鲁科版（2019）化学选择性必修三 3.3 合成高分子化合物 同步练习（含解析）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物
第3节　合成高分子化合物
基础过关练
题组一　高分子化合物概述
1.下列说法中正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高分子化合物
B.聚乙烯是由乙烯通过加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯通过加聚反应合成的,但是聚乙烯的结构和乙烯的结构不同
D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相对分子质量
2.下列关于有机高分子化合物的说法不正确的是(　　)
A.有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过加成聚合反应制得的
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复
C.对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的
D.丙烯可以发生加聚反应生成高分子
3.下列叙述中正确的是(　　)
A.单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B.单体为一种物质时,则单体发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的聚合度不同,不互为同分异构体
4.日常生活中使用的购物袋的材料多为聚乙烯,下列说法中正确的是(　　)
A.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物
B.聚乙烯可以由人工合成,也是天然高分子化合物
C.聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚乙烯的单体能够使溴的四氯化碳溶液褪色
题组二　高分子化合物的合成及单体判断
5.(2020北京石景山高二期末)合成橡胶的单体是(　　)
A.CH2CH—CHCH2和CH3—CHCH—CN
B.CH2CH—CHCH2和CH2CH—CN
C.CH3—CHCH2和CH3—CHCH—CN
D.CH3—CHCH2和CH2CH—CN
6.(2020河北正定中学高二月考)下列关于合成材料的说法中,不正确的是(　　)
A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2CHCl
C.合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2CH—CHCH2
7.(2020山东临沂高二月考)下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　)
A.nCH2CH—CN
加聚反应
B.n+nHCHO
加聚反应
C.加聚反应
D.nCH2CH2+nCH2CH—CH3　缩聚反应
8.某有机物可以通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机物,则这种有机物的结构中一定具备的基团有(　　)
①—OH　②　③
④　⑤R—　⑥
A.①②⑤ B.②③⑤
C.②④⑤ D.①②⑥
9.下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是(　　)
A.
B.
C.CH2CH—COOH
D.
10.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(深度解析)
A.
B.
C.
D.
11.现有两种烯烃CH2 CH—CH3和,它们的混合物在一定条件下发生加聚反应,其产物中可能有(　　)
①　②
③　④
⑤　⑥
A.全部 B.①②③⑤
C.①②③④ D.③⑤⑥
12.下列化合物中:a.
b.HO(CH2)2OH　c.CH3CHCH—CN
d.　e.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是　　　　(填字母),加聚产物的结构简式为　　　　　　　。?
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是　　　　(填字母),缩聚产物的结构简式为　。?
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是　　　　和　　　　(填字母),缩聚产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。深度解析?
题组三　高分子化学反应
13.下列反应属于高分子化学反应的是(　　)
A.CH3—CHCH2
B.+3NaOH+3RCOONa
C.氨基酸多肽
D.蛋白质氨基酸
14.下列关于聚丙烯酸酯()的说法中,不正确的是(　　)
A.合成它的小分子化合物是CH3—CH2—COOR
B.它可由CH2CH—COOR经过加聚反应得到
C.在一定条件下能发生水解反应
D.不能发生加成反应
15.某高聚物的结构简式如图所示。1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多为(　　)
A.3n mol B.4n mol C.5n mol D.6n mol
题组四　合成高分子材料
16.下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是　(　　)
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化
17.婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质,下列高分子中有可能被采用的是(　　)
