第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应的应用——卤代烃的性质和制备
基础过关练
题组一 卤代烃的结构和性质
1.(2020福建莆田二十四中高二下期中)下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,比水密度大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.(2020甘肃武威六中高二下段考)某有机物的结构简式如图,关于该有机物的下列叙述不正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能与4
mol
H2反应
D.一定条件下,能发生取代反应
3.(2020广东广州番禺中学高二下期中)下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
A.
B.
C.
D.
4.(2020山东淄博淄川中学高二下月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和②
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
5.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考)已知—C6H5代表苯基,下列卤代烃在KOH醇溶液中加热能发生消去反应的物质的个数有( )
①C6H5Br
②CH3Cl
③(CH3)3CCH2Cl
④C6H5CH2Br
⑤CHCl2—CHBr2
⑥(CH3)3CCl
A.1个
B.2个
C.3个
D.4个
题组二 卤代烃的性质实验和制备
6.(2020广东广州高二下期中)制取一氯乙烷,采用的最佳方法是( )
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烷和HCl作用
D.乙烯和HCl发生加成反应
7.(2020河北张家口宣化一中高二下月考)为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:
甲:向反应混合液中加入稀硝酸中和NaOH,然后再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应;
乙:向反应后的混合液中加入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应;
丙:向反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A.甲
B.乙
C.丙
D.上述实验方案都不正确
8.(2020山东淄博高二下月考)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作ⅰ:在试管中加入5
mL
1
mol/L
NaOH溶液和5
mL溴乙烷,振荡。
实验操作ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。
(1)试管口安装一长导管的作用是 。?
(2)观察到 现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。?
(3)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生的是消去反应,写出该反应的化学方程式 。?
9.(2020山东临沂罗庄高二下期中)实验室制备1,2-二溴乙烷,可用足量的乙醇先制备乙烯,再用乙烯和少量的溴制备1,2-二溴乙烷,装置如图所示:
有关数据列表如下:
乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/g·cm-3
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
-130
9
-116
回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170
℃左右,其最主要的目的是 (填正确选项前的字母)。?
a.引发反应
b.加快反应速率
c.防止乙醇挥发
d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置A中除了加入浓硫酸和乙醇外,还应加入 ,其目的是 ,装置A中生成副产物乙醚的化学方程式为 。?
(3)实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫,为了验证二氧化硫的存在并除去二氧化硫,以避免干扰后续反应,某同学在A和D之间加入了B、C两个装置,其中B和C中可分别盛放 (填正确选项前的字母)。?
a.酸性KMnO4溶液和水
b.品红溶液和NaOH溶液
c.酸性KMnO4溶液和NaOH溶液
d.品红溶液和酸性KMnO4溶液
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在 层(填“上”或“下”);若产物中有少量副产物乙醚,可用 的方法除去。?
题组三 卤代烃中卤素原子的检验
10.(2020湖北武汉高二下期中)为检验某溴代烃(R—Br)中的Br,进行如下操作:①取少量该溴代烃 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却后…… ⑤加入AgNO3溶液,第④步冷却后的操作是( )
A.加入稀HNO3酸化
B.加入稀H2SO4酸化
C.加入稀盐酸酸化
D.不需要做其他操作
11.一定能够鉴定卤代烃中卤素原子的操作是( )
A.在卤代烃中直接加入AgNO3溶液
B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液
C.加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液
题组四 卤代烃在有机合成中的应用
12.以溴乙烷为主要原料制取乙二醇时,需要经过的反应为( )
A.加成反应→消去反应→取代反应
B.取代反应→消去反应→加成反应
C.取代反应→加成反应→消去反应
D.消去反应→加成反应→取代反应
13.下面是几种有机化合物的转化关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。?
(2)上述框图中,①是 反应,③是 反应。(填反应类型)?
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式: 。?
(4)C2的结构简式是 ,F1的结构简式是 ,F1和F2互为 。?
