鲁科版（2019）化学选择性必修三 3.2 有机化合物结构的测定 综合拔高练（含解析）
文档属性
| 名称 | 鲁科版（2019）化学选择性必修三 3.2 有机化合物结构的测定 综合拔高练（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-10-27 12:01:17 | ||
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文档简介
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第2节综合拔高练
五年选考练
考点 有机化合物分子结构的确定
1.(2020课标Ⅱ,36,15分,)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b)+
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。?
(2)B的结构简式为 。?
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。?
(4)反应⑤的反应类型为 。?
(5)反应⑥的化学方程式为 。?
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。?
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。?
2.(2020山东,19,12分,)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
AB()CDEF(C10H9NO2)
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+Ar—
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为 ,提高A产率的方法是 ;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。?
(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。?
(3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。?
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
3.(2020江苏,17,15分,)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
B
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。?
(2)B的结构简式为 。?
(3)C→D的反应类型为 。?
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。?
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(2018课标Ⅲ,36,15分,)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。?
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。?
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。?
(4)D的结构简式为 。?
(5)Y中含氧官能团的名称为 。?
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。?
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式?
。?
三年模拟练
应用实践
1.(2020重庆九校联盟高二期末,)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,即Glaser反应:2R—CC—HR—CC—CC—R+H2。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)D 的化学名称为 。?
(2)③的反应类型为 。?
(3)E的结构简式为 。?
(4)化合物X( )也可发生Glaser反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。?
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式 。?
(6)F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填字母)。?
A.质谱仪 B.红外光谱仪
C.元素分析仪 D.核磁共振仪
2.(2018河南南阳高二下期中,)有机物A由碳、氢、氧三种元素组成,可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取,纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,请完成表格:
实验步骤实验结论
称取9.0 g有机物A,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍。A分子的质谱图如下所示:
(1)有机物A的摩尔质量为 ?
将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次通过无水氯化钙、无水硫酸铜、碱石灰。实验后硫酸铜粉末没有变蓝,称量知无水氯化钙增重5.4 g,碱石灰增重13.2 g
(2)经计算,有机物A的分子式为 ?
经红外光谱测定,证实其中含有—OH和—COOH两种官能团;其核磁共振氢谱图如下所示:
(3)A的结构简式为 ?
经红外光谱测定,A的一种同分异构体B中,含有与A相同的官能团
(4)B的结构简式为 ?
3.()某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。?
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂: 。?
(3)写出B→C的化学方程式: 。?
(4)写出化合物F的结构简式: 。?
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。?
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
迁移创新
4.(2020湖北荆州中学、宜昌一中等七校高三期末联考,)PVAc是一种具有热塑性的树脂,可合成重要高分子材料M,合成路线如下:
已知:R、R'、R″为H原子或烃基。
Ⅰ.R'CHO+R″CH2CHO;
Ⅱ.RCHO+R—H+/H2O△。
(1)标准状况下,4.48 L气态烃A的质量是5.2 g,则A的结构简式为 。?
(2)已知AB为加成反应,则X的结构简式为 ;B中官能团的名称是 。?
(3)反应①的化学方程式为?
。?
(4)E能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应②的反应试剂和条件是 。?
(5)反应③的化学方程式为 。?
(6)在E→F→G→H的转化过程中,乙二醇的作用是 。?
(7)已知M的链节中除苯环外,还含有六元环状结构,则M的结构简式为 。?
