第3章 第2节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
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一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．形成醛类、酮类至少需要的碳原子个数分别是( )
A．1,1 B．2,1
C．2,2 D．1,3
解析： 根据醛类、酮类的结构特点，形成它们至少需要的碳原子个数为1,3；分别是甲醛(HCHO)、丙酮()。
答案： D
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
解析： 甲醛是氢原子跟醛基相连构成的化合物；醛的官能团是—CHO，不能写成—COH；饱和一元脂肪醛的通式可以用CnH2nO表示；丙醛分子式为C3H6O，与丙酮()互为不同类别的同分异构体。
答案： C
3．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要染污物，甲醛易溶于水。常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20 ℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是( )
A．入住前房间内保持一定湿度并通风
B．装修尽可能选择在温度较高的季节
C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D．紧闭门窗一段时间后入住
解析： 因为当温度超过20 ℃时，甲醛挥发速度加快，所以选择在夏季这样温度较高的季节进行装修有利于甲醛的挥发，配合良好的通风可以在较短的时间内使居室中甲醛浓度降低到合适的范围内，不至于对人体造成伤害。因为甲醛易溶于水，房间内保持一定的湿度也能在一定程度上降低甲醛的浓度，对人体的健康有利。紧闭门窗会使甲醛无法从室内散发出去，会对人体造成比较大的危害，所以应该选择D。
答案： D
4．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是( )
A．16% B．37%
C．48% D．无法计算
解析： 甲醛CH2O，乙醛C2H4O，丙醛C3H6O，无论以何种比例混合n(C)∶n(H)＝1∶2，m(C)∶m(H)＝6∶1，w(O)＝1－9%－6×9%＝37%。
答案： B
5．下列有关有机物的化学性质的叙述中错误的是( )
A．能被新制Cu(OH)2氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应 D．1 mol该有机物只能和1 mol H2加成
解析： 有机物()分子中含有、—CHO两种官能团。含—CHO，可被新制的Cu(OH)2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。
答案： D
6．某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48 L CO2(标准状况)，则该醛为( )
A．乙醛 B．丙醛
C．丁醛 D．己醛
解析： 依据R—CHO～2Ag的关系，生成21.6 g Ag需要—CHO为0.1 mol，故该醛的量为0.1 mol。根据等质量的醛生成0.2 mol CO2气体知每个醛分子中有2个碳，该醛为乙醛。选A。
答案： A
7．已知柠檬醛的结构简式为：
根据所学知识判断下列说法不正确的是(双选)( )
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物 D．被催化加氢的最后产物是C10H20O
解析： 柠檬醛的结构中有两种官能团：碳碳双键()和醛基—CHO。因而，柠檬醛的特性应由这两种官能团决定，即可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能发生银镜反应和与氢气发生加成反应等。与氢气发生加成反应后的产物应是C10H22O，由于柠檬醛的结构中有两种官能团(碳碳双键和醛基)，而乙醛的结构中只有一种官能团(醛基)，它们不能称为结构相似，因而柠檬醛与乙醛不能互称为同系物。
答案： CD
8．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：
CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO
由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析： 分子式为C4H8的烯烃有3种：
CH3—CH2—CH===CH2、CH3—CH===CH—CH3、
。由题给信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上。故C4H8醛化后得到C5H10O的醛，其结构简式如下：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CHCHOCH3、
答案： C
9．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④裂解气、⑤2 丁炔、⑥己烷、⑦邻二甲苯、⑧福尔马林。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( )
A．①③④⑤⑦ B．④⑤⑧
C．③④⑤⑦⑧ D．④⑤⑥⑦
解析： 与高锰酸钾之间发生的氧化反应，与溴水之间可发生加成反应或者取代反应，都能与二者反应的有：④裂解气、
⑤2 丁炔、⑧福尔马林。选B。
答案： B
10．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是( )
A．CH3CH===CH(CH2)3CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3===CH—CH===CH2 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
解析： 要有乙醛产生，则反应物中应具有CH3CH===的结构。
答案： A
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(10分)质量分数为11.6%的某饱和一元醛水溶液5 g，跟足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应，生成Cu2O 1.44 g。这种醛是________，结构简式为______________，它与足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为______________________________________ ____________________________________________________________________________。
解析： 1 mol饱和一元醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成1 mol Cu2O，因为生成Cu2O的物质的量为＝0.01 mol，故该饱和一元醛的相对分子质量为＝58。因饱和一元醛的分子通式为CnH2nO，即14n＋16＝58，则n＝3，该醛为丙醛。
答案： 丙醛 CH3CH2CHO CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2CH3CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O
12．(14分)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是______________________________________，化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(2)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________ ________________，反应的化学方程式为________________________________；
(3)实验操作中，先检验哪一种官能团？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案： (1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，证明有醛基 (CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O
(2)在加银氨溶液氧化醛基后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色 (CH3)2C==CHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化然后再加入溴水检验双键
