鲁科版（2019）化学选择性必修三 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 本章达标检测（含解析）

　　　　第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物
本章达标检测
(满分:100分;时间:90分钟)
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意)
1.(2020辽宁沈阳城郊重点中学联合体高二月考)能够快速、微量、精确地测定出有机物的相对分子质量的物理方法是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.质谱法
B.红外光谱法
C.紫外光谱法
D.核磁共振氢谱法
2.下列材料中不属于有机高分子化合物的是(　　)
A
B
C
D
宇宙飞船外壳
光导纤维
宇航服
尿不湿
酚醛树脂
二氧化硅
聚酯纤维
聚丙烯酸钠
3.(2020山东广饶高二检测)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　)
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
4.合成导电高分子材料PPV的反应:++(2n-1)HI。下列说法正确的是
　　　PPV(　　)
A.合成PPV的反应为加聚反应
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C.和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
5.下列高分子化合物的单体为一种的是(　　)
A.
B.
C.
D.
6.下列合成高分子化合物的反应及反应类型均正确的是(　易错　)
A.合成有机玻璃:　缩聚反应
B.合成橡胶:CH2—CH2—CH2—CH2—CH2　加聚反应
C.合成酚醛树脂:n+nHCHO+nH2O　缩聚反应
D.合成HT纤维:n+n
+HCl　缩聚反应
7.PLA()是一种新型生物可降解的高分子材料。PLA的合成路线:淀粉葡萄糖乳酸PLA。下列说法中,正确的是(　　)
A.PLA结构中含有酯基
B.淀粉和葡萄糖互为同分异构体
C.过程②的反应类型是水解反应
D.1
mol乳酸与足量的金属钠反应最多可生成0.5
mol
H2
8.酚醛树脂材料具有绝缘、难燃等性能,合成酚醛树脂的反应如下:
n+nHCHO
下列说法正确的是(　　)
A.方程式中水的化学计量数是
2n-1
B.常温下比更难溶于水
C.1
mol
HCHO与足量银氨溶液反应最多可以生成2
mol
Ag
D.的单体是和HCHO
9.天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如下变化,下列说法不正确的是(　　)
A.橡胶A由1,3-丁二烯加聚而成
B.橡胶A为反式、线型结构,易老化
C.橡胶B为网状结构,强度比A大,耐磨
D.硫化过程发生在碳碳双键上
10.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成:
下列说法不正确的是(　　)
A.Y的分子式为C10H8O3
B.由X制取Y的过程中可得到乙醇
C.一定条件下,Y能发生加聚反应和缩聚反应
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶2
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.以乙炔和乙醛为原料制备1,3-丁二烯的合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　甲
　　　　乙　　　　　　　　　　丙
A.甲、乙两种有机化合物中均含有手性碳原子
B.CH3CHO既可被氧化为CH3CH2OH,又可被还原为CH3COOH
C.由丙(1,3-丁二烯)形成的高聚物的结构简式为
D.合成路线中涉及的反应类型有加成反应和消去反应
12.一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料,其结构片段如图所示。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)
A.该高分子是一种非水溶性物质
B.该高分子可由甲醛、对甲基苯酚缩合生成
C.该高分子的结构简式为
D.该高分子在碱性条件下可发生水解反应
13.(2020山东潍坊高三三模)香子兰酸甲酯(甲)、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙)、有机物乙、有机物丁存在如下转化关系,下列说法正确的是(　　)
A.丙的分子式为C5H10O2
B.乙→丁的反应类型为加成反应
C.乙、丁中的官能团种类均为3种
D.甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同的有9种
14.(2019北京顺义高三二模)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:
下列关于该高分子说法正确的是(　　)
A.结构简式为
B.氢键对该高分子的性能没有影响
C.完全水解得到的高分子有机物中含有的官能团为羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子有机物具有4种不同化学环境的氢原子
15.凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维,军事上称为“装甲卫士”,但长期浸渍在强酸或强碱中强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构:
名称
结构简式
芳纶1313
(PMTA)
芳纶1414
(PPTA)
以下说法不正确的是(　　)
A.PMTA和PPTA互为同分异构体
B.“芳纶1313”“芳纶1414”中的数字表示苯环的数目
C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降,可能与“”的水解有关
D.以和为原料制备PPTA的反应为缩聚反应
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(6分)(2020河北张家口高二月考)有机物A常用作有机合成的中间体,其质谱图表明其相对分子质量为84。已知16.8
g
A完全燃烧生成44.0
g
CO2和14.4
g
H2O。请回答下列问题:
(1)A的分子式是　　　　。?
(2)若红外光谱分析表明A分子中含有羟基和位于分子一端的碳碳三键,且核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,则A的结构简式是　　　　　　　。?
(3)有机物B是A的同分异构体,1
mol
B可与1
mol
Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上,没有顺反异构。写出B与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式　。?
