第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2课时 糖类和核酸
基础过关练
题组一 糖类的组成和分类
1.(2020北京昌平高二上期末)《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句,“甘”即饴糖。饴糖的主要成分是一种二糖,1
mol该二糖完全水解可生成2
mol葡萄糖。饴糖的主要成分是( )
A.淀粉
B.纤维素
C.果糖
D.麦芽糖
2.(2020北京四中高二下期末)下列物质中,属于糖类的是 ( )
A.纤维素
B.植物油
C.蛋白质
D.聚乙烯
题组二 糖类的性质
3.(2020陕西西安一中高二下期中)医院在对某类病人的尿液进行检验时,常把氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入其尿液中并加热,如果观察到产生砖红色沉淀,说明该尿液中含有( )
A.食醋
B.葡萄糖
C.食盐
D.白酒
4.油脂和糖类是人体所需的重要营养物质,下列说法正确的是( )
A.油脂的皂化是高分子生成小分子的过程
B.不能用植物油萃取溴水中的溴
C.淀粉和纤维素互为同分异构体
D.可以用银镜反应检验淀粉是否水解完全
5.(2020浙江湖州中学高二下月考)下列说法不正确的是( )
A.苯酚与溴水的反应可以对溶液中的苯酚进行定性和定量的测定
B.可以用金属钠鉴别乙醇、苯酚溶液
C.银氨溶液可以用来鉴别葡萄糖和蔗糖
D.元素分析仪可以用于确定有机化合物的组成
6.(双选)(2020山东师大附中高二下5月检测)下列有机物在酸性条件下发生水解反应,
生成两种不同的有机物,
且这两种有机物的相对分子质量相等,
该有机物可能是( )
A.蔗糖
B.麦芽糖
C.乙酸乙酯
D.甲酸乙酯
7.(2020北京朝阳高二上期末)可再生的生物质资源的应用是科学家研究的重大课题。我国科学家研究了葡萄糖的各种应用。利用葡萄糖可以获得乙醇、乙二醇等基本化工原料。
葡萄糖C2H5OHXYHOCH2CH2OH
(1)C2H5OH中所含官能团的名称是 。?
(2)反应②的化学方程式为 。?
(3)反应④的化学方程式为 。?
(4)用系统命名法命名Y 。?
题组三 五碳醛糖与核酸
8.脱氧核糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。下列关于脱氧核糖的叙述不正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.能发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.在浓硫酸的催化作用下,可与乙酸发生反应
9.诺贝尔化学奖及诺贝尔生理学或医学奖曾分别授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美国科学家。核酸有两种:含核糖的是核糖核酸(RNA),含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA)。人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令,这些指令通过mRNA传送。核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
戊醛糖
A.戊醛糖属于单糖
B.D-核糖能发生酯化反应
C.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体
D.戊醛糖→脱氧核糖[CH2OH(CHOH)2CH2—CHO]可看成是一个氧化过程
10.(2020湖北武汉华中师大一附中高二下期中)近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走进人们的生活,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味适中、防龋齿、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的固体,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH。下列有关木糖醇的叙述正确的是( )
A.木糖醇与甘油(CH2OHCHOHCH2OH)互为同系物
B.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是一种单糖
C.木糖醇易溶于水
D.1
mol木糖醇与足量Na反应生成5
mol
H2
能力提升练
题组一 糖类的组成和分类
1.(2020山东师大附中高二下5月检测,)下列说法中正确的是( )
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,
使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去
B.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,
再水浴加热,看到光亮的银镜生成
C.淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n,二者互为同分异构体,水解最终产物都是葡萄糖
D.在甲酸甲酯溶液中加入新制的氢氧化铜悬浊液加热煮沸可看到砖红色沉淀生成
题组二 糖类的性质
2.(2019天津一中高二下期末,)下列叙述正确的是( )
A.向混有苯酚的苯中加入浓溴水,过滤,可除去其中的苯酚
