第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
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易混易错练
易错点1 有机合成过程中反应类型的推断
1.(双选)(2020山东广饶一中高二检测,)香叶醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料,它们可由月桂烯来合成。
下列说法正确的是( )
A.反应①②③均为取代反应
B.月桂烯分子中所有碳原子处在同一平面上
C.香叶醇和橙花醇具有相同的分子式
D.乙酸橙花酯可以发生取代、加成、氧化和聚合反应
易错点2 有机推断
2.(2020安徽蚌埠二中高二下期中,)某酯A,其分子式为C6H12O2,已知;又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
易错点3 有机分子的共面问题
3.(2020安徽安庆一中高二月考,)胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到,下列说法正确的是( )
A B
C D(胡妥油)
A.从B到C的反应是消去反应
B.D分子中所有碳原子一定共面
C.等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应,产生的气体的物质的量前者大于后者
D.若A是由2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯酸(CH2CHCOOH)加热得到的,则该反应的类型属于加成反应
易错点4 烃的燃烧规律的应用
4.(2020辽宁沈阳城郊重点中学联合体高二月考,)将0.2 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到6.72 L二氧化碳(标准状况下)和7.2 g水, 下列关于该混合烃的说法正确的是( )
A.一定有乙烯 B.一定有甲烷
C.一定没有甲烷 D.可能有乙炔
易错点5 高分子化合物的结构与性质
5.(双选)(2020安徽安庆高二月考,)某高分子化合物R的结构简式如图,下列有关R的说法正确的是( )
A.R的一种单体结构为
B.R可通过加聚和缩聚反应合成,R完全水解后生成2种产物
C.R是一种有特殊香味、难溶于水的物质
D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol
6.(2019北京朝阳高三二模,)线型PAA()具有高吸水性,网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是:将丙烯酸用NaOH中和,加入少量交联剂a,再引发聚合。网状PAA的部分结构片段如图所示,下列说法不正确的是( )
A.线型PAA的单体不存在顺反异构体
B.形成网状结构的过程发生了加聚反应
C.交联剂a的结构简式是
D.PAA的高吸水性与—COONa有关
思想方法练
利用有机合成思想解答高分子化合物的结构与合成问题
1.(2019北京石景山高三月考,)聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为:
OCH3+(2n-1)W。
下列说法不正确的是( )
A.合成PC的反应为缩聚反应
B.W是甲醇
C.和互为同系物
D.的核磁共振氢谱有4个吸收峰
2.(2019安徽师范大学附属中学高三月考,)MMA()是合成有机玻璃的单体,下面是MMA的两条合成路线。
路线一:①+HCN;
②+CH3OH+H2SO4+NH4HSO4。
路线二:。
下列有关说法中不正确的是( )
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA与水在一定条件下能发生取代反应
3.(2019湖北武汉调研,)M是降低润滑油凝固点的高分子化合物,其结构简式为,用石油裂解气合成M的路线如下(部分反应条件省略):
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。?
(2)F的分子式为 。?
(3)G中官能团的名称是 ,G与L在一定条件下生成M的反应类型是 。?
(4)I→J的化学方程式为?
。?
(5)写出C的同分异构体中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3︰2︰1的结构简式:?
。?
(6)设计以苯乙烯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
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易混易错练
1.CD
2.C
3.D
4.B
5.AD
6.C
1.CD 反应①是月桂烯和HCl发生加成反应,故A错误;月桂烯分子中所有碳原子不可能处在同一平面上,故B错误;根据香叶醇和橙花醇的结构可知二者具有相同的分子式,故C正确;乙酸橙花酯分子中含有酯基,可发生水解反应,也属于取代反应,含有碳碳双键,能与氢气等发生加成反应,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,也能发生加聚反应,故D正确。
2.C 酯A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,B应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化反应,D应为醇,E不能发生银镜反应,说明E不含醛基,E至少含有3个碳,则C可能为甲酸、乙酸、丙酸,如C为甲酸,则D为CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH(CH3)2;如C为乙酸,则D为CH3CHOHCH2CH3;如C为丙酸,则D为CH3CHOHCH3,所以A的结构可能有5种,故选C。
3.D 从B到C的反应是酯化反应,也属于取代反应,A错误;有机物D中所有碳原子不共面,B错误;1 mol B分别与足量的Na、NaHCO3反应,产生的气体的物质的量都是1 mol,C错误;2-甲基-1,3-丁二烯和丙烯酸发生加成反应可生成有机物A,D正确。
4.B 将0.2 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到6.72 L二氧化碳(标准状况下),CO2的物质的量为0.3 mol,7.2 g水的物质的量为0.4 mol, 则:
CxHy+x+y4xCO2 + y2H2O
1 x y2
0.2 mol 0.3 mol 0.4 mol
10.2mol=x0.3mol=y20.4mol
解得x=1.5,y=4,即混合气态烃的平均分子式为C1.5H4,则一定含有甲烷,故B正确 。
5.AD 由R的结构简式可知,其单体为、HOCH2CH2OH、,A正确;R通过加聚反应和缩聚反应合成,其完全水解后生成3种产物,B错误;R为高分子化合物,不具有特殊香味,难溶于水,C错误;1 mol R中含n(1+m) mol 酯基,则碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol,D正确。
6.C 线型PAA()的单体为丙烯酸钠,不存在顺反异构体,A项正确;丙烯酸钠与交联剂a发生加聚反应生成网状PAA,B项正确;根据网状PAA聚合物的部分片段可知交联剂a的结构简式为,C项错误;PAA的高吸水性与—COONa有关,D项正确。
思想方法练
1.C
2.B
1.C 合成PC的反应生成了高分子化合物和小分子物质,属于缩聚反应,故A正确;由合成PC的反应可推知W是甲醇,故B正确;同系物中官能团的种类和数目要相同,并且苯环的数目也要相同,和不互为同系物,故C错误;中有四种不同化学环境的氢原子,故其核磁共振氢谱有4个吸收峰,故D正确。
2.B 路线一中的副产物为NH4HSO4,其能电离出H+,可腐蚀设备,故A正确;线路一中反应①为加成反应,反应②不涉及加成反应,故B错误;路线二中反应无副产物生成,原子利用率理论上为100%,故C正确;MMA中含有酯基,可在一定条件下水解,发生取代反应,故D正确。
3.答案 (1)2-丙醇
(2)C16H34O
(3)碳碳双键、酯基 加聚反应
(4)+2NaOH+2NaBr
(5)CH3CH2CHO、
(6)
解析 (1)根据图示可知A是CH3—CH CH2,该物质与H2O在一定条件下发生加成反应生成,名称为2-丙醇或异丙醇。
(2)M()是由G()与L()发生加聚反应产生的高聚物;是由E()与F发生酯化反应生成的,所以F是醇,F的分子式为C16H34O。
(3)G的结构简式是,其含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基,G与L在一定条件下生成M的反应类型是加聚反应。
(4)I是,该物质与NaOH的水溶液在加热条件下发生水解反应(或取代反应)生成,所以I→J的化学方程式为+2NaOH+2NaBr。
(5)由C的键线式可知C的分子式是C3H6O,它的同分异构体中,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3︰2︰1的有CH3CH2CHO 和。
(6)中含有的官能团为碳碳双键和羧基,对比苯乙烯的结构简式,可知侧链增加一个碳原子,模仿流程中A→B→C→D可实现碳骨架的构建并引入羧基,最后消去醇羟基即可。