鲁科版（2019）化学选择性必修三 3.2 有机化合物结构的测定 同步练习（含解析）
文档属性
| 名称 | 鲁科版（2019）化学选择性必修三 3.2 有机化合物结构的测定 同步练习（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 554.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-10-27 11:45:08 | ||
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文档简介
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第2节 有机化合物结构的测定
基础过关练
题组一 有机化合物分子式的确定
1.某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构,且每2个氮原子间都有1个碳原子,分子中无C—C、CC、键。则此化合物的化学式是( )
A.C6H12N4 B.C4H8N4
C.C6H10N4 D.C6H8N4
2.某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1,其分子式为( )
A.C2H6 B.C4H10
C.C5H8 D.C7H8
3.某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧,将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管,实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g,盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( )
A.肯定含有碳、氢、氧三种元素
B.肯定含有碳、氢元素,可能含有氧元素
C.肯定含有碳、氢元素,不含氧元素
D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
4.取一定量的某有机物在空气中完全燃烧,测得生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,则该有机物的分子式不可能是( )
A.CH4 B.C2H6
C.C2H6O D.C2H6O2
5.(2019辽宁沈阳高二月考)已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g,碱石灰增重17.6 g,该有机物的分子式是( )
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
6.(2020河北张家口宣化一中高二月考)一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g,其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍,当混合气体通过足量溴水时,溴水增重4.2 g,则这两种气态烃是( )
A.甲烷和乙烯 B.乙烷和乙烯
C.甲烷和丙烯 D.甲烷和丁烯
7.常温下,1.06 g 某有机物A完全燃烧,得到1.792 L (标准状况)CO2和0.90 g H2O,该有机物相对于氧气的密度为3.31。
(1)该有机物的相对分子质量为 ;分子式为 。?
(2)该有机物有如下性质:①能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②不能与溴水发生反应;③它发生硝化反应引入1个硝基时,只能得到1种硝基化合物。
写出该有机物可能的结构简式: 。?
题组二 不饱和度的计算及其应用
8.下列化合物分子的不饱和度为4的是( )
A.
B.CH2CH—CCH
C.CH2CHCH2Cl
D.
9.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2,分子结构中不含有环和碳碳三键,只含有1个,则该分子中含有碳碳双键的数目为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
10.若烃分子中含有不饱和键,就具有不饱和度。其数值可表示为:不饱和度=碳碳双键数+环(除苯环外)数+碳碳三键数×2+苯环数×4,则有机物的不饱和度为( )
A.8 B.7 C.6 D.5
11.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A.两个羟基 B.一个醛基
C.两个醛基 D.一个羧基
题组三 有机化合物分子结构的确定
12.(2020重庆九校联盟高二期末)某有机物的分子式为C3H6O2, 其核磁共振氢谱如下图,则该有机物的结构简式为( )
A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5
C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH
13.某有机物A用质谱仪测定如图①,核磁共振氢谱示意图如图②,则A的结构简式可能为( )
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
14.下列化合物的核磁共振氢谱图上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
A. B.
C. D.
15.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色;能与溴水产生白色沉淀;与NaOH溶液混合反应后,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是( )
A. B.
C. D.
16.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是( )
A. B.
C. D.
17.现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验加以鉴别,实验记录如下:
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
悬浊液
金属钠
A
中和反应
—
溶解
产生氢气
B
—
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
—
D
水解反应
—
—
—
则A、B、C、D的结构简式分别为A ,B ,C ,D 。?
18.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为O,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:
方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰,其峰面积之比为3∶2∶1,如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:
(1)A的分子式为 。?
(2)A的结构简式为 (写出一种即可)。?
(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出所有符合条件的结构简式:
①分子中不含甲基的芳香酸: ;?
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛: 。?
能力提升练
题组 有机化合物分子式、结构式的测定
1.(2020河北张家口高二月考,)如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH
2.(2020辽宁沈阳城郊重点中学联合体高二月考, )对分子式为C3H8O的有机物进行仪器分析:红外光谱显示有对称甲基、羟基等基团;核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1∶1∶6,则该化合物的结构简式为( )
A.CH3OCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.C3H7OH
3.(双选)()图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱图。已知A、B两种物质都是烃类(也可考虑环烃),都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱图,选择出不可能属于图1和图2的两种物质是( )
图1 A的核磁共振氢谱图
图2 B的核磁共振氢谱图
A.A是C2H6;B是C6H6(苯)
B.A是C2H6;B是C3H6
C.A是C3H6;B是C2H6
D.A是C3H6;B是C4H6
4.(2020山东广饶高二检测,)下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
酸性高锰酸钾溶液
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
不反应
A.CH2CH—COOH B.CH2CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH2CHCH2OH
5.()已知化合物A中各元素的质量分数分别为C:37.5%,H:4.2%和O:58.3%。请填空:
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是 。 ?
