(共43张PPT)
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
醇 R—OH
饱和一元醇
CnH2n＋2O —OH 乙醇
C2H5OH 有C—O键和O—H键，有极性：—OH与链烃基直接相连 1.与Na反应，放出H2
2．取代反应
①与氢卤酸(加热)生成卤代烃；②分子间脱水(140 ℃、浓H2SO4)生成乙醚；③酯化反应(乙酸、浓H2SO4、加热)生成乙酸乙酯
3．氧化反应
①燃烧；②催化氧化(Cu、加热)生成乙醛
4．消去反应(170 ℃、浓H2SO4)生成乙烯
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
酚 —OH —OH直接与苯环相连 1.弱酸性(弱于H2CO3)
2．取代反应(浓溴水)生成白色沉淀三溴苯酚
3．显色反应(FeCl3溶液)显紫色
4．加成反应与H2加成生成环己醇
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
醛
双键有极性，具有不饱和性 1.加成(还原)反应，与H2加成生成乙醇
2．氧化反应：①O2；②银氨溶液；③新制Cu(OH)2悬浊液；④溴水、酸性KMnO4溶液等
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
羧酸 受
影响，O—H键能够电离，产生H＋ 1.具有酸的通性
2．酯化反应
类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
酯
可以相同，
也可以不同) 乙酸乙酯 水解反应：
1．酸作催化剂为可逆反应
2．碱作催化剂水解程度大
(2011·高考全国新课标)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为________；
(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为_____________________ ___________________________________________________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写结构简式)；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写结构简式)。
(1)根据香豆素的结构简式可知，其分子式为C9H6O2。(2)根据A的分子式可知，由甲苯生成A的反应为取代反应；由题给水杨醛的结构简式和信息①可确定氯原子取代了甲基邻位上的氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。
(3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据C的分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：
1．环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是________；B的结构简式是________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④______________________，反应类型________；
反应⑤_______________________，反应类型________。
1．取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(1)卤代反应——烷烃(卤素单质光照)、苯或苯的同系物(催化剂、卤素单质)、苯酚(浓溴水)、醇(氢卤酸加热)
(2)硝化反应——苯或苯的同系物(浓H2SO4、浓HNO3加热)、苯酚
(3)磺化反应——苯或苯的同系物(浓H2SO4加热)
(4)水解反应——卤代烃(强碱溶液加热)、酯或油脂(无机酸或碱加热)、糖类水解、蛋白质水解
(5)酯化反应——酸与醇(浓H2SO4加热)
2．加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成试剂包括加H2、X2(卤素)、HX、HCN等。
3．消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)，生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子HX，同时生成烯烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子H2O，生成烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与其相连碳原子上的邻位碳上的氢原子结合而形成HX或H2O而脱去。
(1)只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)
(2)当与连接羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
4．聚合反应：有机物小分子聚合成高分子化合物的反应，根据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚合。
(2)缩聚反应：通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。
5．有机氧化还原反应
(1)氧化反应：有机物得氧或失氢的反应
①与氧气反应：燃烧 醇―→醛(属去氢氧化反应)、醛―→酸(属加氧氧化反应)
与酸性KMnO4溶液等氧化剂的反应
③含醛基有机物(醛、甲酸、甲酸某酯等)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应
(2)还原反应：有机物分子中加氢或去氧的反应
①烃类、烯、炔、苯及其同系物
②烃的衍生物：醛、酮、油酸、油酸甘油酯
有机化合物X在一定条件下具有如下图所示的转化关系。根据图示转化关系回答有关问题。
(1)X的结构简式是______________________；
D的结构简式是______________________________。
(2)指出下列转化的有机反应类型：X→A属________反应；
X→C属________反应。
(3)生成B的反应化学方程式为______________________ __________________________________________________。
(4)1 mol B与足量NaOH溶液反应可消耗NaOH____mol。
(5)C与D的关系是________。
A．同分异构体 B．同系物
C．同一种物质 D．都属于酯
解析： 该题的突破口是：B的分子式是C6H10O4，而B是X与CH3COOH反应生成的，可推知X中应有4个碳原子，并且有醇羟基，从X与CH3CH2OH反应生成A，可预测X中应含有羧基，X在浓H2SO4作用下生成可使溴水褪色的C，可证明X中应有醇羟基，由此可推测X是含有4个碳原子的有羟基和羧基的化合物。因为D是X生成的五元环化合物，可推知X的羟基和羧基均在链端。结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。
答案： (1)HOCH2CH2CH2COOH
2．(2011·高考全国新课标)下列反应中，属于取代反应的是( )
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析： 反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。
答案： B
练规范、练技能、练速度第3章 第1节 第1课时
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列反应，主要气态产物是乙烯的是( )
A．C2H5OH、浓H2SO4混合加热到140 ℃
B．C2H5OH、CuO混合加热
C．C2H5OH、浓H2SO4、NaBr混合加热
D．C2H5OH、浓H2SO4按体积比1∶3混合加热到170 ℃
解析： A项发生的是分子间脱水，产物为乙醚；B项C2H5OH被氧化，产物为CH3CHO；C项主要产物是CH3CH2Br，副产物有HBr和Br2(g)、SO2等；只有D项的产物为乙烯。
答案： D
2．把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使铜丝变红，而且质量仍为m g的是( )
A．H2SO4 B．C2H5OH
C．稀HNO3 D．NaOH溶液
解析： 铜丝灼烧后表面会生成黑色的氧化铜，A项中H2SO4、C项中HNO3会反应掉氧化铜而使铜丝减重。D项中NaOH与CuO不反应，故铜丝会增重。乙醇能够与灼热的氧化铜反应重新生成铜，恢复原来重量。故选B。
答案： B
3．天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是( )
A．甲醇能使蛋白质变性 B．所有的醇都能发生消去反应
C．都符合通式CnH2n＋1OH D．醇与钠反应比水与钠反应剧烈
解析： A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n＋1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈，不符题意。
答案： A
4．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析： C4H10O可以分为醇和醚两种不同类别的同分异构体，只有醇可以与Na反应放出H2，故本题是判断C4H10O的醇类的同分异构体种类，据醇的同分异构体的写法易判断有4种。
答案： B
5．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化的是( )
答案： D
6．对于，若断裂C—O键则可能发生的反应有( )
①与钠反应 ②卤代 ③消去 ④催化氧化
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析： 依据醇类中官能团在不同反应中的变化确定各反应类型中C—O键是否发生变化。
答案： B
7．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
解析： 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基，设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c ＝＝ a∶b∶c＝2∶1∶3。
答案： D
8．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
答案： D
9．下列说法正确的是( )
解析： A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是：，故此命名方法错误，正确的是：5 甲基 1,4 己二醇；C选项的名称应为3 甲基 3,4 己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。
答案： A
10．用正丙醇制取的过程中，可能发生的反应类型有( )
A．取代 B．消去
C．酯化 D．置换
答案： B
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(10分)(1)写出下列粒子的电子式。
羟基________，氢氧根________，乙醇________，甲基________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
①乙醇与钾
②2 甲基 1 丙醇发生消去反应
③甲醇分子间脱水
解析： (1)依原子间的结构特点写出电子式。
(2)注意醇类消去反应原理的应用。
③2CH3OHCH3—O—CH3↑＋H2O
12．(12分)化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O)条件①,乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应条件①为______________，条件②为______________。
(3)甲→乙的反应类型为____________，乙→丙的反应类型为____________。
(4)丙的结构简式不可能是________。
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
解析： 依甲、乙、丙间发生的变化，知条件①发生消去反应，条件②发生加成反应，然后进一步推导A是醇类，B是烯类。依据其变化特点完成(1)～(4)题。
答案： (1)羟基 醇 4 2
(2)浓H2SO4、加热 溴水或溴的CCl4溶液
(3)消去反应 加成反应 (4)B
13．(12分)(2011·济南高二质检)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答：
(1)实验步骤：①__________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③__________________；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_________________________________________ ______________________；装置甲的作用是____________________________________。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：__________________。
解析： (1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验。②实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 ℃，而减少乙醚的生成。
(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
答案： (1)组装仪器，检验装置的气密性
加热，使温度迅速升到170 ℃
(2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去
除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体
不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
14．(16分)(知能提升)工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 (一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)：
请回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为________________。
