第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节综合拔高练
五年选考练
考点1 氨基酸和蛋白质的性质与应用
1.(2020天津,3,3分,)下列说法错误的是( )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
2.(2019课标Ⅱ,7,6分,)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( )
A.蚕丝的主要成分是蛋白质
B.蚕丝属于天然高分子材料
C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物
3.(2017课标Ⅱ,7,6分,)下列说法错误的是( )
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
考点2 羧酸和酯的结构与性质
4.(2020课标Ⅰ,8,6分,)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
5.(双选)(2020江苏,12,4分,)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
+
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A.X分子中不含手性碳原子
B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
6.(2020山东,6,2分,)从中草药中提取的calebin
A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin
A的说法错误的是( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1
mol该分子最多与8
mol
H2发生加成反应
7.(2020浙江7月选考,15,2分,)有关的说法正确的是( )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1
mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1
mol
NaOH
8.(双选)(2019江苏单科,12,4分,)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.1
mol
X最多能与2
mol
NaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
9.(2016江苏单科,11,4分,)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
化合物X
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1
mol化合物X最多能与2
mol
NaOH反应
考点3 有机化学实验
10.(2018课标Ⅰ,9,6分,)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
11.(2017课标Ⅱ,10,6分,)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
考点4 物质间的相互转化
12.(2019课标Ⅲ,36,15分,)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。?
(2)中的官能团名称是 。?
(3)反应③的类型为 ,W的分子式为 。?
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究 等对反应产率的影响。?
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式 。?
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1
mol的X与足量金属Na反应可生成
2
g
H2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线 。(无机试剂任选)?
三年模拟练
应用实践
1.(2020安徽阜阳模拟,)R是合成某高分子材料的单体,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.R与HOCH2COOH分子中所含官能团完全相同
B.用NaHCO3溶液可检验R中是否含有羧基
C.R能发生加成反应和取代反应
D.R分子中的苯环上的一溴代物有4种
2.(2020福建漳州二模,)阿斯巴甜是一种人造甜味剂,其结构如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确的是( )
A.分子式为C14H20N2O5
B.分子中所有原子可能共平面
C.分子中苯环上的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.该物质可以发生水解反应、酯化反应
3.(2020江西九校模拟联考,)下列说法正确的是( )
A.如图有机物的核磁共振氢谱中出现8组峰
B.如图有机物的分子式为C10H12O3
C.分子式为C9H12的芳香烃共有9种
D.蓝烷的一氯代物共有6种(不考虑立体异构)
4.(2019山东济宁高二下期末,)已知酸性:>H2CO3>>HC,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将转变为的方法是( 易错 )
A.与稀H2SO4共热后,加入足量NaOH溶液
B.与稀H2SO4共热后,加入足量Na2CO3溶液
C.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量稀H2SO4
D.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2
5.(2020山东日照一中高三模拟,)铁杉脂素是重要的木脂素类化合物,其结构简式如图所示。下列有关铁杉脂素的说法错误的是( )
A.分子中两个苯环处于同一平面
B.1个分子中有3个手性碳原子
C.能与浓溴水发生取代反应
D.1
mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3
mol
NaOH
6.(2020北京昌平高二上期末,)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如图:
已知:RCOOC2H5。
请回答下列问题:
(1)A的分子式是 。?
(2)E→F的反应类型为 。?
(3)C→D的化学方程式为 。?
(4)F的结构简式是 。?
(5)Y的分子式是 。?
(6)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式: 。?
①链状有机物 ②核磁共振氢谱有
2个吸收峰
③能发生银镜反应
迁移创新
7.(2020江苏扬州高二上期末,)酯广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯一般通过乙酸和乙醇酯化合成。请根据要求回答下列问题:
(1)将乙酸、乙醇、浓硫酸混合的同时加入碎瓷片的目的是 ,在合成过程中控制乙醇过量的原因是 。?
(2)向反应后的混合液中加入5%Na2CO3溶液洗涤至溶液呈中性。分液,取上层油状液体,加入无水Na2SO4固体,过滤后蒸馏,收集76~78
℃馏分。实验中加入少量无水Na2SO4固体的目的是 。?
(3)此反应以浓硫酸做催化剂,会造成 等问题,目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。?
同一反应时间
同一反应温度
反应温度
(℃)
转化率
(%)
选择性
(%)
反应时间
(h)
转化率
(%)
选择性
(%)
40
77.8
100
2
80.2
100
60
92.3
100
3
87.8
100
80
92.6
100
4
92.3
100
120
94.5
98.7
6
93.0
100
选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水
根据表中数据,下列 (填字母)为该反应的最佳条件。?
