第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第1课时 醇
基础过关练
题组一 醇的分类、组成和物理性质
1.(2019天津部分区高二下期末)下列物质中,不属于醇类的是( )
A.C3H7OH
B.C6H5CH2OH
C.CH3CH(OH)CH3
D.
2.(2020北京育才中学高二下期中)已知乙醇的沸点为78.5
℃,溴乙烷的沸点为38.5
℃,将二者的混合物进行分离的操作是( )
A.蒸馏
B.蒸发
C.重结晶
D.过滤
3.(2020河北沧州一中高二下月考)CH3CH2OH和CH3—O—CH3互为同分异构体,将两种物质分别放在下列检测仪器上进行检测,显示出的信号完全相同的是( )
A.李比希元素分析仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振仪
D.质谱仪
4.(2020北京昌平高二上期末)下列物质中,沸点最高的是( )
A.乙烷
B.乙醇
C.乙二醇
D.丙三醇
5.(2020北京朝阳高二上期末)下列关于丙三醇()的说法中,不正确的是( )
A.与乙醇互为同系物
B.核磁共振氢谱有4个吸收峰
C.能与Na反应生成H2
D.有良好的吸水性,可用于制造化妆品
题组二 醇的化学性质
6.(2020广东广州番禺中学高二下期中)乙醇分子中含有不同的化学键:。关于乙醇在下列各反应中断裂化学键的说法不正确的是( )
A.乙醇和钠反应,键①断裂
B.在铜催化作用下和O2
反应,键①③断裂
C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂
D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂
7.(2020黑龙江大庆肇州中学高二下期中)2-丁醇发生下列反应时,C—O键会发生断裂的是( )
A.与金属Na反应
B.在Cu催化作用下与O2反应
C.与HBr在加热条件下反应
D.与乙酸在适当条件下发生酯化反应
8.(2020广东深圳中学高二上期中)一个分子中含有5个碳原子的饱和一元醇,氧化后能生成的醛有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
9.(2020甘肃天水高二下期中)当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,二者在一定条件下反应的生成物中水的相对分子质量为( )
A.16
B.18
C.20
D.22
10.(2020北京石景山高二上期末)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125
℃,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸正丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.试管中加入沸石或碎瓷片的目的是防止暴沸
11.(2019北京师大附中高二下期中)乙酸乙酯广泛应用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2
℃)。下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸能加快酯化反应速率
B.不断蒸出酯,会降低其产率
C.装置b比装置a原料损失的少
D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
12.(2020安徽黄山屯溪一中高二下期中)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类
B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C.金合欢醇分子的分子式为C15H26O
D.1
mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5
mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1
mol
CO2
13.(2019黑龙江大庆一中高二下第二次段考)乙醚是有机合成中常用的溶剂。某实验小组在实验室利用乙醇脱水制备乙醚,装置示意图(夹持和加热装置已略去)、实验步骤和有关数据如下:
物质
相对分子
质量
密度/
g·mL-1
沸点/℃
在水中的
溶解性
乙醇
46
0.816
78
互溶
乙醚
74
0.713
34.6
不溶
已知:①相同条件下,乙醚在饱和食盐水中比在水中更难溶;②氯化钙可与乙醇形成配合物CaCl2·6C2H5OH。
请回答下列问题:
(1)仪器B的名称为 。?
(2)由乙醇制备乙醚的总反应为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,此反应分两步进行,第一步反应的化学方程式为CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OSO2OH+H2O,则第二步反应的化学方程式为 。?
(3)反应过程中,仪器B的末端应浸入反应液中,原因是 。?
(4)仪器D中盛有冰水混合物,其作用为 。?
(5)操作1的名称为 ,操作2的名称为 。?
(6)若省略步骤Ⅱ会导致的后果是 。?
(7)若实验过程中共加入18
mL乙醇,最终得到8.7
g乙醚,则乙醚的产率为 (计算结果精确到0.1%)。?
14.(2020甘肃武威六中高二下段考)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。
[分子式的确定]
(1)将0.1
mol有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4
g
H2O和8.8
g
CO2,消耗氧气6.72
L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数之比N(C)∶N(H)∶N(O)= 。?
(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是 。?
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式 、 。?
[结构式的确定]
(4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为 。?