13．(12分)中国是《日内瓦协定书》的缔约国，2003年12月3日，发表了《中国的防扩散政策和措施》白皮书，重申反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：
(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：________(填序号)。
A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应
D．水解反应 E．银镜反应
(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中含有苯环但不含—CH3的化合物有多种，请举出两例，写出它们的结构简式(这两例分子中苯上的取代基必须不同)。
答案： (1)CE
14．(14分)(知能提升)(实验探究题)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想：①溴水与乙醛发生了取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生了加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案一是否可行？____________，理由是____________________________________ ____________________________________________________________________________。
(2)假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol，若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生了取代反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了加成反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水将乙醛氧化为乙酸。
(3)按物质的量之比1∶5配制1 000 mL KBrO3—KBr溶液，该溶液在酸性条件下完全反应可生成0.5 mol Br2。取反应后的溶液10 mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后将所得溶液稀释为100 mL。准确量取其中的10 mL，加入过量AgNO3溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到固体0.188 g。若已知CH3COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为________。
(4)写出上述测定过程中三个反应的离子方程式：
①KBrO3与KBr在酸性条件下的反应：_________________________________________ _____________________________________________________；
②溴水与乙醛反应：________________________________________________________ ______________________________________；
③测定Br－含量的反应： ________________________________________________。
解析： 本题以乙醛与溴水的反应类型为题材，提出不同的设想，考查学生应用所学知识设计实验方案的能力、化学计算能力以及离子方程式的书写能力。若乙醛发生取代反应：CH3CHO＋Br2―→CH2BrCHO＋HBr，则n(Br－)＝a mol；如发生加成反应：CH3CHO＋Br2―→CH3CHBrOBr，则n(Br－)＝0 mol；如发生氧化反应：CH3CHO＋Br2＋H2O―→ CH3COOH＋2HBr，则n(Br－)＝2a mol。
10 mL溶液中n(Br2)＝0.005 mol，能生成n(AgBr)＝×10＝0.01 mol，n(Br2)∶n(Br－)＝0.005 mol∶0.01 mol＝1∶2，由此可知所发生的反应为氧化反应。
答案： (1)不可行。由于乙醛的取代反应和氧化反应都有H＋生成，反应后溶液均呈酸性
(2)a 0 2a (3)氧化反应
(4)①BrO3－＋5Br－＋6H＋===3Br2＋3H2O
②CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－
③Ag＋＋Br－===AgBr↓(共59张PPT)
第二节 醛
醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？
1．了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。
2．了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。
3．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
4．了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。
5．了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
2．常见的醛
甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式
物理性质 颜色 无色 无色
气味
状态
溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶
HCHO
CH3CHO
有刺激性气味
有刺激性气味
气体
液体
醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验
1．醛基与醛的关系
(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。
(2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。
2．醛基的性质与检验
(1)性质
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
(2)检验
①能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净；
b．银氨溶液要现用现配；
c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；
d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；
e．在加热过程中，试管不能振荡。
②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项：
a．Cu(OH)2要新制；
b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；
c．反应条件必须是加热煮沸。
1．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．醛的官能团是—OH
解析： 本题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，A错误。CnH2nO是饱和一元脂肪醛的通式，故C错。醛基的写法为—CHO，故D错误。说法正确的选B。
答案： B
1．氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为： ，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层
先出现白色沉淀后变澄清
光亮的银镜
有关方程式
(2)与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象 (a)中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有 产生
蓝色絮状沉淀
红色沉淀
有关方程式
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：
(4)燃烧反应方程式：
2CH3CHO＋5O2点燃,4CO2＋4H2O
2．加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反应的化学方程式为：
能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物
试剂
官能团 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烯烃 能否褪色 √ √
原因 加成反应 氧化反应
炔烃 能否褪色 √ √
原因 加成反应 氧化反应
苯的
同系物 能否褪色 × √
原因 氧化反应
试剂
官能团 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
醇 能否褪色 × √
原因 氧化反应
酚 能否褪色 √ √
原因 取代反应 氧化反应