A.40
℃,3
h
B.60
℃,4
h
C.80
℃,2
h
D.120
℃,4
h
(4)近年,科学家研究了乙醇催化合成乙酸乙酯的新方法:2C2H5OHCH3COOC2H5+2H2,在常压下反应,冷凝收集,测得常温下液态收集物中主要产物的质量分数如图所示。当反应温度高于300
℃时,乙酸乙酯的质量分数迅速下降的原因可能是 。?
第4节综合拔高练
五年选考练
1.D
2.D
3.C
4.B
5.CD
6.D
7.A
8.CD
9.C
10.D
11.A
1.D A项,淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,正确;B项,油脂水解的产物之一是甘油,正确;C项,氨基酸通过缩聚反应可以合成蛋白质,正确;D项,油脂不是天然高分子化合物,错误。
2.D 蚕丝的主要成分为蛋白质,属于天然高分子材料,故A、B两项正确;蜡炬燃烧成灰,过程中发生了氧化反应,C项正确;古代的蜡的成分为高级脂肪酸酯,不属于高分子聚合物,D项错误。
3.C 蛋白质是由C、H、O、N等元素组成的物质。
4.B A项,由紫花前胡醇的键线式可知,其分子式为C14H14O4,正确;B项,该有机物中含有醇羟基,且羟基所连碳原子上有氢原子,能发生氧化反应,故能使酸性重铬酸钾溶液变色,错误;C项,该有机物中含有酯基,能够发生水解反应,正确;D项,该有机物中含有醇羟基,且其中一个β-碳原子上有2个氢原子,故能够发生消去反应生成双键,正确。
5.CD A项,X分子中第2个碳原子上连接的4个原子或原子团都不一样,是手性碳原子,错误;B项,Y分子中甲基碳原子与苯环上的碳原子不一定在同一平面内,错误;C项,Z分子中含有羟基,且与羟基所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故Z在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应,正确;D项,X分子中含有氯原子,在NaOH溶液中加热可以发生水解反应生成丙三醇,Z分子中含有酯基和氯原子,在NaOH溶液中加热可以发生水解反应生成丙三醇,正确。
6.D A项,calebin
A的结构中含酚羟基,故可与FeCl3溶液发生显色反应,正确;B项,calebin
A在酸性条件下的水解产物为和,二者均可与Na2CO3溶液反应,正确;C项,两个苯环上共有6种不同化学环境的氢原子,故苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,正确;D项,1个该分子中含2个苯环,2个碳碳双键,1个碳氧双键(羰基),酯基中的碳氧双键不可与H2发生加成反应,故1
mol该分子最多与9
mol
H2发生加成反应,错误。
7.A 该有机物含有苯环、碳碳双键,可以与H2发生加成反应,A项正确;该有机物含有碳碳双键,可以使溴水褪色,B项错误;该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团,C项错误;该有机物中含有1个酚酯基,1
mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2
mol氢氧化钠,D项错误。
8.CD A项,1
mol
X中含有1
mol羧基和1
mol酚酯基,故最多能与3
mol
NaOH反应;B项,Y与乙醇发生酯化反应时,Y中—COOH与乙醇中的—OH脱水生成酯,产物分子中不含—COOH,故无法得到X;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均能与酸性KMnO4溶液反应;D项,室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目均为3。
9.C A项,图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连,单键是可以转动的,所以两个苯环不一定在一个平面里;B项,羧基能与Na2CO3溶液反应;D项,1
mol化合物X与NaOH反应最多可消耗3
mol
NaOH。
10.D 冰醋酸、乙醇在浓硫酸作用下,加热反应生成乙酸乙酯,A涉及;导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸,B涉及;乙酸乙酯难溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分离出乙酸乙酯,C涉及;蒸发是使易溶固体从其溶液中析出,D不涉及。
11.A 乙醇与钠反应的速率慢于水与钠反应的速率,故乙醇分子中的氢的活性弱于水分子中的氢,B错;乙酸可以清除水垢,说明乙酸的酸性强于碳酸,C错;甲烷与氯气在光照条件下反应生成的HCl具有酸性,而氯甲烷呈中性,D错。
12.答案 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应 C14H12O4