题组五 烃及卤代烃同分异构体的判断
14.(2020湖北武汉钢城四中高二下期中)有机物的一氯取代产物最多有( )
A.8种
B.6种
C.4种
D.3种
15.(2020安徽蚌埠二中高二下期中)C3H6Cl2的同分异构体有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
16.(2020河北张家口一中高二下期中)金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,其合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.金刚烷的分子式是C10H14
B.X的一种同分异构体是芳香族化合物
C.上述反应都属于加成反应
D.金刚烷的一溴代物有两种
能力提升练
题组一 卤代烃的结构和性质
1.(2020湖北襄阳宜城二中高二下期中,)某有机物的结构简式为,下列叙述错误的是( )
A.1
mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4
mol
H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应
题组二 卤代烃的性质实验和制备
2.(2020陕西西安一中高二下期中,)实验室用加热1-丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1-溴丁烷时,还会有烯烃、醚等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏,分离得到1-溴丁烷,已知相关有机物的性质如下:
熔点/℃
沸点/℃
1-丁醇
-89.53
117.25
1-溴丁烷
-112.4
101.6
丁醚
-95.3
142.4
1-丁烯
-185.3
-6.5
(1)制备1-溴丁烷的装置应选用上图中的 (填序号)。反应加热时的温度不宜超过100
℃,理由是 。?
(2)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是 。(填字母)?
a.减少副产物烯和醚的生成
b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发
d.水是反应的催化剂
(3)反应结束后,将反应混合物中1-溴丁烷分离出来,应选用的装置是 ;该操作应控制的温度(t)范围是 。?
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是 。(填字母)?
a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl
题组三 卤代烃中卤素原子的检验
3.(2020广东广州高二下期中,)下列操作能达到实验目的的是( )
A.欲确定溴乙烷中含有溴原子,向溴乙烷中加入适量NaOH溶液后加热,待溶液冷却后滴加AgNO3溶液,若生成淡黄色沉淀即可确定
B.用CuSO4溶液除去由电石和饱和食盐水反应生成的乙炔气体中的杂质
C.将铁屑、溴水、苯混合加热制取溴苯
D.将溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液检验乙烯的生成
4.(2020北京科技大学附中高二上期末,)为了鉴定卤代烃中所含的卤素原子,要经过:①加入AgNO3溶液;②加热;③用HNO3酸化;④加入NaOH溶液,其中正确的操作顺序是( )
A.④②③①
B.①②③④
C.④①③②
D.④①②③
题组四 卤代烃在有机合成中的应用
5.(2020湖北武汉汉阳一中高二下期中,)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应:+R—MgX,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷
D.丙酮和一氯甲烷
6.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考,)用有机物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示。下列有关判断不正确的是( )
甲乙丙
A.甲的分子式为C6H12
B.乙与环己二烯互为同系物
C.上述流程发生的反应类型有取代反应、消去反应、加成反应
D.环己二烯与Br2按物质的量1∶1反应可得2种产物
题组五 烃及卤代烃同分异构体的判断
7.(2020河北沧州一中高二下月考,)组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)(深度解析)
A.9种
B.12种
C.24种
D.36种
8.(2020广东梅州中学高二下月考,)分子式为C4H8IBr的有机物的结构共有(不含立体异构)( )
A.8种
B.10种
C.12种
D.14种
第2课时 有机化学反应的应用——卤代烃的
性质和制备
基础过关练
1.C
2.A
3.A
4.B
5.B
6.D
7.D
10.A
11.C
12.D
14.C
15.B
16.D
1.C 卤代烃不一定是液体,如一氯甲烷是气体,故A错误;卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才可发生消去反应,故B错误;卤代烃中一定含有卤素原子,故C正确;烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃,故D错误。
2.A 该有机物分子中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故A不正确;该有机物分子中含有碳碳双键,可与溴水中的Br2发生加成反应而使溴水褪色,故B正确;苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1
mol该有机物最多能与4
mol
H2发生反应,故C正确;该有机物分子中含有—Cl,在一定条件下,能发生取代反应,故D正确。
3.A A中含有Br原子,可发生水解反应,发生消去反应只生成一种烯烃,故A正确;B发生消去反应生成两种烯烃,分别为CH3CHC(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2,故B错误;C可发生消去反应生成3种烯烃,故C错误;D不能发生消去反应,故D错误。
4.B 卤代烃的水解反应是—X被—OH取代,所以被破坏的键只有①;卤代烃的消去反应是连接—X的碳原子的相邻碳原子上的一个H和—X一同被脱去,破坏的键是①和③;故选B。
