鲁科版(2019)化学选择性必修三 2.2 醇和酚 综合拔高练(含解析)

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名称 鲁科版(2019)化学选择性必修三 2.2 醇和酚 综合拔高练(含解析)
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资源类型 教案
版本资源 鲁科版(2019)
科目 化学
更新时间 2020-10-27 12:01:24

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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节综合拔高练
五年选考练
考点1 酚的性质与应用
1.(双选)(2018江苏单科,11,4分,)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
                  
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( 易错 )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
考点2 醇、酚的性质在有机合成中的应用
2.(2017课标Ⅱ,36,15分,)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为      。?
(2)B的化学名称为      。?
(3)C与D反应生成E的化学方程式为               。?
(4)由E生成F的反应类型为      。?
(5)G的分子式为      。?
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有  种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为       、       。?
考点3 乙醇的性质
3.(2020课标Ⅰ,7,6分,)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出,乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品,下列说法错误的是(  )
A.CH3CH2OH能与水互溶
B.NaClO通过氧化灭活病毒
C.过氧乙酸相对分子质量为76
D.氯仿的化学名称是四氯化碳
三年模拟练
应用实践
1.(2020山东威海高考一模,)某有机物M的结构简式为,下列说法正确的是(  )
                  
A.M的名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇
B.M的消去反应有机产物有3种
C.M的一氯代物有5种
D.M不能发生氧化反应
2.(2020安徽皖江名校联盟高三下第五次联考,)合成有机玻璃单体的一种方法如下,下列有关说法正确的是(  )
+ CH3OH
    a      b
+H2O
     c
A.a、b、c均易溶于水和有机溶剂
B.与a具有相同官能团的同分异构体有1种
C.c分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.a、c均能发生加成反应、氧化反应、取代反应和还原反应
3.()俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法正确的是(  )
A.该有机物的分子式为C8H8O3
B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应
C.该有机物能发生取代、加成、还原和氧化反应
D.该有机物可与碳酸氢钠溶液反应生成CO2
4.(2020江苏扬州高邮高二上段考,)设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是(  )
A.1 mol甲醇中含有C—H键的数目为3NA
B.1 mol苯乙烯中含有的碳碳双键数目为4NA
C.15 g甲基(—CH3)所含有的电子数是10NA
D.标准状况下,44.8 L丙三醇与足量金属钠反应,生成气体的分子数为3NA
5.(2020北京昌平高二上期末,)A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 (  )
A
A.A可与溴水发生加成反应
B.1 mol A能消耗2 mol NaOH
C.A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.A分子中所有碳原子可能在同一平面上
6.(双选)(2020山东师大附中高二下5月检测,)有机化合物M是合成某种抗新冠肺炎药物的中间体。M的结构简式如图所示 。下列有关M的叙述正确的是(  )
A.该有机物的分子式为 C18H15O
B.1 mol M最多能与5 mol Br2发生反应
C.一个M分子中至少有11个碳原子共平面
D.一个M分子中至少有5个碳原子在一条直线上
7.()下列有关实验操作能达到实验目的或得出相应结论的是(  )
选项
实验目的
实验操作及现象
A
检验1-溴丙烷中含有溴原子
将1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热,冷却,先加足量硝酸酸化,再加硝酸银溶液,产生淡黄色沉淀
B
验证样品中一定含有苯酚
向样品溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色
C
验证乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
将乙醇和浓硫酸共热至170 ℃后,将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色
D
验证苯酚与溴水不反应
向苯酚浓溶液中滴入溴水,振荡,无白色沉淀产生
8.(2020北京三十一中高二下期中,)萜二醇是一种祛痰剂,可由柠檬烯在酸性条件下与水加成得到,其原理如图。下列说法中,正确的是(  )
      柠檬烯     萜二醇
A.萜二醇能与Na反应产生H2
B.萜二醇能被氧化为萜二醛
C.柠檬烯的分子式是C10H20
D.柠檬烯的一种同分异构体可能为芳香烃
迁移创新
9.(2020山西长治高二下月考,)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体,可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下:
+2CH3OH+2H2O
甲醇、乙醚和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见表:
物质
沸点/℃
熔点/℃
密度(20 ℃)/
g·cm-3
溶解性
甲醇
64.7

