(共43张PPT)
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
醇 R—OH
饱和一元醇
CnH2n＋2O —OH 乙醇
C2H5OH 有C—O键和O—H键，有极性：—OH与链烃基直接相连 1.与Na反应，放出H2
2．取代反应
①与氢卤酸(加热)生成卤代烃；②分子间脱水(140 ℃、浓H2SO4)生成乙醚；③酯化反应(乙酸、浓H2SO4、加热)生成乙酸乙酯
3．氧化反应
①燃烧；②催化氧化(Cu、加热)生成乙醛
4．消去反应(170 ℃、浓H2SO4)生成乙烯
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
酚 —OH —OH直接与苯环相连 1.弱酸性(弱于H2CO3)
2．取代反应(浓溴水)生成白色沉淀三溴苯酚
3．显色反应(FeCl3溶液)显紫色
4．加成反应与H2加成生成环己醇
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
醛
双键有极性，具有不饱和性 1.加成(还原)反应，与H2加成生成乙醇
2．氧化反应：①O2；②银氨溶液；③新制Cu(OH)2悬浊液；④溴水、酸性KMnO4溶液等
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
羧酸 受
影响，O—H键能够电离，产生H＋ 1.具有酸的通性
2．酯化反应
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
酯
可以相同，
也可以不同) 乙酸乙酯 水解反应：
1．酸作催化剂为可逆反应
2．碱作催化剂水解程度大
(2011·高考全国新课标)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为_____________________ ___________________________________________________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)。
(1)根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C9H6O2。(2)根据A的分子式可知，由甲苯生成A的反应为取代反应；由题给水杨醛的结构简式和信息①可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。
(3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据C的分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：
1．环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是________；B的结构简式是________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④______________________，反应类型________；
反应⑤_______________________，反应类型________。
1．取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(1)卤代反应——烷烃(卤素单质光照)、苯或苯的同系物(催化剂、卤素单质)、苯酚(浓溴水)、醇(氢卤酸加热)
(2)硝化反应——苯或苯的同系物(浓H2SO4、浓HNO3加热)、苯酚
(3)磺化反应——苯或苯的同系物(浓H2SO4加热)
(4)水解反应——卤代烃(强碱溶液加热)、酯或油脂(无机酸或碱加热)、糖类水解、蛋白质水解
(5)酯化反应——酸与醇(浓H2SO4加热)
2．加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成试剂包括加H2、X2(卤素)、HX、HCN等。
3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)，生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子HX，同时生成烯烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子H2O，生成烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与其相连碳原子上的邻位碳上的氢原子结合而形成HX或H2O而脱去。
(1)只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)
(2)当与连接羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
4．聚合反应：有机物小分子聚合成高分子化合物的反应，根据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚合。
(2)缩聚反应：通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。
5．有机氧化还原反应
(1)氧化反应：有机物得氧或失氢的反应
①与氧气反应：燃烧 醇―→醛(属去氢氧化反应)、醛―→酸(属加氧氧化反应)
与酸性KMnO4溶液等氧化剂的反应
③含醛基有机物(醛、甲酸、甲酸某酯等)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应
(2)还原反应：有机物分子中加氢或去氧的反应
①烃类、烯、炔、苯及其同系物
②烃的衍生物：醛、酮、油酸、油酸甘油酯
有机化合物X在一定条件下具有如下图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。
(1)X的结构简式是______________________；
D的结构简式是______________________________。
(2)指出下列转化的有机反应类型：X→A属________反应；
X→C属________反应。
(3)生成B的反应化学方程式为______________________ __________________________________________________。
(4)1 mol B与足量NaOH溶液反应可消耗NaOH____mol。
(5)C与D的关系是________。
A．同分异构体 B．同系物
C．同一种物质 D．都属于酯
解析： 该题的突破口是：B的分子式是C6H10O4，而B是X与CH3COOH反应生成的，可推知X中应有4个碳原子，并且有醇羟基，从X与CH3CH2OH反应生成A，可预测X中应含有羧基，X在浓H2SO4作用下生成可使溴水褪色的C，可证明X中应有醇羟基，由此可推测X是含有4个碳原子的有羟基和羧基的化合物。因为D是X生成的五元环化合物，可推知X的羟基和羧基均在链端。结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。
答案： (1)HOCH2CH2CH2COOH
2．(2011·高考全国新课标)下列反应中，属于取代反应的是( )
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析： 反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。
答案： B
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一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分；每小题只有一个选项符合题意)
1．下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是( )
A．乙醇 B．乙烯
C．氯乙烯 D．乙炔
解析： A项：C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O，B项：CH2CH2＋HCl催化剂,CH3CH2Cl，C项：CH2CHCl＋H2CH3CH2Cl均可一步得到氯乙烷，而D项乙炔则不能。
答案： D
2．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④丙烯酸
