鲁科版（2019）化学选择性必修三 第3章 专题强化练3 有机合成及推断（含解析）
文档属性
| 名称 | 鲁科版（2019）化学选择性必修三 第3章 专题强化练3 有机合成及推断（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 510.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-10-27 11:42:50 | ||
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文档简介
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
专题强化练3 有机合成及推断
1.(2020河北衡水中学高三一调,)化合物I()是治疗心脏病的一种重要药物,可由简单有机物A、B和萘()合成,路线如下:
(1)C的结构简式为 ,E的化学名称为 。?
(2)由萘生成C、B生成E的反应类型分别为 、 。?
(3)I中含氧官能团的名称为 。?
(4)D可使溴水褪色,由D生成G的反应实现了原子利用率100%,则该反应的化学方程式为 。?
(5)同位素标记可用来分析有机反应中的断键情况,若用超重氢(T)标记G()与F反应,所得H的结构简式为,则反应中G()断裂的化学键为 (填字母)。?
(6)Y为H的同分异构体,满足以下条件的共有 种,请写出其中任意一种结构简式 。?
①含有萘环,且环上只有一个取代基。
②可发生水解反应,但不能发生银镜反应。
2.(2020湖北武汉武昌高三调研,)有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图:
已知部分信息如下:
①
1 mol Y完全反应生成2 mol Z,且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应
②
+R1COOH
③
R1CH2NH2++H2O
请回答下列问题:
(1)Y的化学名称是 ;Z中所含官能团的名称是 。?
(2)中 (填“有”或“无”)手性碳原子;图示中X转化为Y的反应类型是 。?
(3)生成W的化学方程式为?
。?
(4)G是对硝基乙苯的同分异构体,其分子中含有苯环,G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基),G的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中在核磁共振氢谱中峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。?
(5)设计以苯乙烯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线(无机试剂自选)。
专题强化练3 有机合成及推断
1.答案 (1) 乙醇
(2)取代反应 加成反应
(3)醚键和羟基
(4)2CH2CHCH2Cl+O22
(5)a、d
(6)8 、、、、、、、(任写其中一种)
解析 和氯气在催化剂作用下发生取代反应生成C,C发生水解反应生成F,F和G在碱性条件下发生取代反应生成H,根据H的结构简式,可知C的结构简式为,F的结构简式为;B(乙烯)在催化剂作用下与水发生加成反应生成E,则E为乙醇,乙醇与氨气发生取代反应生成(CH3CH2)3N。
(1)由上述分析可知,C的结构简式为,E的化学名称是乙醇。
(2)和氯气在催化剂作用下发生取代反应生成C;B(乙烯)在催化剂作用下与水发生加成反应生成E。
(3)化合物I分子中所含的含氧官能团有醚键和羟基。
(4)A与氯气在加热条件下反应生成D,D在催化剂作用下被氧气氧化生成G,D可使溴水褪色,说明D中含有碳碳双键,由D生成G的反应实现了原子利用率100%,结合G的结构可知,D的结构简式为CH2CHCH2Cl,则该反应的化学方程式为2CH2CHCH2Cl+O22。
(5)分析G和H的结构可知,G()H()反应中断裂的化学键为a、d。
(6)H的结构简式为,Y为H的同分异构体,含有萘环,且环上只有一个取代基,可发生水解反应,但不能发生银镜反应,说明分子中含有酯基,不含—CHO,故符合要求的结构简式有、、、、、、、,共8种。
2.答案 (1)2,3-二甲基-2-丁烯 羰基
(2)无 消去反应
(3)
(4)17 (或)
(5)
解析 X的分子式是C6H14O,且X在浓硫酸存在及加热条件下发生消去反应生成烯烃Y,1 mol Y完全反应生成2 mol Z,且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应,则Z为,Y为(CH3)2CC(CH3)2,X为(CH3)2CHCOH(CH3)2;乙苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热,发生取代反应生成对硝基乙苯,然后对硝基乙苯发生还原反应生成对氨基乙苯;根据信息③,可知与对氨基乙苯在一定条件下发生反应生成的W为。
(1)Y为(CH3)2CC(CH3)2,其化学名称是2,3-二甲基-2-丁烯;Z为,其分子中所含官能团的名称是羰基。
(2)手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子,在中无手性碳原子;X转化为Y的反应类型是消去反应。
(3)丙酮与对氨基乙苯在一定条件下发生反应生成和H2O,该反应的化学方程式为。
(4)G是对硝基乙苯的同分异构体,其分子中含有苯环,G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基),说明G中含有—NH2、—COOH,如果取代基为—CH2COOH、—NH2,在苯环上有邻、间、对三种位置关系;如果取代基为—COOH、—CH2NH2,在苯环上有邻、间、对三种位置关系;如果取代基为—NH2、—COOH、—CH3,在苯环上有10种位置关系;如果取代基为—CH(NH2)COOH,只有一种结构,则符合条件的有3+3+10+1=17种;其中核磁共振氢谱中峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为或。
(5)与H2发生加成反应产生,和浓硝酸在浓硫酸存在条件下加热发生取代反应生成,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,被还原生成,与丙酮在一定条件下反应生成,故合成路线为。
专题强化练3 有机合成及推断
1.(2020河北衡水中学高三一调,)化合物I()是治疗心脏病的一种重要药物,可由简单有机物A、B和萘()合成,路线如下:
(1)C的结构简式为 ,E的化学名称为 。?
