第1章 第4节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下图所示是分离混合物时常用的主要仪器，从左至右，可以进行的混合物分离操作分别是( )
A．蒸馏、蒸发、萃取、过滤 B．蒸馏、过滤、萃取、蒸发
C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发 D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏
解析： 本题主要考查基本分离提纯操作中仪器的选择，应选B。
答案： B
2．化学工作者从下面的有机反应RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实，试指出上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是( )
A．水洗分液法 B．蒸馏法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
解析： 选择分离方法应首先判断混合物的状态，若是固—固选升华法；液—固选过滤；液—液(互溶)选蒸馏；液—液(不互溶)选分液；气—气选洗气法。因为有机物RCl难溶于水，盐酸极易溶于水，故选择A。
答案： A
3．下列实验操作中错误的是( )
A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口
C．可用酒精萃取碘水中的碘
D．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘
解析： 化学实验的基本操作是课标中要求同学们必须掌握的基本技能，也是高考常考的考点。 因此，在平时的学习过程中，我们应多注意积累。
答案： C
4．欲用含乙醇96%的酒精制取无水乙醇，可选用的方法是( )
A．加入无水CuSO4再过滤 B．加入生石灰再蒸馏
C．加入浓硫酸后再加热，蒸出乙醇 D．将酒精直接加热蒸馏出来
解析： 工业上用含乙醇96%的酒精制取无水乙醇的方法是加生石灰加热蒸馏，其他均不能作为无水乙醇的工业制法。
答案： B
5．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( )
A．C10H14 B．C11H16
C．C12H18 D．C13H20
解析： 根据得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等，即芳香烃中碳的质量与水中氧的质量相等，可知，芳香烃中碳与氢的质量比恰好是水中氧与氢的质量比。对照四选项符合题意的是C。
答案： C
6．(2010·南昌检测)有A、B两种烃，其含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中，正确的是( )
A．烃A和B的实验式相同
B．烃A和B一定是同分异构体
C．烃A和B不可能是同系物
D．烃A和B各取1 mol，完全燃烧时消耗氧气的质量一定相等
解析： 两种烃含碳的质量分数相同，则含氢的质量分数也相同，即两者实验式也一定相同；而实验式相同的有机物，其分子式可能不同，故它们不一定是同分异构体，也不一定是同系物，其各1 mol完全燃烧所耗O2的质量也不一定相等。
答案： A
7．(2011·许昌高二期末)一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g，滤液的质量比原石灰水减少5.8 g，该有机物可能是(双选)( )
A．乙烯 B．乙二醇
C．乙醇 D．甲酸甲酯
解析： 沉淀20 g为CaCO3，则有机物中含C原子为0.2 mol，由质量守恒得：
m(CO2)＋m(H2O)＝m(CaCO3)－5.8 g，
44 g·mol－1×0.2 mol＋m(H2O)＝20 g－5.8 g，
m(H2O)＝5.4 g，n(H2O)＝0.3 mol。
所以有机物中n(C)∶n(H)＝0.2 mol∶(0.3 mol×2)＝2∶6。对照选项为乙醇和乙二醇。
答案： BC
8.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
解析： 由质谱图可知质荷比最大值为16，该有机物分子相对分子质量为16，故选B。
答案： B
9．下列化合物的1HNMR谱图中吸收峰的数目正确的是( )
解析： 在核磁共振氢谱中有几种类型氢原子就会出现几种峰，故C正确。
答案： C
10．现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和乙分离的最佳方案是( )
物质 化学式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3) 可溶性
甲 C3H6O2 －98 57.5 0.93 溶于水
乙 C4H8O2 －84 77 0.91 溶于水
A.萃取法 B．升华法
C．蒸馏法 D．分液法
答案： C
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)取8 g某有机物A(相对分子质量为32)在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有________元素，其分子式是________；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为________，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式_______ ___ ______________________________________________________________。
解析： 该有机物8 g中含碳、氢元素的质量：
m(C)＝m(CO2)×＝11 g×＝3 g，
m(H)＝m(H2O)×＝9 g×＝1 g。
答案： 氧 CH4O 甲醇 2CH3OH＋3O22CO2＋4H2O
12．(13分)为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如下图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式______(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是______，若不能，则此空不填。
(4)写出有机物A可能的结构简式________。
解析： (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。
(2)在2.3 g该有机物中，
n(C)＝0.1 mol
m(C)＝0.1 mol×12 g/mol＝1.2 g
n(H)＝×2＝0.3 mol
m(H)＝0.3 mol×1 g/mol＝0.3 g
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g
n(O)＝＝0.05 mol
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。
(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合，所以A为乙醇。
答案： (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
13．(10分)我国产的喜树中可提取出一种生物碱。这种生物碱的相对分子质量约为300～400，经分析可知生物碱分子中，碳元素的质量分数为69%，氧元素质量分数是氢元素的4倍，氧原子个数是氮原子个数的2倍，试确定该物质的相对分子质量为__________，分子式为________。
解析： 依据该有机物分子量为300～400，且碳元素的质量分数为69%，余下元素氧、氮、氢共占31%，再根据氧、氮、氢三元素间关系，则O%为18.4%。
则氧元素总式量应该介于55.2与73.6之间。故氧原子的个数应为4，氮原子为2个，氢原子16个。
总相对分子质量：64÷18.4%＝348。
答案： 348 C20H16O4N2
14．(15分)(知能提升)质子核磁共振谱是研究有机化合物结构的有力手段之一。结构中的等效氢原子核磁共振谱中都给出了相应的峰值(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。试回答：
(1)结构简式为的有机化合物，在核磁共振谱中观察峰给出的强度之比为________。
(2)实践中可根据核共振谱上观察到H原子给出的峰值情况，确定有机化合物的结构。分子式为C3H6O2的链状有机化合物核磁共振谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别是
①3∶3，②3∶2∶1，③3∶1∶1∶1，④1∶2∶2∶1。
请分别推断出其对应的结构简式：
①_______________________________________________________________；
②________________________________________________________________；
③________________________________________________________________；
④_______________________________________________________________。
(3)测得CH3CH2CH2CH3化合物核磁共振谱上可观察到两种峰，而CH3CHCHCH3的核磁共振谱有4种峰，结合其空间结构(如CHBr===CHCl有2种空间结构：
)解释产生4个峰的原因：
________________________________________________________________________。
解析： 分析题给信息知，分子中有几种不同环境的氢原子，就有几种信号峰，峰的强度比是分子中不同氢原子的个数比。
由结构知，分子中有5种H原子，且个数均为2个，所以其比例为1∶1∶1∶1∶1。分子式为C3H6O2的有机化合物有多种，可以根据给出峰的强度比确定分子中不同氢原子的个数比。对于CH3CH2CH2CH3来说，像CHBr===CHCl一样存在空间结构。
答案： (1)1∶1∶1∶1∶1
(2)①CH3COOCH3 ②CH3CH2COOH或HCOOCH2CH3
④CH2HOCH2CHO
(3)因为CH3CHC====HCH3有两种空间结构：
每种结构在核磁共振谱上给出2个峰，所以共给出4个峰
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1(时间：90分钟，总分：100分)
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一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分；每题只有一个选项符合题意)
1．下图实验装置一般不用于分离物质的是( )
解析： A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项可以分离溶液和胶体；C项可以分离液体和难溶固体；D项用于配制一定物质的量浓度的溶液。
答案： D
2．下列含羟基(OH)的有机物不属于醇的是( )
解析： 醇与酚的最本质区别就是：OH与苯环直接相连的是酚和其他烃基相连的是醇。
答案： C
3．(2011·高考全国新课标)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析： 分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3种同分异构体；(异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。
答案： C
4．CH3CH2CCH的化学性质主要取决于( )
A．碳碳单键() B．碳碳双键()
C．碳碳叁键() D．碳氢键()
解析： 该烃分子中含有CC键，是炔烃的官能团，故选C。
答案： C
5．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
解析： 根据所给的四种烃的结构简式，结合其生成的一氯代物只有一种可选C。
答案： C
6．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：
，此炔烃可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 要求解炔烃的结构，必须从上述烷烃中相邻两个碳上去掉4个H而形成，依分子结构特征，符合条件的炔烃只能2种，即或者
。