[性质实验]
(5)A在Cu作用、加热条件下可被氧化生成B,其化学方程式为 。?
能力提升练
题组一 醇的分类、组成和物理性质
1.(2020河北沧州高二下月考,)CH4、CH3OH的有关性质见表:
物质
常温时的状态
溶解性
CH4
气体
几乎不溶于水
CH3OH
液体
与水以任意比混溶
下列说法不正确的是( )
A.CH4的沸点低于CH3OH
B.CH3OH易溶于水是受分子中羟基的影响
C.用蒸馏的方法可将CH3OH从其水溶液中分离出来
D.CH4与HCl能发生取代反应,CH3OH与HCl也能发生取代反应
2.(2020安徽蚌埠二中高二下期中,)由乙烯和乙醇蒸气组成的混合气体中,若碳元素的质量分数为60%,则氧元素的质量分数为( )
A.15.6%
B.26.7%
C.30%
D.无法确定
3.()下列说法正确的是( )
A.的名称为2-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,烷烃的沸点较高
D.与互为同系物
题组二 醇的化学性质
4.(2020湖北武汉高二下期中,)甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6
B.6∶3∶2
C.4∶3∶1
D.3∶2∶1
5.(2020福建莆田二十四中高二下期中,)饱和一元醇35.2
g和足量的金属Na反应,生成标准状况下氢气的体积为4.48
L,该醇可被氧化成醛,则其结构可能有(深度解析)
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
6.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考,)将a
g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝洗涤、干燥,称得其质量为b
g。若a
A.(CH3)3CCH2OH
B.(CH3)3COH
C.C2H5OH
D.盐酸
7.(2020山东济南莱芜一中高二下质量检测,)三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.香叶醇和龙脑互为同分异构体,分子式均为C10H20O
B.可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯
C.龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上
D.1
mol月桂烯最多能与2
mol
Br2发生加成反应
8.(2020广东广州中大附中高二下期中,)实验室用环己醇脱水的方法合成环己烯,该实验的装置(夹持和加热装置已省略)如图所示:
可能用到的有关数据如下:
相对分
子质量
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961
8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810
2
83
难溶于水
按下列实验步骤回答问题:
Ⅰ.产物合成
在a中加入10.0
g环己醇和几片碎瓷片,冷却搅拌下慢慢加入1
mL浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度接近90
℃。
(l)碎瓷片的作用是 ;仪器b的名称是 。?
(2)a中发生主要反应的化学方程式为 ;本实验最容易产生的有机副产物的结构简式为 。?
Ⅱ.分离提纯
将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过操作X得到纯净的环己烯,称量,其质量为4.1
g。
(3)用碳酸钠溶液洗涤的作用是 ,操作X的名称为 。?
Ⅲ.产物分析及产率计算
(4)①核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯,环己烯分子中有 种不同化学环境的氢原子。?
②本实验所得环己烯的产率是 。?
第2节 醇和酚
第1课时 醇
基础过关练
1.D
2.A
3.A
4.D
5.A
6.D
7.C
8.C
9.C
10.C
11.B
12.D
1.D —OH与脂肪烃基相连的为醇类物质,—OH与苯环直接相连的为酚类物质,为苯酚,故选D。
2.A 乙醇的沸点为78.5
℃,溴乙烷的沸点为38.5
℃,两种液体沸点相差较大,可以用蒸馏的操作分离,故选A。
3.A A项,CH3CH2OH和CH3—O—CH3均只含C、H、O元素,则李比希元素分析仪显示出的信号完全相同;B项,二甲醚和乙醇中含有的官能团分别为醚键、羟基,官能团不同,则红外光谱仪显示的信号不同;C项,二者含有的H原子的种类不同,核磁共振氢谱图中显示的信号不同;D项,二者的相对分子质量相等,质谱法测定出的二者的最大质荷比相同,但信号不完全相同;故选A。
4.D 乙醇、乙二醇与乙烷相比较,乙醇、乙二醇的分子间均能形成氢键,沸点较高;乙醇、乙二醇与丙三醇相比较,1个乙醇分子中含有1个羟基,1个乙二醇分子中含有2个羟基,1个丙三醇分子中含有3个羟基,分子间形成氢键的概率逐渐增大,则丙三醇的沸点比乙醇、乙二醇的高,沸点最高的是丙三醇,故选D。