(2)由萘生成C、B生成E的反应类型分别为 、 。?
(3)I中含氧官能团的名称为 。?
(4)D可使溴水褪色,由D生成G的反应实现了原子利用率100%,则该反应的化学方程式为 。?
(5)同位素标记可用来分析有机反应中的断键情况,若用超重氢(T)标记G()与F反应,所得H的结构简式为,则反应中G()断裂的化学键为 (填字母)。?
(6)Y为H的同分异构体,满足以下条件的共有 种,请写出其中任意一种结构简式 。?
①含有萘环,且环上只有一个取代基。
②可发生水解反应,但不能发生银镜反应。
2.(2020湖北武汉武昌高三调研,)有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图:
已知部分信息如下:
①
1 mol Y完全反应生成2 mol Z,且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应
②
+R1COOH
③
R1CH2NH2++H2O
请回答下列问题:
(1)Y的化学名称是 ;Z中所含官能团的名称是 。?
(2)中 (填“有”或“无”)手性碳原子;图示中X转化为Y的反应类型是 。?
(3)生成W的化学方程式为?
。?
(4)G是对硝基乙苯的同分异构体,其分子中含有苯环,G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基),G的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中在核磁共振氢谱中峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。?
(5)设计以苯乙烯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线(无机试剂自选)。
专题强化练3 有机合成及推断
1.答案 (1) 乙醇
(2)取代反应 加成反应
(3)醚键和羟基
(4)2CH2CHCH2Cl+O22
(5)a、d
(6)8 、、、、、、、(任写其中一种)
解析 和氯气在催化剂作用下发生取代反应生成C,C发生水解反应生成F,F和G在碱性条件下发生取代反应生成H,根据H的结构简式,可知C的结构简式为,F的结构简式为;B(乙烯)在催化剂作用下与水发生加成反应生成E,则E为乙醇,乙醇与氨气发生取代反应生成(CH3CH2)3N。
(1)由上述分析可知,C的结构简式为,E的化学名称是乙醇。
(2)和氯气在催化剂作用下发生取代反应生成C;B(乙烯)在催化剂作用下与水发生加成反应生成E。
(3)化合物I分子中所含的含氧官能团有醚键和羟基。
(4)A与氯气在加热条件下反应生成D,D在催化剂作用下被氧气氧化生成G,D可使溴水褪色,说明D中含有碳碳双键,由D生成G的反应实现了原子利用率100%,结合G的结构可知,D的结构简式为CH2CHCH2Cl,则该反应的化学方程式为2CH2CHCH2Cl+O22。
(5)分析G和H的结构可知,G()H()反应中断裂的化学键为a、d。
(6)H的结构简式为,Y为H的同分异构体,含有萘环,且环上只有一个取代基,可发生水解反应,但不能发生银镜反应,说明分子中含有酯基,不含—CHO,故符合要求的结构简式有、、、、、、、,共8种。
2.答案 (1)2,3-二甲基-2-丁烯 羰基
(2)无 消去反应
(3)
(4)17 (或)
(5)
解析 X的分子式是C6H14O,且X在浓硫酸存在及加热条件下发生消去反应生成烯烃Y,1 mol Y完全反应生成2 mol Z,且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应,则Z为,Y为(CH3)2CC(CH3)2,X为(CH3)2CHCOH(CH3)2;乙苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热,发生取代反应生成对硝基乙苯,然后对硝基乙苯发生还原反应生成对氨基乙苯;根据信息③,可知与对氨基乙苯在一定条件下发生反应生成的W为。
(1)Y为(CH3)2CC(CH3)2,其化学名称是2,3-二甲基-2-丁烯;Z为,其分子中所含官能团的名称是羰基。
(2)手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子,在中无手性碳原子;X转化为Y的反应类型是消去反应。
(3)丙酮与对氨基乙苯在一定条件下发生反应生成和H2O,该反应的化学方程式为。
(4)G是对硝基乙苯的同分异构体,其分子中含有苯环,G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基),说明G中含有—NH2、—COOH,如果取代基为—CH2COOH、—NH2,在苯环上有邻、间、对三种位置关系;如果取代基为—COOH、—CH2NH2,在苯环上有邻、间、对三种位置关系;如果取代基为—NH2、—COOH、—CH3,在苯环上有10种位置关系;如果取代基为—CH(NH2)COOH,只有一种结构,则符合条件的有3+3+10+1=17种;其中核磁共振氢谱中峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为或。
(5)与H2发生加成反应产生,和浓硝酸在浓硫酸存在条件下加热发生取代反应生成,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,被还原生成,与丙酮在一定条件下反应生成,故合成路线为。