(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)为______________ __________________________________________________________。
(3)反应②是________反应，反应④是________反应。
(4)反应③的化学方程式(反应条件不用写，但要配平)为_______________________。
(5)在合成路线中，设计第③和⑥的目的是____________________________________
________________________________________________________________________。
解析： (1)反应①是苯环上的氯代反应；反应②是苯环上的卤原子被—OH代替的取代反应，从而推出A的结构简式为；反应③是酚羟基上的氢原子被—CH3代替的取代反应；反应④是苯环上的—CH3被氧化为—COOH的氧化反应；反应⑤是羧酸与醇的酯化反应(也属取代反应)，依酯化反应的规律可推出B的结构简式为；反应⑥是将—OCH3还原为酚羟基，也属取代反应。在上述合成路线中可以看出反应③、⑥的主要目的是保护酚羟基不被氧化，据此可解答(1)～(5)问。
(5)反应③将酚羟基转化为—OCH3保护起来，反应⑥将被保护的酚羟基又还原回来
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第四节 有机合成
海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵
花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。
海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已发现的最复杂的化合物， 由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其的合成。
对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能实现对它们的合成呢？
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的 。
结构
功能
官能团
3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法
① ，② ， ③ 。
(2)引入卤素原子的方法
① ，② ， ③ 。
(3)引入羟基的方法
① ，② ， ③ ，④ 。
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
醇(酚)的取代
烯烃(炔烃)的加成
烷烃(苯及苯的同系物)的取代
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
酯的水解
醛的还原
有机合成过程中常见官能团的引入
1．卤原子的引入方法
(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如
(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：
④酯水解生成醇。例如：
(2)酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：
3．双键的引入方法
1．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知
解析： 由丙醛合成目标产物的主要反应有
答案： B
1．基本思路
可用示意图表示为：
2．基本原则
(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的 。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
产率
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到 和 ，说明目标化合物可由 通过酯化反应得到：
草酸
两分子乙醇
两分子的乙醇和草酸
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
(3)乙二醇的前一步中间体是1,2 二氯乙烷，1,2 二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
有机合成遵循的原则及合成路线的选择
1．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
(3)芳香化合物合成路线：
2．以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油：
请按要求回答：
(1)请写出有机物的结构简式：
A____________；B____________；C____________。
(2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式：
反应①______________________________________；
反应⑥______________________________________。
(3)变化过程中的②属于________反应，⑦属于__________ ______________________________________________________________反应。
(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林________。
由环己烷可制备1,4 环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、______和________属于取代反应。反应______是羟基的引入，反应________和________是消去反应。化合物的结构简式是：B________、C________。反应④所用试剂和条件是__________________。
本题是一道通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4 环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
解该类题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确立反应物，反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。
1．(2011·高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；
(2)B和A反应生成C的化学方程式为____________________ ____________________________________________________，
该反应的类型为________________；
(3)D的结构简式为____________；
(4)F的结构简式为____________；
(5)D的同分异构体的结构简式为________。
解析： CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个—OH，则E为 HOCH2CH2OH，F为 。
D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2CH2OH)，可推知D为 ，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2===CH—OH。
请回答下列问题：
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是__________；A的结构简式为____________ ____________________________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式：_______________ _____________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________________、__________________。
①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔( )的一条路线如下：
(5)写出G的结构简式：________________。
(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
①
②
③
④ ——
思路指引： 解答本题要注意以下三点：
(1)根据学过有机代表物的性质迁移应用。
(2)依据特征反应判断物质含有的官能团。
(3)依据所给信息推断物质。
(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：
(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成为烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。
答案： (1)C12H16O
(2)正丙醇或1 丙醇
(6)
序号 所加试剂及反应条件 反应类型
① H2催化剂(或Ni、Pt、Pb)，△ 还原(或加成)反应
② 浓H2SO4，△ 消去反应
③ Br2(或Cl2) 加成反应
④ NaOH，C2H5OH，△ ——
有机合成的解题方法
解题思路：审题―→找明、暗条件―→找突破口(题眼)―→综合分析―→结论检验解题关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找：
(1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题提供的信息找“题眼”。
2．有以下一系列反应，最终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A________，B________，C________，D________，
E________，F________。
1．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( )
A．①②⑤ B．②⑤⑦
C．⑦⑧ D．⑦
解析： 原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应，这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。
答案： B
2．下列化学反应的产物，只有一种的是( )
解析： A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中—COOH才能与HCO3－反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物。
答案： C
3．由乙醇制乙二酸乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦
C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥
解析： 消去生成乙烯，乙烯与卤素加成生成1,2 二卤代乙烷，因此水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后酯化。
答案： A
4．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是(双选)( )
解析： B项所得卤代产物有多种，且难分离；D项所得产物CH3COOH、C2H5OH互溶，也难分离，且反应为可逆反应，产率不高。
答案： AC
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A和E在NaOH溶液中的水解方程式。
6．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A____________，C____________。
(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一元取代苯基结构的同分异构体除D外还有五种，其中三种结构简式为：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：____________和__________。
(3)E是含有一个甲基、一个羧基和一元取代苯基结构的D的同分异构体，E与NaOH溶液反应的产物的结构简式为________ ____________________________________________________。
(4)F为E的一氯代物，F中含有甲基和羧基，F能在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，写出F发生消去反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
练考题、验能力、轻巧夺冠(共50张PPT)
第2课时 酚
1．了解酚的典型代表物的组成和结构特点。
2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。
3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构
特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚
主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；
(4)加成反应；
(5)与钠反应；
(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色
解析： 羟基直接连接苯环形成有机物是酚类。满足条件的是B、C。D项中六元环并非苯环，是醇类。
答案： BC
1．分子组成与结构
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度为9.3 g,65 ℃以上与水 ，苯酚易溶于 。
(3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
无色
特殊
粉红色
互溶
有机溶剂
腐蚀性
3．化学性质
(1)弱酸性
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变 . 液体变 .
浑浊
澄清
浑浊
反应
方程
式
实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度
. 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出
性 酸性：
H2CO3
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示 性
较小
酸
<
酸
(2)取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被 .