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化作用下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 。?
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目之比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 。 ?
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ,② 。 ?
6.(2020北京顺义高二期末,)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:
已知:
①烃A的相对分子质量为56,核磁共振氢谱显示只有2组峰,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
②+。
③R1CHCHR2R1COOH+R2COOH。
④H—CC—H+HCHOH—CC—CH2OH。
请回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为 。?
(2)物质E含有的官能团为 。?
(3)反应B到C的化学方程式为?
。?
(4)实验室制备物质Y的化学方程式为?
。?
(5)由E和G反应生成PBA的化学方程式为?
。?
(6)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种。(包含顺反异构)?
①链状化合物
②能发生银镜反应
③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是 (写结构简式)。深度解析?
第2节 有机化合物结构的测定
基础过关练
1.A
2.B
3.A
4.A
5.A
6.C
8.D
9.B
10.A
11.D
12.C
13.C
14.B
15.D
16.B
1.A 四面体的顶角为N原子,共4个;每2个氮原子间都有1个C原子,每个C原子与2个H原子相连,共有6个C原子,12个H原子,则此化合物的分子式为C6H12N4,选A。
2.B 该烃中N(C)∶N(H)=2412∶51=2∶5,则其实验式为C2H5,M=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,故其分子式为C4H10。
3.A 3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重3.6 g、4.4 g,则生成水的物质的量为0.2 mol,所以氢原子的物质的量是0.4 mol,生成的二氧化碳的质量是4.4 g,碳原子的物质的量是0.1 mol,根据原子守恒可知,3.2 g该有机物中含有0.1 mol 碳原子和0.4 mol氢原子,m(H)+m(C)=0.4 mol×1 g·mol-1+0.1 mol×12 g·mol-1=1.6 g<3.2 g,故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素,所以A正确。
4.A 由该有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,可推知该有机物符合通式CnH3n或CnH3nOx。
5.A 9.2 g该有机物中,n(H)=2n(H2O)=2×10.8 g18 g·mol-1=1.2 mol,n(C)=n(CO2)=17.6 g44 g·mol-1=0.4 mol,n(O)=9.2 g-12 g·mol-1×0.4 mol-1 g·mol-1×1.2 mol16 g·mol-1=0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的个数之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol=2∶6∶1,该有机物的实验式为C2H6O,由于H原子已经饱和,故该有机物的分子式为C2H6O,A正确。
6.C 混合气体的密度是相同条件下H2密度的11.25倍,可以确定有机物的平均摩尔质量为22.5 g/mol,故混合气体中一定含有甲烷,混合气体的总物质的量为9 g÷22.5 g/mol=0.4 mol。该混合气体通过溴水时,溴水增重4.2 g,4.2 g为烯烃的质量,所以甲烷的质量为9 g-4.2 g=4.8 g,甲烷的物质的量为0.3 mol,故烯烃的物质的量为0.4 mol-0.3 mol=0.1 mol,所以M(烯烃)= 4.2 g0.1mol=42 g·mol-1,令烯烃为CnH2n,则14n=42,n=3,为丙烯,即这两种气态烃是甲烷和丙烯。
7.答案 (1)106 C8H10 (2)
解析 (1)该有机物中含C的质量为1.792 L22.4 L/mol×12 g/mol=0.96 g,含H的质量为0.90 g18 g/mol×2×1 g/mol=0.10 g,又知该有机物的质量为1.06 g,因此该有机物只含C、H两种元素,N(C)∶N(H)=n(C)∶n(H)=0.9612 mol∶0.101 mol=8∶10=4∶5,其实验式为C4H5,该有机物相对于氧气的密度为3.31,则其相对分子质量为32×3.31≈106,故其分子式为C8H10。(2)C8H10的不饱和度为8+1-102=4,由于不能与溴水发生反应,则不可能含碳碳双键或碳碳三键;根据能发生硝化反应,可知分子中含有苯环;又知引入1个硝基时只能得到1种硝基化合物,则该有机物为。
8.D 一个苯环的不饱和度为4,一个碳碳双键的不饱和度为1,一个碳碳三键的不饱和度为2,则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4,故选D。
9.B 因该有机物分子结构中不含环,如果是饱和的有机物,则10个碳原子应连接22个氢原子(一个氯原子相当于一个氢原子),又因分子中含一个,故碳碳双键的数目为22-14-2-22=2。
10.A 题述有机物分子中含4个碳碳双键、1个碳碳三键、2个环,因此其不饱和度为8。
11.D 由该有机化合物的分子式可求出其不饱和度为6,分子中有一个苯环,其不饱和度为4,剩余基团有2个不饱和度,还有2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个碳原子形成1个—CC—、两个氧原子形成2个羟基;②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基;③两个碳原子形成2个醛基,分别连在苯环上。而选项D中,1个羧基的不饱和度仅为1,氧原子数目为2,羧基和苯环上的C的价键已饱和,都不能与剩下的1个碳原子结合成碳碳双键。