5.A 乙醇是一元醇,丙三醇是三元醇,结构不相似,二者不互为同系物,故A不正确;丙三醇分子中含有4种H原子,所以核磁共振氢谱有4个吸收峰,故B正确;丙三醇含有羟基,可以和Na反应放出H2,故C正确;1个丙三醇分子中含3个羟基,具有良好的吸水性,有利于保湿,可用于制造化妆品,故D正确。
6.D 乙醇与Na反应生成乙醇钠和氢气,键①断裂,故A正确;乙醇在铜催化作用下和O2
反应生成乙醛和水,键①③断裂,故B正确;乙醇发生消去反应生成乙烯,键②⑤断裂,故C正确;酯化反应中醇脱去羟基中的H原子,则乙醇与乙酸发生酯化反应时,键①断裂,故D不正确。
7.C A项,2-丁醇与金属Na反应断裂的是O—H键;B项,2-丁醇在Cu催化作用下与O2反应断裂的是与—OH相连的C原子形成的C—H键和O—H键;C项,2-丁醇与HBr在加热条件下反应断裂的是C—O键;D项,2-丁醇与乙酸在适当条件下发生酯化反应断裂的是O—H键;故选C。
8.C 一个分子中含有5个碳原子的饱和一元醇发生氧化反应后能生成醛,则该饱和一元醇有4种结构:①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH,②CH3—CH(CH3)—CH2—CH2—OH,③CH3—CH2—CH(CH3)—CH2—OH,④CH3—C(CH3)2—CH2—OH,则生成的醛有4种,故选C。
9.C 乙酸与乙醇发生酯化反应,乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基中的氢原子,反应的化学方程式为CH3C18O18OH+CH3COHCH3C18O16OCH2CH3+O,所以生成的水为O,其相对分子质量为20,故选C。
10.C 因为反应温度为115~125
℃,而水浴加热适合温度低于100
℃的反应,故A正确;液体反应物易挥发时,为了充分利用原料和避免反应物损耗,要在发生装置中增加冷凝回流装置,该装置中长玻璃管起冷凝回流作用,故B正确;提纯乙酸正丁酯需使用饱和碳酸钠溶液洗涤,饱和碳酸钠溶液可消耗挥发出来的乙酸、吸收正丁醇、降低乙酸正丁酯的溶解度,如果用氢氧化钠溶液洗涤,乙酸正丁酯会发生水解而使乙酸正丁酯的产率降低,故C错误;液体加热要加碎瓷片或沸石,可防止液体暴沸,所以试管中加入沸石或碎瓷片的目的是防止液体暴沸,故D正确。
11.B 乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应,化学方程式为
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
,所以浓硫酸能加快酯化反应速率,故A正确;该反应为可逆反应,不断蒸出酯,减小生成物浓度,有利于反应正向进行,能提高酯的产率,故B不正确;乙醇、乙酸易挥发,装置a采取直接加热的方法,温度升高快,但温度不易控制,装置b采用水浴加热的方法,受热均匀,相对于装置a,原料损失的少,故C正确;收集乙酸乙酯时,需用饱和碳酸钠溶液消耗挥发出来的乙酸、吸收挥发出来的乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度,静置分层后分液,取上层得乙酸乙酯,故D正确。
12.D 金合欢醇中含有氧元素,芳香烃中不含氧元素,则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类,故A正确;金合欢醇分子中含有碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应,含有羟基,可发生取代反应,故B正确;1个金合欢醇分子中含有15个C原子、26个H原子、1个O原子,分子式为C15H26O,故C正确;金合欢醇分子中含有羟基,不具有酸性,不能与碳酸氢钠反应,故D不正确。
13.答案 (1)分液漏斗
(2)CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OHH2SO4+CH3CH2OCH2CH3
(3)防止滴入的乙醇受热挥发,提高产物的产率,减少杂质
(4)使乙醚冷凝为液体以便收集
(5)分液 过滤
(6)用饱和氯化钙溶液洗涤乙醚粗品时,析出氢氧化钙沉淀
(7)73.6%
解析 (1)仪器B为分液漏斗。(2)已知总反应为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,第一步反应的化学方程式为CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OSO2OH+H2O,则第二步反应的化学方程式为CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OHH2SO4+CH3CH2OCH2CH3。(3)乙醇易挥发,为防止滴入的乙醇受热挥发,提高产物的产率,减少杂质,反应过程中应将仪器B的末端浸入反应液中。(4)仪器D中盛有冰水混合物,可使乙醚冷凝为液体以便收集。(6)若省略步骤Ⅱ,乙醚粗品中混有少量NaOH,用饱和氯化钙溶液洗涤乙醚粗品时,会析出氢氧化钙沉淀。(7)若实验过程中共加入18