第2节综合拔高练
五年选考练
1.答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)+H2
(6)c
解析 (1)A的结构简式为,属于酚类化合物,甲基连在3号碳原子上(羟基的间位),故A的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)由已知信息a)可知,中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上的氢原子得到的,结合B的分子式可推出其结构简式为。
(3)结合已知信息b),反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应,后发生消去反应形成碳碳双键;反应物C中有3个甲基,由的结构可推出C的结构简式为。
(4)由已知信息c)可知,反应⑤属于加成反应,D的结构简式为。
(5)由反应⑥产物的结构简式()可知,D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构,如下:①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧,其中含有手性碳原子的是⑤。
2.答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH
(4)
解析 (1)首先根据题给信息Ⅰ,,反应物中取代了上的H,由B的结构()可知,A→B发生的反应为取代了上的H,所以A为。制备乙酸乙酯的反应是可逆反应,在实验室中一般通过蒸出生成物来提高产率。乙酸乙酯的同分异构体只有一种化学环境的碳原子,说明不存在,且只能是环状,可以确定为。(2)B先在碱性条件下水解,生成羧酸盐,再酸化后生成酸,则C为;结合题给信息Ⅱ,可知D为,E为;所以C→D为取代反应,E中含氧官能团为羰基、酰胺基。(3)根据题给信息Ⅲ,分析出与Ar—X发生取代反应生成,由此可知F为。(4)与饱和溴水反应生成,结合题给信息可知与Br2反应生成,结合题给信息Ⅱ的第二步,可知中—NH2上的H被中的取代,生成,再结合题给信息Ⅲ,合成。
3.答案 (1)醛基 (酚)羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br
解析 (1)A中的含氧官能团除了硝基(—NO2)之外,还有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)。
(2) 结合A、C分子结构及B→C的反应条件知C中的羟基是由醛基被还原得到的,故B分子中存在醛基、硝基和甲氧基(CH3O—),其甲氧基是由A分子()中的羟基(—OH)与CH3I发生取代反应得到的,所以B的结构简式为。
(3)C分子中的羟基(—OH)被溴原子代替得到D,故反应C→D的反应类型为取代反应。
(4)C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应,且产物之一为α-氨基酸,说明含有酯基,结合C中碳原子数及已知信息知,水解产物是H2NCH2COOH(α-氨基酸)和(不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3=1∶1且含苯环),所以该同分异构体的结构简式为。
(5)CH3CH2CHO被还原为CH3CH2CH2OH,1-丙醇发生取代反应生成CH3CH2CH2Br,而1-溴丙烷与在碱性条件下反应可生成,再用H2O2氧化即得目标产物。
4.答案 (1)丙炔
(2)+NaCN +NaCl
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7)、、、
、、
解析 (1)A为,化学名称是丙炔。
(2)B为单氯代烃,则B为,由合成路线知,B→C为取代反应,故由B生成C的化学方程式为 。
(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为,G为,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反应。
(4)分析合成路线可知,C为,C在酸性条件下可以发生水解,生成,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简式为。
(5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。
(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为。
(7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境的氢,其个数比为3∶3∶2,则符合条件的X的结构简式为、、、、、。
三年模拟练
1.答案 (1)苯乙炔 (2)消去反应
(3)
(4)+(n-1)H2
(5)、、、、(写出其中任意三种即可)
(6)C
解析 由B的分子式和C的结构简式可知B为,A与一氯乙烷发生取代反应生成B,故A为,对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D发生Glaser反应生成的E为。
(1)D的结构简式为,其化学名称为苯乙炔。
(2)反应③的反应类型为消去反应。
(3)E为。
(4)化合物X()可发生Glaser反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为+(n-1)H2。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,满足条件的同分异构体的结构简式为、、、、。
(6)F的所有同分异构体含有的元素种类相同,在元素分析仪中显示信号完全相同。
2.答案 (1)90 g/mol (2)C3H6O3 (3)
(4)CH2(OH)CH2COOH
解析 (1)根据有机物A的密度是相同条件下H2的45倍可知,A的摩尔质量=2 g/mol×45=90 g/mol。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol,无水CaCl2增重的5.4 g为H2O的质量,则n(H2O)=0.3 mol,碱石灰增重的13.2 g为CO2的质量,则n(CO2)=0.3 mol,故0.1 mol A中含H、C原子的物质的量分别为0.6 mol和0.3 mol,即1个有机物A分子中含H、C原子的数目分别为6和3,结合A的摩尔质量可知A中一定含氧元素,则N(O)=90-1×6-12×316=3,故有机物A的分子式为C3H6O3。(3)由核磁共振氢谱图可知有机物A中含4种氢原子,氢原子的个数比是3∶1∶1∶1,且A中含有—COOH、—OH,故有机物A的结构简式为。(4)根据题意可知B中也含羟基和羧基两种官能团,故B的结构简式为CH2(OH)CH2COOH。
3.答案 (1)CD
(2)浓HNO3/浓H2SO4
(3)+2NaOH +NaCl+H2O
(4)
(5)、、、(任意三种即可)
(6)