B.检验丙烯醛(CH2CH—CHO)
中的碳碳双键,将其滴入溴的四氯化碳溶液中,若溴的四氯化碳溶液褪色,即可证明
C.向淀粉溶液中加入硫酸,加热,加入新制
Cu(OH)2悬浊液,加热未见砖红色沉淀,说明淀粉未水解
D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯
3.(2020北京大兴高二上期末,)可通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程正确的顺序是( )
①取少量淀粉加水制成溶液
②加热煮沸
③加入碱液中和至溶液呈碱性
④加入新制Cu(OH)2悬浊液
⑤加入几滴稀硫酸
⑥再加热
A.①②⑤⑥④③
B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥
D.①⑥④⑤③②
4.(2020北京四中高二下期末,)下列根据实验操作和现象得出的结论不正确的是( )
选项
操作及现象
结论
A
向KMnO4
酸性溶液中滴加维生素C
,溶液紫红色褪去
维生素C
有还原性
B
向淀粉溶液中加稀硫酸,加热一段时间,冷却,加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,未见砖红色沉淀
淀粉未水解
C
盛有等体积的水和无水乙醇的两烧杯中,分别加入相同体积和大小的金属钠,金属钠在水中的反应比在乙醇中剧烈
水中氢原子比醇中羟基氢原子活泼
D
向溴乙烷中加入
NaOH
乙醇溶液,加热,将产生的气体经水洗后,通入
KMnO4
酸性溶液中,溶液紫红色褪去
溴乙烷发生消去反应
5.(2020浙江绍兴诸暨中学高二下期中,)已知淀粉、葡萄糖及A、B、C、D、E之间的相互转化关系如图所示。
请回答下列问题:
(1)B中的官能团名称是 ,A的结构简式是 。?
(2)已知C与D发生加成反应生成E,其化学方程式为 。?
(3)下列说法正确的是 。?
A.题中的“某工艺”指的是裂解
B.可用溴的四氯化碳溶液鉴别B和C
C.E不溶于水,能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.A在热铜丝催化作用下可氧化生成相对分子质量比它小2的有机物
题组三 五碳醛糖与核酸
6.()2020年的春节期间,新冠病毒肆虐。因为核酸是生命的基础物质,是病毒的“身份证”,所以疑似病人需要做病毒的核酸检测,来确认是否感染。以下关于核酸的说法不正确的是( )
A.有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
B.核酸完全水解产物中,含有磷酸、五碳醛糖和碱基
C.DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键相结合的
D.核酸、核苷酸都是高分子化合物
7.(双选)()核酸检测对防疫新冠肺炎的意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法不正确的是( )
A.胞嘧啶的分子式为C4H5N3O,分子间能形成氢键
B.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
C.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
D.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应,含有的官能团是氨基和肽键
第2课时 糖类和核酸
基础过关练
1.D
2.A
3.B
4.B
5.D
6.AD
8.A
9.D
10.C
1.D 1
mol麦芽糖完全水解可生成2
mol葡萄糖,所以饴糖的主要成分是麦芽糖。
2.A 纤维素属于多糖;植物油属于高级脂肪酸甘油酯,属于酯类;蛋白质是高分子化合物;聚乙烯是高分子化合物;故选A。
3.B A项,食醋的有效成分是乙酸,而氢氧化铜和乙酸反应生成乙酸铜,得不到砖红色沉淀;B项,葡萄糖中含有醛基,醛基具有还原性,能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,有砖红色沉淀生成;C项,食盐的主要成分是氯化钠,而氯化钠和氢氧化铜不反应,所以得不到砖红色沉淀;D项,乙醇和氢氧化铜不反应,所以得不到砖红色沉淀;故选B。
4.B 油脂不是高分子化合物,故A错误;植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,能和溴水发生加成反应,不能用植物油来萃取溴水中的溴,故B正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,二者不互为同分异构体,故C错误;淀粉水解生成的葡萄糖能发生银镜反应,而淀粉不能,银镜反应不能检验淀粉是否水解完全,只能检验淀粉是否水解,故D错误。
5.D 苯酚和Br2反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,所以可以用此反应对溶液中的苯酚进行定性和定量的测定,故A正确;乙醇中羟基氢原子不如苯酚中羟基氢原子和水分子中氢原子活泼,故将钠分别投入乙醇和苯酚溶液中,反应更剧烈的是苯酚溶液,可以鉴别,故B正确;葡萄糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应,可以鉴别,故C正确;元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析,其特点是样品量小,速度快,但只能测定有机物中所含的元素种类,不能测定出有机物的具体组成,故D不正确。