答案： B
7．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )
A．HCHO B．CH3OH
C．HCOOH D．CH3COOCH3
解析： 由题意可知该有机物分子中只含一种氢，故由各项分子结构可知选A。
答案： A
8．新药“芬必得”主要成分的结构简式为：
下列说法正确的是( )
A．芳香烃 B．乙酸的同系物
C．能发生酯化反应 D．含有两种官能团
解析： 它属于芳香族化合物，只含—COOH一种官能团，由于其结构中含苯环，与乙酸不是同系物。
答案： C
9．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
解析： A项，是己烷。B项，是3 甲基 1 丁烯。D项，是1,2 二氯乙烷。
答案： C
10．对复杂有机物的结构，可用键线式简化表示。如有机物CH2CHCHO可以简写成。则与键线式为的物质互为同分异构体的是( )
解析： 同分异构体是分子式相同结构不同的化合物之间的相互关系，通过比较可知选A。
答案： A
11．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )
解析： 根据题设条件和、的结构，—CH3与众不同，故D符合题意。
答案： D
12．(2011·广东揭阳调研)美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子(如下图所示)，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面)。
有关该有机分子的说法不正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃 B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子中含有22个碳原子 D．该有机物一氯代物只有6种
解析： 该题可用排除法解决。该有机物为对称结构，其一氯代物应为6种，该有机物只含碳氢元素，含有四个苯环，属芳香烃，但不是苯的同系物。
答案： B
13．(2011·宁波高二检测)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析： 本题主要涉及红外光谱和核磁共振氢谱知识应用的考查。由氢谱可知，未知物A中应含有三种类型氢原子，故D项错误，CH3—O—CH3仅有一种类型氢原子。
答案： D
14.科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，经红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了如右图所示的球棍模型。下列说法中错误的是( )
A．烃X的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．具有2个三元环的X的同分异构体共1种(含本身)
D．X分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键
解析： 根据碳原子的成键规则，可以写出烃X的结构简式：，所以X分子中含4个碳碳单键和2个碳碳双键，分子式为C5H4，分子中有2种不同化学环境的碳原子，又因为中间碳原子上已经形成了四个碳碳单键，不可能再形成碳碳双键，所以具有2个三元环的X的同分异构体的种类只有1种，即其本身。
答案： D
15．某气态烃10 mL与50 mL氧气在一定条件下作用，刚好消耗尽反应物，生成水蒸气40 mL，一氧化碳和二氧化碳各20 mL(各气体体积均在同温、同压下测定) ，该烃的分子式为( )
A．C3H8 B．C4H6
C．C3H6 D．C4H8
解析： 根据题意得：n(C)∶n(H)＝40∶80＝1∶2，且1 mol烃分子中含有4 mol碳原子。
答案： D
16．将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过碱石灰，又增重26.4 g。则该有机物的分子式为( )
A．C4H10 B．C2H6O
C．C3H8O D．C2H4O2
解析： 根据题意，12 g有机物燃烧产物的物质的量分别是n(H2O)＝14.4 g/18 g/mol＝0.8 mol，n(CO2)＝26.4 g/44 g/mol＝0.6 mol，有机物中n(C)＝0.6 mol，n(H)＝1.6 mol，n(O)＝(12 g－0.6 mol×12 g/mol－1.6 mol×1 g/mol)/16 g/mol＝0.2 mol，所以有机物的实验式为C3H8O，只有C符合。
答案： C
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
17．(14分)利用核磁共振技术可测定有机物分子的三维结构。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如，乙醚的结构简式为
CH3—CH2—O—CH2—CH3，其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)有两个，如图所示。
(1)下列物质中，其核磁共振氢谱给出的峰值(信号)只有一个的是( )
A．CH3CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br，A的核磁共振氢谱如图所示，A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子的结构简式的方法是___________________________________________ ____________________________________________________________________________。
解析： (1)由题给条件可得，核磁共振氢谱中峰的数目与分子中氢原子的化学环境相关，即有几种化学环境的氢就会有几个峰，要求该化合物的核磁共振氢谱中只有一个峰，即只有一种化学环境的氢原子，所以A、D都符合；(2)由A的氢谱图中只有一个峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构只能是CH3CHBr2；(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有两种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果氢谱中存在三个峰，则为乙醇，如果氢谱中存在一个峰，则为乙醚。
答案： (1)AD (2)BrCH2CH2Br 2
(3)若图谱中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3
18．(12分)烃A的结构简式为
(1)用系统命名法命名烃A：______________，烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有________种。
(2)已知烃A中伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和1个。试判断在烷烃C7H16中，具有3个伯碳原子的同分异构体有________种。
(3)烷烃B中含有4个伯碳原子、1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烷烃B的分子式为______________，写出烷烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称：________________。
解析： (2)—CH3、、、分别叫伯、仲、叔、季碳原子。
答案： (1)2,2,6 三甲基 4 乙基辛烷 10 (2)3
名称分别为：2,3 二甲基戊烷、2,4 二甲基戊烷
19．(12分)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科学工作者研究发现其结构如下：
(1)麻黄素中含氧官能团的名称是________，属于________类(填“醇”或“酚”)。
，与麻黄素互为同分异构体的是________(填序号，下同)，互为同系物的是________。
解析： (1)麻黄素中含氧官有团的名称为羟基，属于醇类。(2)根据同分异构体及同系物的定义易知D、E与麻黄素互为同互异构体，C与麻黄素互为同系物。
答案： (1)羟基 醇 (2)DE C
20．(14分)0.2 mol有机物A和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。燃烧后的这些产物经过浓硫酸后，质量增加10.8 g；再通过灼热的CuO充分反应后，固体质量减轻3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6 g。
(1)推断该有机物A的分子式________。
(2)若0.2 mol该有机物A与过量金属钠反应后放出4.48 L H2(标准状况下)，试确定该有机物的结构简式______________________。
解析： (1)由题意知浓硫酸吸收的水蒸气为n(H2O)＝＝0.6 mol。
由CO ＋ CuO === Cu ＋ CO2 减轻Δm
1 mol 80 g 64 g 1 mol 16 g
可得：n(CO)＝0.2 mol，n(CO2)＝0.2 mol。
被碱石灰吸收的n(CO2)＝＝0.4 mol,0.2 mol A燃烧生成的CO2的物质的量为n′(CO2)＝n(CO2)－n(CO)＝0.4 mol－0.2 mol＝0.2 mol。
由 A O2―→ H2O ＋ CO2 ＋ CO
0.2 mol 0.4 mol 0.6 mol 0.2 mol 0.2 mol
知此有机物中含氧原子的物质的量为0.6 mol＋0.2 mol×2＋0.2 mol－0.4 mol×2＝0.4 mol。根据以上信息可知：0.2 mol A中含有1.2 mol H、0.4 mol C和0.4 mol O，则1 mol A中含6 mol H、2 mol C、2 mol O，所以A的分子式为C2H6O2。
(2)因为0.2 mol A与钠的反应生成4.48 L (0.2 mol)H2知，1 mol A与钠反应生成1 mol H2，说明1 mol A中含有2 mol羟基，则A的结构简式为：。
答案： (1)C2H6O2
(2)
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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
不论是从有机体中提取的有机化合物，还是人工合成的有机化合物，其纯度都不能满足实验和生产要求，要得到纯净的有机物需要进行进一步分离和提纯。
你能列举几种常见分离、提纯有机化合物的方法吗？
1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2．初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
2．重结晶
(1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。
固态
很小或很大
温度
较大
较小
(3)实验仪器与操作步骤
3．萃取
(1)萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用 从固体物质中溶解出有机物的过程。
互不相溶
溶解性
有机溶剂
(2)主要仪器： 、 、 。
(3)操作要求
加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。
分液漏斗
烧杯
铁架台
振荡
下层液体
上层液体
物质的分离和提纯的原则和要求
1．物质的分离
(1)分离原则
把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。
(2)分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯
将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质
②不减：在提纯过程中不减少被提纯物
③易分离：被提纯物与杂质易分离
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法
①杂转纯
将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
②杂变沉
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化成BaSO4沉淀。
③杂转气