12.C 根据核磁共振氢谱图,可以看到有四个峰,即该有机物分子中有四种氢原子。CH3COOCH3有两种氢原子,A不符合;HCOOC2H5有三种氢原子,B不符合;CH3CH(OH)CHO有四种氢原子,C符合;CH3COCH2OH有三种氢原子,D不符合。
13.C 根据有机物A的质谱图可知,A的相对分子质量为46,核磁共振氢谱图显示有三个峰,则表明该有机物分子中有三种H原子,HCOOH有2种H原子,A错误;CH3CHO有2种H原子,B错误;CH3CH2OH有3种H原子,且CH3CH2OH的相对分子质量为46,C正确;CH3CH2CH2COOH有4种H原子,D错误。
14.B A、D项有机物的核磁共振氢谱中均有2组峰,且峰面积之比均为3∶2;C项有机物的核磁共振氢谱中有2组峰,峰面积之比是3∶1。
15.D A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色,说明A中含有硝基;能与溴水产生白色沉淀,说明A中含有酚羟基;与NaOH溶液混合反应后,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀,说明A中含有溴原子。只有D项物质符合上述要求,故D正确。
16.B 该有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.5×16=120,12×3n+4n=120,故n=3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以该有机化合物含有苯环,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物,故苯环上应有两个取代基,且两个取代基在苯环上处于对位,该有机化合物的结构简式为。
17.答案 CH3CH2COOH CH3CHOHCHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
解析 分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3+1-62=1。A物质能与NaOH溶液发生中和反应,能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解,还能与Na反应放出氢气,说明A为羧酸,又含有甲基,故A应为CH3CH2COOH;B与银氨溶液反应有银镜生成,与金属钠可产生氢气,说明B中既含有醛基,又含有羟基,故B应为CH3CHOHCHO;C与NaOH溶液可发生水解反应,说明其含有酯基,又可与银氨溶液发生银镜反应,说明其还含有醛基,综合上述两点可知C应为HCOOCH2CH3;D可发生水解反应,说明其含有酯基,其不能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应,即不含醛基,故D为CH3COOCH3。
18.答案 (1)C9H10O2
(2)(或或)
(3)①
②、
解析 (1)A分子中含C、H、O的个数之比为150×72.0%12∶150×6.67%1∶150×21.33%16≈9∶10∶2,其分子式为C9H10O2。(2)根据红外光谱图可知,A分子中除含一个苯环外,还含有、C—O—C和C—C,且A的核磁共振氢谱有5个峰,其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,所以A的结构简式为或或。(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基,又因为含醛基,且只有两个取代基,所以符合条件的芳香醛是和。
能力提升练
1.C
2.B
3.AC
4.D
1.C 由该有机物的核磁共振氢谱图可知,该有机物中含有4种不同化学环境的H原子。CH3CH2CH2CH3有2种不同化学环境的H原子,故A错误;(CH3)2CHCH3有2种不同化学环境的H原子,故B错误;CH3CH2CH2OH有4种不同化学环境的H原子,且原子个数比为1∶2∶2∶3,与题图相符,故C正确;CH3CH2COOH有3种不同化学环境的H原子,故D错误。
2.B CH3OCH2CH3中不含羟基,故A错误;CH3CH(OH)CH3中含有对称甲基和羟基,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1∶1∶6,故B正确;CH3CH2CH2OH不含对称甲基,故C错误;C3H7OH的结构不确定,不能确定其分子结构中是否含有对称甲基,故D错误。
3.AC A项,C2H6的结构简式为CH3CH3,分子中只有一种氢原子,其核磁共振氢谱图符合图1,C6H6(苯)分子中的6个氢原子完全等效,只有一种氢原子,其核磁共振氢谱不符合图2;B项,C2H6的核磁共振氢谱图符合图1,当C3H6的结构简式是CH3CHCH2时,分子中有三种不同的氢原子,其数目之比为3∶1∶2,其核磁共振氢谱图符合图2;C项,C2H6的核磁共振氢谱图不符合图2;D项,当C3H6是环丙烷时,分子中只有一种氢原子,其核磁共振氢谱图符合图1,当C4H6的结构简式为CH3CH2CCH时,分子中有三种不同的氢原子,且数目之比为3∶1∶2,其核磁共振氢谱图符合图2。
4.D 由表格中的信息可知,该有机物与NaHCO3溶液不反应,说明不含—COOH,与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则一定含—OH,可能含有碳碳双键或三键,以此来解答。CH2CH—COOH中含—COOH,与NaHCO3溶液反应生成气体,故A不选;CH2CHCH3中不含—OH,不能与Na反应生成气体,故B不选;CH3COOCH2CH3中不含—OH,不能与Na反应生成气体,故C不选;CH2CHCH2OH中不含—COOH,与NaHCO3溶液不反应,含—OH,与Na反应生成气体,含—OH、碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D选。
5.答案 (1)C6H8O7 (2)
(3)酯化反应(取代反应) +3C2H5OH+3H2O
(4),碳碳双键、羧基
,酯基、羧基(其他合理答案均可)
解析 (1)根据A中C、H、O三种元素的质量分数可以确定其实验式为C6H8O7,再结合0.01 mol A充分燃烧消耗O2的体积为1.01 L(标准状况)可知,1 mol A约消耗4.5 mol O2,可确定A的分子式为C6H8O7。