A. B.
C. D.
18.(双选)化学与生活密切相关,下列有关说法正确的是(　　)
A.合金材料一定不含非金属元素
B.淀粉和纤维素都是高分子化合物
C.制作航天服的合成纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
D.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
19.保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有关叙述不正确的是(　　)
A.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在高温时易熔化,能溶于酒精
B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C.鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;如果试纸不变红,则为PE
D.等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气的量相等
能力提升练
题组一　高分子化合物的结构与性质
1.(2020北京石景山高二期末,)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有的官能团为—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.芳纶纤维的结构简式为
2.()交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
3.(双选)()聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮与HI3通过氢键形成聚维酮碘,其结构表示如下:
(图中…表示氢键)
下列说法不正确的是(　　)
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种不溶于水的物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
4.()某高分子的结构片段如下:
下列说法不正确的是(深度解析)
A.该高分子含有羧基、氨基、肽键
B.该高分子完全水解的单个分子为和
C.其结构简式为
D.通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量,可得其聚合度
5.(2019湖北武汉六中高二月考,)阴离子型聚丙烯酰胺(APAM)的水溶液广泛用于电镀厂、钢铁厂等废水(含铬离子、铜离子等)的絮凝沉降,其结构如图。下列说法正确的是 (　　)
A.APAM是由一种单体加聚而成的
B.APAM难溶于水
C.APAM不发生水解
D.APAM能与金属阳离子结合成不溶性凝胶体聚沉
题组二　合成高分子化合物
6.(2019北京西城高三二模,)磺化聚苯醚(SPPO)质子交换膜在燃料电池领域有广阔的应用前景。合成聚苯醚(PPO)并将其改性制备SPPO的路线如下:
下列说法不正确的是(　易错　)
A.2,6-二甲基苯酚能与饱和溴水发生取代反应
B.常温下2,6-二甲基苯酚易溶于水
C.2,6-二甲基苯酚与O2发生氧化反应生成PPO
D.PPO合成SPPO的反应是
7.(2020河北保定高二期中,)从有机物甲出发,可获得乙、丁两种高分子化合物,反应过程如图所示(反应条件略去),下列说法正确的是(　　)
甲:HOCH2CH2CH2COOH乙:化学式为(C4H6O2)n
丙:CH2CHCH2COOH丁:化学式为(C4H6O2)n
A.乙的结构简式为
B.丁的结构简式为
C.反应②的类型是消去反应
D.反应①和③的类型都是加聚反应
8.()“星型”聚合物具有独特的结构,在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。
已知:R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH。
下列说法不正确的是(　　)
A.单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰,峰面积之比为1∶2
B.单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X,产物中有H2O
C.聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应
D.聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构
9.(2019北京大兴高三二模,)生物基不饱和聚酯(UPOEM)具有出色的热稳定性、机械性和耐腐蚀性,广泛应用在包装、医用缝合线和药物封装等领域。其制备的核心反应如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.该反应为缩聚反应
B.生物基不饱和聚酯中存在顺反异构
C.1 mol 最多可与3 mol H2反应
D.根据上述反应机理,可推知:++H2O
10.(2020湖南长沙雅礼中学高二月考,)乙苯是重要的化工原料,利用乙苯为初始原料合成高分子化合物J 的流程如图所示(部分产物及反应条件已略去):
已知:①R1CHO+R2CH2CHO +H2O;
②+。
(1)物质B的名称为　　　　　　　。?
(2)②、③的反应类型分别为　　　　　　　　　　。?
(3)物质H中官能团的名称是　　　　　　　。?
(4)反应⑤的化学方程式为?
　　　　　　　　　　　　　　　。?
(5)写出符合下列条件,与G互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式:　。?