加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO32－变为CO2逸出。
④溶剂分
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏
B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取
D．蒸馏、萃取、分液
解析： ①乙酸乙酯和乙酸钠溶液是互不相溶的两种液体，分离它们可采取分液的方法；②乙醇和丁醇是互溶的两种有机物，不能用分液和萃取的办法，应利用它们沸点的不同将它们分开，即蒸馏；③溴化钠和单质溴可利用它们在有机溶剂中溶解性的差异分开，即萃取的方法。故选C。
答案： C
1．元素分析
(1)定性分析——确定有机物的元素组成
有化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，C生成 、H生成 、Cl生成 。
(2)定量分析——确定有机物的实验式
将一定量的有机物燃烧并 ，从而推算出各组成元素的 ，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定 。
CO2
H2O
HCl
测定各产物的质量
质量分数
实验式
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带 的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的 ，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 而先后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子或碎片离子的 与其 的比值。
如图所示：质荷比最大的数据是 ，这就表示了样品分子的相对分子质量为46。
正电荷
相对质量
质量不同
相对质量
电荷
有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。
2．实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
答案： 该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。
1．红外光谱法
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理：不同的官能团或化学键 不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
吸收频率
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 和 。
(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与 成正比。
(3)分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。
种类
数目
位置不同
氢原子数
氢原子种类
氢原子数目比
有机物结构式的确定
1．根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
2．通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3．通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。
4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
5．可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。
解析： 根据鉴定有机物常用结构常用的方法来解此题。
答案： 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2
(2)3 2
化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。
(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是______________，导管B除了导气外还具有的作用是__________________。
密度(g/cm3) 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 －103 83 难溶于水
②试管C置于冰水浴中的目的是___________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀硫酸 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从________口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是______________ _____ _______________。
③收集产品时，控制的温度应在____________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是______________________。
a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．用酸性高锰酸钾溶液
b．用金属钠
c．测定沸点
思路指引： 解答本题要注意以下两点：
(1)明确制备装置和分离提纯装置的特点及使用注意事项。
(2)根据所得混合物中两物质的熔、沸点、溶解性及化学性质确定提纯的方法。
本题将课本制备乙酸乙酯的实验装置创新应用于其他有机物的制备，要求学生学而不僵，灵活多变，很好的考查了学生的知识迁移能力和综合实验能力。包括物质的制备、分离(蒸馏、分液)，反应条件的控制，物质的鉴别等。
(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。
(3)区分精品与粗品不能选用KMnO4，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。
答案： (1)①防暴沸 冷凝
②防止环己烯挥发
(2)①上 c ②g 除去水分 ③83 ℃ c (3)b、c
有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯的方法 目的 主要仪器 实例
分液 分离、提纯互不相溶的液体混合物 分液漏斗 分离硝基苯与水
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器 分离乙醛与乙醇
洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯
上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
分离、提纯的方法 目的 主要仪器 实例
过滤 分离不溶性的固体和液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠
渗析 除去胶体中的小分子、离子 半透膜、烧杯 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖
盐析 胶体的分离 —— 分离硬脂酸钠和甘油
1．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液 B．升华
C．重结晶 D．分液
E．蒸馏 F．过滤
G．洗气
(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。
(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)________分离水和汽油的混合物。
(4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
解析： 沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。
答案： (1)F (2)C、F (3)D (4)E (5)G (6)A
有A、B两种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式____________。
(2)有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下，
试推测该有机物的可能结构：_______________________ _________________________________________________。
(2)根据谱图所示，该有机物有下列特征基团：不对称—CH3、C===O、C—O—C，结合分子式C4H8O2可知，该有机物可能为酯或含羰基的醚。有如下几种结构：
、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3
答案： (1)C3H8O (2)CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3
确定有机物分子式、结构式的基本方法
2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
答案： D
1．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C CH3CH2OH
(CH3COOH) CaO 蒸馏
D CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气
解析： 向A试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸；D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应，又可吸收被提纯气体CO2，所以用Na2CO3试剂不行，可改用NaHCO3溶液为除杂试剂，应选C。
答案： C
2．(2011·高考海南化学)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(双选)( )
解析： 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：
答案： BD
选项 不同化学环境
的氢原子种数 核磁共振氢
谱中峰个数 峰的面积之比
A 3种 3个 3∶2∶2
B 2种 2个 3∶2
C 4种 4个 3∶1∶1∶3
D 2种 2个 3∶2
3．一种称为“摇头丸”的毒品，已从国外流入我国，司法机关予以坚决缉查和打击，已知该毒品含氮的质量分数为10.37%，其结构简式可能是( )
答案： B
4．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )
A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H的原子个数比为1∶2
C．有机物中必定含氧
D．有机物中必定不含氧
解析： 由于没有有机物的质量及生成H2O、CO2的质量，因此无法确定是否含氧。
答案： B
5．某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基上与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，该有机物的结构简式为________。
解析： 由红外吸收光谱表明，该物质为醇类，且含OH键和CH键无不饱和键，由于烃基上与烃基上的氢原子个数比为2∶1，故分子式可设为(CH2)n(OH)n，由相对分子质量62可求出n值。
答案：
6．已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并将产生的气体全部通过如图所示装置，得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。
实验前 实验后
干燥剂和U形管的质量 101.1 g 102.9 g
石灰水和广口瓶的质量 312.0 g 314.2 g
根据实验数据填空：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。
(2)生成的水中氢元素的质量为________g。
(3)生成的CO2中碳元素的质量为________g。
(4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。
(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为________。