取代
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
(4)氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈 色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液 。
③苯酚可以燃烧 。
4．用途
苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造 等。
紫
粉红
褪色
酚醛树脂、染料、
医药、农药
苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化，呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
类别 苯 甲苯 苯酚
取代反应 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代
与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热
结论 都含苯环，故都可发生加成反应
2．下列说法中，正确的是( )
B．乙醇和乙醚互为同分异构体
C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚
答案： D
解析： 漆酚分子结构中有2个酚羟基，具有酚类的性质，但其酸性较弱，不能与Na2CO3反应放出气体，故C项不可能，选C。
答案： C
(2011·广州质检)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。
答案： B
有机分子内原子或原子团的相互影响
1．链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯
2．苯基对其他基团的影响
(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．羟基对其他官能团的影响
(1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
(2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A．①③ B．只有②
C．②和③ D．全部
答案： B
答案： BC
苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是，在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：
(1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，不是酸。
(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。
(4)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。
2．A、B、C三种物质的化学式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，若投入金属钠，只有B没有变化。
写出A、B、C的结构简式：A____________、B____________、C____________。
解析： 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属于酚类，A不和FeCl3发生显色反应，但能和Na反应，且分子中只含有1个氧原子，应属于醇类，同理可以分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式C7H8O可推出答案。
1．下列物质不属于酚类的是( )
解析： 根据定义，酚是羟基与苯环直接相连的化合物，所以A、B、C三者均为酚。
答案： D
2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
解析： C6H5ONa与H2CO3反应生成C6H5OH，说明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加NaOH生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。
答案： B
解析： 苯酚不属羧酸，显弱酸性，其酸性弱于碳酸。
答案： C
4．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析： 本题主要考查酚与碳碳双键的部分性质。A项中要考虑溴与碳碳双键的加成以及与酚的取代，因此可以消耗2 mol Br2；B项中因为丁香酚含酚羟基，所以遇FeCl3溶液发生显色反应；C项中要考虑苯环以及醛基与氢气的加成，为4 mol。
答案： D
5．(2011·青岛高二质检)设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是______接______，______接______，______接______。
(2)有关反应的化学方程式为___________________。
解析： 根据较强酸与较弱酸盐溶液反应生成较弱酸的原理，设计该实验。苯酚钠溶液中通入CO2气体一定会生成NaHCO3，无论是否过量。
6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A________；B________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________ __________________________________________________。
解析： 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又
练考题、验能力、轻巧夺冠(共74张PPT)
第三节 羧酸 酯
食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品。烧菜时，同时加入适量的料酒和食醋，烧出的菜味道更香。
你知道其中的奥妙吗？
1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。
4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。
2．饱和一元脂肪酸的通式为： ，分子式为： 。
CnH2n＋1COOH
CnH2nO2
3．分类
(1)按分子中烃基的结构分
4．通性：羧酸分子中都含有 官能团，因此都具有 性，都能发生酯化反应。
羧基
弱酸
醇、酚、羧酸中羟基的性质比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：
羟基类型
比较项目 醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
能否由酯水解生成 能 能 能
1．下列各组物质中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．软脂酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
答案： D
1．俗名： ；分子式： ；结构简式： ，官能团 。
醋酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
2．物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 熔点
，温度低时凝结成冰样晶体，又称
无色
液体
有刺激
性气味
易溶于水
和乙醇
16.6 ℃
冰醋酸
3.化学性质
(1)酸性：一元 酸，比碳酸酸性 。电离方程式为
乙酸具有酸的通性：
①能使紫色石蕊试液 ；
②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气：
；
弱
强
变红
2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
；
④能与碱性氧化物(如MgO)反应：
；
⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：
。
CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋MgO===Mg(CH3COO)2＋H2O
2CH3COOH＋CO32－===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O
(2)酯化反应(或 反应)
①含义：酸和 作用生成 的反应。
②断键方式：酸脱 ，醇脱 。
③乙酸与乙醇的反应：
取代
醇
酯和水
羟基
氢
3．反应装置：试管、酒精灯。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项
(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。
解析： 羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。
答案： C
2．命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如：
3．酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有 气味的液体，密度一般 于水， 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应
①酸性条件下水解
②碱性条件下水解
芳香
小
难
易
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COONa＋C2H5OH
2．酯的水解条件和程度
(1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂，在稀无机酸催化下，酯的水解反应仍为可逆反应，水解程度小。
酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的，在酯化反应中，除利用H2SO4的催化作用外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的H2O，促使可逆反应向着酯化反应的方向进行，提高反应物的转化率，应用浓H2SO4，且用量较大；在酯的水解反应中，只需H2SO4的催化作用，故选用稀H2SO4，且用量较小。
(2)当用碱作酯水解反应的催化剂时，碱与水解生成的羧酸发生中和反应导致平衡右移，使水解反应趋于完全
(3)低级酯在水解时需水浴加热，而不用酒精灯直接加热，以防止酯挥发。
3．0.1 mol阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简式为 )与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为( )
A．0.1 mol B．0.2 mol
C．0.3 mol D．0.4 mol
解析： 可理解为：乙酰水杨酸水解产物为
和CH3COOH，产物再与NaOH溶液反应。
答案： C
(2011·青岛高二检测)化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na( )
A．NaOH B．Na2CO3
C．NaHCO3 D．NaCl
研究给出化合物的结构简式和生成钠盐的分子式，可得只有酚羟基和羧基中的一种发生了反应。酚羟基和羧基均能和氢氧化钠进行反应，A错误；酚羟基和羧基均能和碳酸钠进行反应，B错误；酚羟基不能和碳酸氢钠发生反应，羧基能和碳酸氢钠发生反应，C正确；酚羟基和羧基均不能和氯化钠进行反应，D错误。
答案： C
(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
1．由—CH3、—OH、 、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案： C
有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有________(选填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是____________、____________。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：____________________________________。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2 甲基 1 丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是____________________ ____________________________________________________。
思路指引： 解答此题注意以下两点：
(1)由D与Na2CO3反应放CO2，可知D、E为酸。
(2)能使溴水褪色且由浓硫酸加热制取的应为烯烃。
答案： (1)①②④ (2)羧基 碳碳双键
1．反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应
此时反应有两种情况：
2．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，该有机物是( )
A．CH3COOC3H7 B．CH3COOC2H5
C．CH3COONa D．CH3CH2Br
解析： 解答本题的关键应抓住：①此物质是酯；②如何使羧酸和醇的相对分子量相等。
答案： A
(2011·南京高二调研)邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
所求的同分异构中，必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中有一个甲基，另一个是酯基，它们分别为
答案： B
羧酸和酯的同分异构体的书写
1．分子式相同的羧酸(如CnH2nO2)与酯(如CnH2nO2)，当n≥2时互为同分异构体。
2．羧酸同分异构体书写
如：书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体
将C5H10O2写为C4H9—COOH，烷基—C4H9有4种结构，则羧酸C5H10O2的同分异构体共4种：
规律：C4H9Cl的卤代烃，C4H9OH的醇，C4H9CHO的醛，C4H9COOH的羧酸同分异构体数目相同。
3．酯的同分异构体书写
书写时，可将酯看作由酸、醇两部分组成。如书写C5H10O2的酯的同分异构体，可分析为：
则饱和一元酯C5H10O2共有9种同分异构体。
饱和一元羧酸 饱和一元醇 饱和一元酯的同分异构体数
碳原子数 同分异构体数 碳原子数 同分异构体数
1
2
3
4 1
1
1
2 4
3
2
1 4
2
1
1 4
2
1
2
3．分子组成为C4H8O2(酸或者酯)的同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案： D