17.(14分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是　　　　。?
　　　　　　　　　　　　Ⅰ
A.可以发生酯化反应和银镜反应
B.化合物Ⅰ含有5种官能团
C.1
mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7
mol
H2发生加成反应
D.能与Br2发生取代和加成反应
(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。
+2ROH+2CO+O22CH3CHCHCOOR+2H2O
　　　　Ⅲ
化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;反应类型是　　　　　　。?
(3)2-丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
CH4+COCH3CHO(A)
BCH3CHCHCOOH(D)E
已知:HCHO+CH3CHOCH2CHCHO+H2O。
①B中官能团的名称为　　　　　　。?
②E的结构简式为　　　　　　。?
③试剂C可选用下列中的　　　　　　　。?
a.溴水
b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液
d.新制Cu(OH)2悬浊液
④B在一定条件下可以生成高聚物F,该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。?
18.(10分)(2020安徽安庆高二期末)化合物E是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
D
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是　　　　。?
(2)④的反应类型是　　　　　　。?
(3)B的分子式是　　　　。?
(4)D的结构简式是　　　　　　　。?
(5)写出A到B的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(6)H是A的同系物,含有六元碳环且比A少一个碳原子,则符合条件的H有　　　　种(不考虑立体异构)。?
19.(12分)(2020湖南长沙雅礼中学高二月考)PMMA[分子式是(C5H8O2)n]也叫亚克力,其实就是有机玻璃,化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X,设计合成亚克力的路线如图所示:
原料库:a.CH2CHCH3　b.CH2CHCH2CH3
c.CH2C(CH3)2　d.CH(CH3)3
已知:(R、R'表示烃基)。
请回答下列问题:
(1)原料X是　　　　(填字母)。?
(2)②的反应条件是　　　　　　　　;D中含有的官能团的名称是　　　　　　。?
(3)反应⑦的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(4)C有多种同分异构体,其中分子中含“”结构的共有　　　　种。?
(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线:
丙烯……D,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M。请你预测
M
可能的结构简式　　　　　　　。?
20.(18分)(2020山东威海高三一模)合成EPR橡胶()广泛应用于防水材料、电线电缆护套、耐热胶管等;PC塑料()的透光性良好,可制作挡风玻璃以及眼镜等。它们的合成路线如下:
已知:①RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH;
②(CH3)2CCHCH3+H2O2+H2O;
③n+nR1+nH2O。
(1)A的名称为　　　　,反应Ⅲ的反应类型为　　　　,H的结构简式为　　　　　　　　。?
(2)在工业生产过程中,反应Ⅰ除了能得到高纯度的苯酚和丙酮之外,还能回收副产物和　　　　。?
(3)反应Ⅱ发生时,条件控制不当有可能生成高分子化合物,其结构简式可能是　。?
(4)反应Ⅳ的化学方程式为?
　。?
(5)有机物E满足下列条件的同分异构体有　　　　　种。?
①含2个苯环和2个羟基,且2个羟基不能连在同一个碳上
②遇FeCl3溶液不显紫色
③核磁共振氢谱显示有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
(6)已知:2—COOH+H2O。以邻二甲苯和苯酚为原料合成酚酞(),无机试剂任选,写出合成路线。(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
本章达标检测
1.A
2.B
3.D
4.D
5.A
6.C
7.A
8.D
9.B
10.D
11.B
12.AB
13.BD
14.A
15.AB
1.A　质谱法能快速、微量、精确地测定出有机物的相对分子质量,故选A。
2.B　A项,酚醛树脂是苯酚和甲醛缩聚得到的有机高分子化合物;B项,二氧化硅是无机化合物,不是有机高分子化合物;C项,聚酯纤维是羧酸和醇缩聚得到的有机高分子化合物;D项,聚丙烯酸钠是丙烯酸用氢氧化钠中和,在一定条件下聚合得到的有机高分子化合物。
3.D　2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为,分子中只含一种H原子,其核磁共振氢谱中只显示一组峰,A错误;2,3,4-三甲基戊烷的结构简式为,分子中含四种H原子,其核磁共振氢谱中显示四组峰,B错误;3,4-二甲基己烷的结构简式为,分子中含四种H原子,其核磁共振氢谱中显示四组峰,C错误;2,5-二甲基己烷的结构简式为,分子中含三种H原子,其核磁共振氢谱中显示三组峰,D正确。