(2)根据题中描述可知1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol 二氧化碳,则1 mol A中含有3 mol 羧基。在浓硫酸催化作用下,A与乙酸可发生酯化反应,说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境,可确定A的结构简式为。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇发生酯化反应生成B(C12H20O7)。
(4)A失去1分子水后形成化合物C,由于A中含有3个羧基和1个羟基,羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸、加热条件下A可以发生消去反应形成碳碳双键,A还能发生酯化反应。
6.答案 (1)CH3—CHCH—CH3 (2)羧基
(3)CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O
(4)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
(5)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O
(6)8 OHCCH2CH2CHO
解析 烃A的核磁共振氢谱显示只有2组峰,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明结构对称且结构中存在碳碳不饱和键,又A的相对分子质量为56,则A为烯烃,通式为CnH2n,则n=4,A为CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3(B),CH3CHBrCHBrCH3(B)与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成CH2CHCHCH2(C),CH2CHCHCH2与物质X反应生成C6H10,根据已知信息②的反应原理可得X为乙烯(CH2CH2),则D为,D被酸性高锰酸钾溶液氧化后得到HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(E);2 mol HCHO与物质Y发生取代反应生成F,F与H2发生加成反应生成C4H10O2,则Y为,F为,G为HOCH2CH2CH2CH2OH,HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(E)与HOCH2CH2CH2CH2OH(G)发生反应生成PBA。
(1)由上述分析可知,有机物A的结构简式为CH3CHCHCH3。
(2)E为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,其分子中所含官能团为羧基。
(3)CH3CHBrCHBrCH3(B)与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成CH2CHCHCH2(C),反应的化学方程式为CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O。
(4)Y为乙炔,实验室用电石和饱和食盐水反应制取乙炔,反应的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
(5)HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(E)与HOCH2CH2CH2CH2OH(G)发生缩聚反应生成PBA,反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O。
(6)F为HOCH2CCCH2OH,其同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,氧原子不与碳碳双键直接相连,因此分子中可能含有1个醛基、1个羟基、1个碳碳双键,或含有2个醛基,或含有1个羰基和1个醛基,或含有1个甲酸酯基和1个碳碳双键,满足条件的同分异构体有、HOCH2CHCHCHO、、OHCCH2CH2CHO、、HCOOCH2CHCH2、CH3CH2COCHO、CH3COCH2CHO,共8种,其中核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积之比为2∶1的是OHCCH2CH2CHO。
名师点睛
限定范围书写同分异构体,解题时要看清限定要求,分析已知物质的结构特点,对比联想找出规律书写同分异构体,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
第2节 有机化合物结构的测定
基础过关练
题组一 有机化合物分子式的确定
1.某共价化合物含碳、氢、氮三种元素,已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构,且每2个氮原子间都有1个碳原子,分子中无C—C、CC、键。则此化合物的化学式是( )
A.C6H12N4 B.C4H8N4
C.C6H10N4 D.C6H8N4
2.某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1,其分子式为( )
A.C2H6 B.C4H10
C.C5H8 D.C7H8
3.某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧,将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管,实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g,盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( )
A.肯定含有碳、氢、氧三种元素
B.肯定含有碳、氢元素,可能含有氧元素
C.肯定含有碳、氢元素,不含氧元素
D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
4.取一定量的某有机物在空气中完全燃烧,测得生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,则该有机物的分子式不可能是( )
A.CH4 B.C2H6
C.C2H6O D.C2H6O2
5.(2019辽宁沈阳高二月考)已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g,碱石灰增重17.6 g,该有机物的分子式是( )
A.C2H6O B.C2H4O
C.CH4O D.C2H6O2