1．以下实验操作简便、科学且易成功的是( )
A．将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯
B．将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后，在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色
C．在试管中注入2 mL CuSO4溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生
D．向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀
解析： A中应将浓H2SO4注入乙醇与乙酸的混合溶液中，相当于浓H2SO4稀释，最后再加入乙酸。B中，将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后，生成氧化铜，再移至内焰时，氧化铜与内焰中的乙醇反应生成铜，铜丝又恢复到原来的红色。C中NaOH不足，且需加热至沸腾，D中应用浓溴水，故选B。
答案： B
2．只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是( )
A．新制生石灰 B．银氨溶液
C．浓溴水 D．新制Cu(OH)2
解析： 可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们区别开来。
答案： D
3．某有机物的结构简式是
，关于它的性质描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol ③能水解生成两种酸 ④不能使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．仅⑥ D．全部正确
答案： D
4．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．2,2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2 甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
解析： 本题考查有机物的简单命名和同分异构体知识。选项A,2,2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇的分子式均为C5H12O，二者互为同分异构体。选项B，邻氯甲苯和对氯甲苯的分子式均为C7H7Cl，二者互为同分异构体。选项C，2 甲基丁烷和戊烷的分子式均为C5H12，二者互为同分异构体。选项D，甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不是同分异构体。
答案： D
5．如下所示，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：
A________，B________，C________，D________，E________。
解析： 本题需依据羧酸、碳酸、苯酚三类酸性物质间酸性强弱来解决。—COOH酸性强于碳酸，但是酚的酸性弱于碳 酸，故生成A只消耗原来—COOH，A是
6．有机物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。
(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：
①_________________________________( )；
②_________________________________( )；
③_________________________________( )。
解析： 1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5—OH。
练考题、验能力、轻巧夺冠第3章 第2节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．形成醛类、酮类至少需要的碳原子个数分别是( )
A．1,1 B．2,1
C．2,2 D．1,3
解析： 根据醛类、酮类的结构特点，形成它们至少需要的碳原子个数为1,3；分别是甲醛(HCHO)、丙酮()。
答案： D
2．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
解析： 甲醛是氢原子跟醛基相连构成的化合物；醛的官能团是—CHO，不能写成—COH；饱和一元脂肪醛的通式可以用CnH2nO表示；丙醛分子式为C3H6O，与丙酮()互为不同类别的同分异构体。
答案： C
3．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要染污物，甲醛易溶于水。常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20 ℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是( )
A．入住前房间内保持一定湿度并通风
B．装修尽可能选择在温度较高的季节
C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D．紧闭门窗一段时间后入住
解析： 因为当温度超过20 ℃时，甲醛挥发速度加快，所以选择在夏季这样温度较高的季节进行装修有利于甲醛的挥发，配合良好的通风可以在较短的时间内使居室中甲醛浓度降低到合适的范围内，不至于对人体造成伤害。因为甲醛易溶于水，房间内保持一定的湿度也能在一定程度上降低甲醛的浓度，对人体的健康有利。紧闭门窗会使甲醛无法从室内散发出去，会对人体造成比较大的危害，所以应该选择D。
答案： D
4．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是( )
A．16% B．37%
C．48% D．无法计算
解析： 甲醛CH2O，乙醛C2H4O，丙醛C3H6O，无论以何种比例混合n(C)∶n(H)＝1∶2，m(C)∶m(H)＝6∶1，w(O)＝1－9%－6×9%＝37%。
答案： B
5．下列有关有机物的化学性质的叙述中错误的是( )
A．能被新制Cu(OH)2氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应 D．1 mol该有机物只能和1 mol H2加成
解析： 有机物()分子中含有、—CHO两种官能团。含—CHO，可被新制的Cu(OH)2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。
答案： D
6．某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48 L CO2(标准状况)，则该醛为( )
A．乙醛 B．丙醛
C．丁醛 D．己醛
解析： 依据R—CHO～2Ag的关系，生成21.6 g Ag需要—CHO为0.1 mol，故该醛的量为0.1 mol。根据等质量的醛生成0.2 mol CO2气体知每个醛分子中有2个碳，该醛为乙醛。选A。
答案： A
7．已知柠檬醛的结构简式为：
根据所学知识判断下列说法不正确的是(双选)( )
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生银镜反应
C．与乙醛互为同系物 D．被催化加氢的最后产物是C10H20O
解析： 柠檬醛的结构中有两种官能团：碳碳双键()和醛基—CHO。因而，柠檬醛的特性应由这两种官能团决定，即可被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能发生银镜反应和与氢气发生加成反应等。与氢气发生加成反应后的产物应是C10H22O，由于柠檬醛的结构中有两种官能团(碳碳双键和醛基)，而乙醛的结构中只有一种官能团(醛基)，它们不能称为结构相似，因而柠檬醛与乙醛不能互称为同系物。
答案： CD
8．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：
CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO
由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析： 分子式为C4H8的烯烃有3种：
CH3—CH2—CH===CH2、CH3—CH===CH—CH3、
。由题给信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上。故C4H8醛化后得到C5H10O的醛，其结构简式如下：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CHCHOCH3、
答案： C
9．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④裂解气、⑤2 丁炔、⑥己烷、⑦邻二甲苯、⑧福尔马林。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( )
A．①③④⑤⑦ B．④⑤⑧
C．③④⑤⑦⑧ D．④⑤⑥⑦
解析： 与高锰酸钾之间发生的氧化反应，与溴水之间可发生加成反应或者取代反应，都能与二者反应的有：④裂解气、
⑤2 丁炔、⑧福尔马林。选B。
答案： B
10．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是( )
A．CH3CH===CH(CH2)3CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3===CH—CH===CH2 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
解析： 要有乙醛产生，则反应物中应具有CH3CH===的结构。
答案： A
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(10分)质量分数为11.6%的某饱和一元醛水溶液5 g，跟足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应，生成Cu2O 1.44 g。这种醛是________，结构简式为______________，它与足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为______________________________________ ____________________________________________________________________________。
解析： 1 mol饱和一元醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成1 mol Cu2O，因为生成Cu2O的物质的量为＝0.01 mol，故该饱和一元醛的相对分子质量为＝58。因饱和一元醛的分子通式为CnH2nO，即14n＋16＝58，则n＝3，该醛为丙醛。
答案： 丙醛 CH3CH2CHO CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2CH3CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O
12．(14分)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是______________________________________，化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(2)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________________ ________________，反应的化学方程式为________________________________；
(3)实验操作中，先检验哪一种官能团？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案： (1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，证明有醛基 (CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O
(2)在加银氨溶液氧化醛基后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色 (CH3)2C==CHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化然后再加入溴水检验双键
13．(12分)中国是《日内瓦协定书》的缔约国，2003年12月3日，发表了《中国的防扩散政策和措施》白皮书，重申反对使用化学武器，反对任何形式的化学武器扩散。苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为：
(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：________(填序号)。
A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应
D．水解反应 E．银镜反应
(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中含有苯环但不含—CH3的化合物有多种，请举出两例，写出它们的结构简式(这两例分子中苯上的取代基必须不同)。
答案： (1)CE
14．(14分)(知能提升)(实验探究题)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想：①溴水与乙醛发生了取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生了加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案一是否可行？____________，理由是____________________________________ ____________________________________________________________________________。
(2)假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol，若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生了取代反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了加成反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水将乙醛氧化为乙酸。