mL乙醇,则m(乙醇)=18
mL×0.816
g·mL-1=14.688
g,设理论生成乙醚的质量为m,则
2CH3CH2OH~CH3CH2OCH2CH3
2×46 74
14.688
g m
m=
g,则乙醚的产率为×100%≈73.6%。
14.答案 (1)2∶6∶1 (2)C2H6O (3)CH3CH2OH CH3OCH3 (4)CH3CH2OH (5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
解析 (1)n(CO2)==0.2
mol,n(H2O)==0.3
mol,n(O2)==0.3
mol,所以0.1
mol有机物A中含n(O)=0.2
mol×2+0.3
mol-0.6
mol=0.1
mol,则有机物A中各元素的原子个数之比N(C)∶N(H)∶N(O)=0.2
mol∶0.6
mol∶0.1
mol=2∶6∶1。(2)由(1)可知有机化合物A的实验式为C2H6O,A的相对分子质量为46,则该物质的分子式是C2H6O。(3)A可能为乙醇或二甲醚,结构简式分别为CH3CH2OH、CH3—O—CH3。(4)由核磁共振氢谱图可知,有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为乙醇,二甲醚分子中只有一种化学环境的氢原子。(5)A在Cu作用下可被氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
能力提升练
1.D
2.B
3.A
4.B
5.C
6.B
7.B
1.D CH3OH含有羟基,分子间易形成氢键,所以CH4的沸点低于CH3OH,故A正确;醇与水分子间易形成氢键,使甲醇易溶于水,所以CH3OH易溶于水是受分子中羟基的影响,故B正确;CH3OH与水互溶,但沸点相差较大,用蒸馏的方法可将CH3OH从其水溶液中分离出来,故C正确;CH4与HCl不能发生取代反应,光照下能与卤素单质发生取代反应,而CH3OH与HCl能发生取代反应,故D错误。
2.B 乙烯的分子式为C2H4,乙醇的分子式为C2H6O,可将乙醇的分子式看作C2H4·H2O,已知ω(C)=60%,则ω(C2H4)=60%×=70%,所以ω(H2O)=1-70%=30%,ω(O)=30%×≈26.7%,故选B。
3.A 由系统命名法可知A项正确;由题给名称可写出B项物质的结构简式为,其正确命名为5-甲基-1,4-己二醇,B项错误;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点较高,C项错误;二者不互为同系物,D项错误。
4.B 一个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,2
mol金属钠与2
mol羟基反应放出1
mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者提供羟基的物质的量相等,所以三种醇的物质的量之比为1∶∶=6∶3∶2,故选B。
5.C 标准状况下4.48
L氢气的物质的量为4.48
L÷22.4
L/mol=0.2
mol
,设饱和一元醇的组成为CnH2n+1OH,
2CnH2n+1OH
~
H2
(28n+36)g
1
mol
35.2
g
0.2
mol
(28n+36)g∶35.2
g=1
mol∶0.2
mol
,解得n=5
,所以该醇为C5H11OH,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,即C4H9—CH2OH,丁基有4种,所以符合条件的醇有4种,故选C。
方法技巧
饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,根据2CnH2n+1OH~H2计算确定醇的分子式,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,该饱和一元醇可以看作比醇少一个碳原子的烷烃中一个H原子被—CH2OH取代。
6.B 铜丝和空气中的氧气在加热条件下反应生成黑色的氧化铜,反应的化学方程式为2Cu+O22CuO。A项,(CH3)3CCH2OH和CuO在加热条件下反应生成(CH3)3CCHO、Cu和H2O,CuO被还原为Cu,质量不变,即a=b;B项,(CH3)3COH中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,与CuO不反应,所以铜丝质量增大,即ab;故选B。
7.B 香叶醇与龙脑的分子式相同,均为C10H18O,互为同分异构体,故A错误;钠与香叶醇反应生成醇钠与氢气,钠不与月桂烯反应,所以可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯,故B正确;龙脑分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误;1
