第1章 有机化合物的结构与性质 烃
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构
基础过关练
1.(2020广东梅州中学高二下月考)下列有关化学用语的表示不正确的是( )
A.羟基的电子式:·O······H
B.丁烷的球棍模型:
C.乙烯的球棍模型:
D.CH3—CC—CH(CH3)2的名称是2-甲基戊炔
2.(2020湖北武汉华中师大一附中高二下期中)随着科学技术的发展,人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是( )
A.通过李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式
B.对乙醇和二甲醚分别进行质谱分析,得到的质谱图完全相同
C.利用红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷
D.对有机物CH3CH(OH)CH2Br进行核磁共振分析,其核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶5
3.(2020北京丰台高二上期中)某有机物结构简式为,下列关于它的说法不正确的是( )
A.有两种同分异构体
B.与2-甲基丙烷互为同系物
C.核磁共振氢谱只有一个吸收峰
D.可用2-甲基丙烯与H2加成制取
4.(2020北京昌平高二上期末)下列有机物的核磁共振氢谱有6组峰的是( )
A
B
C
D
5.(2020黑龙江哈尔滨师大附中高二下月考)如图是由 4 个碳原子结合成的 6 种有机物(氢原子没有画出)。
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称 。?
(2)有机物(e)有一种同类别的同分异构体,试写出其结构简式 。?
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是 (填序号)。?
(4)写一种与(b)互为同系物且所含碳原子数最少的有机物的结构简式 。?
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 (填序号)。?
(6)写出有机物(d)反应生成高分子化合物的化学方程式 。?
6.(2020北京三十一中高二下期中)有机物A广泛用于涂料、油墨、胶黏剂、医药及农药中间体领域。已知有机物A的仪器分析如下:
①有机物A的质谱如图1。
②有机物A的红外光谱如图2。
③有机物A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是1∶1。
回答下列问题:
(1)A的相对分子质量是 。?
(2)A含有的官能团的名称是 。?
(3)A的结构简式是 。?
能力提升练
1.(双选)(2020广东广州中大附中高二下期中,)二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能鉴别二者的是( )
A.元素分析 B.质谱
C.红外光谱 D.核磁共振氢谱
2.(2020天津二十中高二下段考,)下列有关有机物的官能团、核磁共振氢谱分析都正确的是( )
选项
有机物
官能团的
名称
核磁共振
氢谱峰数
A
酚羟基、
碳碳双键
5
B
醇羟基、酯基
7
C
羧基、羰基
6
D
氯原子、溴
原子、醛基
3
3.(2020湖南长沙一中高二上期中,)图1和图2分别是A、B两种物质的核磁共振氢谱。请根据图示选择出可能符合的A、B两种物质的分子式(深度解析)
A.A是C3H6、B是C2H6
B.A是C6H6、B是C4H6
C.A是C6H6、B是C2H6
D.A是C3H8、B是C6H6
4.(2020北京石景山高二上期末,)某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其质谱和核磁共振氢谱如下图所示,该有机化合物是( )
A.CH3CHO B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3 D.CH3OCH2CH3
5.()某芳香烃A的质谱图如图所示:
(1)A的名称为 。?
(2)A的一氯代物共有 种。?
(3)A中最多有 个原子共平面。?
(4)已知9.2 g A在足量O2中充分燃烧,混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重 g和 g。?
(5)A分子的核磁共振氢谱有 个峰,峰面积之比为 。?