(3)按物质的量之比1∶5配制1 000 mL KBrO3—KBr溶液，该溶液在酸性条件下完全反应可生成0.5 mol Br2。取反应后的溶液10 mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后将所得溶液稀释为100 mL。准确量取其中的10 mL，加入过量AgNO3溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到固体0.188 g。若已知CH3COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为________。
(4)写出上述测定过程中三个反应的离子方程式：
①KBrO3与KBr在酸性条件下的反应：_________________________________________ _____________________________________________________；
②溴水与乙醛反应：________________________________________________________ ______________________________________；
③测定Br－含量的反应： ________________________________________________。
解析： 本题以乙醛与溴水的反应类型为题材，提出不同的设想，考查学生应用所学知识设计实验方案的能力、化学计算能力以及离子方程式的书写能力。若乙醛发生取代反应：CH3CHO＋Br2―→CH2BrCHO＋HBr，则n(Br－)＝a mol；如发生加成反应：CH3CHO＋Br2―→CH3CHBrOBr，则n(Br－)＝0 mol；如发生氧化反应：CH3CHO＋Br2＋H2O―→ CH3COOH＋2HBr，则n(Br－)＝2a mol。
10 mL溶液中n(Br2)＝0.005 mol，能生成n(AgBr)＝×10＝0.01 mol，n(Br2)∶n(Br－)＝0.005 mol∶0.01 mol＝1∶2，由此可知所发生的反应为氧化反应。
答案： (1)不可行。由于乙醛的取代反应和氧化反应都有H＋生成，反应后溶液均呈酸性
(2)a 0 2a (3)氧化反应
(4)①BrO3－＋5Br－＋6H＋===3Br2＋3H2O
②CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－
③Ag＋＋Br－===AgBr↓
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1第3章 第3节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
解析： 要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基。石炭酸即苯酚，属于酚类。
答案： D
2．下列物质中最难电离出H＋的是( )
A．CH3COOH B．C2H5OH
C．H2O D．C6H5OH
解析： 电离出H＋由易到难的顺序为：羧酸>酚>水>醇。
答案： B
3．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①有银镜反应；
②加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；
③与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是( )
A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有甲醇 D．几种物质都有
解析： 有银镜反应现象说明含甲酸乙酯、甲酸至少有一种，但是加入Cu(OH)2后沉淀不溶解说明无甲酸，必有甲酸乙酯。甲醇、乙醇是否存在无法确定。故说法正确的应是C。
答案： C
4．下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是( )
A．丙烯、环丙烷 B．乙酸、甲酸甲酯
C．乙烯、1 丁烯 D．甲醛、甲酸甲酯
解析： 丙烯与环丙烷、乙酸与甲酸甲酯是同分异构体，乙烯与1 丁烯是同系物。
答案： D
5．为了证明甲酸溶液中混有甲醛，正确的实验操作是( )
A．加入硝酸银溶液，在水浴中加热
B．加入二至三滴紫色石蕊试液
C．加入足量的NaOH溶液后蒸馏，用馏出液进行银镜反应实验
D．先蒸馏，然后对馏出液进行银镜反应实验
解析： 中也有官能团，应先排除的干扰，再检验甲醛。
答案： C
6．某物质C的结构简式为，有关它的叙述错误的是( )
A．是一个环状酯类化合物 B．易发生加成氧化反应
C．可以溶解于水 D．在KMnO4溶液中不能稳定地存在
答案： A
7．在CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518OH，当重新达到平衡时，18O原子应存在于( )
A．乙酸乙酯中 B．乙酸中
C．水中 D．乙酸、乙酸乙酯和水中
解析： 羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯，所以18O存在于乙酸乙酯中。
答案： A
8．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有下列说法，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( )
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2 丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A．②④⑤ B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
解析： 该有机物含有双键和羧基官能团。根据其结构决定性质即可判断。
答案： D
9．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当的条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )
解析： 因为酸性大小：羧酸>碳酸>酚，所以只有羧酸才能跟NaHCO3溶液反应，根据羧酸的定义，只有选项C的物质中Br原子被—OH取代后所得的产物属于羧酸。选项A、D得到的是醇，选项B得到的是酚，它们都不跟NaHCO3溶液反应。
答案： C
10．2009年10月在济南举办的全运会上，以下两种兴奋剂是禁用的。
则关于它们的说法中正确的是( )
A．利尿酸分子中有三种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有六个峰
B．1 mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
C．两种兴奋剂均为芳香烃
D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面
解析： A项中应有7个峰；这两种兴奋剂均含氧元素，不为烃；X中的碳原子可能共面。
答案： B
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)某有机物的结构式如图：
(1)当和______________反应时，可转化为
(2)当和______________反应时，可转化为
(3)当和______________反应时，可转化为
解析： 本题考查了不同羟基的酸性(活泼性)问题。由于酸性—COOH>H2CO3> >HCO3－，所以①中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na，与三种都反应。
答案： (1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na
12．(12分)(2011·扬州高二质检)(1)1 mol丙酮酸 ()在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是________________________。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下加热失水生成B，由A生成B的化学方程式是____________________________。
(3)B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是________________________________ ________________________________________。
解析： (1)酮类中羰基能与H2发生加成反应，加成生成醇类。
(2)依据乳酸结构推测B分子结构。
答案：
13．(12分)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式__________________、__________________、__________________。
(2)化学方程式：
A→E_______________________________________________________________，
A→F_____________________________________________________________ _。
反应类型：A→E________，A→F________。
答案：
消去反应(或脱水反应) 酯化反应(或分子间脱水反应、取代反应)
14．(14分)(知能提升)(2011·高考天津理综)(节选)已知：
冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： ______________________________。
(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C＋E→F的反应类型为____________________。
(5)写出A和F的结构简式：A____________________；F____________________。
(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a________；b________。
解析： (1)A为一元羧酸，与NaHCO3反应生成2.24 L CO2(标准状况)，即0.1 mol CO2，则n(A)为0.1 mol，那么M(A)＝＝88 g·mol－1。又知A分子中含有1个—COOH，则A的结构为C3H7—COOH，其分子式为C4H8O2。
B与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应：
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1第3章 第4节
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
解析： A项，乙醇的结构式，乙酸为；B项，烷烃可与Cl2发生取代反应，烯烃则与Cl2发生加成反应；C项，苯与甲烷均不能被高锰酸钾氧化；D项，苯也能与氢气发生加成反应。
答案： B
2．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→
CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
20世纪90年代新法的反应是：CH3CCH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是( )
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用率高 D．条件较简单
解析： 新法有CO参与，有毒可燃，有爆炸危险。
答案： C
3．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )
A．氧化反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加成反应
解析： —CHO的加氢与氧化，R—X的水解都能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入—OH。
答案： C
4．下列有机物可能通过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是( )
解析： 由高分子结构特点可推断出单体为，属酯类，而选项无该单体，需要醇和羧酸转化，所以
H2CCHCOOHH2CCHCOOCH2CHCH2高聚物，故C正确。
答案： C
5．一种解热镇痛药的结构简式为：
，当它完全水解时，不可能得到的产物有( )
A．CH3CH2COOH B．CH3COOH
C．CH3OH D．
解析： 该有机物发生水解的结构是及 ，而且水解规律是“失啥得啥”， 补—OH，—O—补H，—NH—补H。故C项不可能。
答案： C
6．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为( )
A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代
C．取代—加成—消去 D．取代—消去—加成
解析： 要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。
答案： B
7．下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是( )
A．CH3Cl B．
C． D．
解析： 由于CH3Cl中只有一个C原子，不能形成烯烃；中无β H原子，中无β H，均不能生成烯烃；只有D中含β H，可以生成烯烃。
答案： D
8．(2011·高考重庆理综)NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
NM－3 D－58
关于NM－3和D－58的叙述，错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
解析： 由NM－3的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和结构；而D－58的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。
答案： C
9．(2011·连云港高二质检)脑白金主要成分的结构简式为
下列对脑白金主要成分的推论错误的是( )
A．其分子式为C13H16N2O2 B．能水解得到乙酸
C．能与溴水发生加成反应 D．该物质属于蛋白质
解析： 脑白金主要成分的分子式为C13H16N2O2，故A正确；结构中含有()肽链可以水解产生乙酸，B正确；还含有，故C也正确，该物质不属高分子化合物，D错。
答案： D
10．某有机物甲经氧化得到乙(C2H3O2Cl)，而甲在NaOH水溶液中加热反应可得到丙，1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为( )
A．ClCH2CH2OH
C．CH2ClCHO D．HOCH2CH2OH
解析： 由题意知：，乙、丙按2∶1酯化推出乙为羧酸，丙为二元醇，则甲为ClCH2CH2OH。
答案： A