mol月桂烯中含3
mol碳碳双键,可与3
mol
Br2发生加成反应,故D错误。
8.答案 (1)防止a中液体暴沸 直形冷凝管
(2)+H2O
(3)除去粗产品中的硫酸 蒸馏
(4)①3 ②50%
解析 (1)混合液体加热时易发生暴沸现象,加入碎瓷片可以防止加热过程中液体暴沸;根据图示可知仪器b的名称是直形冷凝管。(2)环己醇在浓硫酸催化并加热的条件下反应生成环己烯,该反应的化学方程式为+H2O;加热过程中,环己醇除可以发生消去反应生成环己烯外,还可以发生取代反应生成二环己醚,其结构简式为。(3)碳酸钠能和硫酸反应生成可溶于水的硫酸钠,所以用碳酸钠溶液洗涤的作用是除去粗产品中的硫酸;操作X的目的是分离互溶的液体混合物,所以操作X的名称为蒸馏。(4)①环己烯分子中有3种不同化学环境的氢原子;②10.0
g
环己醇的物质的量为=0.1
mol,根据反应+H2O可知,理论上可以得到0.1
mol环己烯,其质量为82
g·mol-1×0.1
mol=8.2
g,所以环己烯的产率为×100%=50%。 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2课时 酚
基础过关练
题组一 酚的组成、结构和物理性质
1.(2020北京四中高二下期末)下列有关和的叙述正确的是( )
A.都属于醇类
B.都属于酚类
C.二者属于同系物
D.都能与
Na
反应
2.下列关于苯酚的说法中,不正确的是( )
A.长时间暴露在空气中的苯酚会变为粉红色
B.有特殊气味
C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用浓NaHCO3溶液洗涤
3.(2020安徽蚌埠高二下期中)下列有机物的命名正确的是( )
A. 2-甲基-3-乙基丁烷
B. 1-甲基-1-丙醇
C. 甲基苯酚
D. 2-乙基-1-丁烯
题组二 酚的化学性质和应用
4.(2020黑龙江大庆高二下期中)下列物质中不能与苯酚发生反应的是( )
A.Na2CO3
B.NaHCO3
C.NaOH
D.FeCl3
5.(2020陕西西安一中高二下期中)除去溶解在苯中的少量苯酚,正确的方法是( )
A.用过滤器过滤
B.用分液漏斗分液
C.加入足量浓溴水后再过滤
D.加入适量NaOH溶液,反应后再分液
6.(2020河北张家口宣化一中高二下月考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )
A.推测相同条件下BHT在水中的溶解度小于苯酚
B.BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D.BHT与互为同系物
7.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考)雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药,它们的结构简式如图所示。下列关于它们的说法正确的是( )
A.可用FeCl3溶液鉴别二者
B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.雌二醇不能与Na2CO3溶液反应
D.二者核磁共振氢谱中峰的个数不相同
8.(2019天津一中高二下期末)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中不正确的是( )
A.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键
B.1
mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗
4
mol
H2
C.1
mol丁子香酚和溴水反应,最多消耗
2
mol
Br2
D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
9.(2020天津二十中高二下段考)某有机化合物的结构简式如图所示。关于该化合物的下列说法正确的是( )
A.该有机物属于烯烃
B.该有机物属于醇
C.该有机物分子中所有的原子都共面
D.该有机物分子中含两种官能团
10.己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图,下列有关叙述中不正确的是( )
A.该有机物在一定条件下能发生加聚反应和氧化反应
B.该有机物可与NaOH和Na2CO3发生反应
C.1
mol该有机物与溴水反应,最多消耗5
mol
Br2
D.该有机物分子中,最多有16个碳原子共平面
11.A为芳香族化合物,只有一个支链,焰色反应呈黄色。A溶于水可形成无色透明溶液,当向溶液中通入二氧化碳时则得到物质B的浑浊液,加热到70
℃左右,浑浊液变澄清。将B的稀溶液滴入饱和溴水中,立即有白色沉淀C产生。请回答:
A的名称: ;B的分子式: ;
C的系统命名: 。?