i.与Na 反应能够生成氢气; ii.含碳碳三键(不考虑“ ”结构);iii.苯环上只有两个处于对位的取代基;iv.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)参照上述合成路线和信息, 设计由、乙醛、苯甲醇合成的路线(无机试剂任选)。
第3节　合成高分子化合物
基础过关练
1.C
2.C
3.D
4.D
5.B
6.C
7.C
8.C
9.B
10.D
11.B
13.D
14.A
15.B
16.D
17.B
18.BD
19.B
1.C　油脂不是有机高分子化合物;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,乙烯和聚乙烯的结构、化学性质都不相同;塑料不是纯净物,是混合物。
2.C　有机高分子化合物是混合物,没有确定的相对分子质量。
3.D　若为加聚反应,单体的质量之和等于所生成高分子化合物的质量,若为缩聚反应,生成的高分子化合物的质量小于单体的质量之和,A项错误;单体为一种物质时,可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应,如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯,乳酸()通过缩聚反应得到聚乳酸()和水,B项错误;缩聚反应的单体可以为一种或多种物质,如聚乳酸的单体就只有乳酸一种,C项错误;虽然淀粉和纤维素的分子式都为(C6H10O5)n,但n值不同,不互为同分异构体,D项正确。
4.D　聚乙烯是有机高分子化合物,属于混合物,故A错误;聚乙烯是由乙烯通过加聚反应合成的高分子化合物,不是天然高分子化合物,故B错误;聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;聚乙烯的单体为乙烯,乙烯能与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
5.B　的单体是1,3-丁二烯和CH2CH—CN。
6.C　合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶,故A正确; 聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2CHCl,故B正确;酚醛树脂是由苯酚与甲醛发生缩聚反应制得的,故C错误;的单体是CH2CH—CHCH2,故D正确。
7.C　A项加聚产物的结构简式应为;B项漏写了生成物中的小分子H2O且该反应为缩聚反应;D项反应为加聚反应。
8.C　该有机物能发生加聚反应生成高聚物,说明有;能水解生成两种有机物,说明有和R—。
9.B　中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,还含有—OH、—COOH,能发生缩聚反应。
10.D　A项高聚物是由CH2CH2和CH2CHCN通过加聚反应制得的;B项高聚物是由CH2CH—CHCH2通过加聚反应制得的;C项高聚物是由CH2CH—CHCH2和CH2CHC6H5通过加聚反应制得的;D项高聚物是由HO—CH2—CH2—OH和通过缩聚反应制得的。
归纳总结
找单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处,同时在进行单体判断时,不要被书写方式迷惑,注意单键可以旋转。推导思路:
11.B　CH2CH—CH3和的混合物在一定条件下发生加聚反应时有如下几种情况:(1)自身发生加聚反应,产物有和两种,①②符合;(2)不同烯烃之间发生加聚反应,产物有和两种,③⑤符合。
12.答案　(1) c　
(2)a　
(3)b　e　
解析　c分子结构中含有碳碳双键,能发生加聚反应;a分子结构中含有羟基和羧基,所以同种分子间可发生缩聚反应;b、e分子中分别含有羟基和羧基,所以两种分子间可发生缩聚反应。
解题反思
判断是发生加聚反应还是缩聚反应,要看单体的结构:单体中含有不饱和键,往往发生加聚反应,并且链节主链上只有碳原子;单体中含有两种或两种以上的官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子。
13.D　有高分子化合物参与的反应才属于高分子化学反应。
14.A　聚丙烯酸酯是通过加聚反应制得的,其单体为CH2CH—COOR,A项错误,B项正确;聚丙烯酸酯中含有酯基,能发生水解反应,C项正确;聚丙烯酸酯不能发生加成反应,D项正确。
15.B　该高聚物分子的每个重复结构单元中含有3个,水解可生成3个—COOH和1个酚羟基,因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应,故1 mol该高聚物能消耗4n mol NaOH。
16.D　聚乙炔膜不能用于分离工业废水和海水的淡化。
17.B　A、C项是乙烯卤代物的高聚物,不吸水,D项是一种聚酯,也不吸水,B项是高聚物,其分子中存在 —OH,具有多元醇(如丙三醇)的性质,能吸水。
18.BD　合金是指两种或两种以上的金属(或金属与非金属)熔合而成的具有金属特性的物质,合金中可能含有非金属;制作航天服的合成纤维是有机高分子材料。
19.B　A项,PVC保鲜膜属于链状聚合物,具有热塑性,在高温时易熔化,能溶于酒精,正确;B项,PVC的单体(氯乙烯)不能由PE的单体(乙烯)与氯化氢加成制得,乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷,错误;C项,鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC(分解产生HCl),如果试纸不变红,则为PE,正确;D项,等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气的量相等,正确。