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)“C1化学”是指以分子中只含一个碳原子的物质为原料进行物质合成的化学。如下图是以天然气的主要成分为原料的合成路线流程图，其中“混合气体”的成分与水煤气相同；B的水溶液有防腐功能；D是C的钠盐，2 mol D分子间脱去1 mol H2分子可缩合生成E；H是F与A按物质的量之比为1∶2反应的产物。
(1)天然气主要成分的电子式是________；
E的化学式是________。
(2)D、G的结构简式是：D________、G________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
A―→B_____________________________________________________________；
A＋F―→H____________________________________________________________。
解析： 此题是典型有机合成推断题。题给信息中明确说明转化关系中为“C1化学”，且B水溶液有防腐作用，则B应为甲醛，上下推测A是甲醇，C是甲酸，D是甲酸钠。E由D脱氢生成，则E为草酸钠，F为草酸，G、H分别是甲酸甲酯、草酸二甲酯。再按要求填写空格。
答案：
(2)HCOONa HCOOCH3
(3)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
12．(14分)(2011·南京高二调研)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强、毒性较低，其合成路线如下：
(1)请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号 ① ② ③ ④ ⑥
反应名称
(2)试剂①是______________，试剂②是________。
解析： 由产物和原料可以确认反应①是硝化反应，试剂应是HNO3(浓)＋H2SO4(浓)；由反应②、③、④之后得到的产物可知，3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑，认定④是酯化，③是氧化，因此②只能是氯代。再由终产物判断，反应经过酯交换、还原和成盐，可推知反应⑥应是还原反应，试剂⑦应是盐酸，根据题设可推出。
答案： (1)①硝化 ②氯代 ③氧化 ④酯化 ⑥还原
(2)浓HNO3和浓H2SO4 Cl2、FeCl3
13．(12分)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
已知：CHRCH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。
回答下列问题：
(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是____________；
(2)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3 苯基 1 丙醇。F的结构简式是________________________________________________________________________；
(3)反应①的反应类型是_______________________________________________；
(4)反应②的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析： (1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况的烃11.2 L，即为0.5 mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。
(2)F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间以1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3 苯基 1 丙醇分析，F的结构简式为
(3)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
(4)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E与题给信息的条件相同，通过类比不难得出E的结构为。E与G在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应。(5)G中所含官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团的位置作相应变换而得出其芳香类同分异构体的结构简式。
14．(12分)(知能提升)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：
(1)由苯丙酸诺龙的结构推测，它能________(填代号)。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
提示：已知反应
据以上信息回答(2)～(4)题。
(2)B→D的反应类型是________。
(3)C的结构简式为__________________。
(4)F→G的化学方程式是___________________________________________________。
解析： (1)由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基，因此能发生还原反应，也可发生加成反应。
(2)B→D是在Ni作用下与H2反应，应该为加成反应或还原反应。
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1第3章 第1节 第2课时
(本栏目内容在学生用书中以活页形式分册装订！)
一、选择题(本题包括10小题，共50分)
1．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是( )
A．用小苏打溶液洗涤 B．用浓KMnO4溶液冲洗
C．用65 ℃的水冲洗 D．用酒精冲洗
解析： 选择能溶解苯酚且无腐蚀性的物质，65 ℃的水能将苯酚从皮肤上清洗下来，但65 ℃的水也能灼伤皮肤，故C项不正确。
答案： D
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同
解析： 苯酚、乙醇分子结构中都含有羟基，但羟基间有区别，苯酚中羟基和苯环相互影响，使各基团更活泼。故性质差别的原因是烃不同，选D。
答案： D
3．下列关于苯酚的叙述，不正确的是( )
A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成悬浊液
B．苯酚可以和硝酸发生取代反应
C．苯酚易溶于NaOH溶液中
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析： 苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正确。 由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6 三硝基苯酚，B正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
答案： D
4．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是( )
A．溴水、新制的Cu(OH)2 B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C．石蕊试液、溴水 D．KMnO4酸性溶液、石蕊试液
解析： 本题的关键词句是鉴别5种无色液体的最佳试剂，B、C两项中试剂均可鉴别上述5种物质，但若用B项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐。用石蕊试剂可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C项中试剂则操作简捷，现象明显；用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。
答案： C
5．下列物质中，能跟Na2CO3溶液反应，但不会放出气体的是( )
解析： 醋酸、盐酸的酸性比H2CO3的强，与Na2CO3反应生成CO2。是醇，与Na2CO3不反应。而属于酚，酸性比H2CO3的小，与Na2CO3反应只能生成NaHCO3。
答案： A
6．下列说法中，正确的是( )
A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇
B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮
D．苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定
解析： 有些卤代烃可水解生成酚，不完全是醇，A错。有些醇不能被催化氧化，B错误。而虽然结构上相差CH2原子团，但不是同类，不能互称同系物，C错。
答案： D
7．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
解析： A说明苯环对—CH3有影响；B是官能团不同导致性质不同；C说明和—CH2CH3对—OH的影响不同；D说明—OH对上的H有活化作用。
答案： B
8．白黎芦醇广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1 mol该醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为( )
A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol
C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol
解析： 白黎芦醇与H2肯定是发生加成反应，应注意不仅碳碳双键可加成，苯环也能加成，所以1 mol该醇最多和7 mol H2加成。而与Br2反应，不仅与碳碳双键加成，且在—OH的邻对位上可发生取代反应，共有5个位置上的H可被取代，所以共需6 mol Br2。
答案： D
9．以下实验或操作不能达到目的的是( )
A．用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳
B．准确称取0.400 0 g的NaOH固体配成1 000 mL浓度为0.010 00 mol·L－1的溶液
C．为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的NaOH溶液后分液
D．用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔现象
解析： 本题主要考查试剂鉴别与除杂、仪器使用等基础实验。A项溴水分别加到苯和四氯化碳中，溶液都会分层，但在苯中上层为溶有溴的苯，下层为水层，而在四氯化碳中，下层为溶有溴的四氯化碳，上层为水；B项托盘天平只能精确到0.1 g。
答案： B
10．某有机物的结构简式是，该物质不应有的化学性质是( )
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A．①③ B．③⑥
C．④⑥ D．④⑤
解析： 有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应，也可以将KMnO4酸性溶液还原。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。又由于酚羟基的邻位碳原子上有H原子，也易发生取代反应。
答案： C
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(10分)如右图，分别进行以下操作：
(1)加水，振荡，现象为______________。
(2)给试管加热，现象为________________。
(3)冷却，现象为____________。
(4)再加入适量NaOH溶液，振荡，现象为____________；
反应方程式为________________ ________________。
(5)再加入盐酸，现象为____________，反应方程式为____________________________ _______________________________________________________________________。
解析： 本题主要依据苯酚性质解决。
答案： (1)液体呈现浑浊 (2)液体由浑浊变澄清
(3)又出现浑浊 (4)又变澄清
12．(12分)分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法：
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是________→________→________(填序号)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯；________→________→__________(填序号)，从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。
可供选择的操作有
①向分液漏斗中加入稀盐酸 ②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物 ③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液 ④充分振荡混合液，静置、分液 ⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中
(2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、承接管、________、________、________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)，首先蒸馏出来的液体是________。
解析： 采用萃取的方法分离苯和苯酚，必须首先把苯酚转变为水溶性的苯酚钠，苯酚钠密度比苯大，从分液漏斗下口放出，苯从上口倒出。分离出苯后，再加入盐酸或通入CO2，把苯酚钠还原为苯酚，再加以分离。此时生成的苯酚在溶液中是密度较大的油状液体，因此用分液的方法。
答案： (1)② ③ ④ 上 ⑤ ① ④ 下 (2)温度计 锥形瓶 冷凝管 苯
13．(12分)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②、③步的反应方程式：
②_____________________________________________________________________、
③_____________________________________________________________________。
答案： 向废水中加入浓溴水或FeCl3溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚
14．(16分)(知能提升)从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为：，这是一种值得进一步研究应用的药物。