0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5

0.713 8
微溶于水
3,5-二甲
氧基苯酚

33~36

易溶于甲
醇、乙醚,
微溶于水
反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。
(1)①分离出甲醇的操作是    。?
②萃取用到的分液漏斗使用前需      并洗净,分液时有机层在  (填“上”或“下”)层。?
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是      ;用饱和食盐水洗涤的目的是                。?
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是    (填字母)。?
a.蒸馏除去乙醚    b.重结晶
c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl2固体干燥
第2节综合拔高练
五年选考练
1.BD
3.D
1.BD X分子中—OH上的氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为,标“*”的碳原子所连四个基团互不相同,为手性碳原子,B正确;X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,两者均能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;X→Y的反应是X中—OH上的氢原子被“”所替代,为取代反应,D正确。
易错警示
分子中共面原子的判断需要注意:①联想典型有机物的结构,如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等;②单键可以旋转,双键和三键不能旋转;③任意三个原子一定共平面。
2.答案 (1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)+
+H2O
(4)取代反应
(5)C18H31NO4
(6)6  
解析 (1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为6∶1∶1,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息②知D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为①、②、③、④、⑤、⑥,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1”条件的为④和⑥。
3.D A项,乙醇可与水以任意比互溶,正确;B项,NaClO水解生成的HClO具有强氧化性,可通过氧化灭活病毒,正确;C项,过氧乙酸的分子式为C2H4O3 ,其相对分子质量为76,正确;D项,氯仿的分子式是CHCl3,其化学名称是三氯甲烷,错误。
三年模拟练
1.C
2.D
3.C
4.A
5.B
6.BC
7.A
8.A
1.C M的名称为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,故A错误;M含有羟基,有2个相邻碳原子上有氢原子,所以M的消去反应有机产物有2种,故B错误;除—OH上的H原子外,M有5种H原子,所以M的一氯代物有5种,故C正确;M能发生氧化反应,故D错误。
2.D c中含有酯基,所以c难溶于水,故A错误;与a具有相同官能团的同分异构体有CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH,故B错误;因为单键可以旋转,所以c分子中所有碳原子不一定在同一个平面上,故C错误;a、c都含有碳碳双键,所以都能发生加成反应、氧化反应、还原反应,a含有羧基、c含有酯基,所以二者都能发生取代反应,故D正确。
3.C 由有机物的结构简式可知,该有机物的分子式为C7H8O3,故A错误;1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应,故B错误;该有机物中含有碳碳双键,可发生加成和氧化反应,含有—OH,可发生取代反应,与氢气的加成反应也为还原反应,故C正确;该有机物分子中不含羧基,与碳酸氢钠溶液不反应,故D错误。
4.A 1个甲醇分子中含有3个C—H键,则1 mol甲醇中含有C—H键的数目为3NA,故A正确;1个苯乙烯分子中含有1个碳碳双键,则1 mol 苯乙烯中含有的碳碳双键数目为NA,故B错误;15 g甲基(—CH3)的物质的量为1 mol,所含有的电子数是9NA,故C错误;标准状况下丙三醇为液体,不能用气体摩尔体积计算丙三醇的物质的量,故D错误。
5.B 苯环上酚羟基的邻位上有 H原子,所以能和Br2发生取代反应,A中不含碳碳不饱和键,所以不能和Br2发生加成反应,故A错误;A中含有酚羟基和氯原子,所以1 mol A最多能消耗2 mol NaOH,故B正确;酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则A能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;该分子中所有C原子不可能位于同一个平面上,故D错误。
6.BC 根据结构简式可知,该有机物的分子式为 C18H16O,故A错误;苯环上酚羟基的邻位和对位上有氢原子,能与Br2发生取代反应,1 mol M 能与2 mol Br2发生取代反应,碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应,1 mol M能与3 mol Br2发生加成反应,则1 mol M最多能与 5 mol Br2 发生反应,故B正确;一个M分子中至少有11个碳原子共平面,故C正确;一个M分子中至少有 7个碳原子在一条直线上,故D错误。
7.A 检验1-溴丙烷中含有溴原子,可将1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热,冷却,先加足量硝酸酸化,再加硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,可证明1-溴丙烷中含有溴原子,故A正确;向样品溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色,不能说明一定含苯酚,故B错误;挥发的乙醇及生成的乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;苯酚和Br2反应生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚,若将苯酚稀溶液滴入溴水中,可以看到溶液中有白色沉淀产生,故D错误。
8.A 萜二醇含有羟基,能与Na反应生成氢气,故A正确;萜二醇中与—OH相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化反应,故B错误;由结构可知柠檬烯的分子式为C10H16,故C错误;若柠檬烯的同分异构体含有苯环,1个分子中含有10个碳原子,则最多只能含有14个氢原子,而柠檬烯的分子式为C10H16,所以柠檬烯的同分异构体不可能为芳香烃,故D错误。
9.答案 (1)①蒸馏 ②检查是否漏水 上 (2)除去HCl 除去少量NaHCO3且减少产物损失 (3)dcab
解析 (1)①3,5-二甲氧基苯酚易溶于甲醇,利用沸点差异,可以用蒸馏的方法分离出甲醇;②萃取用到的分液漏斗使用前需检查是否漏水并洗净;乙醚的密度比水小,萃取后在上层,则分液时有机层在分液漏斗的上层。(2)有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤,用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是除去HCl,用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量NaHCO3 且减少产物损失。(3)洗涤完成后,先用无水CaCl2固体干燥,过滤除去干燥剂,再利用沸点差异用蒸馏的方法除去乙醚,最后重结晶得到3,5-二甲氧基苯酚,所以正确的操作顺序是dcab。