解析： 由题意知干燥剂中吸收的是水，广口瓶中吸收的是CO2，所以U形管中增加的质量即为水的质量，广口瓶中增加的质量即为CO2的质量。由水中氢元素的质量分数可算出产生氢元素的质量，同理可求出碳元素的质量；其他问题便迎刃而解。
答案： (1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3∶1
(5)CH4O CH3OH
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1．有机物分子结构的确定——化学方法
由于有机化合物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构：
(1)根据有机物的特殊反应，确定物质分子中的官能团，从而进一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉淀的有机物是苯酚；与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液能发生反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。
(2)有机物实验式的确定
①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：
2．有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法)
化学方法以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。
(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。
(2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(3)核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。
胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：
(1)A的摩尔质量为________。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1 mol A与足量溴水反应，最多消耗3 mol Br2。A的结构简式为________。
解析： 由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基，A的摩尔质量M＝16n/11.94%，由于M≤150，可知n只能取1，解得M＝134 g/mol，A中含有的碳原子数为134×80.60%/12＝9，氢原子数为134×(1－80.60%－11.94%)/1＝10，因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度数为5，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中还含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，A中苯环上的一氯取代只有2种，说明酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为 。
答案： (1)134 g/mol
1．A、B、C、D、E为五种气态烃，其中A、B、C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；1 mol C能与2 mol Br2完全加成，生成物分子中每个碳原子上有一个溴原子；A与C具有相同的通式；A与H2加成可得B，B与相同条件下N2的密度相同。D是最简单的有机物，E是D的同系物，完全燃烧相同物质的量的B、E生成CO2的量相同。
(1)试确定A、B、C、D、E的结构简式：
A________、B________、C________、D________、E________。
(2)等质量的A、B、C、D、E完全燃烧，耗氧量最多的是________(填字母序号，下同)，生成二氧化碳最多的是__________。
(3)等物质的量的A、B、C、D、E完全燃烧，耗氧量最多的是________(填字母序号，下同)，生成水最少的是________。
解析： 由B是烃且分子量为28推导B为CH2===CH2，A为CHCH(乙炔)。然后由其他加成，燃烧反应的特点确定C为CH2===CH—CH===CH2，D为CH4，E为CH3CH3。
答案： (1)CH CH CH2 == CH2
CH2===CH—CH===CH2 CH4 CH3CH3
(2)D A (3)C A
1．用烷基的异构推断
常见的烷基有：甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)，其中甲基、乙基无同分异构体，丙基有两种同分异构体，丁基有四种同分异构体。判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于—C4H9有4种同分异构体，故丁醇也应有4种同分异构体。
2．由不同类型的氢原子推断
碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：
(1)同一种碳原子上的氢原子是等效的；
(2)处于镜面对称上的氢原子是等效的。
例如：(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一元取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子，(CH3)2CHCH(CH3)2中有2种不等效氢原子，其一元取代物同分异构体数目也就分别是4种和2种。
3．用结构置换法推断
如一个碳碳双键可以用单键环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处；又如碳碳叁键相当于两个碳碳双键，也相当于两个单键环。
先考虑支链—COOCH3的异构情况，通常有酯和羧酸两类物质。属于酯类物质的可写出三种结构—COOCH3、HCOOCH2—、—OOCCH3，属于羧酸类的可写出一种结构—CH2COOH，因此含一个支链的异构体有4种。
然后考虑两个支链异构情况，有两种类型：HCOO—与CH3—、—COOH与—CH3，分别存在邻、间、对三种位置异构，因此含两个支链的异构体有
5．由对称法则推断
结构对称的有机物，可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体。如判断蒽 的一溴取代物的同分异构体，应先找到对称轴，则判断就比较简单，不难看出蒽有两条对称轴。见下图：
因此只要考虑一个象限内的异构情况就行，可见蒽的一溴取代物的同分异构体有3种，分别是：
若要确定环状有机物的三元取代物的同分异构体种数时，可采用定位移动法(即定一移二)。
(2011·海口高二质检)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析： 由分子式C4H10O可知，该有机物有醇和醚两种不同类别的同分异构体，但只有醇类可以与Na反应放出H2，故本题是判断C4H10O属于醇类的同分异构体，即C4H9—OH的同分异构体，因—C4H9有4种同分异构体，故C4H9—OH也有4种同分异构体。
答案： B
2．在C4H11N中，氮原子以一个键与氢原子相连，其他两个键与碳原子相连。该原子可能具有的同分异构体数目为(不考虑环状结构)( )
A．2 B．3
C．4 D．5
解析：
答案： B
解析： 已知：[Co(NH3)6]3＋为正八面体，以“2—3—5—6为中心面，1—4为中心轴”与以“1—2—4—5为中心面，3—6为中心轴”是等同的，故[Co(NH3)4Cl2]＋同分异构体只有2种。
答案： A
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第二节 有机化合物的结构特点
根据美国《化学文摘》编辑部的统计，已知
的有机化合物的数目在1880年约为12 000种，1910
年约15 000种，1940年约为500 000种，1961年约
为1 750 000种，1990年已超过1 000万种。据报道，
每年新合成的有机化合物的数量达30余万种，其中90%以上是有机化合物。2004年，达到3 500万种以上。
你知道有机化合物种类如此繁多的主要原因吗？
1．认识有机化合物的成键特点。
2．了解有机化合物的同分异构现象。
3．掌握同分异构体的书写方法。
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。
2．甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法
分子
式 实验
式 电子式 结构式 结构
简式 球棍
模型 比例
模型
甲烷 CH4 CH4
CH4
(2)甲烷分子的空间构型
以 为中心，4个氢原子位于四个顶点的 立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。
碳原子
正四面体
有机物分子结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式
(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
种类 表示方法 实例
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来
结构简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”、“”不能省略
③醛基( )、
羧基( )可简化成
—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
OHC—COOH
种类 表示方法 实例
键线式 ①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键
比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小
1．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是
( )
解析： N原子最外层有5个电子，可以形成3个共价键，A项正确；Se和O、S都属于ⅥA族元素，最外层都有6个电子，所以硒原子和硫原子可以形成2个共价键，B项和C项正确；Si和C都属于ⅣA族元素，最外层都有4个电子，所以硅原子可以形成四个共价键，D项有机物中Si和C之间形成的应该是双键。
答案： D
1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象
化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生 上的差异的现象。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如 。
分子式
结构
性质
2．同分异构体的类型
异构
方式 形成途径 示例
碳链
异构 不同而
产生的异构 CH3 === CH2CH2CH3与
位置
异构 不
同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与
官能团
异构 不
同而产生的异构 CH3CH2OH与
碳骨架
官能团位置
官能团种类
CH3—CH===CH—CH3
CH3—O—CH3
同分异构体的书写及数目判断
1．同分异构体的书写方法
(1)降碳对称法(适用于碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个---CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：
，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为： 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行
①同一甲基上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
2．下列物质中，互为同分异构体的是(双选)( )
解析： 本题考查同分异构体的概念。C、D两项中结构式不同，但分子式相同，故互为同分异构体。
答案： CD
3．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如下图。对该分子的描述，不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有三种
D．此物质属芳香烃类物质