6.AD A项,蔗糖在酸性条件下水解生成葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖互为同分异构体,二者的相对分子质量相等;B项,麦芽糖在酸性条件下水解只生成葡萄糖;C项,乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇,乙酸和乙醇的相对分子质量不相等;D项,甲酸乙酯在酸性条件下水解生成甲酸和乙醇,甲酸和乙醇的相对分子质量相等,都是46;故选AD。
7.答案 (1)(醇)羟基 (2)C2H5OHCH2CH2↑+H2O
(3)+2NaOH+2NaBr (4)1,2-二溴乙烷
解析 葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇,乙醇发生消去反应生成乙烯,乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙二醇。
(1)C2H5OH中所含官能团的名称是(醇)羟基。
(2)X为CH2CH2,反应②的化学方程式为C2H5OHCH2CH2↑+H2O。
(3)Y为BrCH2CH2Br,反应④是1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙二醇,反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr。
(4)Y为BrCH2CH2Br,系统命名为1,2-二溴乙烷。
8.A 脱氧核糖的分子式为C5H10O4,葡萄糖的分子式为C6H12O6,二者分子式不同,不互为同分异构体,故A不正确;脱氧核糖中含有羟基,可以发生取代反应,故B正确;脱氧核糖含有醛基,能发生银镜反应,故C正确;脱氧核糖中含有羟基,在浓硫酸的催化作用下,可与乙酸发生反应,故D正确。
9.D 戊醛糖不能发生水解,属于单糖,故A正确;D-核糖分子中含有羟基,能发生酯化反应,故B正确;戊醛糖和D-核糖的分子式相同,都为C5H10O5,但结构不同,互为同分异构体,故C正确;戊醛糖→脱氧核糖是还原过程,故D不正确。
10.C 1个CH2OH(CHOH)3CH2OH中含有5个—OH,1个CH2OHCHOHCH2OH中含有3个—OH,官能团数目不同,二者不互为同系物,故A错误;木糖醇只含—OH,属于醇,故B错误;1个木糖醇分子中含有5个羟基,易与水分子间形成氢键,则木糖醇易溶于水,故C正确;由2—OH~H2可知,1
mol木糖醇与足量Na反应生成2.5
mol
H2,故D错误。
能力提升练
1.D
2.B
3.C
4.B
6.D
7.CD
1.D 苯是一种有机溶剂,既能溶解Br2,又能溶解反应产生的2,4,6-三溴苯酚,故A错误;应该在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中先加入NaOH溶液中和硫酸,使溶液显碱性,然后再滴加银氨溶液,水浴加热,可以看到光亮的银镜生成,故B错误;淀粉和纤维素的组成均为(C6H10O5)n,但n不同,二者不互为同分异构体,故C错误;甲酸甲酯中含有—CHO,向其水溶液中加入新制的氢氧化铜悬浊液加热煮沸,能够看到有砖红色沉淀生成,故D正确。
2.B Br2及生成的2,4,6-三溴苯酚都易溶于苯,不能用过滤法除杂,应选用NaOH溶液、分液,故A错误;CH2CH—CHO
中的碳碳双键与Br2发生加成反应,醛基与溴的四氯化碳溶液不反应,可用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键,故B正确;检验淀粉水解产生的葡萄糖,应在碱性条件下,所以淀粉水解后先加NaOH溶液至溶液呈碱性,再加新制Cu(OH)2悬浊液,故C错误;乙苯和苯乙烯都与酸性高锰酸钾溶液反应,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,故D错误。
3.C 验证淀粉水解生成还原性糖的实验步骤:取少量纯淀粉加适量水配成溶液,在淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,加热煮沸,冷却,由于水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应必须在碱性条件下,所以在水解液中先加入NaOH溶液,调pH至溶液呈碱性,再加新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀产生,证明淀粉水解生成还原性糖。所以该实验的操作步骤顺序为①⑤②③④⑥。
4.B 维生素C有还原性,能使KMnO4酸性溶液褪色,故A正确;向淀粉溶液中加稀硫酸,加热一段时间,冷却,加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,未见砖红色沉淀,其原因是没有先加NaOH溶液中和稀硫酸,无法判断淀粉是否水解,故B不正确;水分子中氢原子比乙醇分子中羟基氢原子活泼,所以Na与水反应比Na与乙醇反应剧烈,故C正确;向溴乙烷中加入
NaOH乙醇溶液,加热,将产生的气体经水洗,除去生成的乙烯中混有的乙醇,再通入KMnO4
酸性溶液中,溶液紫红色褪去,说明有乙烯气体生成,溴乙烷发生消去反应,故D正确。
5.答案 (1)碳碳双键 CH3CH2OH (2)CH3COOH+CHCHCH2CHOOCCH3 (3)ACD
