第二单元科学家怎样研究有机物2011
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(共63张PPT)
专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物
回顾
1、有机化学成为一个独立的分支
是始于谁提出的有机化学概念？
2、打破无机化学和有机化学界限
的化学家是谁？他用什么物质的变
化证明？
什么叫有机物？有何特点？
由有机化合物的组成和结构特点决定了多数有机物不溶于水，易溶于有机溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，反应速率比较慢，副反应较多。
含碳的化合物叫有机物
回顾
第二单元 科学家怎样研究有机物
研究有机物的步骤：
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
测定分子量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
每一个操作步骤是怎样完成的呢
一、有机物的分离与提纯
物质的分离与提纯方法有： 过滤、蒸发、结晶、萃取、分液、蒸馏、层析等
物质分离提纯的原则： 不增、不减、易分、复原
思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？
含杂质的工业乙醇
95.6% 工业乙醇
99.5% 无水乙醇
蒸馏
蒸馏
加吸水剂
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的
产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和
H2O ，其元素组成为 。
肯定有C、H,可能有O
[例1] 3.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成
4.4gCO2和3.6gH2O，则该化合物由哪些元素
组成？
1、燃烧法
二、有机化合物组成的研究
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
（一）有机物组成元素的判断
例2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A分子中的C、H、O的个数比为1：2：3
B、分子中C、H个数比为1：2
C该有机物的相对分子质量为14
D、该分子中肯定不含氧元素
B
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃
烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g
H2O。下列说法正确的是( )
A、该化合物仅含碳、氢两种元素
B、该化合物中碳、氢原子个数比为
1：4
C、无法确定该化合物是否含有氧元素
D、该化合物中一定含有氧元素
D
２、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素
３、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色
４、元素分析仪: 可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。
定量测定元素的含量
1、李比希元素分析法
1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。
归纳：确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度求：
M = 22.4L/mol ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：
M1 = DM2(D:相对密度)
（3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
（二）有机物分子式的确定
1、直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素
原子的物质的量，即可确定分子式。
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
解法1：直接法
解：由题意，烃的摩尔质量是H2摩尔质量的15倍。
M（烃）=15×2 g·mol-1=30 g·mol-1
在1mol 烃中，含碳原子的物质的量为：
在1mol 烃中，含氢原子的物质的量为：
所以该烃的分子式为C2H6
答：该烃的分子式为C2H6
分子式
有机物中各元素原子的质量分数或质量比
最简式
标况密度
（或相对密度）
相对分子质量
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
解：
（1）
求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素
原子的数目(N)之比.
该化合物的实验式为CH3
（2）设该化合物的分子式为(CH3)n,则:
该化合物的分子式为C2H6
答:该碳氢化合物的实验式为CH3,分子式为C2H6 。
解法二：最简式（实验式）法。
三、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希（1803～1873）
1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
阅读P7-10
1、 “基团论”
“基”与“根”的区别
1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原
子含有未成对电子，不可以独立存在。
2、“根”是带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。
练习： —OH，OH－的电子式。
有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是
官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部
分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示，
官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机
化学重要的分类依据。
不同的基团有不同的结构和性质
羟基-OH 醛基-CHO
羧基-COOH 氨基-NH2
烃基-R
甲基－ＣＨ3
乙基－ＣＨ2ＣＨ3 苯基－Ｃ6Ｈ5
硝基－Ｎ０2 等
例题：
有机化合物 中不含有
的基团是 ( )
A．醛基 B．羧基
C．羟基 D．烃基
D
2、现代化学测定有机物结构的方法
核磁共振(NMR)
红外光谱(IR)
质谱法和紫外光谱法等
核磁共振仪:
核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理
用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
核磁共振仪
a、分析对象：
1、核磁共振氢谱（1H-NMR）
氢原子核
b、原理：
不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，几种氢就有几个峰
c、某种环境中的氢越多峰越高
d、用途：推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
复习：研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析
确定结构式
步骤