解析 (1)1 mol柳胺酚含2 mol酚羟基、1 mol肽键,在NaOH溶液中反应可消耗3 mol NaOH,A项错误;柳胺酚中苯环上有氢原子,可以发生硝化反应,B错误;肽键可水解,C项正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代,D项正确。(2)由柳胺酚结构简式和F的分子式可推出E为,F为;进而可推出D为,C为,B为,A→B所需试剂为浓硫酸和浓硝酸;B→C发生取代反应。(5)符合条件的F的同分异构体中需有酚羟基和醛基,苯环上有三种氢原子,共有4种。(6)和CH2 CH2在一定条件下发生加成反应生成,光照条件下与Cl2发生取代反应生成或,然后发生消去反应生成,在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯。
4.答案 (1)
(2)CH3COOH 酯基、碳碳双键
(3)+nNaOH+nCH3COONa
(4)NaOH溶液/△
(6)保护醛基不被H2还原
(7)
解析 (1)标准状况下,4.48 L气态烃A的物质的量为0.2 mol,质量是5.2 g,摩尔质量为26 g/mol,所以A为乙炔,结构简式为。
(2)根据B的分子结构可知,乙炔和乙酸发生加成反应生成B,X的结构简式为CH3COOH;B中官能团的名称是酯基、碳碳双键。
(3)有机物B发生加聚反应生成PVAc,PVAc在NaOH溶液中发生水解反应,化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa。
(4)乙炔与水发生加成反应再脱水生成乙醛,乙醛和苯甲醛发生已知信息Ⅰ反应生成有机物E,因此反应②的反应试剂和条件是NaOH溶液/△。
(5)根据已知信息Ⅱ,可知E与乙二醇在无水氯化氢作用下发生反应生成F(),F与氢气发生加成反应生成G(),化学方程式为+H2。
(6)从流程图可以看出,醛基能够与氢气发生加成反应,所以在E→F→G→H的转化过程中,乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原。
(7)H()与在无水HCl存在下发生反应生成含有六元环状结构的M,则M的结构简式为。
第2节综合拔高练
五年选考练
考点 有机化合物分子结构的确定
1.(2020课标Ⅱ,36,15分,)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b)+
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。?
(2)B的结构简式为 。?
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。?
(4)反应⑤的反应类型为 。?
(5)反应⑥的化学方程式为 。?
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。?
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。?
2.(2020山东,19,12分,)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:
AB()CDEF(C10H9NO2)
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.Ar—X+Ar—
Ar为芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为 ,提高A产率的方法是 ;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。?
(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。?
(3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。?
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似,以和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
3.(2020江苏,17,15分,)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
B
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。?
(2)B的结构简式为 。?
(3)C→D的反应类型为 。?
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 。?
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
4.(2018课标Ⅲ,36,15分,)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。?
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。?
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。?
(4)D的结构简式为 。?
(5)Y中含氧官能团的名称为 。?
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。?
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式?
。?
三年模拟练
应用实践
1.(2020重庆九校联盟高二期末,)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,即Glaser反应:2R—CC—HR—CC—CC—R+H2。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)D 的化学名称为 。?
(2)③的反应类型为 。?
(3)E的结构简式为 。?
(4)化合物X( )也可发生Glaser反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。?
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式 。?
(6)F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填字母)。?
A.质谱仪 B.红外光谱仪
C.元素分析仪 D.核磁共振仪
2.(2018河南南阳高二下期中,)有机物A由碳、氢、氧三种元素组成,可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取,纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,请完成表格:
实验步骤实验结论
称取9.0 g有机物A,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍。A分子的质谱图如下所示:
(1)有机物A的摩尔质量为 ?
将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次通过无水氯化钙、无水硫酸铜、碱石灰。实验后硫酸铜粉末没有变蓝,称量知无水氯化钙增重5.4 g,碱石灰增重13.2 g
(2)经计算,有机物A的分子式为 ?
经红外光谱测定,证实其中含有—OH和—COOH两种官能团;其核磁共振氢谱图如下所示:
(3)A的结构简式为 ?