解析 葡萄糖在酒化酶作用下分解生成的A为CH3CH2OH,由转化关系可知B为CH2CH2,CH2CH2发生氧化反应生成的D为CH3COOH,CH2CH2在一定条件下脱氢生成的C为,C和D发生加成反应生成CH3COOCHCH2。(1)B为乙烯,含有的官能团为碳碳双键;A为CH3CH2OH。(2)C与D发生加成反应生成E,其化学方程式为CH3COOH+CHCHCH3COOCHCH2。(3)煤油裂解可生成乙烯,故A正确;B、C都含有碳碳不饱和键,不能用溴的四氯化碳溶液鉴别,故B错误;E属于酯类,不溶于水,含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;乙醇在热铜丝催化作用下发生氧化反应生成乙醛,乙醛的相对分子质量比乙醇小2,故D正确。
6.D 核糖核酸和脱氧核糖核酸统称为核酸,对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用,故A正确;核酸完全水解产物中含有磷酸、五碳醛糖和碱基,故B正确;DNA双螺旋的两个螺旋链是通过氢键相结合的,故C正确;核酸为高分子化合物,核苷酸不是高分子化合物,故D不正确。
7.CD 脱氧核糖核酸中含有C—C非极性键,故C
不正确;2-脱氧核糖与葡萄糖的结构不相似,二者不互为同系物,故D不正确。 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
题组一 醛、酮的组成和分类
1.(2020山西长治高二下月考)下列化合物中,属于醛类的是( )
A.(CH3)3C—OH
B.
C.
D.HCOOCH3
2.(2020北京科技大学附中高二上期末)CH3CH2CHO的核磁共振氢谱中吸收峰的个数是( )
A.6
B.5
C.4
D.3
3.(2020浙江湖州中学高二下月考)下列方法能用于鉴别丙酮(CH3COCH3)和丙醛的是( )
A.李比希燃烧法
B.钠融法
C.铜丝燃烧法
D.核磁共振氢谱
题组二 醛、酮的化学性质
4.(2020福建莆田二十四中高二下期中)下列关于醛的说法中正确的是( )
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合通式CnH2nO
D.醛的官能团是—COH
5.某有机物与氢气发生加成反应后生成(CH3)2CHCH2OH,该有机物可能是( )
A.CH2C(CH3)CH2OH
B.CH3CH2CH2CHO
C.(CH3)2CHCOOH
D.(CH3)3CCHO
6.(2020河北沧州一中高二下月考)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化,X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液
B.NaOH溶液
C.酸性KMnO4溶液
D.[Ag(NH3)2]OH溶液
7.(2020河北张家口高二下期中)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物,现有:①酸性KMnO4溶液;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的有( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
8.(2019山东滨州高二下期末)醌类化合物广泛存在于植物中,有抑菌、杀菌作用,可由酚类物质制备:
反应Ⅰ:
苯酚
对苯醌
反应Ⅱ:
萘酚 萘醌
下列说法不正确的是( )
A.反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B.对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C.苯酚与萘酚含有相同官能团,但不互为同系物
D.属于酚类,属于醌类
9.(2020北京朝阳高二上期末)玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛。糠醛是重要的化工原料,具有广泛的用途,其结构为。下列说法不正确的是( )
A.糠醛的分子式为C5H4O2
B.糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1
mol糠醛最多能与2
mol
H2发生反应
D.一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂
10.(2019天津一中高二下期末)继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所又在
1982
年人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示,下列说法不正确的是( )
A.香茅醛能发生加聚反应和还原反应
B.甲→乙发生取代反应
C.甲发生完全催化氧化反应使官能团种类增加
D.香茅醛存在顺反异构
11.(2020广东广州高二下期中)已知反应:+。以下说法不正确的是( )
A.该反应为氧化还原反应
B.苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应
C.苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应
D.苯甲醇是氧化产物
12.(2020北京房山高考一模)苯甲醛在浓NaOH溶液中反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,反应后静置,液体分层。有关物质的物理性质如表,下列说法不正确的是( )
苯甲醛
苯甲酸
苯甲醇
