作为母体进行命名:当有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
2、也可以苯基作为取代基进行命名。
(三)含有苯环的命名
CH=CH2
苯乙烯
C CH
苯乙炔
1,3-二甲基环已烷
1,2-二甲苯
1,4-苯二酚
2-甲基-1,4-苯二甲酸
(邻二甲苯)
(对苯二酚)
(四)、烃的衍生物的命名
以含有官能团的最长的碳链为主链,主链上碳原子要从官能团最近的一端为起点,
以确定官能团和侧链的位置。
例:CH3—CH2—Cl 1-氯乙烷
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
1-丁醇
2-丁醇
2,3-丁二醇
OH
CH3–CH2–CH–CH3
CH3–CH–CH–CH3
OH
OH
CH3–CH–CH–CH2–CH3
OH
CH2–OH
2-乙基-1,3-丁二醇
醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名
练习1、写出下列化合物的结构简式:
1) 2-甲基-3-溴丁烷
2)2,2-二甲基-1-碘丙烷
3) 溴代环己烷
4) 对二氯苯
5)2-氯-1,4-戊二烯
6)异戊二烯
2、某化合物A,经分析表明它的分子中只含有两个—CH3,两个—CH2—,一个—CH—和一个—Cl,它可能的结构有四种,写 出这四种可能的结构简式。
析:题干中给出的四种基团有各自的特点, —CH3、—Cl必须在有机物的端点,而—CH2—
必须是连接在两个基团之间,可采用插入方法加进去,—CH—是其它基团的连接的对象,因此,可以先将—CH3、—Cl与—CH—进行拼结组合,最后将—CH2—插入进去。
拼结插入法: (1)以—CH—为中心与相关基团进行拼结组合;
(2)将—CH2—或—CH2—CH2—插入进去。
化学式为C5H12O2的二元醇有多种异构体,其中主链上碳原子有3个的同分异构体有 种,并分别说出它们的名称。
思考题
CH3
CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3
CH3 CH2–CH3
5、用系统命名法命名
CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH – CH3
CH3
2、用系统命名法命名
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH2 – CH3
CH2 – CH3
3 ,3-二乙基戊烷
2 , 3 ,3 -三甲基丁烷
2,2,3-三甲基丁烷