经红外光谱测定,A的一种同分异构体B中,含有与A相同的官能团
(4)B的结构简式为 ?
3.()某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。?
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂: 。?
(3)写出B→C的化学方程式: 。?
(4)写出化合物F的结构简式: 。?
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。?
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
迁移创新
4.(2020湖北荆州中学、宜昌一中等七校高三期末联考,)PVAc是一种具有热塑性的树脂,可合成重要高分子材料M,合成路线如下:
已知:R、R'、R″为H原子或烃基。
Ⅰ.R'CHO+R″CH2CHO;
Ⅱ.RCHO+R—H+/H2O△。
(1)标准状况下,4.48 L气态烃A的质量是5.2 g,则A的结构简式为 。?
(2)已知AB为加成反应,则X的结构简式为 ;B中官能团的名称是 。?
(3)反应①的化学方程式为?
。?
(4)E能使溴的四氯化碳溶液褪色,反应②的反应试剂和条件是 。?
(5)反应③的化学方程式为 。?
(6)在E→F→G→H的转化过程中,乙二醇的作用是 。?
(7)已知M的链节中除苯环外,还含有六元环状结构,则M的结构简式为 。?
第2节综合拔高练
五年选考练
1.答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)+H2
(6)c
解析 (1)A的结构简式为,属于酚类化合物,甲基连在3号碳原子上(羟基的间位),故A的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)由已知信息a)可知,中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上的氢原子得到的,结合B的分子式可推出其结构简式为。
(3)结合已知信息b),反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应,后发生消去反应形成碳碳双键;反应物C中有3个甲基,由的结构可推出C的结构简式为。
(4)由已知信息c)可知,反应⑤属于加成反应,D的结构简式为。
(5)由反应⑥产物的结构简式()可知,D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构,如下:①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧,其中含有手性碳原子的是⑤。
2.答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH
(4)
解析 (1)首先根据题给信息Ⅰ,,反应物中取代了上的H,由B的结构()可知,A→B发生的反应为取代了上的H,所以A为。制备乙酸乙酯的反应是可逆反应,在实验室中一般通过蒸出生成物来提高产率。乙酸乙酯的同分异构体只有一种化学环境的碳原子,说明不存在,且只能是环状,可以确定为。(2)B先在碱性条件下水解,生成羧酸盐,再酸化后生成酸,则C为;结合题给信息Ⅱ,可知D为,E为;所以C→D为取代反应,E中含氧官能团为羰基、酰胺基。(3)根据题给信息Ⅲ,分析出与Ar—X发生取代反应生成,由此可知F为。(4)与饱和溴水反应生成,结合题给信息可知与Br2反应生成,结合题给信息Ⅱ的第二步,可知中—NH2上的H被中的取代,生成,再结合题给信息Ⅲ,合成。
3.答案 (1)醛基 (酚)羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br
解析 (1)A中的含氧官能团除了硝基(—NO2)之外,还有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)。
(2) 结合A、C分子结构及B→C的反应条件知C中的羟基是由醛基被还原得到的,故B分子中存在醛基、硝基和甲氧基(CH3O—),其甲氧基是由A分子()中的羟基(—OH)与CH3I发生取代反应得到的,所以B的结构简式为。
(3)C分子中的羟基(—OH)被溴原子代替得到D,故反应C→D的反应类型为取代反应。
(4)C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应,且产物之一为α-氨基酸,说明含有酯基,结合C中碳原子数及已知信息知,水解产物是H2NCH2COOH(α-氨基酸)和(不同化学环境的氢原子数目之比为3∶3=1∶1且含苯环),所以该同分异构体的结构简式为。
(5)CH3CH2CHO被还原为CH3CH2CH2OH,1-丙醇发生取代反应生成CH3CH2CH2Br,而1-溴丙烷与在碱性条件下反应可生成,再用H2O2氧化即得目标产物。
4.答案 (1)丙炔
(2)+NaCN +NaCl
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7)、、、
、、
解析 (1)A为,化学名称是丙炔。
(2)B为单氯代烃,则B为,由合成路线知,B→C为取代反应,故由B生成C的化学方程式为 。