沸点/℃
178.1
249.2
205.4
熔点/℃
-26
121.7
-15.3
溶解性(常温)
微溶于水,易溶于有机溶剂
A.苯甲醛既发生了氧化反应,又发生了还原反应
B.用分液法分离出有机层,再用蒸馏法分离出苯甲醇
C.反应后的混合物直接加酸酸化,再用过滤法分离得到粗苯甲酸
D.制得的粗苯甲酸可以用重结晶法进一步提纯
13.由制对甲基苯乙炔()的合成路线如图:
FGH
(G是相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式: 。?
(2)①的反应类型: 。?
(3)④的反应条件: 。?
14.(2020江西南昌新建一中高二下期中)水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如图:
丁香油酚 苯甲醇
苯甲醛 桂皮醇
请回答下列问题:
(1)①上述四种物质中含有的含氧官能团有 ;丁香油酚可能具有的性质是 (填字母)。?
A.可与烧碱反应
B.与Br2只能发生加成反应
C.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色
D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
②从结构上看,上述四种有机物中与互为同系物的是 (填名称)。?
(2)苯甲醛经 (填反应类型)可得到苯甲醇。写出苯甲醛和银氨溶液反应的化学方程式 。?
(3)由桂皮醇转化为丙的过程为(已略去无关产物):
桂皮醇甲乙丙
如果反应Ⅱ为消去反应,则反应Ⅱ的条件是 ,反应Ⅲ为加聚反应,则高聚物丙的结构简式为 。?
题组三 醛类的简单计算
15.(2019山东枣庄高二下期末)某3
g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2
g
Ag,则该醛为( )
A.甲醛
B.乙醛
C.丙醛
D.丁醛
16.请回答下列问题:
(1)分子式为C3H6O,不能使溴的
CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰,其结构简式为 。?
(2)分子式为C4H9Cl
的物质,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子,其结构简式为 。?
(3)某烃的含氧衍生物的相对分子质量为58,氧元素的质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰。其结构简式为 。?
(4)分子式为
C7H5O2Cl
的同分异构体(结构中不考虑—OCl
这种基团)中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2∶2∶1的是 (写结构简式)。?
能力提升练
题组一 常见的醛、酮
1.(2019天津宝坻高二下期中,)下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的有机物都称为醇
B.能发生银镜反应的有机物一定是醛
C.苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸
D.所有醛中一定含醛基和烃基
2.(2020甘肃武威高二下段考,)下列关于醛的说法中,正确的是( )
A.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理
B.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2悬浊液来鉴别
C.用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基
题组二 醛、酮的化学性质
3.(双选)(2020江苏南通高二上期中,)化合物G是一种黄烷酮类药物。下列说法正确的是( )
A.G分子中含有三种含氧官能团
B.1个G分子中含有2个手性碳原子
C.G可发生加成反应和水解反应
D.1
mol
G与溴水反应,最多消耗2
mol
Br2
4.(2020山东济宁高二上期中,)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2C6H5CHO+KOHC6H5CH2OH+C6H5COOK,C6H5COOK+HClC6H5COOH+KCl。已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3
℃,微溶于水,易溶于乙醚;苯甲酸的熔点为121.7
℃,沸点为249
℃,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的沸点为34.8
℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示:
苯甲醛白色糊状物
根据以上信息判断,下列说法错误的是( )
A.操作Ⅰ是萃取分液
B.操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇
C.操作Ⅲ得到的产品乙是苯甲酸钾
D.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
5.(2019北京东城高二下期末,)化合物K是有机光电材料中间体。由芳香族化合物A制备K的合成路线如图:
已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O;。
回答下列问题:
(1)A的结构简式是 。?