6.(2020河北张家口宣化一中高二月考)一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g,其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍,当混合气体通过足量溴水时,溴水增重4.2 g,则这两种气态烃是( )
A.甲烷和乙烯 B.乙烷和乙烯
C.甲烷和丙烯 D.甲烷和丁烯
7.常温下,1.06 g 某有机物A完全燃烧,得到1.792 L (标准状况)CO2和0.90 g H2O,该有机物相对于氧气的密度为3.31。
(1)该有机物的相对分子质量为 ;分子式为 。?
(2)该有机物有如下性质:①能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②不能与溴水发生反应;③它发生硝化反应引入1个硝基时,只能得到1种硝基化合物。
写出该有机物可能的结构简式: 。?
题组二 不饱和度的计算及其应用
8.下列化合物分子的不饱和度为4的是( )
A.
B.CH2CH—CCH
C.CH2CHCH2Cl
D.
9.某有机物的分子式为C10H14Cl2O2,分子结构中不含有环和碳碳三键,只含有1个,则该分子中含有碳碳双键的数目为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
10.若烃分子中含有不饱和键,就具有不饱和度。其数值可表示为:不饱和度=碳碳双键数+环(除苯环外)数+碳碳三键数×2+苯环数×4,则有机物的不饱和度为( )
A.8 B.7 C.6 D.5
11.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A.两个羟基 B.一个醛基
C.两个醛基 D.一个羧基
题组三 有机化合物分子结构的确定
12.(2020重庆九校联盟高二期末)某有机物的分子式为C3H6O2, 其核磁共振氢谱如下图,则该有机物的结构简式为( )
A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5
C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH
13.某有机物A用质谱仪测定如图①,核磁共振氢谱示意图如图②,则A的结构简式可能为( )
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
14.下列化合物的核磁共振氢谱图上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
A. B.
C. D.
15.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色;能与溴水产生白色沉淀;与NaOH溶液混合反应后,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是( )
A. B.
C. D.
16.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是( )
A. B.
C. D.
17.现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验加以鉴别,实验记录如下:
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
悬浊液
金属钠
A
中和反应
—
溶解
产生氢气
B
—
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
—
D
水解反应
—
—
—
则A、B、C、D的结构简式分别为A ,B ,C ,D 。?
18.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为O,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:
方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰,其峰面积之比为3∶2∶1,如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图2所示。
已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:
(1)A的分子式为 。?
(2)A的结构简式为 (写出一种即可)。?
(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出所有符合条件的结构简式:
①分子中不含甲基的芳香酸: ;?
②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛: 。?
能力提升练
题组 有机化合物分子式、结构式的测定
1.(2020河北张家口高二月考,)如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH
2.(2020辽宁沈阳城郊重点中学联合体高二月考, )对分子式为C3H8O的有机物进行仪器分析:红外光谱显示有对称甲基、羟基等基团;核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1∶1∶6,则该化合物的结构简式为( )
A.CH3OCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH D.C3H7OH
3.(双选)()图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱图。已知A、B两种物质都是烃类(也可考虑环烃),都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱图,选择出不可能属于图1和图2的两种物质是( )
图1 A的核磁共振氢谱图
图2 B的核磁共振氢谱图
A.A是C2H6;B是C6H6(苯)
B.A是C2H6;B是C3H6
C.A是C3H6;B是C2H6
D.A是C3H6;B是C4H6
4.(2020山东广饶高二检测,)下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
酸性高锰酸钾溶液
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
不反应
A.CH2CH—COOH B.CH2CHCH3
C.CH3COOCH2CH3 D.CH2CHCH2OH
5.()已知化合物A中各元素的质量分数分别为C:37.5%,H:4.2%和O:58.3%。请填空:
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是 。 ?