方法
蒸馏 重结晶 萃取
红外光谱
核磁共振氢谱
质谱法
元素分析
结构
相对分子
质量
组成
实验式
（最简式）
产物的量
元素的质量
分子量
分子式
相对密度
元素的质量比
元素的质量分数
标况下密度
核磁共振氢谱 （1H-NMR）
红外光谱法
质谱法
氢原子种类不同（所处的化学环境不同）
特征峰 也不同
现代化学测定有机物结构的方法：
例题
图是某有机物的1H核磁共振谱图，则
该有机物可能是( )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH
C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
C
问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
２种；９：１
１种
３种；３：２：１
４种；３：２：１：６
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有————个峰，强度比为———— 。
练习
BrCH2CH2Br
2
3:1
诺贝尔化学奖与物质结构分析（2002年）
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
红外光谱的应用原理
当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
a、原理：
2、红外光谱法：有机物中基团种类的确定
b、作用：
确定分子中含有何种键的连接或官能团
不同的键的连接或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置
醇
己醇的红外光谱
3500-3200
1050
C-H伸
缩振动
C-H剪
式振动
2900
1465
缔合O-H伸缩振动
C-O伸缩振动
相对分子质量
的测定——
质谱仪
3 质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
①原理：
②用途：利用谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
质谱仪
【练一练】某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
C4H10O
74
C4H10O
手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。
“反应停”事件
诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。
什么是手性分子与对映异构？
在化学物质的“海洋"中，是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列 不同，而互为同分异构体
思考：
顺反异构
认识有机物的立体异构
对映异构
认识有机物的立体异构
两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子（或原子团）相连接的碳原子（手性碳原子）。
是否存在两种分子，它们犹如一个人的左右手，其中一只手
只有在镜像中才能与另一只手完全重叠
L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。
用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理
例题：具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如
等，下列化合物中存在对
映异构体的是 ( )
A． B ．CH3CH3
C．甲烷 D．C6H5CH(CH3)OCH3
D
规律：判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有_____个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。
四
四、有机化学反应的研究——机理与方法
有机化学反应需要什么条件、受哪些因素
的影响、反应机理如何等等，这些都是科
学家们研究的课题。
通过实例理解有机反应的机理
甲烷氯代反应机理的研究
化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。
1、化学方程式与反应机理
1、化学方程式与反应机理
化学方程式是一个反应的总结果，研究反
应方程式就要从微观角度着手，即探讨反
应机理 (又称反应历程)，以甲烷的一氯取
代为例：
Cl2 光照 2Cl·
CH4 + Cl· ·CH3 + HCl
·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl·
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
酯化反应的反应机理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH
酯的水解反应机理
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。
小结
1、有机化合物组成的研究
分子式的确定
2、有机化合物结构的研究
核磁共振谱分析法
3、有机化学反应的研究
反应历程和同位数示踪
谢谢大家
1、化学方程式与反应机理
化学方程式是一个反应的总结果，研究反
应方程式就要从微观角度着手，即探讨反
应机理 (又称反应历程)，以甲烷的一氯取
代为例：有机反应.swf
Cl2 光照 2Cl·
CH4 + Cl· ·CH3 + HCl
·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl·
四、有机化学反应的研究
酯化反应的反应机理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O-C2H5+H2O CH3—C-O-H+ C2H5OH
酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解.swf
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法
例题
具有手性碳原子的物质往往具有旋光
性，存在对映异构体，如
等，下列化合物中存在对
映异构体的是 ( )
A． B ．CH3CH3
C．甲烷 D．C6H5CH(CH3)OCH3
D
诺贝尔化学奖与逆合成分析理论
1967年美国有机化学家科里(Elias James Corey),他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，由于科里提出有机合成的“逆合成分方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。
诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催化反应研究方面做出卓越贡献 。
诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。
1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推
进了对生命过程的化学本质的理解而获得了
诺贝尔化学奖。
人类研究有机物的过程
1、从天然动植物中提取、分离出一些纯净的有机物
2、研究有机物的组成、结构、性质、反应和应用
3、根据需要对有机化合物进行设计和合成
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H, 可能有O。
判断该有机物中是否含氧元素。
手性分子
