鲁科版（2019）化学选择性必修三 1.3 烃 综合拔高练（含解析）

第1章　有机化合物的结构与性质　烃
第3节综合拔高练
五年选考练
考点1　烃的结构和性质
1.(2020天津,9,3分,)关于的说法正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
2.(2019课标Ⅰ,8,6分,)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
3.(2018课标Ⅲ,9,6分,)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
4.(2018浙江4月选考,15,2分,)下列说法正确的是(　　)
A.光照下,1
mol
CH4最多能与4
mol
Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应
5.(2017课标Ⅰ,9,6分,)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(　　)
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
6.(2016课标Ⅲ,10,6分,)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(　　)
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
7.(2016北京理综,9,6分,)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是(　　)
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144
℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
考点2　烃性质的实验探究
8.(2019课标Ⅰ,9,6分,)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
9.(2018课标Ⅱ,9,6分,)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)
三年模拟练
应用实践
1.(2020广东广州中大附中高二下期中,)工业上可由异丙苯()催化脱氢得到
2-苯基丙烯(),下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.都是苯的同系物
B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.苯环上的二氯代物都有6种
D.分子内共平面的碳原子数均为8
2.(2020河北张家口高三上期末,)萘()、蒽()、菲()均为煤焦油中提炼出的芳香烃,下列说法错误的是(　　)
A.蒽的分子式为C14H10
B.等质量的萘与蒽完全燃烧后,耗氧量相同
C.菲的一氯代物有5种
D.蒽的二氯代物有15种
3.(2020福建莆田期中,)下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是(　　)
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上、下两层红棕色均消失的是己烯
D.分别加入酸性
KMnO4溶液,振荡,静置后分层且水层紫色消失的是苯
4.(2020广东深圳中学高二上期中,)设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法中正确的是(　　)
A.标准状况下,22.4
L甲苯所含的分子数约为NA
B.室温下,2.8
g乙烯与丙烯的混合物中含碳原子的数目为0.2NA
C.1
mol
C30H62分子中含有共价键的数目为92NA
D.1
mol氯气和足量甲烷在光照条件下反应可生成2NA个氯化氢分子
5.(2020广东梅州中学高二下月考,)甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷”,乙同学认为甲同学命名错误,则有关该烷烃的说法,你认为正确的是(　　)
A.该烷烃正确名称应为4,5-二甲基-3-异丙基己烷
B.该烷烃分子中含有5个支链
C.该烷烃的一氯代物有11种
D.该烷烃可以看作是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物
6.(2020浙江湖州中学高二下月考,)有一系列萘的同系物、……,该系列化合物中氢元素的质量分数最大值为(　　)
A.13.62%
B.14.29%
C.15.65%
D.16.67%
7.(2020湖北武汉华中师大一附中高二下期中,)三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药,其制备原理为+3HNO3(浓)+3H2O,制备装置如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.可采用水浴加热的方式加热仪器a
B.装置b的名称为球形冷凝管,冷却水应从下口通入,上口流出
C.浓硫酸的作用是吸水和催化
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液、干燥的操作可得到TNT
8.(2020山东枣庄滕州一中高二下第二次月考,)两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔(HCC—CHCH2),下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是(　　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生加聚反应生成高分子化合物
C.分子中所有碳原子都在一条直线上
D.没有顺反异构现象
9.()经研究发现白蚁信息素为(2,4-二甲基-1-庚烯)、(3,7-二甲基-1-辛烯),家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CHCH—CHCH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是(　　)
A.2,4-二甲基-1-庚烯的分子式为C9H18
B.2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯互为同系物
C.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1
mol家蚕的性信息素与1
mol
Br2加成,产物只有一种
10.(2020山东临沂一中高二下期中,)某烷烃和烯烃的混合气体的密度是1.07
g/L(标准状况),该烷烃和烯烃的体积比是4∶1,则这两种烃是(　　)
A.CH4和C2H4
B.C2H6和C2H4
C.CH4和C4H8
D.C2H4和
C3H6
11.(2020湖南长沙一中高三下月考,)下列有机物属于苯的同系物的同分异构体有(不含立体异构)(　　)
A.13种
B.16种
C.19种
D.22种
12.(2020辽宁沈阳铁路实验中学高二下期中,)某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)烃A的分子式为　　　　。下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是　　　　(填字母,下同);若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是　　　　。?