解析： 虽然苯环上的原子共平面，但中心为一个碳原子，它连接的四个苯环上的碳原子处在正四面体的四个顶点上，故所有碳原子不可能共平面。
答案： B
2009年《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。
下列有关M的推断正确的是( )
A．M的分子式为C12H12O2
B．M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种
C．M能发生中和反应、取代反应
D．一个M分子最多有11个原子共面
思路指引： 解答此题需注意以下两点：
(1)碳四键、氧两键、氢一键。
(2)苯中所有原子共面。
题目已限制M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6，每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸，分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应，酯化反应属于取代反应，C项正确。D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，—COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。
答案： C
键线式在表示有机物结构时的应用
键线式也称骨架式，拓扑式、拆线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，尤其在表示有机化合物的结构时常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。
(1)画出分子骨架：画出除碳氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳氢键均省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情况下不用注明。单键用线段表示，双键和三键分别用平行的两条、三条线表示。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个氢；与三个基团相连时，补充一个氢等。
(2)环形结构用相应边数的多边形来表示。官能团需要标明。标明时可以缩写(如—CN)，也可以不缩写(C N)。
(3)杂原子(非碳、氢原子)不得省略，并且其上连有的氢也一般不省略。
答案： C14H16O3 碳碳双键、(酮)羰基、酯基
(2011·上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)。
互为同分异构体的有________和________、________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
(1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。
答案： (1)环己烷 环辛烷 苯 梭晶烷 环辛四烯 立方烷 (2)1 3 2
(1)混淆概念导致判断错误。互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差一个或若干个CH2原子团；而互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同。
(2)书写同分异构体应注意以下两点：
①有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。
②等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。
解析： 解答本题可用替代法：二英的分子式为C12H8O2，其二氯代物有10种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。
答案： C
3．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案： C
1．下列五种物质：①CO2 ②CHCl3 ③甲烷 ④CCl4 ⑤P4，其结构具有正四面体构型的是( )
A．①②③ B．③④⑤
C．②③④ D．①④⑤
解析： 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型。P4也是正四面体。CO2为直线结构，CHCl3中由于四个原子分布不均匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。
答案： B
2．主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析： 先固定甲基 、
答案： A
3．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则六氯代物异构体数目为( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：
答案： C
解析： 金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18。
答案： C
5．有下列五组物质：①O2和O3；②1737Cl和1735Cl；③CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3CH3；
⑤C2H6与C7H16。
(1)________组两种物质互为同位素；
(2)________组两种物质互为同素异形体；
(3)________组两种物质互为同系物；
(4)________组两种物质互为同分异构体；
(5)________组两种物质实质上是同一种物质。
解析： 本题考查的是同位素、同素异形体、同分异构体和同系物等基本概念，理解这些概念的不同即可顺利作答。
答案： (1)② (2)① (3)⑤ (4)③ (5)④
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有________种。
答案： (1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4
练考题、验能力、轻巧夺冠(共65张PPT)
第三节 有机化合物的命名
在有机化合物的名称中常包含了物质的组成、
结构、性质、来源等信息。①以“火”为偏旁的
烷、烯、炔均表示链烃；②分子中含有氧元素的
有机化合物常以“酉”为偏旁，如醇、酚、醚、醛、酸、酯等，它们采用这一偏旁说明这些化合物的最初发展与酿造业有关。
那么如何进一步区分同类别物质中的不同物质呢？如CH3CH2CH2CH2CH3和 如何命名呢？
1．了解习惯命名法和系统命名法。
2．了解系统命名法的几个原则。
3．掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。
1．烃基
(1)定义
烃基：烃分子失去一个 所剩余的原子团。
烷基：烷烃失去一个 剩余的原子团。
烷基组成的通式为： ，一般用“R—”表示，如—CH3叫 ， 叫乙基。
氢原子
氢原子
—CnH2n＋1
甲基
—CH2CH3
(2)特点
①烃基中短线表示 。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
一个电子
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫 。
②碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫 。
戊烷
十四烷
③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷(碳原子数)前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(2)系统命名法
①选定分子中 的碳链为主链，按主链中 数目称作“某烷”。
②选主链中离支链 的一端为起点，用 依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
最长
碳原子
最近
阿拉伯数字
③将 的名称写在 名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明 ，并在数字与名称之间用短线隔开。
④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
支链
主链
位置
大写
数字
如： 命名为 。
命名为 。
2,3 二甲基戊烷
2,4 二甲基己烷
烷烃的命名
命名口诀：
1．最长、最多定主链
(1)选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。
2．编号位要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如：
(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“ ”连接。如：
命名为：2,4,6 三甲基 3 乙基庚烷。
以2,3 二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：
1．有机物 ，正确的命名是( )
A．3,4,4 三甲基己烷
B．3,3,4 三甲基己烷
C．3,3 二甲基 4 乙基戊烷
D．2,3,3 三甲基己烷
解析： 命名时要本着取代基位次之和最小的原则进行编号。根据结构简式可看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则—CH3的位号分别是3,3,4；若从右端为起点编号，则—CH3的位号分别是3,3,4。本着取代基位号之和最小的原则，应从左端为起点编号，故B项正确。
答案： B
1．将含有 的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。
2．从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3．用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示 。
双键或三键
双键或三键
双键或三键
双键或三键的个数
如： ，命名为
，命名为
2 甲基 2,4 己二烯
3 甲基 1 丁炔
烯烃、炔烃的命名
1．命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如
(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
以(2)中所列物质为例
2．与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以 为例，命名为：4,5 二甲基 3 丙基 1 己炔。
2．某烯烃的结构简式为 ，有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为：2 甲基 4 乙基 4 戊烯；2 异丁基 1 丁烯；2,4 二甲基 3 乙烯；4 甲基 2 乙基 1 戊烯，下面对4位同学的命名判断正确的是( )
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
解析： 根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案，根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。
答案： D
苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。
1．习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名
将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如 称为 。 称为 ， 称为 。
甲苯
乙苯
异丙苯
(2)苯的二元取代物的命名
当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有 三种位置，取代基的位置可分别用 和 来表示。
如二甲苯有三种同分异构体：
邻、间、对
“邻”、
“间”
“对”
2.系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取 位次号给另一个甲基编号。
最小
苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：
若将苯环上的6个碳原子编号，可以将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2 二甲苯；间二甲苯叫做1,3 二甲苯；对二甲苯叫做1,4 二甲苯。