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化作用下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 。?
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目之比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 。 ?
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ,② 。 ?
6.(2020北京顺义高二期末,)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:
已知:
①烃A的相对分子质量为56,核磁共振氢谱显示只有2组峰,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
②+。
③R1CHCHR2R1COOH+R2COOH。
④H—CC—H+HCHOH—CC—CH2OH。
请回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为 。?
(2)物质E含有的官能团为 。?
(3)反应B到C的化学方程式为?
。?
(4)实验室制备物质Y的化学方程式为?
。?
(5)由E和G反应生成PBA的化学方程式为?
。?
(6)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种。(包含顺反异构)?
①链状化合物
②能发生银镜反应
③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是 (写结构简式)。深度解析?
第2节 有机化合物结构的测定
基础过关练
1.A
2.B
3.A
4.A
5.A
6.C
8.D
9.B
10.A
11.D
12.C
13.C
14.B
15.D
16.B
1.A 四面体的顶角为N原子,共4个;每2个氮原子间都有1个C原子,每个C原子与2个H原子相连,共有6个C原子,12个H原子,则此化合物的分子式为C6H12N4,选A。
2.B 该烃中N(C)∶N(H)=2412∶51=2∶5,则其实验式为C2H5,M=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,故其分子式为C4H10。
3.A 3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重3.6 g、4.4 g,则生成水的物质的量为0.2 mol,所以氢原子的物质的量是0.4 mol,生成的二氧化碳的质量是4.4 g,碳原子的物质的量是0.1 mol,根据原子守恒可知,3.2 g该有机物中含有0.1 mol 碳原子和0.4 mol氢原子,m(H)+m(C)=0.4 mol×1 g·mol-1+0.1 mol×12 g·mol-1=1.6 g<3.2 g,故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素,所以A正确。
4.A 由该有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,可推知该有机物符合通式CnH3n或CnH3nOx。
5.A 9.2 g该有机物中,n(H)=2n(H2O)=2×10.8 g18 g·mol-1=1.2 mol,n(C)=n(CO2)=17.6 g44 g·mol-1=0.4 mol,n(O)=9.2 g-12 g·mol-1×0.4 mol-1 g·mol-1×1.2 mol16 g·mol-1=0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的个数之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol=2∶6∶1,该有机物的实验式为C2H6O,由于H原子已经饱和,故该有机物的分子式为C2H6O,A正确。
6.C 混合气体的密度是相同条件下H2密度的11.25倍,可以确定有机物的平均摩尔质量为22.5 g/mol,故混合气体中一定含有甲烷,混合气体的总物质的量为9 g÷22.5 g/mol=0.4 mol。该混合气体通过溴水时,溴水增重4.2 g,4.2 g为烯烃的质量,所以甲烷的质量为9 g-4.2 g=4.8 g,甲烷的物质的量为0.3 mol,故烯烃的物质的量为0.4 mol-0.3 mol=0.1 mol,所以M(烯烃)= 4.2 g0.1mol=42 g·mol-1,令烯烃为CnH2n,则14n=42,n=3,为丙烯,即这两种气态烃是甲烷和丙烯。
7.答案 (1)106 C8H10 (2)
解析 (1)该有机物中含C的质量为1.792 L22.4 L/mol×12 g/mol=0.96 g,含H的质量为0.90 g18 g/mol×2×1 g/mol=0.10 g,又知该有机物的质量为1.06 g,因此该有机物只含C、H两种元素,N(C)∶N(H)=n(C)∶n(H)=0.9612 mol∶0.101 mol=8∶10=4∶5,其实验式为C4H5,该有机物相对于氧气的密度为3.31,则其相对分子质量为32×3.31≈106,故其分子式为C8H10。(2)C8H10的不饱和度为8+1-102=4,由于不能与溴水发生反应,则不可能含碳碳双键或碳碳三键;根据能发生硝化反应,可知分子中含有苯环;又知引入1个硝基时只能得到1种硝基化合物,则该有机物为。
8.D 一个苯环的不饱和度为4,一个碳碳双键的不饱和度为1,一个碳碳三键的不饱和度为2,则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4,故选D。
9.B 因该有机物分子结构中不含环,如果是饱和的有机物,则10个碳原子应连接22个氢原子(一个氯原子相当于一个氢原子),又因分子中含一个,故碳碳双键的数目为22-14-2-22=2。