12.(2020北京育才中学高二下期中)胡椒酚是一种挥发油,可从植物果实中提取,具有抗菌、解痉、镇静的作用。胡椒酚的结构简式为。
(1)胡椒酚的分子式是 。?
(2)胡椒酚所含官能团的名称是 、 。?
(3)1
mol胡椒酚与H2发生加成反应,理论上最多消耗 mol
H2。?
题组三 综合考查
13.(2020河南安阳林州一中高二下月考)某有机物的结构简式如图,它的同分异构体中含有羟基(—OH)的芳香族化合物共有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
14.(2020江西南昌新建一中高二下期中)下列说法不符合事实的是( )
A.苯酚的水溶液呈酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环活化了甲基
C.苯酚和溴水发生反应产生沉淀,说明苯环对酚羟基产生影响
D.甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应,说明甲基活化了苯环的邻、对位
15.下列说法不正确的是( )
A.分子式为C7H8O的芳香族化合物,其中能与钠反应生成H2的结构有4种
B.通过核磁共振氢谱可以区分乙醇和乙酸乙酯
C.三硝基甲苯和硝化甘油都是烈性炸药,它们都属于酯类物质
D.盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚用酒精洗涤
16.(2020浙江湖州中学高二下月考)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互影响解释的是( )
A.苯酚能跟溴水反应而苯不能
B.乙炔能跟溴水反应而乙烷不能
C.苯酚显弱酸性而乙醇不显弱酸性
D.苯在50~60
℃时发生硝化反应而甲苯在30
℃时即可发生反应
17.(2020北京石景山高二上期末)某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。
(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。
乙醇
苯
苯酚
水溶性
与水以任
意比互溶
不溶于水
室温下,在水中溶解度是9.3
g,当温度高于65
℃时,能与水互溶
试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因?________________________________________
(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚饱和溶液的pH≈5,此时所测蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。
①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式______________________________。?
②证明苯酚显酸性的实验现象是 。?
(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响 。(文字描述、画图等均可)?
能力提升练
题组一 酚的组成、结构和物理性质
1.(2020吉林白城通榆一中高二下月考,)维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为。下列关于二者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键
D.均为芳香族化合物
题组二 酚的化学性质和应用
2.(双选)(2020广东汕尾高三模拟,)丁香油酚结构简式如图所示,下列关于它的性质,说法正确的是( )
A.既可燃烧,又可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.在碱性条件下可发生水解反应
D.可与溴水发生取代反应
3.(2020广东广州高二下期中,)有一种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机物分子中所有碳原子可以在一个平面上
B.1
mol该物质与溴水、H2反应时,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4
mol、7
mol
C.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
D.滴入酸性KMnO4溶液,观察到溶液紫色褪去,可证明分子中存在碳碳双键
4.(2019天津一中高二下期末,)从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色
B.a、b中均含有2个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团或原子的碳原子)
C.b、c均能发生加成反应、还原反应、取代反应、消去反应
D.c分子中所有碳原子可以处于同一平面
5.(2020黑龙江大庆铁人中学高二下期中,)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等。如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H12O7
②1
mol儿茶素A在一定条件下最多能与7
mol
H2发生加成反应
③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
④1
mol儿茶素A与足量的溴水反应,最多消耗4
mol
Br2
A.①②
B.①④
C.②③
D.③④
题组三 综合考查
6.(2020甘肃武威六中高二下段考,)下列说法正确的是( )
A.除去苯中少量的苯酚,可向混合液中先加适量的溴水,使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体加入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50