3．给下列苯的同系物命名。
(1) 的系统名称为________________。
(2) 的系统名称为______________。
解析： 苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳原子开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出其中各有机物的名称。
答案： (1)1 甲基 3 乙苯(间甲乙苯)
(2)1,2,3 三甲苯
(2011·澄城高二检测)(1)按系统命名法命名。
①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种，写出其中一种的名称____________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式
①2,3 二甲基 4 乙基己烷__________________________ ______________________________________________；
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃________ ___________________________________________________。
思路指引： 解答本题要注意以下两点：
(1)明确烷烃系统命名法的原则和步骤。
(2)根据名称书写结构简式的方法。
(1)①烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有
和 两种，
其名称分别为3 甲基己烷、2,3 二甲基戊烷。
(2)①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为
。
答案： (1)①2,3 二甲基戊烷
②2 3 甲基己烷或2,3 二甲基戊烷
烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，……”表示；
(2)相同取代基合并，必须用中文数字“二、三、四……”表示；
(3)位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)；
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“ ”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
1．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A．1,3 二甲基戊烷 B．2 甲基 3 乙基丁烷
C．3,4 二甲基戊烷 D．2,3 二甲基戊烷
解析： 该烷烃的结构简式可表示为
将乙基展开拉伸后得
编号应从离支链最近的一端开始。
答案： D
(2011·杭州高二质检)(1)有机物 的系统命名是______________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是________。
(2)有机物 的系统
命名是__________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是__________________。
根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：
然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。
答案： (1)3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷
(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2,3 二甲基 5 乙基庚烷
烯烃和炔烃的命名跟烷烃类似，所不同的是不论是确定主链还是编号，都应先考虑 、 在主链内，且 、 的位号最小，最后读名时要求表示出双键或三键的位置。命名的步骤是：
(1)确定包括双键或三键在内的含碳原子数目最多的碳链为主链。
(2)主链里碳原子的位号顺序从离双键或三键较近的一端算起。
(3)双键或三键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯、炔字样的前面。
例如： 正确名称为2 乙基 1 戊烯； 3 甲基 1 丁炔。
2．(2011·天水高二检测)某烃与氢气加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烃的名称可能是(双选)( )
A．3,3 二甲基 1 丁炔 B．2,2 二甲基 2 丁烯
C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
答案： AD
1．下列命名正确的是( )
A．3 甲基丁烷 B．1,2 二甲基戊烷
C．3,4 二甲基戊烷 D．2 甲基 4 乙基庚烷
解析： 解答此类题常用方法是：先根据名称写出结构简式，然后再根据系统命名法重新命名，看是否一致，若两者相同，则原命名正确，如：A项 应为2 甲
基丁烷；B项
应为：3 甲基己烷，原命名错误；C项
应为2,3 二甲基戊烷，原命名取代基位号之和不是最小；D项 正确。
答案： D
2．某烯烃与氢气加成后得到2,2 二甲基丁烷，则该烯烃的名称是( )
A．2,2 二甲基 3 丁烯 B．2,2 二甲基 2 丁烯
C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
解析： 2,2 二甲基丁烷为 ，显然加氢的位置只能在①位，所以该烯烃为 ，名称为3,3 二甲基 1 丁烯。
答案： D
3．下面选项中是2,3 二甲基 2 丁烯的结构简式的是( )
解析： 本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。
答案： D
4．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种，该芳香烃的名称是( )
A．乙苯 B．邻二甲苯
C．间二甲苯 D．对二甲苯
解析： 化学式为C8H10的芳香烃有以下几种：
答案： D
5．(1)根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：
③写出2 甲基 2 戊烯的结构简式____________________。
④某烯烃的错误命名是2 甲基 4 乙基 2 戊烯，那么它的正确命名应是__________________。
解析： (1)①、②根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号如下
然后再确定支链的位置，正确命名。③根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。④先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。
(2)甲的主链有5个碳原子，名称为2 乙基 1 戊烯。
答案： (1)①3,3 二甲基 1 丁炔 ②2 甲基 1 丁烯
④2,4 二甲基 2 己烯
(2)D
6．主链上有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有________种，它们的结构简式分别是________________，名称分别为______________________。
解析： 本题考查对限定条件下同分异构体的书写及烷烃的命名。主链上有5个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃只能是：
练考题、验能力、轻巧夺冠第1章 第2节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．(2011·徐州质检)下列分子式表示的物质，没有同分异构体的是( )
A．C3H7Cl B．C4H10
C．CH2Cl2 D．C2H6O
解析： A项—C3H7烃基有两种结构：—CH2CH2CH3和，故A有两种结构；B项为丁烷，有两种同分异构体CH3CH2CH2CH3和；C项为二氯甲烷是四面体结构，不是平面结构，无同分异构体；D项C2H6O的结构可以有两种：CH3CH2OH或CH3—O—CH3。
答案： C
2．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键 B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键 D．只有离子键
解析： 因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
答案： C
3．(2011·徐州高二检测)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3
这些结构中出现重复的是( )
A．①和② B．④和⑤
C．②③④ D．均不重复
解析： ②③④均是主链上有4个碳的戊烷，可称异戊烷。故选C。
答案： C
4．在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )
A．1 B．2
C．3 D．4
解析： 由分子式可以看出，该有机物中C、N、H原子间都以单键相连，有如下四种连接关系：
答案： D
5．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是( )
1 2 3 4 5
C2H2 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6
6 7 8 9 ……
C3H8 C4H6 C4H8 C4H10 ……
A.C6H12 B．C6H14
C．C7H12 D．C7H14
解析： 由表中分子式可知1,4,7,10,13位……是炔烃，含碳量为2,3,4,5,6……。2,5,8,11,14位……是烯烃，含碳量为2,3,4,5,6……。3,6,9,12,15位是烷烃，含碳量2,3,4,6……。故第15位烃应是烷烃，分子式为C6H14。
答案： B
6．某烯烃氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能有的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 将的分子中相邻碳原子上脱去两个氢原子即可。根据分子结构的对称性，应有两种烯烃：
答案： B
7．下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有2种同分异构体的是( )
解析： 本题考查苯的同系物一元取代物的同分异构体。但要注意苯的同系物跟溴和铁粉反应时，发生苯环上的取代反应。乙苯苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有邻、间、对位3种；邻二甲苯有2种；间二甲苯有3种；对二甲苯只有1种。
答案： B
8．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案： B
9．欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．石油的主要成分是碳氢化合物
C．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D．碳氢化合物中的化学键都是极性键
解析： CnH2n＋2是烷烃的通式，A错误。石油是各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物，B正确。乙炔(C2H2)的含碳量比萘(C10H8)等很多烃的含碳量都要低，故C错误。烃中也可能含有碳碳间的非极性键，故D错误。
答案： B
10．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
解析： 由于不同的异构体的沸点一定不同，要得到3种沸点不同的一氯代烷，只需判断所给有机物中含有3种不同类型的氢原子即可。
答案： D
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)有机化合物的结构简式可进一步简化，如CH3CH2CH2CH3，；CH3CHCH2CH3CH3，；
CH3CHCHCH3，
写出下列物质的分子式：
(1)________________；
(2)________________；
(3)________________；
(4) __________。