4.D　A项,合成PPV的反应属于缩聚反应,错误;B项,聚苯乙烯的重复结构单元中无碳碳双键,PPV的重复结构单元中含有碳碳双键,错误;C项,与含有碳碳双键的数目不同,二者不互为同系物,错误;D项,质谱法可以测定出PPV的相对分子质量,再根据PPV的链节的相对质量,可计算出PPV的聚合度,正确。
5.A　为加聚产物,其单体为;为加聚产物,其单体为CH2CHCl和CH2CH2;为缩聚产物,其单体为和HOCH2CH2OH;为缩聚产物,其单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。
6.C　A项,反应类型判断错误,该反应是加聚反应;B项,产物的结构简式书写错误,应该是;D项,HCl的化学计量数应为2n。
7.A　由PLA的结构简式知其为缩聚产物,单体为。PLA中含有酯基,故A正确;淀粉和葡萄糖的分子式不同,B错误;葡萄糖在催化剂作用下生成乳酸,该反应不属于水解反应,C错误;1个乳酸分子中含有一个—OH和一个—COOH,都可以与金属钠反应,故1
mol乳酸可产生1
mol
H2,D错误。
8.D　根据质量守恒,方程式中水的化学计量数是n-1,故A错误;分子结构中比的羟基多,所以更易溶于水,故B错误;1
mol
HCHO与银氨溶液反应最多可以生成4
mol
Ag,故C错误;和HCHO反应生成,故D正确。
9.B　A项,根据图中信息可知,橡胶A的链节为—CH2CH
CHCH2—,故橡胶A由1,3-丁二烯加聚而成;B项,橡胶A为顺式、线型结构;C项,根据图中信息可知,橡胶B为网状结构,故强度比A大,耐磨;D项,硫化过程发生在碳碳双键上,线型结构转变为网状结构,强度增大。
10.D　由Y的结构简式可知Y的分子式为C10H8O3,故A正确。由原子守恒可知,由X制取Y的过程中可得到乙醇,故B正确。Y中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应;Y中含有酚羟基,一定条件下可发生缩聚反应,故C正确。X中含有酚羟基、酯基,1
mol
X可与3
mol
NaOH反应,Y中含有酚羟基、酯基,1
mol
Y可与3
mol
NaOH反应,则等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1,故D错误。
11.B　甲、乙两种有机化合物中连接羟基的碳原子连有四种不同的基团或原子,均含有手性碳原子,故A正确;CH3CHO既可被氧化为CH3COOH,又可被还原为CH3CH2OH,故B错误;由丙(1,3-丁二烯)形成的高聚物的结构简式为,故C正确;甲→乙发生的是加成反应,乙→丙发生的是消去反应,故D正确。
12.AB　该高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料,说明该高分子不溶于水,A项正确;由图可知,该有机物的单体为甲醛和对甲基苯酚,B项正确;该高分子的结构简式为,C项错误;该高分子在碱性条件下不能发生水解反应,D项错误。
13.BD　根据丙的结构简式可知丙的分子式为C5H8O2,故A错误;乙→丁的反应属于加成反应,故B正确;乙中含有碳碳双键、醚键、酮羰基、酯基4种官能团,丁中含有醚键、酮羰基、酯基、碳碳双键4种官能团,故C错误;甲的苯环上有三个不同的取代基,三个不同的取代基在苯环上有10种位置关系,则满足要求的甲的同分异构体共9种,故D正确。
14.A　根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知,该高分子的结构简式为,故A正确;氢键为一种特殊的分子间作用力,影响物质的物理性质,如熔、沸点,故B错误;该高分子完全水解的产物为和HOCH2CH2OH,中含有的官能团为羧基,故C错误;根据C项分析可知,该高分子完全水解得到的小分子有机物为HOCH2CH2OH,其分子中含有2种不同化学环境的氢原子,故D错误。
15.AB　PMTA和PPTA都是高分子化合物,n和m不相同,所以它们不互为同分异构体,故A错误;“芳纶1313”中的数字表示取代基位于苯环的1、3位,“芳纶1414”中的数字表示取代基位于苯环的1、4位,故B错误;在强酸或强碱中可以发生水解,所以芳纶纤维在强酸或强碱中强度有所下降,故C正确;和反应生成和HX,该反应属于缩聚反应,故D正确。
16.答案　(1)C5H8O　(2)
(3)(CH3)2CCHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+(CH3)2CCHCOONa+3H2O
解析　(1)有机物A的物质的量为=0.2
mol,其完全燃烧生成44.0
g
CO2,CO2的物质的量为=1
mol,生成14.4
g
H2O,H2O的物质的量为=0.8
mol,故有机物A分子中N(C)==5,N(H)==8,故N(O)==1,所以A的分子式为C5H8O。
(2)有机物A的不饱和度为5+1-=2,红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子一端的碳碳三键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,所以A的结构简式为。
(3)1
mol
B可与1
mol