5.B 卤素原子直接连接在苯环上、分子中只含有一个碳原子、与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上不连有氢原子的有机物,都不能发生消去反应,所以①C6H5Br、②CH3Cl、③(CH3)3CCH2Cl、④C6H5CH2Br都不能发生消去反应,只有⑤CHCl2—CHBr2、⑥(CH3)3CCl能发生消去反应,故选B。
6.D A项,乙烷与氯气发生取代反应的产物复杂,不适宜用此方法制备氯乙烷;B项,乙烯和氯气发生加成反应,生成1,2-二氯乙烷;C项,乙烷和HCl不发生反应;D项,乙烯和HCl发生加成反应生成一氯乙烷,产物只有一种;故选D。
7.D 由于无论发生消去反应还是水解反应,反应后的溶液中都会存在溴离子,无法证明反应类型,故甲错误;由于反应后的溶液中存在氢氧化钠,氢氧化钠能够与Br2反应而使溴水褪色,所以无法证明反应类型,故乙错误;由于无论发生消去反应还是水解反应,反应后的溶液中都会存在溴离子,溴离子能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以无法判断反应类型,故丙错误;故选D。
8.答案 (1)冷凝回流,导气 (2)试管内溶液静置后不分层
(3)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
解析 (1)长导管有导气及冷凝回流的作用。(2)溴乙烷不溶于水,反应前溶液分层,溴乙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的生成物乙醇、溴化钠都溶于水,当试管内溶液静置后不分层,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水,其化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O。
9.答案 (1)d (2)碎瓷片(或沸石) 防止暴沸 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O (3)b (4)下 蒸馏
解析 (1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170
℃左右,其最主要的目的是减少副产物乙醚生成,故选d。(2)在装置A中除了浓硫酸和乙醇外,还应加入碎瓷片或沸石,其目的是防止暴沸,装置A中生成副产物乙醚的化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。(3)为了验证二氧化硫的存在并除去二氧化硫,以避免干扰后续反应,B中盛放品红溶液可检验二氧化硫,C中盛放NaOH溶液可除去二氧化硫,故选b。(4)1,2-二溴乙烷不溶于水,密度比水的密度大,则将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在下层;有机产物中含杂质乙醚,由于沸点不同,可用蒸馏的方法除去。
10.A 检验某溴代烃中的溴原子,应利用其与强碱的水溶液共热发生水解反应或与强碱的醇溶液共热发生消去反应,再加入稀硝酸酸化,最后加入硝酸银溶液,观察是否有黄色沉淀生成,所以第④步冷却后的操作是加入稀HNO3酸化,故选A。
11.C 卤代烃中不存在卤素离子,不能用硝酸银溶液直接检验,可以先向卤代烃中加入NaOH溶液,加热,发生取代反应得到NaX(X=F、Cl、Br、I),再加入稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的沉淀鉴定卤代烃中卤素原子,或者先加NaOH醇溶液,加热,发生消去反应得到NaX(X=F、Cl、Br、I),再加入稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的沉淀鉴定卤代烃中卤素原子。
12.D 由溴乙烷制取乙二醇,反应如下:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+H2O+NaBr(消去反应);CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(加成反应);CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr[水解反应(或取代反应)],故选D。
13.答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
解析 烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2-加成或1,4-加成,所以C2为,C1为,则D为,E为,F1为,F2为。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应,反应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)C2的结构简式是,F1的结构简式是,F1和F2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
14.C 有机物分子结构中含有4种不同氢原子,如图,所以一氯取代产物最多有4种,故选C。
15.B 分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,若两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子,有CH3—CH2—CHCl2
、CH3—CCl2
—CH32种结构,若两个氯原子分别取代两个碳原子上的氢原子,有CH2Cl—CH2—CH2Cl,CH2Cl—CHCl—CH32种结构,共有
4种;故选B。
16.D 金刚烷的分子式是C10H16,故A错误;由分子式可知X的不饱和度为3,而苯的不饱和度为4,所以X的同分异构体不可能为芳香族化合物,故B错误;金刚烷中H原子被溴原子取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺,都属于取代反应,故C错误;金刚烷分子中含有2种H原子,其一溴代物有两种,故D正确。
能力提升练
1.C
3.B
4.A
5.D
6.B
7.B
8.C
1.C 苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1
mol
该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4
mol
H2反应,故A正确;该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;该有机物不能电离出氯离子,与硝酸银不反应,故C错误;该有机物含—Cl,一定条件下能发生消去反应和取代反应,故D正确。