(CH2CHCOOH)；⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A．仅①③ B．仅②⑤
C．仅④ D．仅③④
解析： 能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4酸性溶液反应，表明该物质具有还原性。
答案： C
3．乙醇、甘油和苯酚的共同点是( )
A．分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2
B．都能与NaOH溶液发生中和反应
C．与FeCl3溶液反应呈紫色
D．常温下都是无色液体
解析： 乙醇、甘油显中性，不能与NaOH溶液发生中和反应，B错误；与FeCl3溶液显紫色是苯酚的特性，C错误；而苯酚在常温下为固体，故D错。选A。
答案： A
4．能证明乙醇分子有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析： B项说明每摩乙醇与钠反应生成0.5 mol H2，每个乙醇分子失去一个氢原子，故平均含有一个羟基，B正确。
答案： B
5．下列不属于消去反应的有机反应是( )
A．CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O
B．CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O
D．2CH3OHCH3OCH3＋H2O
解析： 凡从有机物分子中脱去小分子，生成不饱和的(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应均属于消去反应，D中无不饱和化合物生成，属取代反应。
答案： D
6．(2011·高考大纲全国卷)下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3 己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析： A项乙醇与金属钠反应产生氢气，乙醚则不能；B项3 己烯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能；C项苯和溴苯均不溶于水，苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，二者分别与水混合时，有机层在上层的为苯，有机层在下层的为溴苯；D项甲酸甲酯和乙醛分子中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应，生成光亮的银镜。
答案： D
7．下列有机物中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是( )
A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2OH
C．CH2CHCOOCH3 D．HOCH2CH2CHO
解析： 有机物含键和—CHO官能团，能发生加成、氧化等反应；有机物含—OH或—COOH，能发生酯化反应等。
答案： D
8．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离； ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； ③除去CO2中少量的SO2；气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
解析： 本题考查物质的分离提纯。①光照的条件下，乙烷与氯气发生取代反应生成卤代烃，乙烯与氯气发生加成反应，不能除去乙烷中少量的乙烯，①不可以。②饱和碳酸氢钠溶液与乙酸反应，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，故②可以。③饱和碳酸钠溶液不但与SO2反应，还与CO2反应，Na2CO3＋SO2===Na2SO3＋CO2或2Na2CO3＋SO2＋H2O===2NaHCO3＋Na2SO3，Na2CO3＋CO2＋H2O===2NaHCO3，故③不正确。④乙酸与生石灰反应生成乙酸钙，且生石灰吸水，蒸馏可得到乙醇，④可以。
答案： B
9．已知C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式如下：
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为( )
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
解析： 与Na反应的有—OH、—COOH；与NaOH反应的有：酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的只有—COOH。
答案： B
10．从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚有以下8种可供选择的操作，其中合理的操作是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量金属钠 ⑤通过足量CO2 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓硫酸混合液加热 ⑧加入足量的三氯化铁溶液
A．④⑤③ B．⑦①
C．① D．⑥①⑤③
解析： 苯酚沸点182 ℃，乙醇沸点78.5 ℃，两者沸点差虽大，但不能蒸馏分离，因两者能形成恒沸溶液，可将其中显酸性的苯酚转变为盐，再蒸馏分离，最后把盐转变为苯酚。
答案： D
11．下列说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
解析： 乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛， 乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
答案： C
12．天然维生素P(结构如下)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述，错误的是( )
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环 D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
解析： 酚羟基邻位和对位上的H原子可被溴水中的溴取代，A项正确。酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大，B项正确。该分子中只有2个苯环，C项错误。酚羟基能跟NaOH反应，D项正确。
答案： C
13．下列反应中，属于加成反应的是( )
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
解析： 本题考查有机反应类型的辨识。根据有机反应类型的特征A、B、C、D四个选项中所涉及的反应分别属于取代反应、加成反应、氧化反应和取代反应。故正确的选项为B。
答案： B
14．有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。
解析： 该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO4(H＋)溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应。
答案： D
15．从松树中分离出的松柏醇其结构简式为：
它既不溶于水，也不溶于NaHCO3溶液。能够跟1 mol该化合物起反应的H2和HBr的最大用量分别是( )
A．1 mol,2 mol B．4 mol,1 mol
C．4 mol,4 mol D．4 mol,2 mol
解析： 与H2反应发生在苯环和C===C上，则需要4 mol H2；C===C与1 mol HBr加成，CH3OH中—OH被1 mol HBr中—Br取代，共需2 mol。
答案： D
16．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A．②和③ B．③和④
C．①和④ D．①和②
答案： A
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