(2)C中含有的官能团是 。?
(3)D→E的反应类型是 。?
(4)由F生成G的化学方程式是 。?
(5)C7H8的结构是 。?
(6)芳香族化合物X是G的同分异构体,该分子中除苯环外,不含其他环状结构,其苯环上只有1种化学环境的氢原子。X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,写出符合上述要求的X的结构简式: 。?
(7)以环戊烷和烃Q为原料经四步反应制备化合物,写出有关物质的结构简式(其他无机试剂任选)。
Q: ;中间产物1: ;中间产物2: ;中间产物3: 。?
题组三 醛类的计算
6.(2020黑龙江哈尔滨师大附中高二下月考,)某混合物里有一种饱和一元醇和一种饱和一元醛共6
g,和足量银氨溶液反应后,还原出32.4
g银,下列说法正确的是( )
A.混合物中的醛不一定是甲醛
B.混合物中的醇只能是乙醇
C.混合物中醇与醛的质量之比为5∶3
D.混合物中醇与醛的质量之比为1∶3
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
1.B
2.D
3.D
4.B
5.A
6.B
7.A
8.B
9.C
10.D
11.D
12.C
15.A
1.B A项,(CH3)3C—OH中含有的官能团为羟基,属于醇类;B项,分子中含有醛基,属于醛类;C项,虽然分子中含有醛基,但是与醛基相连的不是烃基或氢原子,该有机物不属于醛类;D项,分子中含有醛基,但是与醛基相连的不是烃基或氢原子,该有机物为甲酸甲酯,不属于醛类;故选B。
2.D CH3CH2CHO含有3种氢原子,所以其核磁共振氢谱中吸收峰的个数是3,故选D。
3.D 核磁共振氢谱能测定分子中含有H原子的种类,丙酮(CH3COCH3)分子中只含有1种H原子,丙醛分子中含有3种H原子,可以鉴别,故选D。
4.B 并不是所有醛中都含有烃基,如甲醛分子中不含烃基,但是一定含有官能团醛基,故A错误;醛基具有还原性,能够被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,能够发生银镜反应,故B正确;饱和一元醛分子的通式是CnH2nO,若烃基含有不饱和键,通式不是CnH2nO,故C错误;
醛的官能团是—CHO,故D错误。
5.A CH2C(CH3)CH2OH与氢气发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,故A正确;CH3CH2CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH,故B错误;(CH3)2CHCOOH与氢气不能发生加成反应,故C错误;(CH3)3CCHO与氢气发生加成反应生成(CH3)3CCH2OH,故D错误。
6.B 由图可知,T为HCHO,X为H2CO3。A项,Cu(OH)2为弱氧化剂,新制Cu(OH)2悬浊液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;B项,NaOH溶液与HCHO混合不能得到碳酸盐,方框内物质一定不为NaOH溶液;C项,酸性KMnO4溶液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;D项,[Ag(NH3)2]OH溶液能氧化HCHO生成碳酸盐,再经酸化生成碳酸;故选B。
7.A ①碳碳双键、醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化;②碳碳双键、醛基均能与氢气反应;③该物质中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,但碳碳双键不能与银氨溶液反应;④该物质中含有醛基,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,但碳碳双键不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应;故选A。
8.B 反应Ⅰ、Ⅱ中均发生增加氧原子、减少氢原子的反应,属于氧化反应,故A正确;对苯醌不是芳香化合物,故B错误;苯酚与萘酚的结构不相似,二者不互为同系物,故C正确;属于酚类,属于醌类,故D正确。
9.C 根据糠醛的结构,可知其分子式为C5H4O2,故A正确;该分子中含有醛基和碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;1
mol糠醛中含有2
mol碳碳双键、1
mol
醛基,则1
mol糠醛最多能与3