A.C7H8
B.C6H14
C.C7H14
D.C8H8
(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯代物只有一种,则A的结构简式为　　　　　　　　　　。若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为　。?
若烃B的相对分子质量比烃A小6,且B为最简单芳香族化合物,写出B与浓硝酸、浓硫酸混合共热的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(3)如图1所示:
图1
①该物质与足量氢气完全加成后环上一氯代物有　　　　种;?
②1
mol该物质和溴水反应,消耗Br2的物质的量为　　　　　　mol;?
③1
mol该物质和H2加成需H2　　　　mol。?
(4)如图2所示是辛烷的一种结构M(只画出了碳架,没有画出氢原子),按下列要求,回答问题:
图2
①用系统命名法命名　。?
②M的一氯代物有　　　　种。?
③M是由某烯烃加成生成的产物,则该烯烃可能有　　　　种结构。?
迁移创新
13.(2020湖南长沙一中高二上期中,)法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组,形成新分子,这个过程被命名为烯烃复分解反应。烯烃复分解反应可形象地描述为交换舞伴。烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾(如CH2M),金属卡宾与烯烃分子相遇后,两对舞伴会暂时组合起来,手拉手跳起四人舞蹈。随后它们“交换舞伴”,组合成两个新分子,其中一个是新的烯烃分子,另一个是金属原子和它的新舞伴。后者会继续寻找下一个烯烃分子,再次“交换舞伴”。把C6H5CH2CHCH2与CH2M在一定条件下混合反应,下列产物不可能存在的是(　　)
A.C6H5CH2CH2C6H5
B.CH2CH2
C.C6H5CH2CHM
D.C6H5CH2CHCHCH2C6H5
14.()如图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细对比分析三个装置,回答以下问题:
(1)写出三个装置中所共同发生的主要反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。苯参与的反应的反应类型为　　　　　　　。?
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?
(3)按装置B组装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是　　　　　　　　　　　　　　　　　;分子式为C8H10且属于苯的同系物的结构有　　　　种。?
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是　。?
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应后洗气瓶中可能出现的现象是　。?
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　。?
第3节综合拔高练
五年选考练
1.A
2.B
3.C
4.B
5.D
6.C
7.B
8.D
9.D
1.A　A项,—CH3中的碳原子为sp3杂化,苯环上的碳原子为sp2杂化,中的碳原子为sp杂化,故分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,正确;B项,分子中苯环上的原子共平面,甲基碳和苯环共平面,甲基中的单键可以旋转,故甲基上最多可以有1个氢原子与苯环共平面,形成碳碳三键的碳原子与其所连氢原子均与苯环共平面,则分子中共平面的原子数目最多为15,错误;C项,苯环不存在单双键交替结构,苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键,错误;D项,与Cl2发生取代反应时,苯环上四个氢原子都可以被取代,甲基上的氢原子也可以被取代,故取代产物大于两种,错误。
2.B　A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。
3.C　A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成或,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。
4.B　甲烷和氯气发生取代反应生成多种氯代烃,同时生成氯化氢,产物中物质的量最多的是氯化氢,故A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下可发生取代反应,生成硝基苯,故B正确;甲烷能溶于四氯化碳,应用溴水,故C错误;苯分子中不含碳碳双键,但可与氢气发生加成反应,故D错误。
5.D　A项,除d、p外,b还有多种链状同分异构体,错误。B项,b的二氯代物有邻、间、对三种;d的二氯代物有、、、、、六种;p的二氯代物有、、三种,错误。C项,d中含,可与酸性高锰酸钾溶液反应,b、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应,错误。