解析： 在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子，每个碳原子可以形成4个共价键，不足4个的用氢原子补足。
答案： (1)C6H14 (2)C5H10 (3)C7H12 (4)C10H8
12．(12分)“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如右图所示：
(1)“立方烷”的分子式为________。
(2)该立方烷的二氯取代物具有同分异构体的数目是______。
解析： (1)立方烷为一对称结构，有8个顶点，每个顶点有一个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合。碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。
(2)该烃的二氯取代物的氯原子可以以邻、间位排布，不能在同一碳原子上排布：①占据同一边上的两个顶点；②同一平面对角线的两个顶点；③立方体的对角线的两个顶点，所以共有3种同分异构体。
答案： (1)C8H8 (2)3
13．(12分)某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：
(1)______________________；(2)__________________；
(3)______________________；(4)__________________。
解析： 本题的解法有多种。依各原子团的结构特点，可以按尝试法写出四种结构。也可以先将不同原子团分类：
—CH3、—Cl只能处在链端，而、亚甲基位于分子结构的中间。可先将其原子团组合成如下结构：
，然后再将2个—CH2—单独或作为整体插入上面分子内部，则能写出符合要求的四种结构简式。
14．(14分)(知能提升)胡萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养之一。α 胡萝卜素的结构为：
(1)写出α 胡萝卜素的分子式________。
(2)1 mol胡萝卜素最多能与________mol Br2反应。
(3)β 胡萝卜素与α 胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β 胡萝卜素方框内可能的结构简式：________________________。
解析： (1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有39个C、11个、2个环，所以氢原子数为39×2＋2－11×2－2×2＝54，所以分子式为C39H54。
(2)每有一个双键即和一个Br2加成，故1 mol该烃能与11 mol Br2加成。
(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。
答案： (1)C39H54 (2)11
(3)
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1(共45张PPT)
第一节 有机化合物的分类
1828年，年仅28岁的维勒用无机物氰和氨水
合成了有机物尿素，给予有机物只能来源于有生
命的动植物的神秘活力论以致命打击。随后人们
又以无机物为原料合成了多种有机酸、油脂、糖
类，彻底打破了无机物和有机物之间的绝对界限。
有机物的种类很多，如何对形形色色的有机物进行分类呢？
1．了解有机化合物的分类方法。
2．认识常见的官能团及其结构。
3．体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。
1．碳的成键方式
碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子，而易形成共价键，这些共价键可以是碳原子之间形成，也可以是碳原子与其他原子之间形成，可以形成单键，也可以形成双键或三键。碳原子的成键特点决定了有机物种类繁多。
2．分类
(1)链状化合物：如
(2)环状化合物：环状化合物分为碳环、芳环和杂环。
①碳环：性质与无环化合物类似，
②芳环：有一些特殊性质，都含有苯环，
芳香化合物与芳香烃、苯的同系物的关系：
③杂环：环内含有杂原子如氧、氮、硫等，称杂环化合物，
1．按碳骨架的分类，下列说法正确的是(双选)( )
A． 属于脂肪烃
B． 属于芳香烃
C． 属于脂环化合物
D． 属于芳香化合物
解析： 含有苯环的烃是芳香烃；含有苯环的化合物是芳香化合物。故B项中化合物并非芳香烃，C项中化合物应为芳香化合物。
答案： AD
1．相关概念
(1)烃的衍生物
烃分子里的 被其他 所取代，衍生物的一系列新的化合物。
(2)官能团
决定化合物 的原子或原子团。
氢原子
原子或原子团
特殊性质
2．有机物的主要类别、官能团及典型代表物
类别 官能团的结构和名称 典型代表物的
名称和结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃
碳碳双键 乙烯
炔烃
碳碳三键 乙炔
芳香
烃
CH2===CH2
类别 官能团的结构和名称 典型代表物的
名称和结构简式
卤代
烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷
醇 —OH 乙醇
酚 —OH
苯酚
醚
乙醚CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2Br
CH3CH2OH
羟基
羟基
类别 官能团的结构和名称 典型代表物的
名称和结构简式
醛
酮
丙酮
羧酸
乙酸
酯
乙酸乙酯
醛基
羰基
羧基
酯基
官能团、基、根(离子)的比较
1．基与官能团
基 官能团
区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定化合物特殊性质的原子或原子团
联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2.基与根
基 根
概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定；不能独立存在 稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例及
电子式
联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子转化为OH－
2．下列有12种有机物，将它们所属的类别填入下表：
解析： 根据有机物的结构特点可确定上述有机物所属的类别。
答案： ①⑩ ②⑦ ③ ⑧ ⑥⑨ ④ ⑤
分类依据 烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚
有机化
合物
(1)属于环状化合物的有________，
(2)属于脂环化合物的有________，
(3)属于芳香化合物的有________，
(4)属于脂肪烃的有________。
有机化合物可分为链状化合物和环状化合物，据此可知①②④⑥为链状化合物，③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物；环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)，故⑤⑦为脂环化合物，③⑧⑨为芳香化合物。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃，包括①②④⑤⑥。
答案： (1)③⑤⑦⑧⑨ (2)⑤⑦ (3)③⑧⑨ (4)①②④⑤⑥
2．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义 实例
区别 芳香
化合物 含有苯环
的化合物
芳香烃 含有苯环的烃
苯的
同系物 分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
关系
解析： B、D项中有机物不含苯环，并不属于芳香化合物，而C中含有苯环，应为芳香化合物。
答案： A
如下图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子以企鹅来取名为Penguinone。
下列有关Penguinone的说法不正确的是( )
A．Penguinone中存在着两种官能团
B．Penguinone是一种芳香醛
C．Penguinone中存在与乙烯相同的官能团，所以其与乙烯有相似的性质
D．如果该分子中的双键都能加成，则1 mol Penguinone能与3 mol氢气反应
思路指引： 解答本题可先找到该有机物分子结构中有什么样的官能团，然后根据官能团具有的特征和性质，推断该有机物应有的性质。
Penguinone中存在着羰基和碳碳双键，即两种官能团，而不存在醛基，它的环状结构也不是一个苯环，所以该物质不是一个芳香醛，而是一种不饱和环酮，由于在它的分子结构中存在着碳碳双键的官能团，与乙烯的官能团相同，而官能团决定有机物的性质，所以该物质与乙烯有相似的性质，且双键都可加成，根据所学知识，可知它能与3 mol氢气加成。
答案： B
官能团与有机物类别和性质的关系
官能团决定了有机物的结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性，但其性质不是各个官能团性质的简单加和，因为官能团之间相互影响。
2．现代家居装饰材料中普遍存在甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，下面各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是( )
答案： A
1．下列化合物结构中有两种常见官能团的是( )
A．CH2==CH—Cl B．CH3CH2OH
C．CH3COOH D．
解析： 官能团的判断是高考重点，是解答有机化学题的第一步，因此要求我们熟练掌握各种官能团的结构和性质。
答案： A
2．下列有机物中属于芳香化合物的是( )
解析： 含有苯环的化合物叫芳香化合物，C中含有苯环。A、D是脂环化合物。
答案： C
3．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
解析： 芳香化合物：含有苯环。醇：—OH连在链烃基上，不直接连在苯环上。所以选B。
答案： B
4．(2011·广州调研)下列物质中都含有羧基“ ”，其中有一种有别于其他三种，该物质是( )
解析： B、C、D中都含有羧基，属于羧酸类，A中既含有羧基又含有醛基，有别于B、C、D，所以选A。
答案： A
5．下列有机物中属于酚的是________，属于醇的是________。
解析： ③④⑤是羟基直接连在苯环上，属于酚；①②⑥⑦中的羟基不是直接连在苯环上，不属于酚属于醇。
答案： ③④⑤ ①②⑥⑦
6．曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为 。
(1)其所含有的官能团有__________________(填名称)；
(2)该物质所属类别为________。
a．醇类 b．酚类
c．芳香族化合物 d．烃的衍生物
e．环状化合物
解析： 曲酸中所含的环不是苯环。
答案： (1)羰基、羟基、碳碳双键
(2)ade
练考题、验能力、轻巧夺冠第1章 第1节
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一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )
解析： B项前者属于酚，后者属于醚；C项前者属于醇，后者属于酚；D项前者属于羧酸，后者属于酯。
答案： A
2．下列物质中，属于酚类的是( )
解析： 醇与酚的区别是—OH连接位置不同。羟基与脂肪烃基或苯环侧链碳相连而构成的化合物是醇。羟基直接连在苯环上形成的化合物是酚。
答案： B
3．下列属于脂肪烃的是( )
解析： A属于卤代烃，C属于芳香烃，D属于醇。
答案： B
4．下列有机物不属于烃的衍生物的是( )
解析： 由烃的衍生物定义分析。
答案： D
5．下列说法中错误的是( )
①有机物都是从有机体中分离出来的物质 ②有机物都是含碳的共价化合物 ③有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂 ④有机物不具备无机物的性质，都是非电解质
A．①③④ B．③④
C．②③④ D．①②③④
解析： 说法①错误，有机物可以由无机物合成。②某些有机物属离子化合物如CH3COONa。③有些有机物易溶于水，如乙醇、乙酸。④有些有机物是电解质，如HCOOH，等。
答案： D
6．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构简式如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析： 分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。