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构
基础过关练
1.D
2.C
3.D
4.A
1.D 羟基的电子式为·O······H,故A正确;为丁烷的球棍模型,故B正确;乙烯的分子式为C2H4,其分子中含有一个碳碳双键,球棍模型为,故C正确;根据系统命名法,主链含有5个碳原子,碳碳三键在2号碳原子上,所以CH3—CC—CH(CH3)2的名称是4-甲基-2-戊炔,故D不正确。
2.C 李比希元素分析仪只能测定出元素种类,不能确定有机物的分子式,故A错误;乙醇和二甲醚的相对分子质量相同,最大质荷比相同,但质谱图不完全相同,故B错误;红外光谱仪可测定有机物中官能团种类,丁烯含碳碳双键,环丁烷不含官能团,则红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷,故C正确;CH3CH(OH)CH2Br中含4种氢原子,核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶3,故D错误。
3.D 的同分异构体有正戊烷、异戊烷,故A正确;该有机物与2-甲基丙烷均为烷烃,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物,故B正确;该有机物分子中只有一种氢原子,其核磁共振氢谱只有一个吸收峰,故C正确;2-甲基丙烯与H2发生加成反应生成2-甲基丙烷,故D不正确。
4.A A项,该分子中含6种氢原子,其核磁共振氢谱有6组峰;B项,该分子中含4种氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰;C项,该分子中含4种氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰;D项,苯分子中只含有1种氢原子,其核磁共振氢谱有1组峰;故选A。
5.答案 (1)2-甲基丙烷 (2)CH3CCCH3
(3)(b)(f) (4)CH2CH2 (5)(a)(f)
(6)nCH2CH—CHCH2
解析 (1)由图示可知(a)为烷烃,含有4个C原子,名称为2-甲基丙烷。(2)(e)为1-丁炔,其同类别的同分异构体为CH3CCCH3。(3)(c)为2-丁烯,与2-丁烯互为同分异构体的有(b)、(f)。(4)(b)为2-甲基-1-丙烯,属于单烯烃,则同系物中含碳原子数最少的为乙烯,结构简式为CH2CH2。(5)题述五种物质中,(b)、(c)、(d)中含有碳碳双键,(e)中含有碳碳三键,都能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,而(a)、(f)不能使溴水褪色。(6)1个1,3-丁二烯分子中含有2个碳碳双键,可发生加聚反应,反应的化学方程式为nCH2CH—CHCH2。
6.答案 (1)74 (2)酯基 (3)CH3COOCH3
解析 (1)由质谱图可确定有机物A的相对分子质量为74。(2)由红外光谱图可确定有机物A分子中含有的官能团为—COOC—,名称为酯基。(3)根据(2)可知,有机物A分子中含有—COOC—,—COOC—的相对质量为56,A的相对分子质量为74,则A分子中应该还含有1个C、6个H,其分子式为C3H6O2,根据题给信息③可知,A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是1∶1,说明A分子中含有2种H原子,则A的结构简式为CH3COOCH3。
能力提升练
1.AB
2.B
3.B
4.B
1.AB A项,二者都含有C、H、O元素,用元素分析法不能鉴别;B项,二者的相对分子质量相等,用质谱法不能鉴别;C项,二甲醚和乙醇中分别含有醚键、羟基,所含官能团不同,可用红外光谱法鉴别;D项,二者含有的H原子种类不同,可用核磁共振氢谱鉴别。
2.B 中含有酚羟基和碳碳双键2种官能团,含有7种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱有7个吸收峰,故A错误;含有醇羟基和酯基2种官能团,含有7种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱有7个吸收峰,故B正确;中含有羧基和醛基2种官能团,含有6种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱有6个吸收峰,故C错误;中含有溴原子、氯原子和羰基3种官能团,含有7种不同化学环境的H原子,其核磁共振氢谱有7个吸收峰,故D错误。
3.B 图1的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰,说明该分子中只有1种H原子,则可能为乙烷(CH3CH3)、环丙烷()、苯(),不可能为C3H8,故D错误;图2的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明该分子中有3种H原子,则可能为丙烯(CH2CH—CH3)、丁炔(CHC—CH2—CH3),不可能为苯、乙烷,故A、C错误,B正确。
方法技巧
核磁共振氢谱中吸收峰个数等于有机物中氢原子的种类数,核磁共振氢谱中有几组峰,该有机物分子中就有几种H原子。
4.B 4.6 g该有机物完全燃烧,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)=5.4 g18 g·mol-1=0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,则m(C)+m(H)=0.2×12 g+0.6 g=3 g<4.6 g,所以该有机物中含有O元素,且m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)=1.6 g16 g·mol-1=0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为46,则该有机物的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱显示该有机物分子中含3种H原子,三种H原子数目之比为1∶2∶3,则该有机物的结构简式为CH3CH2OH,故选B。
5.答案 (1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8
(5)4 1∶2∶2∶3
解析 (1)根据A为芳香烃,其最大的质荷比为92,可知该芳香烃的相对分子质量为92,即芳香烃A为甲苯()。(2)甲苯苯环上和甲基上的一氯代物分别为3种和1种,即甲苯的一氯代物共有4种。(3)甲苯中最多有13个原子共平面。(4)9.2 g甲苯的物质的量为0.1 mol,完全燃烧后生成0.4 mol 水和0.7 mol CO2,其质量分别为7.2 g和30.8 g。(5)甲苯分子中含有4种氢原子,其核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3。