2.答案 (1)C
防止1-溴丁烷因汽化而逸出,影响产率 (2)abc (3)D 101.6
℃≤t<117.25
℃ (4)c
解析 (1)实验室用加热1-丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1-溴丁烷时,还会有烯烃、醚等副产物生成,生成物中还会混有易溶于水的溴化氢,吸收装置需要防倒吸,故制备1-溴丁烷的装置应选用C;1-溴丁烷的沸点为101.6
℃,反应加热时的温度不宜超过100
℃,防止1-溴丁烷因汽化而逸出,影响产率。(2)浓硫酸和1-丁醇易发生副反应生成烯烃、醚,稀释后能减少副产物烯烃、醚的生成,故a正确;浓硫酸具有强氧化性,能氧化溴离子为溴单质,稀释浓硫酸后可以减少Br2的生成,故b正确;稀释浓硫酸后可以减少HBr的挥发,故c正确;水不是该反应的催化剂,故d错误。(3)反应结束后将反应混合物蒸馏,可分离得到1-溴丁烷,应选用的装置为D,根据表格中的信息可知温度应控制在101.6
℃≤t<117.25
℃。(4)a项,NaI和溴单质反应,但会引入杂质碘单质;b项,溴单质和氢氧化钠反应,但溴代烷在NaOH溶液中能发生水解反应;c项,溴单质和NaHSO3溶液发生氧化还原反应,可以除去溴单质;d项,KCl不能除去溴单质;故选c。
3.B A项,溴乙烷水解后检验溴离子时,应先加稀硝酸至溶液呈酸性,再加硝酸银溶液;C项,苯与溴水不反应,应用液溴;D项,挥发的醇及生成的乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯的生成;故选B。
4.A 检验卤代烃中含有卤素原子的方法:先加入NaOH溶液,加热,卤代烃发生水解反应生成NaBr,再用HNO3酸化至溶液呈酸性,最后加入硝酸银溶液,所以正确的操作顺序为④②③①;故选A。
5.D 由+R—MgX可知,此反应原理为断开CO键,R—MgX的烃基加在碳原子上,—MgX加在O原子上,产物水解得到醇,即氢原子(—H)取代—MgX。现要制取(CH3)3C—OH,即要合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和为4。A项,氯乙烷和乙醛反应的产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3;B项,甲醛和1-溴丙烷反应的产物经水解得到CH3CH2CH2CH2OH;C项,甲醛和2-溴丙烷反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,不是2-甲基-2-丙醇;D项,丙酮和一氯甲烷反应的产物经水解可得到2-甲基-2-丙醇;故选D。
6.B 由流程图可知,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则甲为,发生消去反应生成的乙为,乙与Br2发生加成反应生成的丙为,丙发生消去反应生成。甲为,分子式为C6H12,故A正确;乙为,与环己二烯的结构不同,不互为同系物,故B不正确;由上述分析可知,①为取代反应,③为加成反应,②、④均为消去反应,故C正确;环己二烯与Br2按物质的量1∶1反应,发生1,2-加成和1,4-加成,可得2种产物,故D正确。
7.B 丁基(—C4H9)有4种结构,—C2H3Cl2有3种结构,所以组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有4×3=12种,故选B。
方法技巧
先找出丁基的可能结构,再找出—C2H3Cl2的可能结构,然后判断有机物的种数。
8.C C4H8IBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个I原子、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一个碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,先分析碳骨架异构,有C—C—C—C与2种情况,分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,C—C—C—C有、(数字表示I原子的位置,下同)共8种,有和,共4种,所以分子式为C4H8IBr的有机物的结构共有8+4=12种,故选C。 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
基础过关练
题组一 加成反应
1.(2020江苏盐城中学高二上期中)下列有机反应属于加成反应的是( )
A.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
C.CH2CH2+HBrCH3CH2Br
D.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
2.(2020北京昌平高二上期末)下列反应中,属于加成反应的是( )
A.乙烯燃烧生成二氧化碳和水
B.乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷
C.乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气
D.甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
3.(2020北京四中高二下期末)下列反应中,属于加成反应的是( )
A.CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl
B.CH3CHO+H2CH3CH2OH
C.CH3CH2OHCH2CH2
↑+H2O
D.2CH3CHO+O22CH3COOH
题组二 取代反应
4.(2020北京三十一中高二下期中)下列反应中,不属于取代反应的是( )
A.+HNO3+H2O
B.CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
C.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
D.CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
5.(2020湖南常德高二上期末)下列反应中,属于取代反应的是( )
A.CH2CH2+H2CH3CH3
B.+Br2HBr+
C.CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
D.CH2CH2+H2OCH3CH2OH
题组三 消去反应
6.(2020北京四中高二下期末)下列物质能发生消去反应的是( )
A.CH3Cl
B.
C.
D.