℃时形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚既可以发生氧化反应,又可以发生还原反应
7.(2020河南安阳高二下月考,)香兰素具有浓郁芳香,若1
m3空气中含有1×10-9
mg香兰素,人就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合成香兰素,在国外已有近百年的历史,愈创木酚的结构简式是,在它的同分异构体中,只能被看作酚类(含2个酚羟基)的有( )
A.3种
B.6种
C.8种
D.10种
第2课时 酚
基础过关练
1.D
2.D
3.D
4.B
5.D
6.C
7.B
8.D
9.D
10.D
13.B
14.C
15.C
16.B
1.D 属于酚类,是苯甲醇,属于醇类,故A、B错误;和的结构不相似,不互为同系物,故C错误;和都含有羟基,都能与Na反应生成H2,故D正确。
2.D 苯酚中含有的羟基易被氧化,长时间暴露在空气中的苯酚会变为粉红色,故A正确;苯酚具有特殊的气味,故B正确;苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水,故C正确;苯酚易溶于酒精,与碳酸氢钠不反应,苯酚有毒,沾到皮肤上,可用酒精洗涤,故D不正确。
3.D A的名称是2,3-二甲基戊烷,故A错误;B的名称是2-丁醇,故B错误;C的名称为邻甲基苯酚,故C错误;D的名称为2-乙基-1-丁烯,故D正确。
4.B 苯酚的酸性小于碳酸,大于HC,所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,与碳酸氢钠不反应;苯酚溶液显酸性,能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应;故选B。
5.D 苯和苯酚互溶,不能用过滤法分离,故A错误;苯和苯酚互溶,不能用分液法分离,故B错误;溴易溶于苯,引入新杂质,故C错误。
6.C BHT中含有的憎水基烃基比苯酚多,所以相同条件下其在水中的溶解度小于苯酚,故A正确;BHT和中都含有酚羟基,都能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;方法一对应的反应为加成反应,方法二对应的反应为取代反应,故C不正确;二者结构相似,在分子组成上相差8个CH2原子团,互为同系物,故D正确。
7.B 二者都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,不能用FeCl3溶液鉴别,故A错误;二者均具有还原性,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;雌二醇含有酚羟基,具有酸性,能与Na2CO3溶液反应,故C错误;由结构简式可知,二者分子中含有的H原子种类数目相同,所以核磁共振氢谱中峰的个数相同,故D错误。
8.D 丁子香酚分子中含有的含氧官能团是羟基和醚键,故A正确;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1
mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4
mol
H2,故B正确;丁子香酚中苯环上酚羟基的邻位上有H原子,能与Br2发生取代反应,碳碳双键能和Br2发生加成反应,所以1
mol丁子香酚和溴水反应,最多消耗
2
mol
Br2,故C正确;丁子香酚分子中含有酚羟基,酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。
9.D 只含C、H元素的有机物属于烃,含碳碳双键的烃为烯烃,该物质中含有C、H、O三种元素,故A错误;该物质中含有酚羟基,不含醇羟基,所以不属于醇,故B错误;该有机物分子中含有甲基,所以该有机物分子中所有原子不可能共平面,故C错误;该有机物分子中含有碳碳双键和酚羟基两种官能团,故D正确。
10.D 该有机物含有碳碳双键,可发生加聚反应,碳碳双键和酚羟基都可发生氧化反应,故A正确;该有机物含有酚羟基,具有弱酸性,可与氢氧化钠、碳酸钠反应,故B正确;该有机物中苯环上酚羟基的邻位上有H原子,能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,所以1
mol该有机物与溴水反应,最多消耗5
mol
Br2,故C正确;苯环、碳碳双键均为平面结构,与苯环、碳碳双键直接相连的C原子一定共面,所以该有机物分子中最多有18个碳原子共面,故D不正确。
11.答案 苯酚钠 C6H6O 2,4,6-三溴苯酚
解析 A为芳香族化合物,只有一个支链,且焰色反应呈黄色,说明含有钠元素,当向A的溶液中通入二氧化碳时得到B的浑浊液,加热到70
℃左右,浑浊液变澄清,说明B是苯酚,A是苯酚钠,苯酚和Br2反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,所以C是2,4,6-三溴苯酚。
12.答案 (1)C9H10O (2)羟基 碳碳双键 (3)4
解析 (1)由结构简式可知胡椒酚的分子式为C9H10O。(2)由结构简式可知胡椒酚分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键。(3)苯环和碳碳双键都可与氢气发生加成反应,所以1
mol胡椒酚与H2发生加成反应,理论上最多消耗4
mol
H2。
13.B 符合要求的该有机物的同分异构体的结构中应含有1个苯环,侧链可能为1个—OH、1个—CH3,有邻、间、对三种位置关系;侧链还可能为1个—CH2OH,共有4种,故选B。
14.C A项,与醇相比较,苯酚的水溶液呈酸性,说明苯环对羟基有影响,使酚羟基变得活泼;B项,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环活化了甲基,导致苯环上的甲基易被氧化;C项,苯酚和溴水反应产生沉淀,说明苯环上的氢原子易被取代,与酚羟基对苯环的影响有关;D项,甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应,说明甲基活化了苯环的邻、对位;故选C。