mol
H2发生反应,故C错误;一定条件下糠醛与苯酚能发生缩聚反应生成一种酚醛树脂,故D正确。
10.D 香茅醛中含有碳碳双键,能发生加聚反应,碳碳双键和醛基都能发生还原反应,故A正确;对比甲、乙的结构简式知,甲→乙发生取代反应,故B正确;甲发生催化氧化反应时,连接环的醇羟基变为羰基,另一个醇羟基变为醛基,官能团种类增加,故C正确;香茅醛中碳碳双键的一个碳原子连有两个甲基,所以不存在顺反异构,故D错误。
11.D 由反应+可知,苯甲醛在碱性条件下自身发生氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸,苯甲醇是还原产物,苯甲酸为氧化产物,苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应,苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应;D不正确。
12.C 将反应后的混合物直接加酸酸化,会生成苯甲酸,苯甲酸易溶于有机溶剂,进入有机层,应先分液,再蒸馏,故C不正确。
13.答案 (1) (2)加成反应(或还原反应) (3)NaOH醇溶液、加热
解析 G是相对分子质量为118的烃,根据商余法,可知G分子中最大C原子数目为=9……10,则G的分子式为C9H10,结合起始原料、目标物的结构,可知G为,与氢气发生加成反应(或还原反应)生成的F为,F发生消去反应生成G,G与Br2发生加成反应生成的H为,H发生消去反应得到。(1)G的结构简式为。(2)反应①属于加成反应或还原反应。(3)反应④是发生消去反应得到,反应条件为NaOH醇溶液、加热。
14.答案 (1)①羟基、醚键、醛基 AC ②苯甲醇
(2)加成反应(或还原反应) +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)NaOH醇溶液、加热
解析 (1)①四种有机物中含有的含氧官能团为羟基、醚键、醛基。丁香油酚中含酚羟基,具有弱酸性,能与烧碱反应,故A正确;丁香油酚中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基的邻位上有氢原子,能与Br2发生取代反应,故B错误;该有机物能燃烧,含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;丁香油酚不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,故D错误。②与苯甲醇互为同系物。(2)苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇,也属于还原反应;苯甲醛和银氨溶液反应生成苯甲酸铵、Ag、NH3与水,反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(3)由合成路线可知,桂皮醇与HCl发生加成反应生成,发生催化氧化反应生成的甲为,反应Ⅱ为消去反应,则甲发生消去反应生成的乙为,反应条件为NaOH醇溶液、加热;反应Ⅲ为加聚反应,则乙发生加聚反应生成的丙为。
15.A 43.2
g
Ag的物质的量为=0.4
mol,若不是甲醛,则该醛的物质的量为0.2
mol,摩尔质量为=15
g/mol,而乙醛的摩尔质量为44
g/mol,故不可能为乙醛、丙醛、丁醛;若为甲醛,3
g甲醛的物质的量为=0.1
mol,完全反应生成Ag的物质的量为0.1
mol×4=0.4
mol,符合题意,故选A。
16.答案 (1) (2)(CH3)3CCl
(3) (4)13
解析 (1)该有机物不能使溴的CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰,说明分子中只有一种氢原子,所以为丙酮()。(2)分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子,所以该物质的结构简式为(CH3)3CCl。(3)该物质的相对分子质量为58,氧元素的质量分数为0.276,则分子中氧原子数目为≈1,则分子中最大碳原子数目为=3……6,故分子式为C3H6O,其核磁共振氢谱显示为单峰,则该烃的含氧衍生物结构简式为。(4)能发生银镜反应,说明含有—CHO,含有苯环且能发生银镜反应的分子式为C7H5O2Cl的同分异构体有两种情况:①苯环上有—Cl和—OOCH两个取代基,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系;②苯环上有—Cl、—CHO和—OH三个取代基,3个不同取代基在苯环上的位置有10种,共13种;其中有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为2∶2∶1的是。