答案： A
7．下列有机物属于多羟基醛的是( )
A．HOCH2CHO
C．CH3COOCH3
解析： 依题干要求，多羟基醛类应含有多个羟基和醛基。故选B。
答案： B
8．下列对该化合物的叙述不正确的是( )
A．属于烃的衍生物 B．属于卤代烃
C．属于芳香化合物 D．分子中含有酯基
解析： 芳香烃或芳香化合物的区别在于芳香化合物不一定是烃，分子中只有C、H元素的芳香化合物才是芳香烃；相同点是都含有苯环，C正确。在该分子中含有卤原子，但是卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取代而形成的化合物，所以B不正确；该分子中含有这样的官能团，所以可得D正确。
答案： B
9．下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中与其他三种属于不同类别的是( )
A．苯 B．苯乙烯
C．甲苯 D．CH3CH2CH(CH3)2
解析： 按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，即属于芳香烃。
答案： D
10．某有机化合物的结构简式如下：
此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
⑤高分子化合物 ⑥芳香化合物
A．①②③④⑥ B．②④⑥
C．②④⑤⑥ D．①③⑤
解析： 该化合物中含有苯环，若按碳的骨架进行分类应属于芳香化合物。该化合物中有碳碳双键、酯基、醇羟基、羧基四种官能团，应属于多官能团的有机化合物或烃的衍生物。
答案： B
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)(2011·无锡高二检测)按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类(填写字母)，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2COOH__________；
(2) ________；
(3) ________；
(4) ______；
(5) ______；
(6) ________。
A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．醚 E．酚 F．醛 G．羧酸
H．苯的同系物 I．酯 J．卤代烃 K．醇
解析： 依据掌握的官能团的特征进行判断和识别，OH与烃基或苯环侧链相连时可看做醇类，OH与苯环直接相连时可看做酚类，羧酸类物质的官能团是，含有“”结构，两端和烃基相连，即这种结构的物质，可看做酯类。烃中的氢原子被卤原子取代后的产物为卤代烃。
答案： (1)G (2)E (3)H (4)I (5)G (6)J
12．(12分)写出下列有机物的类别及所含官能团的名称。
(1)CH3CH===CH2________、________；
答案： (1)烯烃 碳碳双键
(2)炔烃 碳碳三键
(3)酚 羟基
(4)醛 醛基
(5)酯 酯基
(6)醚 醚键
13．(12分)酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示：
(1)酚酞的化学式为：____________。
(2)从结构上看酚酞可看做______________。
A．烯烃 B．芳香族化合物
C．醇类物质 D．酚类物质
E．醚类物质 F．酯类物质
解析： 解答本题可先判断所含官能团，再确定有机物的化学式时，对于键线式，每一个拐点代表一个碳原子，且每个碳原子满足四条键，不足四条时，由氢原子补，则此有机物的化学式为C20H14O4；分子中含有苯环，—OH与苯环直接相连，还有酯基，所以看做芳香族化合物、酚类、酯类物质。
答案： (1)C20H14O4 (2)BDF
14．(14分)(知能提升)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如右图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表化学键：单键、双键等)。
(1)该物质的结构简式为__________。
(2)该物质中所含官能团的名称为______________。
(3)下列物质中，与该产品互为同分异构体的是________(填序号)，与该产品互为同系物的是(填序号)______。
①CH3CHCHCOOH ②CH2CHCOOCH3
③CH3CH2CH===CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
解析： 依据有机物仅含有C、H、O三种元素推知小球应为H，黑球为C，彩球为O。再由有机物中C、O的成键特点知有机物的结构简式应为。它含有的官能团为碳碳双键、羟基。再依据同系物，同分异构体的概念来解答(3)题。
答案： (1) (2)碳碳双键、羧基
(3)①② ③
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1第1章 第3节
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一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列基团表示方法正确的是( )
A．乙基 CH2CH3 B．硝基 NO3
C．苯基 D．羟基
解析： 乙基为CH2CH3, 硝基为NO2，羟基的结构简式为OH，电子式为· ∶H，故C正确。
答案： C
2．某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是( )
A．2 甲基 3 丙基戊烷 B．3 异丙基己烷
C．2 甲基 3 乙基己烷 D．5 甲基 4 乙基己烷
解析： 烷烃在命名时应选择含支链最多的最长的碳链为主链，同时编号要近，而支链位置的总序号和应最小。选项A主链未选对；选项B未选用含支链较多的最长碳链作主链；选项D未从离支链最近的一端给主链碳原子编号。
答案： C
3．有机物用系统命名法命名为( )
A．间甲乙苯 B．1,3 甲乙苯
C．1 甲基 3 乙基苯 D．1 甲基 5 乙基苯
解析： 苯环上的取代基编号时，简单的取代基定为1号。
答案： C
4．下列各组物质中，肯定是同系物的是( )
C．C2H2和C4H6
D．正戊烷和2 甲基丁烷
解析： 由同系物概念去分析。B项中组成不是相差若干个CH2，结构也不相似，故B错；C项中C2H2一定是乙炔，但C4H6不一定是炔烃，故C错；D项属同分异构体。
答案： A
5．某炔烃与氢气加成后得到，该炔烃可能有的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 从烷烃的相邻两碳原子上脱4个氢原子，有几种可能就有几种炔烃的结构。
答案： B
6．下列各化合物中命名正确的是( )
A．CH2===CH—CH===CH2 1,3 二丁烯
解析： A项正确命名为1,3 丁二烯；B项正确命名为2 丁醇；C项为邻甲基苯酚；只有D项正确。
答案： D
7．(2011·南京质检) 是烯烃与H2加成后的产物，则该烯烃的结构简式可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析： 从题干分子中相邻的碳原子上脱去氢原子，形成双键即可。如图所示：双键的位置有3种。
答案： C
8．下列烃中，一氯代物的同分异构体数目最少的是( )
A．邻二甲苯 B．间二甲苯
C．对二甲苯 D．乙苯
解析： A项邻二甲基()的一氯代物共3种；B项的一氯代物共4种；C项的共2种，D项的共5种；故选C。
答案： C
9．有机物的命名正确的是( )
A．2,3 二乙基 2 丁烯 B．2,3 二乙基 3 丁烯
C．3 甲基 2 乙基 2 戊烯 D．3,4 二甲基 3 己烯
解析： 对于烯烃的命名应以包含双键在内的含碳原子数最多的碳链为主链，本题应该注意主链上共有6个碳原子，然后注意取代基的位置，正确答案为D。在烃的命名时注意通常无2 乙基和1 甲基等取代基的名称。
答案： D
10．萘环上碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2 硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A．2,6 二甲基萘 B．1,4 二甲基萘
C．4,7 二甲基萘 D．1,6 二甲基萘
解析： 萘环5上有两种位置：1,4,5,8是一种位置，2,3,6,7是另一种位置，由(Ⅰ)式编号之规定和(Ⅱ)式的命名可以看出，在命名上定位时一定是从1或4或5或8号碳出发到2或3或6或7号碳的顺序完成，故(Ⅲ)式定位编号如下：
，故选D。
答案： D
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)(1)有机物的系统名称是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________________。
(2)有机物的系统名称是________________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是________________。
解析： (1)由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3 甲基 1 丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2 甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3 二甲基 5 乙基庚烷。
答案： (1)3 甲基 1 丁烯 2 甲基丁烷
(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔 2,3 二甲基 5 乙基庚烷
12．(12分)按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2 乙基丙烷”，错误原因是________；将其命名为“3 甲基丁烷”，错误原因是________。正确的命名为：________。
(2) 的名称为：__________________________。
(3) __________________。
解析： (1)主链选错，编号错误，2 甲基丁烷
(2)选最长碳链为主链，以离支链最近的碳原子编号，正确命名为：2,5 二甲基 4 乙基庚烷
即
答案： (1)主链选错 编号选错 2 甲基丁烷 (2)2,5 二甲基 4 乙基庚烷 (3)2 乙基 1 戊烯
13．(12分)(1) 的名称是_________________________
________________________。
(2)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。
(3)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是________，其结构简式是________________________________________________________________________，
名称是____________________。
解析： (1)直接用系统命名法命名。(2)按名称可写出结构简式：其含有6个甲基。
(3)符合要求的烷烃需有极强的对称性，其结构简式只能是，再命名。
答案： (1)2,5 二甲基 3 乙基己烷
(2)6
(3)C8H18 2,2,3,3 四甲基丁烷
14．(14分)(知能提升)某学生为确定某烃的分子式及其可能的结构简式，做了如下实验：标准状况下，取0.1 mol某烃，在氧气中完全燃烧，生成的二氧化碳体积为22.4 L，同时得到16.2 g水。
(1)该烃的摩尔质量为________。
(2)该烃的分子式为________。
(3)该烃有一种可能的结构为，其名称为________。
(4) 属于________(选填序号)。
a．环烃 B．烷烃
c．芳香烃 D．不饱和烃
解析： n(C)＝n(CO2)＝＝1 mol
n(H)＝2n(H2O)＝2×＝1.8 mol
故1 mol该烃中有10 mol C,18 mol H，其分子式为C10H18，其摩尔质量为138 g/mol。其系统命名为4,5 二甲基 3 乙基 1 环己烯，它应属于环烃和不饱和烃。
答案： (1)138 g/mol (2)C10H18
(3)4,5 二甲基 3 乙基 1 环己烯 (4)a、d
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