第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第3节综合拔高练
五年选考练
考点 合成高分子化合物
(2019课标Ⅱ,36,15分,)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。?
(2)由B生成C的反应类型为 。?
(3)由C生成D的反应方程式为 。?
(4)E的结构简式为 。?
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。?
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。?
三年模拟练
应用实践
1.(2020河北正定中学高二月考,)某高聚物的结构简式为,下列分析正确的是( )
A.它是缩聚反应的产物
B.其单体是CH2CH2和HCOOCH3
C.其单体为CH2CHCOOCH3
D.它燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为1∶1
迁移创新
2.(2020广东深圳高级中学高三月考,)树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线:
(1)B的分子式为C4H7Br,且B不存在顺反异构,B的结构简式为 ,A→B的反应类型是 。?
(2)E中含氧官能团的名称是 ,D的系统命名为 。?
(3)下列说法正确的是 。?
A.1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH
B.1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2 mol Ag
C.F不会与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D.丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷
(4)写出D、F在一定条件下反应生成醇酸型树脂的化学方程式_______________________________________________________________。?
(5)的符合下列条件的同分异构体有 种。?
①苯的二取代衍生物 ②遇FeCl3溶液显紫色
③可发生消去反应
(6)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:
CH2(COOC2H5)2CH3CH(COOC2H5)2
以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇钠为原料合成,请设计出合理的反应流程。
第3节综合拔高练
五年选考练
答案 (1)丙烯 氯原子 羟基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)8
解析 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。
(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知A→B、B→C分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CHCH2、(或)。
(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。
(4)利用信息①,由F逆推可知E的结构简式为。
(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明结构中存在甲基(—CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。
(6)由信息②可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息②中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③,可推出G的n值为8。
三年模拟练
1.C
1.C 根据该高分子化合物的结构简式可知,是加聚反应的产物,其单体是CH2CHCOOCH3,A、B不正确,C正确;燃烧后产生CO2和H2O的物质的量之比为4∶3,D不正确。
2.答案 (1)CH3CHBrCHCH2 取代反应
(2)醛基 1,2,3-丁三醇
(3)A
(4)++(2n-1)H2O
(5)6
(6)HO—CH2CH2CH2—OHCH2BrCH2CH2Br
CH2(COOC2H5)2。
解析 结合合成路线图,可推知A为CH3CH2CHCH2、B为CH3CHBrCHCH2、C为CH3CHBrCHBrCH2Br、D为、E为、F为。
(1)B的分子式为C4H7Br,并且B不存在顺反异构,故B为CH3CHBrCHCH2;A→B的反应类型是取代反应。
(2)E为,所含的含氧官能团为醛基;D为,名称为1,2,3-丁三醇。
(3)CH3CHBrCHBrCH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应生成CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH,所以1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH,A 正确;1 mol化合物E中含有2 mol醛基,则1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生4 mol Ag,B错误;F中含有羧基(—COOH),能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,C错误;丁烷、1-丁醇、化合物D[CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH]中沸点最高的是化合物D[CH3CH(OH)CH(OH)CH2OH],D错误。
(4)D、F在一定条件下发生缩聚反应生成醇酸型树脂,反应的化学方程式为 ++(2n-1)H2O
(5)的同分异构体需要满足条件:①苯的二取代衍生物,说明苯环上含有两个取代基;②遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基;③可发生消去反应,说明苯环上的取代基为—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH(OH)CH3,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的同分异构体有6种。
(6)1,3-丙二醇(HOCH2CH2CH2OH)与HBr反应生成BrCH2CH2CH2Br,由CH2(COOC2H5)2与乙醇钠和BrCH2CH2CH2Br反应生成,在酸性条件下水解得到。