(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)
(5)
(6)
解析 (1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。
(2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。
(3)反应③,D中两个甲基被两个氢原子取代。
(4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。
(5)由条件②可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称;由条件③可知X分子中应含有两个酚羟基。
(6)结合题中W的合成方法可知,要合成,需合成和;结合A→B,由合成;结合原料和CH3CH2Br,利用取代反应与消去反应合成,据此写出合成路线。
三年模拟练
1.A
2.D
3.A
4.D
5.A
1.A R分子中所含官能团为氨基、羟基、羧基,HOCH2COOH分子中所含官能团为羟基、羧基,二者所含官能团不完全相同,故A错误;羧基可以与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳,可以用NaHCO3溶液检验R中是否含有羧基,故B正确;R分子中含有醇羟基和羧基,能发生取代反应,含有苯环,能与氢气发生加成反应,故C正确;R分子中的苯环上有四种氢原子,则其苯环上的一溴代物有4种,故D正确。
2.D 由结构可知,阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5,故A错误;阿斯巴甜分子中含有甲基,所有原子不能共平面,故B错误;分子中苯环上的二氯代物有6种,故C错误;分子中含—COOH,可发生酯化反应,含酯基、—CONH—,可发生水解反应,故D正确。
3.A 题图有机物含有8种H原子,则核磁共振氢谱中出现8组峰,故A正确。题图有机物的分子式为C10H14O3,故B错误。分子式为C9H12的芳香烃是苯的同系物,含有1个苯环,若苯环上含有一个取代基,该取代基为正丙基或异丙基,有2种结构;若苯环上含有2个取代基,为乙基、甲基,它们在苯环上有邻、间、对3种位置关系,有3种结构;若苯环上含有3个甲基,有3种结构,共8种,故C错误。蓝烷分子中含有4种H原子,则其一氯代物有4种,故D错误。
4.D A项,先与稀硫酸反应生成邻羟基苯甲酸,再加入NaOH溶液后反应生成邻酚钠苯甲酸钠;B项,与稀硫酸反应后生成邻羟基苯甲酸,再加入碳酸钠溶液后反应生成邻酚钠苯甲酸钠;C项,与足量NaOH溶液共热后反应生成邻酚钠苯甲酸钠,然后加入稀硫酸后反应生成邻羟基苯甲酸;D项,与足量NaOH溶液共热后反应生成邻酚钠苯甲酸钠,然后通入足量二氧化碳后反应生成邻羟基苯甲酸钠;故选D。
易错警示
由于酸性:>H2CO3>>HC,所以酚羟基、羧基都能与NaOH、Na2CO3反应,羧基能与碳酸氢钠反应,酚羟基和碳酸氢钠不反应。
5.A 两个苯环连接在同一个饱和碳原子上,所以两个苯环不一定在同一个平面上,故A错误;每个分子中有3个手性碳原子,故B正确;铁杉脂素分子中含有酚羟基且酚羟基邻位上有氢原子,所以能与浓溴水发生取代反应,故C正确;铁杉脂素分子中含有酚羟基和酯基,均能与氢氧化钠反应,所以1
mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3
mol
NaOH,故D正确。
6.答案 (1)C7H10O3 (2)酯化反应(取代反应)
(3)+2NaOH+NaBr+2H2O
(4) (5)CH3MgBr (6)
解析 由A、B的结构可知,A与甲烷发生加成反应生成B,B与HBr发生取代反应生成的C为,C发生消去反应生成的D为,D经酸化后得到的E为,E与乙醇发生酯化反应生成的F为,FG,由F、G的结构可知Y为CH3MgBr。(1)由结构简式可知A的分子式为C7H10O3。(2)E→F的反应属于酯化反应,也属于取代反应。(3)C→D的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。(4)由上述分析可知,F为。(5)由上述分析可知,Y的分子式为CH3MgBr。(6)B的同分异构体符合条件:①链状有机物,②核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明有2种H原子,③能发生银镜反应,说明含有醛基,则符合条件的B的结构简式为。
7.答案 (1)防止暴沸 提高乙酸的转化率
(2)除去有机层中的水
(3)产生大量酸性废液,污染环境;部分原料炭化;催化剂重复使用困难(答案合理即可) B
(4)催化剂的活性下降(或乙醇发生了副反应生成了乙醚)
解析 (1)液体加热时加入碎瓷片,可防止液体暴沸;该反应为可逆反应,加入过量乙醇,能使平衡正向移动,提高乙酸的转化率。(2)由于无水Na2SO4固体能吸收水,所以加入无水Na2SO4固体的目的是除去有机层中的水。