(1)推测该药物不具有的化学性质是________。
A．能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物
B．能跟浓溴水反应
C．能跟碳酸氢钠反应
D．在催化剂存在时能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质
(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析： 本题主要依据所给结构判断含有酚羟基、羰基(酮类)官能团，则能与钾、浓溴水、氢气在一定条件下发生反应。但与H2充分加成时应注意苯环和羰基都能反应。
答案： (1)C
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1(共52张PPT)
第一节 醇 酚
第1课时 醇
酒类中都有哪些化学成份呢？
1．了解醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。
2．以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。
3．了解乙烯的实验室制备方法。
4．通过分析乙醇的分子结构及反应过程中的断键变化，体会结构与性质的内在联系。
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为 。
羟基(—OH)
2．分类
3．命名
1．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析： 一氯戊烷水解生成戊醇，则每一种一氯戊烷就会对应一种戊醇，故戊醇也有8种，选D。
答案： D
1．醇的物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了 。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。
③碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点 。
氢键
逐渐
升高
越高
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了 。
氢键
2．醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团 决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。
羟基
醇类的有关反应规律
1．醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
3．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
解析： 本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成氢键，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C。
答案： C
3．乙醇分子中各种化学键如下所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析： 选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的O—H键①断裂；选项B乙醇与浓硫酸共热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂；选项C是乙醇发生分子间脱水生成乙醚，断裂的键是①或②；选项D是乙醇催化氧化为乙醛，断裂的键是①和③。
答案： C
(2011·上海高二质检)关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。
答案： B
进行乙醇的消去反应实验时的注意事项
1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右，因为在140 ℃时主要产物是乙醚。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．特别说明
(1)由于浓硫酸具有强氧化性，它还可将乙醇氧化为C或CO2，而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
(2)记忆口诀：硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。
1．下列有关实验的叙述，正确的是( )
A．分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下
B．用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体
C．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液
D．实验室法制得的乙烯不含有能使澄清石灰水变浑浊的气体
答案： B
(2011·南京调研)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
本题主要考查醇类的消去反应规律和催化氧化反应特点。(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α 碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
答案： (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
3．下列反应不属于取代反应的是( )
①乙醇与浓H2SO4加热到170 ℃ ②乙醇与硫酸、溴化钠共热
③溴乙烷与NaOH醇溶液共热 ④溴乙烷与NaOH水溶液共热 ⑤蘸有乙醇的铜丝放在酒精灯上灼烧
A．①②③ B．②③⑤
C．①③⑤ D．②⑤
解析： ①是消去反应，②是取代反应，③是消去反应，④是取代反应，⑤是氧化反应，故选项为C。
答案： C
4．分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
解析： 解答这类题目首先是要明确什么样的醇能被氧化成醛：当羟基所连碳原子上有2个H原子时被氧化成醛，连有1个H原子时被氧化成酮，碳原子上没有H时，不易被催化氧化。C4H10O的4种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH被氧化成醛，
答案： B
1．(2011·高考海南化学)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )
A．甲醇 B．乙炔
C．丙烯 D．丁烷
解析： 常温常压下，碳原子数小于或等于4的烃均为气态，乙炔、丙烯和丁烷都是气体，只有甲醇为液体。
答案： A
2．下列乙醇的化学性质不是由羟基决定的是( )
A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C．在浓硫酸存在时发生消去反应，生成乙烯
D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
答案： B
3．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化生成相应醛的是( )
解析： 连接羟基的碳上至少有2个H才能氧化成醛类，C、D不符合条件。而A中甲醇只有一个碳，不能发生消去反应。符合条件的只有B项。
答案： B
4．丙烯醇(CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③燃烧反应 ④加聚反应 ⑤取代反应
A．①②③ B．①②③④
C．①②③④⑤ D．①③④
解析： 该有机物含有CC、羟基两种官能团，兼有烯类、醇类的性质。故能发生下面所有的反应类型，选C。
答案： C
5．分子式为C3H8O的液态有机物A 1 mol，与足量的金属钠作用，可以生成11.2 L H2(标准状况)，则A分子中必含有一个________(填官能团的名称)。若该官能团位于碳链的一端，则A的结构简式为________________，A与浓硫酸共热170 ℃以上，发生消去反应的化学方程式为______________________。A在铜作催化剂时，与氧气共热可以生成C，该氧化反应的化学方程式为____________________________。
解析： 该有机物与产生的H2的物质的量之比为2∶1，结合其分子式，即可确定其中含有一个羟基。
6．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α 松油醇的分子式 。
(2)α 松油醇所属的有机物类别是________。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
(3)α 松油醇能发生的反应类型是________。
a．加成反应 b．水解反应 c．氧化反应
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α 松油醇反应的化学方程式____________ __________________。
(5)写结构简式：β 松油醇____________________，γ 松油醇____________________。
解析： 本题是根据有机物的结构来推断物质的组成、种类、性质及其在一定条件下发生的变化。(1)根据α 松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。
答案： (1)C10H1818O (2)a (3)a、c
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一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分；每小题只有一个选项符合题意)
1．下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是( )
A．乙醇 B．乙烯
C．氯乙烯 D．乙炔
解析： A项：C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O，B项：CH2CH2＋HCl催化剂,CH3CH2Cl，C项：CH2CHCl＋H2CH3CH2Cl均可一步得到氯乙烷，而D项乙炔则不能。
答案： D
2．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④丙烯酸
(CH2CHCOOH)；⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A．仅①③ B．仅②⑤
C．仅④ D．仅③④
解析： 能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4酸性溶液反应，表明该物质具有还原性。
答案： C
3．乙醇、甘油和苯酚的共同点是( )
A．分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2
B．都能与NaOH溶液发生中和反应
C．与FeCl3溶液反应呈紫色
D．常温下都是无色液体
解析： 乙醇、甘油显中性，不能与NaOH溶液发生中和反应，B错误；与FeCl3溶液显紫色是苯酚的特性，C错误；而苯酚在常温下为固体，故D错。选A。
答案： A
4．能证明乙醇分子有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析： B项说明每摩乙醇与钠反应生成0.5 mol H2，每个乙醇分子失去一个氢原子，故平均含有一个羟基，B正确。
答案： B
5．下列不属于消去反应的有机反应是( )
A．CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O
B．CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O
D．2CH3OHCH3OCH3＋H2O
解析： 凡从有机物分子中脱去小分子，生成不饱和的(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应均属于消去反应，D中无不饱和化合物生成，属取代反应。
答案： D
6．(2011·高考大纲全国卷)下列叙述错误的是( )
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3 己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析： A项乙醇与金属钠反应产生氢气，乙醚则不能；B项3 己烯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能；C项苯和溴苯均不溶于水，苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，二者分别与水混合时，有机层在上层的为苯，有机层在下层的为溴苯；D项甲酸甲酯和乙醛分子中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应，生成光亮的银镜。
答案： D
7．下列有机物中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是( )
A．CH3CH2COOH B．CH3CH2CH2OH
C．CH2CHCOOCH3 D．HOCH2CH2CHO
解析： 有机物含键和—CHO官能团，能发生加成、氧化等反应；有机物含—OH或—COOH，能发生酯化反应等。
答案： D
8．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离； ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； ③除去CO2中少量的SO2；气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
解析： 本题考查物质的分离提纯。①光照的条件下，乙烷与氯气发生取代反应生成卤代烃，乙烯与氯气发生加成反应，不能除去乙烷中少量的乙烯，①不可以。②饱和碳酸氢钠溶液与乙酸反应，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，故②可以。③饱和碳酸钠溶液不但与SO2反应，还与CO2反应，Na2CO3＋SO2===Na2SO3＋CO2或2Na2CO3＋SO2＋H2O===2NaHCO3＋Na2SO3，Na2CO3＋CO2＋H2O===2NaHCO3，故③不正确。④乙酸与生石灰反应生成乙酸钙，且生石灰吸水，蒸馏可得到乙醇，④可以。
答案： B
9．已知C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式如下：
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为( )
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