17．(12分)实验室制取乙烯：CH2CH2↑＋H2O常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量SO2。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和SO2。
(1)各装置盛放的试剂是：Ⅰ______，Ⅱ______，Ⅲ________，Ⅳ________(将有关试剂的序号填在横线上)。
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓H2SO4溶液 D．酸性KMnO4溶液
(2)能说明SO2气体存在的现象是__________________。
(3)使用装置Ⅱ的目的是________________________________________________，
使用装置Ⅲ的目的是________________。
(4)确认含乙烯的现象是________________________________________________。
解析： 本题主要考查乙烯、二氧化硫的性质特点，要检验乙烯的存在一般用溴水或酸性KMnO4溶液，但也会与SO2反应。故正确的思路是：先检验SO2―→除去SO2―→检验是否除净―→检验乙烯。依据上述思路方法再选择溶液，完成填空。
答案： (1)A B A D
(2)Ⅰ中品红溶液褪色
(3)除去SO2，以免干扰乙烯的实验 检验SO2是否除净
(4)Ⅲ中溶液不褪色，Ⅳ中溶液褪色
18．(12分)有化合物甲：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：______________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：__________________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：(指明所选试剂及主要现象即可)
鉴别甲的方法：____________________________________________________；
鉴别乙的方法： ____________________________________________；
鉴别丙的方法：_________________________________________________。
(4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序________。
解析： 本题主要考查常见官能团及其性质。
(1)含有官能团为羟基、醛基。
(2)依据结构简式确定甲、乙、丙分子都为C8H8O2，相互间互称同分异构体。
(3)依基团间的区别先后鉴别出甲、乙、丙。
(4)甲、乙、丙含有官能团中—COOH酸性最强，其次为酚羟基，故酸性由强至弱分别是乙、甲、丙。
答案： (1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙互为同分异构体
(3)与FeCl3溶液发生显色反应的是甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙 与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙
(4)乙>甲>丙
19．(12分)(2011·高考福建理综)[化学——有机化学基础]透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是________；下列试剂能与甲反应而退色的是________(填标号)。
a．Br2/CCl4溶液 b．石蕊溶液
c．酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________。
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉ABCD乙
A的分子式是________，试剂X可以是________。
(4)已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为________。
解析： (1)甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，不含氧原子的官能团是碳碳双键；由于甲中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a、c符合题意。
(2)满足题目要求的甲的同分异构体中应具备：含有碳碳双键和羧基两种官能团，且碳碳双键和羧基分别在两端，分子中不含支链，其结构简式为CH2===CHCH2CH2COOH，或者是环丁基连接羧基，其结构简式为。
(3)根据淀粉到有机物乙的转化流程，采用正、逆推相结合的方法，可推知转化流程为：淀粉水解生成葡萄糖(A)，葡萄糖一定条件下分解生成乙醇(B)，乙醇通过消去反应生成乙烯(C)，乙烯和卤素单质发生加成反应生成二卤乙烷(D)，二卤乙烷在NaOH溶液中加热生成乙二醇。葡萄糖的分子式为C6H12O6，试剂X可选用溴水或Br2/CCl4溶液。(4)结合苯、乙烯、氯化氢三种原料和题中信息，合成丙的三步反应分别
(5)由丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色可知，丁中含有酚羟基再结合丁的相对分子质量为110，烃基上的一氯取代物只有一种可确定丁分子中苯环上含两个羟基，两个羟基处于对位关系，结构简式为。
20．(16分)芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为。A经①②两步反应得到C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。
上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示。
回答：
(1)写出E的结构简式______________。
(2)A有两种可能的结构，写出相应的结构简式__________________________________ ___ _________________________________________________________________________。
(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是_____________________________________ _________________________________________________________，实验现象是__________________，反应类型是________。
(4)写出G与银氨溶液反应的化学方程式_________________________________ _________________________，实验现象是___________________________________，
反应类型是__________。
(5)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式_________________ _______________________________________________________。
实验现象是____________________，反应类型是__________。
(6)在B、C、D、F、G化合物中，互为同系物的是________。
解析： 此题推断入手处为由A、B互为同分异构体，且都能水解成E(C7H6O3)，则E的结构为，再推断F连续氧化成H，则F必为乙醇、G为乙醛、H为乙酸。则A水解成E、甲酸C，说明A也应该在苯环的对位基团上各有一个
然后再依据各小题要求回答问题。
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 有气泡产生 置换反应
(4)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 试管内壁产生银镜 氧化反应
(5)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 有香味产生 酯化反应 (6)C和F