6.C　与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。
7.B　B项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。
8.D　苯与溴在FeBr3催化下立即反应产生HBr气体,故加苯和溴的混合液前需打开K,A项正确;溴易挥发且易溶于有机溶剂CCl4,故装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;溴化氢易溶于水并能与Na2CO3发生反应,C项正确;溴苯是难溶于水的液体,反应后的混合液经碱液洗涤、分液、蒸馏,可得到纯净的溴苯,D项错误。
9.D　CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体,CH3Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D正确。
三年模拟练
1.C
2.B
3.C
4.B
5.C
6.B
7.D
8.C
9.D
10.C
11.D
1.C　2-苯基丙烯中含有碳碳双键,不属于苯的同系物,故A错误;异丙苯中不含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液不反应,故B错误;苯环是平面形结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,异丙苯最多有8个碳原子共平面,2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能在同一个平面上,故D错误。
2.B　根据结构可知蒽的分子式为C14H10,故A正确;萘的分子式为C10H8、蒽的分子式为C14H10,等质量的萘与蒽完全燃烧后,耗氧量不同,故B错误;菲中含有5种氢原子,所以其一氯代物有5种,故C正确;蒽分子具有高度对称性,如图,有三种H原子,若取代α位2个H原子,有3种,若取代β位2个H原子,有3种,若取代γ位2个H原子,有1种,若分别取代α、β位1个H原子,有4种,若分别取代α、γ位1个H原子,有2种,若分别取代β、γ位各1个H原子,有2种,所以共有3+3+1+4+2+2=15种,故D正确。
3.C　A项,苯和己烯都属于不饱和烃,点燃时都会生成黑烟,故A项错误;B项,苯和己烯分别加入溴水后,己烯与Br2发生加成反应,故上、下两层红棕色都消失,而苯萃取了溴水中的Br2,水层红棕色消失,故B项错误,C项正确;D项,苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡,静置后水层紫色不消失,故D项错误。
4.B　标准状况下,甲苯不是气体,22.4
L甲苯的物质的量不是1
mol,故A错误;乙烯与丙烯的最简式均为CH2,所以2.8
g乙烯与丙烯的混合物中含碳原子的数目为×1×NA=0.2NA
,故B正确;1
mol
C30H62分子中含有共价键的数目为(30-1+62)×NA=91NA
,故C错误;1
mol氯气和足量甲烷在光照条件下反应可生成NA个氯化氢分子,故D错误。
5.C　根据烷烃命名原则,该烷烃的名称为2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷,故A错误;该烷烃分子中含有4个支链,故B错误;该烷烃分子中有11种H原子,所以该烷烃的一氯代物有11种,故C正确;若该烷烃是单烯烃与氢气加成后的产物,烷烃中相邻的两个C原子上都需有H原子,据此可知该烷烃可以看作是10种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物,故D错误。
6.B　该系列化合物分子式分别为C11H10、C12H12、C13H14……,即通式为CnH2n-12(n≥11),氢元素质量分数=×100%=×100%,n越大,氢元素的质量分数越大,所以该系列化合物中氢元素的质量分数最大值为×100%≈14.29%,故选B。
7.D　反应在90
℃条件下进行,为恒温加热,可水浴加热,故A正确;b为球形冷凝管,冷凝时,应使冷却水充满冷凝管,则冷却水应从下口通入,上口流出,以达到充分冷凝的目的,故B正确;反应中浓硫酸起催化和吸水作用,故C正确;硝基苯中混有甲苯,还应进行蒸馏操作,故D错误。
8.C　一个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;一个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键,能发生加聚反应生成高分子化合物,故B正确;乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子,乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面,但不是所有碳原子都在一条直线上,故C错误;乙烯基乙炔中碳碳双键的一个C原子连接了两个H原子,不具有顺反异构现象,故D正确。
9.D　2,4-二甲基-1-庚烯的分子式为C9H18,故A正确;2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-1-辛烯的分子式不同,但结构相似,互为同系物,故B正确;三种信息素分子中都含有碳碳双键,可与1
mol
Br2发生加成反应,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确;1