(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为,G为,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反应。
(4)分析合成路线可知,C为,C在酸性条件下可以发生水解,生成,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简式为。
(5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。
(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为。
(7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境的氢,其个数比为3∶3∶2,则符合条件的X的结构简式为、、、、、。
三年模拟练
1.答案 (1)苯乙炔 (2)消去反应
(3)
(4)+(n-1)H2
(5)、、、、(写出其中任意三种即可)
(6)C
解析 由B的分子式和C的结构简式可知B为,A与一氯乙烷发生取代反应生成B,故A为,对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D发生Glaser反应生成的E为。
(1)D的结构简式为,其化学名称为苯乙炔。
(2)反应③的反应类型为消去反应。
(3)E为。
(4)化合物X()可发生Glaser反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为+(n-1)H2。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,满足条件的同分异构体的结构简式为、、、、。
(6)F的所有同分异构体含有的元素种类相同,在元素分析仪中显示信号完全相同。
2.答案 (1)90 g/mol (2)C3H6O3 (3)
(4)CH2(OH)CH2COOH
解析 (1)根据有机物A的密度是相同条件下H2的45倍可知,A的摩尔质量=2 g/mol×45=90 g/mol。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol,无水CaCl2增重的5.4 g为H2O的质量,则n(H2O)=0.3 mol,碱石灰增重的13.2 g为CO2的质量,则n(CO2)=0.3 mol,故0.1 mol A中含H、C原子的物质的量分别为0.6 mol和0.3 mol,即1个有机物A分子中含H、C原子的数目分别为6和3,结合A的摩尔质量可知A中一定含氧元素,则N(O)=90-1×6-12×316=3,故有机物A的分子式为C3H6O3。(3)由核磁共振氢谱图可知有机物A中含4种氢原子,氢原子的个数比是3∶1∶1∶1,且A中含有—COOH、—OH,故有机物A的结构简式为。(4)根据题意可知B中也含羟基和羧基两种官能团,故B的结构简式为CH2(OH)CH2COOH。
3.答案 (1)CD
(2)浓HNO3/浓H2SO4
(3)+2NaOH +NaCl+H2O
(4)
(5)、、、(任意三种即可)
(6)
解析 (1)1 mol柳胺酚含2 mol酚羟基、1 mol肽键,在NaOH溶液中反应可消耗3 mol NaOH,A项错误;柳胺酚中苯环上有氢原子,可以发生硝化反应,B错误;肽键可水解,C项正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代,D项正确。(2)由柳胺酚结构简式和F的分子式可推出E为,F为;进而可推出D为,C为,B为,A→B所需试剂为浓硫酸和浓硝酸;B→C发生取代反应。(5)符合条件的F的同分异构体中需有酚羟基和醛基,苯环上有三种氢原子,共有4种。(6)和CH2 CH2在一定条件下发生加成反应生成,光照条件下与Cl2发生取代反应生成或,然后发生消去反应生成,在一定条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯。
4.答案 (1)
(2)CH3COOH 酯基、碳碳双键
(3)+nNaOH+nCH3COONa
(4)NaOH溶液/△
(6)保护醛基不被H2还原
(7)
解析 (1)标准状况下,4.48 L气态烃A的物质的量为0.2 mol,质量是5.2 g,摩尔质量为26 g/mol,所以A为乙炔,结构简式为。
(2)根据B的分子结构可知,乙炔和乙酸发生加成反应生成B,X的结构简式为CH3COOH;B中官能团的名称是酯基、碳碳双键。
(3)有机物B发生加聚反应生成PVAc,PVAc在NaOH溶液中发生水解反应,化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa。
(4)乙炔与水发生加成反应再脱水生成乙醛,乙醛和苯甲醛发生已知信息Ⅰ反应生成有机物E,因此反应②的反应试剂和条件是NaOH溶液/△。
(5)根据已知信息Ⅱ,可知E与乙二醇在无水氯化氢作用下发生反应生成F(),F与氢气发生加成反应生成G(),化学方程式为+H2。
(6)从流程图可以看出,醛基能够与氢气发生加成反应,所以在E→F→G→H的转化过程中,乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原。
(7)H()与在无水HCl存在下发生反应生成含有六元环状结构的M,则M的结构简式为。