7.(2020黑龙江大庆肇州中学高二下期中)下列过程中,发生了消去反应的是( )
A.氯苯与NaOH水溶液混合共热
B.乙醇与浓硫酸共热到170
℃
C.一氯甲烷与NaOH醇溶液共热
D.CH3CH2Br和浓硫酸共热到170
℃
题组四 综合考查
8.(2020山东济宁高二上期中)下列有机反应类型中,不正确的是( )
A.+HNO3+H2O 取代反应
B.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 置换反应
C.CH2CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
D.2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应
9.(2020山东师大附中高二下5月检测)用2-溴丙烷制取1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]经过三步。请写出相应的化学方程式,注明反应类型。
(1) ,反应类型 。?
(2) ,反应类型 。?
(3) ,反应类型 。?
能力提升练
题组一 加成反应
1.(2020安徽蚌埠二中高二下期中,)已知乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取,其中第二步反应的反应类型是( )
A.水解反应
B.加成反应
C.消去反应
D.氧化反应
2.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考,)科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯,从而增加苯及芳香族化合物的产量(),下列有关说法正确的是( )
A.①、②两步反应都属于加成反应
B.环己烯的链状同分异构体超过10种(不考虑立体异构)
C.环己烷、环己烯、苯均易溶于水和乙醇
D.环己烷、环己烯、苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
题组二 取代反应
3.(2020天津耀华中学高三上开学考,)下列表述正确的是( )
A.苯和氯气反应生成
C6H6Cl6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是
CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是
CH3Cl
D.硫酸做催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有
18O
题组三 消去反应
4.(2020北京四中高二下期末,)实验室用下图装置制备乙烯,下列有关说法不正确的是( )
A.圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸
B.烧瓶中应先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸
C.实验时,迅速升温至170
℃,目的是提高乙烯的产率
D.将产生的气体直接通入
Br2
的
CCl4
溶液中,检验是否有乙烯生成
5.(2020广东梅州中学高二下月考,)下列物质与NaOH醇溶液共热完全反应后,可得3种有机物的是(深度解析)
A.CH3—CHCl—CH2CH3
B.
C.CH3—C(CH3)Cl—CH2—CH3
D.
题组四 综合考查
6.()由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下:
该路线中各步的反应类型分别为( )
A.加成、水解、加成、消去
B.取代、水解、取代、消去
C.加成、取代、取代、消去
D.取代、取代、加成、氧化
7.(2019天津部分区高二下期末,)下列反应过程中不能引入醇羟基的是( )
A.醛的氧化反应
B.卤代烃的取代反应
C.烯烃的加成反应
D.酯的水解反应
8.(2020山东淄博淄川中学高二下月考,)下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( )
A.CH3Cl
B.
C.
D.
9.()根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下的11.2
L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生66
g
CO2和36
g
H2O,则A的分子式是 。?
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。?
(3)D的结构简式为 。?
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
基础过关练
1.C
2.B
3.B
4.B
5.B
6.B
7.B
8.B
1.C A为取代反应;B为氧化反应;C为加成反应;D为酯化反应,也属于取代反应;故选C。
2.B A项,乙烯燃烧属于氧化反应;B项,乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷;C项,乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,属于取代反应;D项,甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢,属于取代反应。
3.B A为取代反应;B为加成反应;C为消去反应;D为氧化反应;故选B。
4.B A项,苯与硝酸在浓硫酸存在条件下,加热,反应生成硝基苯和水,属于取代反应;B项,乙烯与Br2反应生成CH2BrCH2Br,属于加成反应;C项,甲烷在光照条件下与氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢,属于取代反应;D项,该反应为卤代烃在碱性条件下的水解反应,属于取代反应;故选B。
5.B A项,乙烯和氢气反应生成乙烷,为加成反应;B项,苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢,属于取代反应;C项,乙醇燃烧属于氧化反应;D项,乙烯和水反应生成乙醇,属于加成反应;故选B。
6.B 卤代烃分子中有β-H(与官能团直接相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子)的可以发生消去反应。A项,分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应;B项,2-甲基-2-氯丙烷分子中有β-H,能发生消去反应;C项,分子中没有β-H,不能发生消去反应;D项,分子中没有β-H,不能发生消去反应;故选B。