能力提升练
1.C
2.B
3.AD
4.C
6.C
1.C 羟基与苯环直接相连的化合物为酚类,所以含有羟基的有机物不一定为醇类,可能为酚类,故A错误;醛类物质能够发生银镜反应,但是能发生银镜反应的不一定为醛类,如甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖等都能够发生银镜反应,故B错误;苯酚又名石炭酸,具有弱酸性,故C正确;甲醛中醛基和氢原子相连,不含有烃基,故D错误。
2.B 甲醛的水溶液俗称福尔马林,能使蛋白质变性,但由于甲醛有毒,不能用于食品的保鲜处理,故A错误;丙醛能和新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,但丙酮不能,可以用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别两者,故B正确;碳碳双键能和Br2发生加成反应,而醛基能被溴水氧化,所以不能用溴水检验丙烯醛(CH2CHCHO)中是否含有碳碳双键,故C错误;对甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能说明分子中存在醛基,故D错误。
3.AD 根据结构可知,G分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种含氧官能团,故A正确;根据结构简式可知,1个G分子中含有1个手性碳原子,故B错误;G中含有苯环,可发生加成反应,但不能发生水解反应,故C错误;苯环上酚羟基的邻位和对位上的氢原子可以被溴原子取代,所以1
mol
G与溴水反应,最多消耗2
mol
Br2,故D正确。
4.C 由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,苯甲醇易溶于乙醚,苯甲酸钾易溶于水,而乙醚难溶于水,所以操作Ⅰ为萃取分液,故A正确;乙醚溶液中含有苯甲醇,苯甲醇和乙醚的沸点不同,采用蒸馏的方法将二者分离,产品甲为苯甲醇,故B正确;水溶液中含有苯甲酸钾,加入HCl制得苯甲酸:C6H5COOK+HClC6H5COOH+KCl,所以操作Ⅲ得到的产品乙是苯甲酸,故C错误;乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇,故D正确。
5.答案 (1) (2)碳碳双键、羧基 (3)消去反应 (4)+CH3CH2OH
+H2O (5)
(6)、
(7)
解析 芳香族化合物A与乙醛发生已知信息中的反应生成B,A含有醛基,反应中脱去水分子,由原子守恒可知A的分子式为C7H6O,故A为,则B为,B发生氧化反应后再酸化得到的C为,C与Br2发生加成反应得到的D为,D发生消去反应得到E,E酸化得到F,故F为,F与乙醇发生酯化反应生成的G为,结合已知信息中的反应、K的结构简式,可推知C7H8为
。
(1)A的结构简式为。
(2)C为,含有的官能团为碳碳双键、羧基。
(3)由上述分析可知,D→E的反应类型是消去反应。
(4)由F生成G的化学方程式是+CH3CH2OH+H2O。
(5)C7H8为
。
(6)芳香族化合物X是G()的同分异构体,该分子中除苯环外,不含其他环状结构,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其苯环上只有1种化学环境的氢原子,符合要求的X的结构简式为、。
(7)根据题给信息反应可知,与发生加成反应生成,然后与Br2发生加成反应生成,环戊烷与氯气在光照条件下反应生成,发生消去反应得到,所以Q为,中间产物1为,中间产物2为,中间产物3为。
6.C 32.4
g
Ag的物质的量为=0.3
mol,假设6
g都是除甲醛外的饱和一元醛,根据R—CHO~2Ag,
则R—CHO的物质的量为0.3
mol×=0.15
mol,所以R—CHO的摩尔质量为=40
g·mol-1,而除甲醛外最简单的饱和一元醛是乙醛,乙醛的摩尔质量为44
g·mol-1,大于40
g·mol-1,所以混合物中的醛一定为HCHO,故A错误;无法确定醇的分子式,故B错误;HCHO的质量为0.075
mol×30
g·mol-1=2.25
g,所以饱和一元醇的质量为6
g-2.25
g=3.75
g,混合物中醇与醛的质量之比为3.75
g∶2.25
g=5∶3,故C正确,D错误。