15.C 分子式为C7H8O的芳香族化合物,其中能与钠反应生成H2的是甲基苯酚(有邻、间、对三种)或苯甲醇,所以能与钠反应生成H2的有4种,故A正确;乙醇(CH3CH2OH)含3种H原子,乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)含3种H原子,但等效H原子个数比不同,可以通过核磁共振氢谱图区分乙醇和乙酸乙酯,故B正确;三硝基甲苯不属于酯类,硝化甘油可由硝酸与丙三醇发生反应生成,属于酯类,故C不正确;根据相似相溶原理可知,苯酚易溶于酒精,所以盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚可用酒精洗涤,故D正确。
16.B B项,乙炔和乙烷的结构不同,乙炔含有碳碳三键,所以乙炔能跟溴水反应而乙烷不能,不能用有机物分子内基团间的相互影响解释。
17.答案 (1)羟基是亲水基,烃基是憎水基,苯中没有亲水基,溶解度最小,憎水性苯基大于乙基,苯酚的溶解度比乙醇小
(2)①+NaOH+H2O ②反应后Ⅰ的红色褪去,Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅,但不褪色
(3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水,苯中出现分层,上层呈橙红色,下层呈无色;苯酚中出现白色沉淀,说明受羟基的影响,苯环变得活泼(答案合理即可)
解析 (2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水,化学方程式为+NaOH+H2O。
(3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响,苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应,而且是取代羟基邻位、对位上的3个氢原子,这说明受羟基的影响,苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。
能力提升练
1.C
2.AD
3.B
4.A
5.A
6.D
7.B
1.C 维生素C含有酯基,丁香油酚不含有酯基,故A错误;维生素C不含酚羟基,丁香油酚不含醇羟基,故B错误;维生素C和丁香油酚均含有碳碳双键,故C正确;维生素C不属于芳香族化合物,丁香油酚含有苯环,属于芳香族化合物,故D错误。
2.AD 丁香油酚可燃烧生成二氧化碳和水,其分子中含碳碳双键、—OH,可使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;丁香油酚不能与NaHCO3溶液反应,故B错误;丁香油酚在碱性条件下不能发生水解反应,故C错误;丁香油酚中苯环上酚羟基邻位上有1个氢原子,能与Br2发生取代反应,故D正确。
3.B 该有机物分子中含有—C5H11,所有碳原子不可能共平面,故A错误;苯环上酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴原子取代,分子中含碳碳双键,故1
mol该物质与溴水反应时,最多消耗4
mol
Br2,苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,1
mol该物质与H2反应时,最多消耗7
mol
H2,故B正确;该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,由于该物质还含有碳碳双键,所以其与苯酚不互为同系物,故C错误;碳碳双键和酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。
4.A a中含有碳碳双键、b中含有碳碳双键和醇羟基、c中含有酚羟基,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故A正确;a中含有2个手性碳原子,b中含有1个手性碳原子,故B错误;c不能发生消去反应,故C错误;c分子中所有碳原子不可能在同一个平面上,故D错误。
5.A ①由儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H12O7,正确;②一个儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键,所以1
mol儿茶素A在一定条件下最多能与7
mol
H2发生加成反应,正确;③一个儿茶素A分子中含有5个酚羟基和1个醇羟基,酚羟基可与氢氧化钠反应,酚羟基和醇羟基都可与金属钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,错误;④1
mol儿茶素A与足量的溴水反应,最多消耗5
mol
Br2,错误;故选A。
6.D 2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,不能用过滤法除去,应加入氢氧化钠溶液除去苯中少量的苯酚,故A错误;将苯酚晶体加入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50
℃形成乳浊液,故B错误;苯酚的酸性比碳酸弱,与碳酸氢钠不反应,故C错误;苯酚含有酚羟基,易被氧化,也可与氢气发生加成反应,属于还原反应,故D正确。
7.B 两个酚羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种:当两个酚羟基处于邻位时,甲基在苯环上的位置有2种,有2种结构;当两个酚羟基处于间位时,甲基在苯环上的位置有3种,有3种结构;当两个酚羟基处于对位时,甲基在苯环上的位置有1种,有1种结构;所以共有6种,故选B。