7.B A项,氯苯与NaOH水溶液混合共热,不能发生消去反应;B项,乙醇与浓硫酸共热到170
℃时反应生成乙烯,属于消去反应;C项,一氯甲烷只有1个碳原子,不能发生消去反应;D项,CH3CH2Br和浓硫酸共热到170
℃,不能发生消去反应;故选B。
8.B A为取代反应;B为取代反应;C为加成反应;D为氧化反应。
9.答案 (1)CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O 消去反应
(2)CH2CHCH3+Br2
CH2Br—CHBrCH3 加成反应
(3)CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr 水解反应(或取代反应)
解析 用2-溴丙烷制取1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH],2-溴丙烷先发生消去反应生成丙烯,丙烯再与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷再发生水解反应生成1,2-丙二醇。(1)2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯,反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOH
CH3CHCH2↑+NaBr+H2O;(2)丙烯与溴单质发生加成反应生成CH2Br—CHBrCH3,反应的化学方程式为CH2
CHCH3+Br2
CH2Br—CHBrCH3;(3)CH2Br—CHBrCH3发生水解反应生成CH3CH(OH)CH2OH,反应的化学方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr。
能力提升练
1.B
2.B
3.D
4.C
5.D
6.A
7.A
8.B
1.B 可经三步反应制取:①先水解生成HOCH2CHCHCH2OH;②HOCH2CHCHCH2OH再发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH;③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到,所以第二步反应的反应类型为加成反应;故选B。
2.B 加成反应产物中原子个数大于反应物中原子个数,1个苯分子比1个环己烯分子少4个氢原子,1个环己烯分子比1个环己烷分子少2个氢原子,所以①②都不是加成反应,故A错误;环己烯的链状同分异构体既有二烯烃,也有炔烃,存在官能团异构、官能团位置异构、碳链异构,符合条件的同分异构体超过10种,故B正确;根据相似相溶原理,环己烷、环己烯和苯都不易溶于水,但易溶于乙醇,故C错误;环己烯中含有碳碳双键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
3.D 苯和氯气反应生成C6H6Cl6的反应为加成反应,故A错误;乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br),故B错误;甲烷的取代反应,多步反应同时进行,可生成多种氯代烃,故C错误;CH3CO18OCH2CH3水解时,C—18O键断裂,—18OCH2CH3与水中的H结合,所以CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O,故D正确。
4.C 液体混合物加热时,需要加入碎瓷片防止暴沸,故A正确;配制乙醇和浓硫酸的混合液,需要在烧瓶中先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸,故B正确;乙醇在170
℃下发生消去反应生成乙烯,在140
℃下发生分子间脱水反应生成乙醚,则迅速升温至170
℃,目的是防止发生副反应生成乙醚,故C错误;乙烯能使Br2
的CCl4溶液褪色,而挥发的乙醇不能使Br2
的CCl4溶液褪色,则将产生的气体直接通入Br2
的CCl4溶液中,可检验是否有乙烯生成,故D正确。
5.D A项,CH3—CHCl—CH2CH3发生消去反应的产物有CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3;B项,发生消去反应的产物有、;C项,CH3—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应的产物有CH2C(CH3)—CH2—CH3、CH3—C(CH3)CH—CH3;D项,发生消去反应的产物有、、;故选D。
方法技巧
卤代烃与NaOH醇溶液共热只有连接卤素原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子时卤代烃才能发生消去反应。
6.A 结合合成路线可知各步反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、加成反应和消去反应。
7.A A项,醛发生氧化反应生成羧酸(或二氧化碳和水),不会引入醇羟基;B项,卤代烃发生水解反应生成醇,能引入醇羟基;C项,烯烃和水发生加成反应生成醇,能引入醇羟基;D项,酯水解生成醇和羧酸(或羧酸盐),能引入醇羟基;故选A。
8.B A项,CH3Cl没有邻位C原子,不能发生消去反应;B项,可发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯,水解生成2-丁醇;C项,与溴原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应;D项,与溴原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子,不能发生消去反应;故选B。
9.答案 (1)C3H8 (2)1-氯丙烷、2-氯丙烷(或2-氯丙烷、1-氯丙烷) (3)CH2CHCH3
解析 标准状况下,11.2
L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生66
g
CO2和36
g
H2O,66
g
CO2的物质的量为=1.5
mol,36
g
H2O的物质的量为=2
mol,A的物质的量为0.5
mol,所以一个A分子中含碳原子数为=3,H原子数为=8,则A的分子式为C3H8,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,为1-氯丙烷和2-氯丙烷,且二者在NaOH醇溶液中共热发生消去反应的产物只有一种,故D为CH2CHCH3,D与Br2发生加成反应生成的E为CH2BrCHBrCH3,E在碱性条件下水解生成的F为CH2OHCHOHCH3。(1)由以上分析可知A为丙烷,分子式为C3H8。(2)B和C均为一氯代烃,分别为1-氯丙烷、2-氯丙烷中的一种。(3)由以上分析可知D为CH2CHCH3。