Br2加成,说明一个B分子中含一个碳碳双键,所有碳原子在同一个平面上,说明另外3个C原子直接与碳碳双键的C原子相连,B能与新制氢氧化铜悬浊液反应,说明一个B分子中还含有一个—CHO,因为B没有顺反异构,所以B的结构简式为(CH3)2CCHCHO,其与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CCHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+(CH3)2CCHCOONa+3H2O。
17.答案　(1)CD
(2)CH3CHCHCOOR+NaOHCH3CHCHCOONa+ROH　水解反应(取代反应)
(3)①碳碳双键、醛基　②CH3CHCHCOOCH3　③bd
④nCH3CHCHCHO
解析　(1)有机物Ⅰ分子中不含醛基,不能发生银镜反应,A不正确;化合物Ⅰ中只含有酚羟基、碳碳双键、酯基3种官能团,B不正确;1
mol化合物Ⅰ中含有2
mol苯环,能消耗6
mol
H2,1
mol碳碳双键能消耗1
mol
H2,所以1
mol化合物Ⅰ最多能与7
mol
H2发生加成反应,C正确;化合物Ⅰ中酚羟基的邻、对位上有氢原子,能与Br2发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,D正确。
(2)化合物Ⅲ为CH3CHCHCOOR,与NaOH溶液共热发生取代反应生成CH3CHCHCOONa和ROH,化学方程式为CH3CHCHCOOR+NaOHCH3CHCHCOONa+ROH,该反应为水解反应,也属于取代反应。
(3)由流程图及已知信息,可推出B为CH3CHCHCHO,C不能氧化碳碳双键,则应为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液;由CH3CHCHCOOH和CH3OH发生酯化反应生成E,则E为CH3CHCHCOOCH3。
①B为CH3CHCHCHO,分子中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。
②由上述分析可知,E的结构简式为CH3CHCHCOOCH3。
③试剂C不能与碳碳双键反应,只将—CHO氧化,所以可选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
④B为CH3CHCHCHO,在一定条件下可生成高聚物,该反应的化学方程式为nCH3CHCHCHO。
18.答案　(1)羟基　(2)酯化(取代)反应
(3)C8H14O　(4)
(5)2+O22+2H2O　(6)5
解析　有机物A发生催化氧化反应生成B,B与甲醛发生加成反应生成C,C被酸性高锰酸钾溶液氧化为D,则D为,D与乙醇发生酯化反应生成E,据此分析解答。
(1)A的结构简式为,所含官能团的名称为羟基。
(2)由上述分析可知,反应④为D与乙醇发生酯化反应生成E,故反应类型为酯化(取代)反应。
(3)B的结构简式为,其分子式是C8H14O。
(4)根据上述分析可知,D的结构简式是。
(5)有机物A发生催化氧化反应生成B,反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
(6)H是A的同系物,含有六元碳环且比A少一个碳原子,则符合条件的H有、、、、,共5种。
19.答案　(1)c
(2)NaOH水溶液,加热　羧基和羟基
(3)+CH3OH+H2O
(4)6
(5)
解析　根据合成亚克力的路线图及已知信息,可推测出反应流程为。
(1)由上述分析可知X为。
(2)②的反应条件是NaOH水溶液,加热;
D为,含有的官能团为羧基和羟基。
(3)反应⑦为和CH3OH发生酯化反应,该反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
(4)C为,其同分异构体中含有“”的为羧酸或酯,羧酸有CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH,酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共6种。
(5)以丙烯为原料合成中间体D可能发生的反应流程为CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO,则M的结构简式为。
20.答案　(1)丙烯　加成反应　
(2)甲醇(或CH3OH)
(3)(或)
(4)OCH3+(2n-1)CH3OH
(5)2
(6)
解析　根据合成EPR橡胶的结构简式可知合成该有机物的单体为CH2CH2和CH2CHCH3;A和苯反应可生成C9H12,可知A应为CH2CHCH3,B为CH2CH2;C9H12经反应Ⅰ可生成和丙酮,丙酮和苯酚反应生成E,结合E的分子式以及PC塑料的结构简式可知E应为;乙烯发生已知信息②的反应生成F,则F为,F与CO2反应生成,该物质与甲醇发生已知信息①的反应生成G和H,H为二元醇,则H为HOCH2CH2OH,G为CH3OCOOCH3;G与E发生已知信息①的反应生成PC塑料。
(1)根据上述分析可知A为CH2CHCH3,其名称为丙烯;根据反应Ⅲ的反应物和产物可知该反应为加成反应;H为。
(3)根据题目所给已知信息③的反应可知,苯酚和丙酮反应生成的高分子化合物应为或。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为OCH3+(2n-1)CH3OH。
(5)E为,其同分异构体满足:①含2个苯环和2个羟基,且2个羟基不能连在同一个碳上;②遇FeCl3溶液不能显紫色,说明不含酚羟基;③核磁共振氢谱显示有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,说明该分子具有对称性,则满足条件的结构有和,共2种。
(6)结合题目所给信息,以和合成的合成路线为。