醛 能否褪色 √ √
原因 氧化反应 氧化反应
2．(1)1,2 二溴乙烷在NaOH水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反应的化学方程式。
(2)某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL浓度为4%的B溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因可能是什么？
1．酮的结构
酮是由 与 相连的化合物，可表示为
羰基
烃基
2．丙酮
(1)结构
丙酮是最简单的酮类，结构简式为
(2)物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。
(3)化学性质
丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。
银氨溶液、新制氢氧化铜
2 丙醇
3．分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
解析： 醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。
答案： B
(2011·南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。
根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58，
n＝3，所以A为丙醛。
综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。
答案： 甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol
关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量计算
1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
3．二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：
1 mol 二元醛～4 mol Ag
1 mol 二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
1．3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是( )
A．甲醛 B．乙醛
C．丙醛 D．丁醛
答案： A
(2011·焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式为：
A．它可使酸性KMnO4溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。
答案： D
(1)柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛和烯烃的双重性质。
(2)若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。
(3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应。
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴水发生取代反应
D．能与氢溴酸发生加成反应
答案： C
(2011·上海浦东质检)若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C中所含官能团的名称是________、________、________。
(2)书写下列反应的化学方程式
A→B的化学方程式为：________________________。
B→C的化学方程式为：_________________________。
B→A的化学方程式为：_________________________。
(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是________(填名称)。
由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2 二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。
3．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是(双选)( )
A．(CH3CH2)2CHOH B．(CH3)3CCH2OH
C．CH3CH2C(CH3)2OH D．CH3(CH2)3CH2OH
解析： 根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理，只要醇分子中含—CH2OH，即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件——醇分子中必须含有—CH2OH，立即就可解答此题。醛的可能的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、
CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基变成—CH2OH。据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有—CH2OH，可知答案为B、D。
答案： BD
1．下列反应中属于有机物发生还原反应的是( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2与乙醛反应
C．乙醛加氢制乙醇
D．乙醛制乙酸
解析： 有机物的加氢或去氧的反应属还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，仅有选项C是有机物的还原反应。
答案： C
2．下列说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
解析： —CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1 mol乙醛，乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。
答案： C
3．某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，将等质量的醛完全燃烧，生成CO2的体积为13.44 L(标准状况)，则该醛是( )
A．丙醛 B．丁醛
C．己醛 D．3 甲基丁醛
解析： 根据反应关系式：CnH2nO～2Ag、CnH2nO～nCO2可得：2Ag～nCO2。因此依题中数据得n(Ag)＝0.2 mol，n(CO2)＝0.6 mol，说明n＝6，分子式为C6H12O。
答案： C
4．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是( )
解析： 本题需弄清所学官能团—Cl、—OH、 、—CHO的主要性质，选项A、C、D含有—CHO，能发生加成、氧化、还原等反应；选项A、B含有—OH，能发生取代、消去、氧化等反应；选项C还含有CHCH，能发生加成、 氧化等反应；选项D中含有—Cl，能发生取代反应，因其邻位β 碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，当然选项D中含有 (羰基)，也能发生加成反应，综上所述，仅有选项A能发生题设的五种反应。
答案： A
5．实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：
(1)配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________溶液，边滴边振荡直到________________为止。有关反应的离子方程式为：
①____________________________________________，
②___________________________________________。
(2)加热时应用________加热，发生银镜反应的离子方程式为____________________________________________________ ____________________。
6．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________ ________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式_______________________________________________。
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)
答案： (1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)
练考题、验能力、轻巧夺冠