当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”
专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物
回顾
1、有机化学成为一个独立的分支
是始于谁提出的有机化学概念？
2、打破无机化学和有机化学界限
的化学家是谁？他用什么物质的变
化证明？
什么叫有机物？有何特点？
由有机化合物的组成和结构特点决定了多数有机物不溶于水，易溶于有机溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，反应速率比较慢，副反应较多。
含碳的化合物叫有机物
回顾
第二单元 科学家怎样研究有机物
研究有机物的步骤：
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂质
确定组成元素
质量分析
测定分子量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
每一个操作步骤是怎样完成的呢
一、有机物的分离与提纯
物质的分离与提纯方法有： 过滤、蒸发、结晶、萃取、分液、蒸馏、层析等
物质分离提纯的原则： 不增、不减、易分、复原
思考：如何从工业乙醇中获得99.5%的无水乙醇？
含杂质的工业乙醇
95.6% 工业乙醇
99.5% 无水乙醇
蒸馏
蒸馏
加吸水剂
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的
产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和
H2O ，其元素组成为 。
肯定有C、H,可能有O
[例1] 3.2克某有机物在纯氧中燃烧，只生成
4.4gCO2和3.6gH2O，则该化合物由哪些元素
组成？
1、燃烧法
二、有机化合物组成的研究
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
（一）有机物组成元素的判断
例2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A分子中的C、H、O的个数比为1：2：3
B、分子中C、H个数比为1：2
C该有机物的相对分子质量为14
D、该分子中肯定不含氧元素
B
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃
烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g
H2O。下列说法正确的是( )
A、该化合物仅含碳、氢两种元素
B、该化合物中碳、氢原子个数比为
1：4
C、无法确定该化合物是否含有氧元素
D、该化合物中一定含有氧元素
D
２、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素
３、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色
４、元素分析仪: 可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析。
定量测定元素的含量
1、李比希元素分析法
1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。
归纳：确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度求：
M = 22.4L/mol ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：
M1 = DM2(D:相对密度)
（3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
（二）有机物分子式的确定
1、直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素
原子的物质的量，即可确定分子式。
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
解法1：直接法
解：由题意，烃的摩尔质量是H2摩尔质量的15倍。
M（烃）=15×2 g·mol-1=30 g·mol-1
在1mol 烃中，含碳原子的物质的量为：
在1mol 烃中，含氢原子的物质的量为：
所以该烃的分子式为C2H6
答：该烃的分子式为C2H6
分子式
有机物中各元素原子的质量分数或质量比
最简式
标况密度
（或相对密度）
相对分子质量
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
解：
（1）
求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素
原子的数目(N)之比.
该化合物的实验式为CH3
（2）设该化合物的分子式为(CH3)n,则:
该化合物的分子式为C2H6
答:该碳氢化合物的实验式为CH3,分子式为C2H6 。
解法二：最简式（实验式）法。
三、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希（1803～1873）
1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
阅读P7-10
1、 “基团论”
“基”与“根”的区别
1、基团应是中性基团，不带电荷，必有某原
子含有未成对电子，不可以独立存在。
2、“根”是带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。
练习： —OH，OH－的电子式。
有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是
官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部
分叫做烃基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示，
官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机
化学重要的分类依据。
不同的基团有不同的结构和性质
羟基-OH 醛基-CHO
羧基-COOH 氨基-NH2
烃基-R
甲基－ＣＨ3
乙基－ＣＨ2ＣＨ3 苯基－Ｃ6Ｈ5
硝基－Ｎ０2 等
例题：
有机化合物 中不含有
的基团是 ( )
A．醛基 B．羧基
C．羟基 D．烃基
D
2、现代化学测定有机物结构的方法
核磁共振(NMR)
红外光谱(IR)
质谱法和紫外光谱法等
核磁共振仪:
核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理
用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
核磁共振仪
a、分析对象：
1、核磁共振氢谱（1H-NMR）
氢原子核
b、原理：
不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，几种氢就有几个峰
c、某种环境中的氢越多峰越高
d、用途：推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H
H
H
H
H
H
H
H
复习：研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、提纯
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析
确定结构式
步骤
方法
蒸馏 重结晶 萃取
红外光谱
核磁共振氢谱
质谱法
元素分析
结构
相对分子