10.A 题述有机物分子中含4个碳碳双键、1个碳碳三键、2个环,因此其不饱和度为8。
11.D 由该有机化合物的分子式可求出其不饱和度为6,分子中有一个苯环,其不饱和度为4,剩余基团有2个不饱和度,还有2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个碳原子形成1个—CC—、两个氧原子形成2个羟基;②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基;③两个碳原子形成2个醛基,分别连在苯环上。而选项D中,1个羧基的不饱和度仅为1,氧原子数目为2,羧基和苯环上的C的价键已饱和,都不能与剩下的1个碳原子结合成碳碳双键。
12.C 根据核磁共振氢谱图,可以看到有四个峰,即该有机物分子中有四种氢原子。CH3COOCH3有两种氢原子,A不符合;HCOOC2H5有三种氢原子,B不符合;CH3CH(OH)CHO有四种氢原子,C符合;CH3COCH2OH有三种氢原子,D不符合。
13.C 根据有机物A的质谱图可知,A的相对分子质量为46,核磁共振氢谱图显示有三个峰,则表明该有机物分子中有三种H原子,HCOOH有2种H原子,A错误;CH3CHO有2种H原子,B错误;CH3CH2OH有3种H原子,且CH3CH2OH的相对分子质量为46,C正确;CH3CH2CH2COOH有4种H原子,D错误。
14.B A、D项有机物的核磁共振氢谱中均有2组峰,且峰面积之比均为3∶2;C项有机物的核磁共振氢谱中有2组峰,峰面积之比是3∶1。
15.D A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色,说明A中含有硝基;能与溴水产生白色沉淀,说明A中含有酚羟基;与NaOH溶液混合反应后,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀,说明A中含有溴原子。只有D项物质符合上述要求,故D正确。
16.B 该有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.5×16=120,12×3n+4n=120,故n=3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以该有机化合物含有苯环,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物,故苯环上应有两个取代基,且两个取代基在苯环上处于对位,该有机化合物的结构简式为。
17.答案 CH3CH2COOH CH3CHOHCHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
解析 分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3+1-62=1。A物质能与NaOH溶液发生中和反应,能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解,还能与Na反应放出氢气,说明A为羧酸,又含有甲基,故A应为CH3CH2COOH;B与银氨溶液反应有银镜生成,与金属钠可产生氢气,说明B中既含有醛基,又含有羟基,故B应为CH3CHOHCHO;C与NaOH溶液可发生水解反应,说明其含有酯基,又可与银氨溶液发生银镜反应,说明其还含有醛基,综合上述两点可知C应为HCOOCH2CH3;D可发生水解反应,说明其含有酯基,其不能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应,即不含醛基,故D为CH3COOCH3。
18.答案 (1)C9H10O2
(2)(或或)
(3)①
②、
解析 (1)A分子中含C、H、O的个数之比为150×72.0%12∶150×6.67%1∶150×21.33%16≈9∶10∶2,其分子式为C9H10O2。(2)根据红外光谱图可知,A分子中除含一个苯环外,还含有、C—O—C和C—C,且A的核磁共振氢谱有5个峰,其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,所以A的结构简式为或或。(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚羟基,又因为含醛基,且只有两个取代基,所以符合条件的芳香醛是和。
能力提升练
1.C
2.B
3.AC
4.D
1.C 由该有机物的核磁共振氢谱图可知,该有机物中含有4种不同化学环境的H原子。CH3CH2CH2CH3有2种不同化学环境的H原子,故A错误;(CH3)2CHCH3有2种不同化学环境的H原子,故B错误;CH3CH2CH2OH有4种不同化学环境的H原子,且原子个数比为1∶2∶2∶3,与题图相符,故C正确;CH3CH2COOH有3种不同化学环境的H原子,故D错误。
2.B CH3OCH2CH3中不含羟基,故A错误;CH3CH(OH)CH3中含有对称甲基和羟基,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1∶1∶6,故B正确;CH3CH2CH2OH不含对称甲基,故C错误;C3H7OH的结构不确定,不能确定其分子结构中是否含有对称甲基,故D错误。
3.AC A项,C2H6的结构简式为CH3CH3,分子中只有一种氢原子,其核磁共振氢谱图符合图1,C6H6(苯)分子中的6个氢原子完全等效,只有一种氢原子,其核磁共振氢谱不符合图2;B项,C2H6的核磁共振氢谱图符合图1,当C3H6的结构简式是CH3CHCH2时,分子中有三种不同的氢原子,其数目之比为3∶1∶2,其核磁共振氢谱图符合图2;C项,C2H6的核磁共振氢谱图不符合图2;D项,当C3H6是环丙烷时,分子中只有一种氢原子,其核磁共振氢谱图符合图1,当C4H6的结构简式为CH3CH2CCH时,分子中有三种不同的氢原子,且数目之比为3∶1∶2,其核磁共振氢谱图符合图2。