mol家蚕的性信息素CH3(CH2)8CHCH—CHCH(CH2)8CH3与1
mol
Br2加成后的产物为或,产物有两种,故D不正确。
10.C　某烷烃和烯烃的混合气体的密度是1.07
g/L(标准状况),则平均相对分子质量为1.07×22.4≈24,由于烯烃中乙烯的相对分子质量最小,为28,所以含有的烷烃为甲烷,假设烯烃相对分子质量为a,则=24,解得a=56,设烯烃组成为CnH2n,则14n=56,n=4,所以该烯烃的分子式为C4H8,故选C。
11.D　该有机物的分子式为C10H14,其属于苯的同系物的同分异构体中应含有苯环,苯环上的取代基有几种情况:①若只有一个取代基,即丁基,丁基有四种结构,所以有4种同分异构体;②若有两个取代基,当为一个甲基、一个丙基(丙基有两种结构)时,在苯环上的位置关系有邻、间、对三种,有6种,当为两个乙基时,在苯环上的位置关系有邻、间、对三种,有3种;③若有三个取代基,即2个甲基、1个乙基,有6种;④若有4个取代基,即4个甲基,有3种;符合条件的同分异构体共有22种。
12.答案　(1)C6H12　A　C　(2)　　+HNO3(浓)+H2O　(3)①10　②2　③5　(4)①2,2,4-三甲基戊烷　②4　③2
解析　(1)用商余法可得=7,由于烃分子中氢原子数不能为0,所以烃A的分子式为C6H12,可能为烯烃或环烷烃。与C6H12以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变,说明两者等物质的量时耗氧量相等,等物质的量的C7H8与C6H12充分燃烧时耗氧量相同,故选A;若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变,说明最简式相同,C7H14与C6H12的最简式均为CH2,故选C。(2)若烃A为链烃,分子中应含有一个碳碳双键,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯代物只有一种,说明结构对称,只含一种H原子,所以A为。若A不能使溴水褪色,分子中不含碳碳双键,应为环烷烃,一氯代物只有一种,说明分子结构对称,只有一种H原子,所以A为。若烃B的相对分子质量比烃A小6,且为最简单芳香族化合物,则B为苯,在浓硫酸作用下,苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯和水,反应的化学方程式为+HNO3(浓)+H2O。(3)①与足量氢气完全加成后生成,环上的氢原子类型如图所示,则环上的一氯代物共有10种。②1个该物质分子中含有2个碳碳双键,所以1
mol该物质与溴水发生加成反应最多消耗2
mol
Br2。③1个该物质分子中含有2个碳碳双键和1个苯环,则1
mol该物质最多与5
mol氢气发生加成反应。(4)①M分子中主链有5个碳原子,支链有3个甲基,根据系统命名法命名原则可知该物质的名称为2,2,4-三甲基戊烷。②M分子中含有氢原子类型如图所示,则其一氯代物共有4种。③根据烯烃与H2发生加成反应的原理推知,该烷烃分子中相邻碳原子上均连有氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置,所以碳碳双键可能存在的情况如图所示,则该烯烃可能有2种结构。
13.A　C6H5CH2CHCH2和CH2M均断裂碳碳双键,4个基团相互组合可以生成C6H5CH2CHCHCH2C6H5、CH2CH2、C6H5CH2CHM,不可能生成C6H5CH2CH2C6H5,故选A。
14.答案　(1)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr　取代反应　
(2)导气兼冷凝、回流反应物
(3)打开分液漏斗活塞,使混合液流下　4　
(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境　
(5)除去HBr中的溴蒸气和苯蒸气　溶液由无色变成红棕色　
(6)原料利用率低　导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸
解析　(1)A、B、C装置都可制取溴苯,三个装置中都发生铁与Br2的反应和苯与Br2在FeBr3催化作用下的取代反应,反应的化学方程式分别为2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr。
(2)在FeBr3的作用下,苯与Br2发生取代反应生成溴苯和HBr,由于反应放热,Br2、苯的沸点低,易挥发,从导管导出的气体中可能含有Br2和苯,故长导管的作用为导气兼冷凝、回流反应物。
(3)溴和苯的混合液与铁粉混合才能发生反应,所以要先打开分液漏斗活塞,使混合液流下;分子式为C8H10且属于苯的同系物的有机物中,苯环上的取代基可以是2个甲基或1个乙基,结构简式分别为、、、,共4种。(4)苯与Br2都易挥发,并且有毒,逸入空气会造成环境污染。(5)挥发出来的Br2和苯都能溶于四氯化碳溶液,所以B中洗气瓶的作用是吸收HBr中的溴蒸气和苯蒸气;反应后洗气瓶中可能出现的现象是溶液由无色变成红棕色。(6)B装置存在的两个明显缺点是随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;导管插入AgNO3溶液中易产生倒吸。