能力提升练
1.B
2.D
3.BC
4.C
5.D
6.B
7.C
8.B
9.C
1.B　芳纶纤维的结构片段中含肽键,完全水解的产物为和,、中苯环上都只有1种化学环境的氢原子,A错误;芳纶纤维完全水解产物的单个分子为、,含有的官能团为—COOH或—NH2,B正确;氢键对该分子的性能有影响,如沸点,C错误;芳纶纤维的结构简式为,D错误。
2.D　将X和Y间的酯基通过水解的方式断开,还原出合成P的两种单体,它们分别是、。D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物,无法合成网状的高聚物。
3.BC　聚维酮与HI3通过氢键形成聚维酮碘,聚维酮的结构为,是由通过加聚反应生成的,A正确;聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成,B错误;聚维酮碘能溶于水,C错误;聚维酮中的五元环中有,在一定条件下可以发生水解反应,D正确。
4.C　该高分子的结构简式为,分子中存在氨基、肽键和羧基,A项正确,C项错误;该高分子完全水解产物的单个分子为和,B项正确;根据该高分子的相对分子质量和结构简式,可计算出其聚合度,D项正确。
方法指导
本题的难点是高聚物单体的判断,一般判断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。(1)加聚产物单体判断:加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。(2)缩聚产物单体判断:缩聚产物的主链上不全为碳原子,一般有、等结构,在或划线处断键,碳原子上连—OH,氧原子、氮原子上分别连—H,即得单体。
5.D　根据结构可知,APAM的单体为和,故A错误;根据APAM的结构可知,分子中的酯基和卤素原子均为憎水基团,但酰胺基是亲水基团,因此该高分子化合物能溶于水,故B错误;APAM中含有酯基和酰胺基,都能发生水解反应,故C错误;根据题意可知,APAM能与金属阳离子(铬离子、铜离子等)结合成不溶性凝胶体聚沉,故D正确。
6.B　2,6-二甲基苯酚()中苯环上酚羟基的对位上有氢原子,能与饱和溴水发生取代反应,故A正确; 2,6-二甲基苯酚与苯酚互为同系物,结构相似,性质具有相似性,且甲基为憎水基团,常温下2,6-二甲基苯酚在水中的溶解度比苯酚小,故B错误;根据流程图可知,2,6-二甲基苯酚与O2发生氧化反应生成PPO,故C正确;根据流程图可知,PPO与ClSO3H发生取代反应生成SPPO,反应的化学方程式为,故D正确。
易错点拨
本题的易错点为C,要注意有机反应中氧化反应和还原反应的判断方法。有机反应中一般将“去氢”或“加氧”的反应称为氧化反应,将“加氢”或“去氧”的反应称为还原反应。
7.C　HOCH2CH2CH2COOH发生缩聚反应生成乙,乙的结构简式是,故A错误;CH2CHCH2COOH发生加聚反应生成丁,丁的结构简式为,故B错误; 反应②是HOCH2CH2CH2COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2CHCH2COOH和水,故C正确; 反应①是缩聚反应,反应③是加聚反应,故D错误。
8.B　中含有2种氢原子,单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰,峰面积之比为1∶2,故A正确;根据R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH,单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X,产物中没有H2O,故B错误;聚合物X转化为聚合物Y,X中羟基上的H原子被取代,发生取代反应,故C正确;聚合物Y中含有碳碳双键,可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构,故D正确。
9.C　该反应除生成高分子化合物外,还有小分子生成,因此该反应为缩聚反应,A正确;生物基不饱和聚酯分子中存在碳碳双键,由于碳碳双键的碳原子连接了两个不同的原子团,所以生物基不饱和聚酯中存在顺反异构,B正确;中的碳碳双键可以与氢气发生加成反应,而酯基中的羰基不能发生加成反应,所以1 mol 最多可与1 mol H2反应,C错误;根据题述反应机理可知乙二醇与反应生成和水,D正确。
10.答案　(1)苯乙烯　(2)加成反应、取代(水解)反应
(3)碳碳双键、醛基
(4)HCHO++H2O
(5)、
(6)
解析　由D的结构简式、反应③的反应条件、B与C的分子式,逆推可知C为、B为;对比D、G的结构,结合已知反应①可知,D发生氧化反应生成的E为,则F为HCHO;G发生已知反应②中的加成反应生成H,H发生加聚反应生成J,故H为。
(1)由上述分析可知,B为,其名称为苯乙烯。
(2)反应②是苯乙烯与HCl发生加成反应生成,反应③是发生水解反应生成,也属于取代反应。
(3)物质H为,含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基。
(4)反应⑤的化学方程式为HCHO++H2O。
(5)与G互为同分异构体的芳香族化合物,其分子中含有苯环,且符合条件:i.与Na反应能够生成氢气,说明含有羟基;ii.含碳碳三键(不考虑“—CC—OH”结构);iii.苯环上只有两个处于对位的取代基;iv.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2∶2∶2∶1∶1,符合条件的同分异构体为、。
(6)由与发生加成反应得到,苯甲醇发生氧化反应生成,与乙醛在碱性条件下加热反应得到,合成路线为。