4.D 由表格中的信息可知,该有机物与NaHCO3溶液不反应,说明不含—COOH,与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则一定含—OH,可能含有碳碳双键或三键,以此来解答。CH2CH—COOH中含—COOH,与NaHCO3溶液反应生成气体,故A不选;CH2CHCH3中不含—OH,不能与Na反应生成气体,故B不选;CH3COOCH2CH3中不含—OH,不能与Na反应生成气体,故C不选;CH2CHCH2OH中不含—COOH,与NaHCO3溶液不反应,含—OH,与Na反应生成气体,含—OH、碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D选。
5.答案 (1)C6H8O7 (2)
(3)酯化反应(取代反应) +3C2H5OH+3H2O
(4),碳碳双键、羧基
,酯基、羧基(其他合理答案均可)
解析 (1)根据A中C、H、O三种元素的质量分数可以确定其实验式为C6H8O7,再结合0.01 mol A充分燃烧消耗O2的体积为1.01 L(标准状况)可知,1 mol A约消耗4.5 mol O2,可确定A的分子式为C6H8O7。
(2)根据题中描述可知1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol 二氧化碳,则1 mol A中含有3 mol 羧基。在浓硫酸催化作用下,A与乙酸可发生酯化反应,说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境,可确定A的结构简式为。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇发生酯化反应生成B(C12H20O7)。
(4)A失去1分子水后形成化合物C,由于A中含有3个羧基和1个羟基,羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸、加热条件下A可以发生消去反应形成碳碳双键,A还能发生酯化反应。
6.答案 (1)CH3—CHCH—CH3 (2)羧基
(3)CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O
(4)CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
(5)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O
(6)8 OHCCH2CH2CHO
解析 烃A的核磁共振氢谱显示只有2组峰,能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明结构对称且结构中存在碳碳不饱和键,又A的相对分子质量为56,则A为烯烃,通式为CnH2n,则n=4,A为CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3与Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3(B),CH3CHBrCHBrCH3(B)与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成CH2CHCHCH2(C),CH2CHCHCH2与物质X反应生成C6H10,根据已知信息②的反应原理可得X为乙烯(CH2CH2),则D为,D被酸性高锰酸钾溶液氧化后得到HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(E);2 mol HCHO与物质Y发生取代反应生成F,F与H2发生加成反应生成C4H10O2,则Y为,F为,G为HOCH2CH2CH2CH2OH,HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(E)与HOCH2CH2CH2CH2OH(G)发生反应生成PBA。
(1)由上述分析可知,有机物A的结构简式为CH3CHCHCH3。
(2)E为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,其分子中所含官能团为羧基。
(3)CH3CHBrCHBrCH3(B)与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成CH2CHCHCH2(C),反应的化学方程式为CH3CHBrCHBrCH3+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O。
(4)Y为乙炔,实验室用电石和饱和食盐水反应制取乙炔,反应的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
(5)HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(E)与HOCH2CH2CH2CH2OH(G)发生缩聚反应生成PBA,反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O。
(6)F为HOCH2CCCH2OH,其同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,氧原子不与碳碳双键直接相连,因此分子中可能含有1个醛基、1个羟基、1个碳碳双键,或含有2个醛基,或含有1个羰基和1个醛基,或含有1个甲酸酯基和1个碳碳双键,满足条件的同分异构体有、HOCH2CHCHCHO、、OHCCH2CH2CHO、、HCOOCH2CHCH2、CH3CH2COCHO、CH3COCH2CHO,共8种,其中核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积之比为2∶1的是OHCCH2CH2CHO。
名师点睛
限定范围书写同分异构体,解题时要看清限定要求,分析已知物质的结构特点,对比联想找出规律书写同分异构体,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。