质量
组成
实验式
（最简式）
产物的量
元素的质量
分子量
分子式
相对密度
元素的质量比
元素的质量分数
标况下密度
核磁共振氢谱 （1H-NMR）
红外光谱法
质谱法
氢原子种类不同（所处的化学环境不同）
特征峰 也不同
现代化学测定有机物结构的方法：
例题
图是某有机物的1H核磁共振谱图，则
该有机物可能是( )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH
C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
C
问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
２种；９：１
１种
３种；３：２：１
４种；３：２：１：６
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有————个峰，强度比为———— 。
练习
BrCH2CH2Br
2
3:1
诺贝尔化学奖与物质结构分析（2002年）
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
红外光谱的应用原理
当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外光谱仪
a、原理：
2、红外光谱法：有机物中基团种类的确定
b、作用：
确定分子中含有何种键的连接或官能团
不同的键的连接或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置
醇
己醇的红外光谱
3500-3200
1050
C-H伸
缩振动
C-H剪
式振动
2900
1465
缔合O-H伸缩振动
C-O伸缩振动
相对分子质量
的测定——
质谱仪
3 质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
①原理：
②用途：利用谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
质谱仪
【练一练】某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
C4H10O
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C4H10O
手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。
“反应停”事件
诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。
什么是手性分子与对映异构？
在化学物质的“海洋"中，是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列 不同，而互为同分异构体
思考：
顺反异构
认识有机物的立体异构
对映异构
认识有机物的立体异构
两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子（或原子团）相连接的碳原子（手性碳原子）。
是否存在两种分子，它们犹如一个人的左右手，其中一只手
只有在镜像中才能与另一只手完全重叠
L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。
用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理
例题：具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如
等，下列化合物中存在对
映异构体的是 ( )
A． B ．CH3CH3
C．甲烷 D．C6H5CH(CH3)OCH3
D
规律：判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有_____个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。
四
四、有机化学反应的研究——机理与方法
有机化学反应需要什么条件、受哪些因素
的影响、反应机理如何等等，这些都是科
学家们研究的课题。
通过实例理解有机反应的机理
甲烷氯代反应机理的研究
化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。
1、化学方程式与反应机理
1、化学方程式与反应机理
化学方程式是一个反应的总结果，研究反
应方程式就要从微观角度着手，即探讨反
应机理 (又称反应历程)，以甲烷的一氯取
代为例：
Cl2 光照 2Cl·
CH4 + Cl· ·CH3 + HCl
·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl·
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
酯化反应的反应机理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH
酯的水解反应机理
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。
小结
1、有机化合物组成的研究
分子式的确定
2、有机化合物结构的研究
核磁共振谱分析法
3、有机化学反应的研究
反应历程和同位数示踪
谢谢大家
1、化学方程式与反应机理
化学方程式是一个反应的总结果，研究反
应方程式就要从微观角度着手，即探讨反
应机理 (又称反应历程)，以甲烷的一氯取
代为例：有机反应.swf
Cl2 光照 2Cl·
CH4 + Cl· ·CH3 + HCl
·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl·
四、有机化学反应的研究
酯化反应的反应机理
H2SO4
18
18
O O
CH3—C—O-C2H5+H2O CH3—C-O-H+ C2H5OH
酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解.swf
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法
例题
具有手性碳原子的物质往往具有旋光
性，存在对映异构体，如
等，下列化合物中存在对
映异构体的是 ( )
A． B ．CH3CH3
C．甲烷 D．C6H5CH(CH3)OCH3
D
诺贝尔化学奖与逆合成分析理论
1967年美国有机化学家科里(Elias James Corey),他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，由于科里提出有机合成的“逆合成分方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。
诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催化反应研究方面做出卓越贡献 。
诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。
1943年，海维西研究的同位素示踪技术，推
进了对生命过程的化学本质的理解而获得了
诺贝尔化学奖。
人类研究有机物的过程
1、从天然动植物中提取、分离出一些纯净的有机物
2、研究有机物的组成、结构、性质、反应和应用
3、根据需要对有机化合物进行设计和合成
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H, 可能有O。
判断该有机物中是否含氧元素。
手性分子
当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”