解析： 与Na反应的有—OH、—COOH；与NaOH反应的有：酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的只有—COOH。
答案： B
10．从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚有以下8种可供选择的操作，其中合理的操作是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量金属钠 ⑤通过足量CO2 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓硫酸混合液加热 ⑧加入足量的三氯化铁溶液
A．④⑤③ B．⑦①
C．① D．⑥①⑤③
解析： 苯酚沸点182 ℃，乙醇沸点78.5 ℃，两者沸点差虽大，但不能蒸馏分离，因两者能形成恒沸溶液，可将其中显酸性的苯酚转变为盐，再蒸馏分离，最后把盐转变为苯酚。
答案： D
11．下列说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
解析： 乙醛的结构式为，其中—CH3的四个原子不可能在同一平面上，分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；—CHO在一定条件下既可被氧化为—COOH，也可被还原为—CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛， 乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。
答案： C
12．天然维生素P(结构如下)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述，错误的是( )
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环 D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
解析： 酚羟基邻位和对位上的H原子可被溴水中的溴取代，A项正确。酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大，B项正确。该分子中只有2个苯环，C项错误。酚羟基能跟NaOH反应，D项正确。
答案： C
13．下列反应中，属于加成反应的是( )
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
解析： 本题考查有机反应类型的辨识。根据有机反应类型的特征A、B、C、D四个选项中所涉及的反应分别属于取代反应、加成反应、氧化反应和取代反应。故正确的选项为B。
答案： B
14．有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。
解析： 该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO4(H＋)溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应。
答案： D
15．从松树中分离出的松柏醇其结构简式为：
它既不溶于水，也不溶于NaHCO3溶液。能够跟1 mol该化合物起反应的H2和HBr的最大用量分别是( )
A．1 mol,2 mol B．4 mol,1 mol
C．4 mol,4 mol D．4 mol,2 mol
解析： 与H2反应发生在苯环和C===C上，则需要4 mol H2；C===C与1 mol HBr加成，CH3OH中—OH被1 mol HBr中—Br取代，共需2 mol。
答案： D
16．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A．②和③ B．③和④
C．①和④ D．①和②
答案： A
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
17．(12分)实验室制取乙烯：CH2CH2↑＋H2O常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量SO2。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和SO2。
(1)各装置盛放的试剂是：Ⅰ______，Ⅱ______，Ⅲ________，Ⅳ________(将有关试剂的序号填在横线上)。
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓H2SO4溶液 D．酸性KMnO4溶液
(2)能说明SO2气体存在的现象是__________________。
(3)使用装置Ⅱ的目的是________________________________________________，
使用装置Ⅲ的目的是________________。
(4)确认含乙烯的现象是________________________________________________。
解析： 本题主要考查乙烯、二氧化硫的性质特点，要检验乙烯的存在一般用溴水或酸性KMnO4溶液，但也会与SO2反应。故正确的思路是：先检验SO2―→除去SO2―→检验是否除净―→检验乙烯。依据上述思路方法再选择溶液，完成填空。
答案： (1)A B A D
(2)Ⅰ中品红溶液褪色
(3)除去SO2，以免干扰乙烯的实验 检验SO2是否除净
(4)Ⅲ中溶液不褪色，Ⅳ中溶液褪色
18．(12分)有化合物甲：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：______________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：__________________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：(指明所选试剂及主要现象即可)
鉴别甲的方法：____________________________________________________；
鉴别乙的方法： ____________________________________________；
鉴别丙的方法：_________________________________________________。
(4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序________。
解析： 本题主要考查常见官能团及其性质。
(1)含有官能团为羟基、醛基。
(2)依据结构简式确定甲、乙、丙分子都为C8H8O2，相互间互称同分异构体。
(3)依基团间的区别先后鉴别出甲、乙、丙。
(4)甲、乙、丙含有官能团中—COOH酸性最强，其次为酚羟基，故酸性由强至弱分别是乙、甲、丙。
答案： (1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙互为同分异构体
(3)与FeCl3溶液发生显色反应的是甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙 与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙
(4)乙>甲>丙
19．(12分)(2011·高考福建理综)[化学——有机化学基础]透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是________；下列试剂能与甲反应而退色的是________(填标号)。
a．Br2/CCl4溶液 b．石蕊溶液
c．酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________。
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉ABCD乙
A的分子式是________，试剂X可以是________。
(4)已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为________。
解析： (1)甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，不含氧原子的官能团是碳碳双键；由于甲中含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a、c符合题意。
(2)满足题目要求的甲的同分异构体中应具备：含有碳碳双键和羧基两种官能团，且碳碳双键和羧基分别在两端，分子中不含支链，其结构简式为CH2===CHCH2CH2COOH，或者是环丁基连接羧基，其结构简式为。
(3)根据淀粉到有机物乙的转化流程，采用正、逆推相结合的方法，可推知转化流程为：淀粉水解生成葡萄糖(A)，葡萄糖一定条件下分解生成乙醇(B)，乙醇通过消去反应生成乙烯(C)，乙烯和卤素单质发生加成反应生成二卤乙烷(D)，二卤乙烷在NaOH溶液中加热生成乙二醇。葡萄糖的分子式为C6H12O6，试剂X可选用溴水或Br2/CCl4溶液。(4)结合苯、乙烯、氯化氢三种原料和题中信息，合成丙的三步反应分别
(5)由丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色可知，丁中含有酚羟基再结合丁的相对分子质量为110，烃基上的一氯取代物只有一种可确定丁分子中苯环上含两个羟基，两个羟基处于对位关系，结构简式为。
20．(16分)芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为。A经①②两步反应得到C、D和E。B经①②两步反应得E、F和H。
上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示。
回答：
(1)写出E的结构简式______________。
(2)A有两种可能的结构，写出相应的结构简式__________________________________ ___ _________________________________________________________________________。
(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是_____________________________________ _________________________________________________________，实验现象是__________________，反应类型是________。
(4)写出G与银氨溶液反应的化学方程式_________________________________ _________________________，实验现象是___________________________________，
反应类型是__________。
(5)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式_________________ _______________________________________________________。
实验现象是____________________，反应类型是__________。
(6)在B、C、D、F、G化合物中，互为同系物的是________。
解析： 此题推断入手处为由A、B互为同分异构体，且都能水解成E(C7H6O3)，则E的结构为，再推断F连续氧化成H，则F必为乙醇、G为乙醛、H为乙酸。则A水解成E、甲酸C，说明A也应该在苯环的对位基团上各有一个
然后再依据各小题要求回答问题。
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 有气泡产生 置换反应
(4)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 试管内壁产生银镜 氧化反应
(5)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 有香味产生 酯化反应 (6)C和F
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1(共59张PPT)
第二节 醛
醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？
1．了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。
2．了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。
3．了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
4．了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。
5．了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
2．常见的醛
甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式
物理性质 颜色 无色 无色
气味
状态
溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶
HCHO
CH3CHO
有刺激性气味
有刺激性气味
气体
液体
醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验
1．醛基与醛的关系
(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。
(2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。
2．醛基的性质与检验
(1)性质
醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：
(2)检验
①能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项：
a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净；
b．银氨溶液要现用现配；
c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；
d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；
e．在加热过程中，试管不能振荡。
②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀
实验中注意事项：
a．Cu(OH)2要新制；
b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；
c．反应条件必须是加热煮沸。
1．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．醛的官能团是—OH
解析： 本题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，A错误。CnH2nO是饱和一元脂肪醛的通式，故C错。醛基的写法为—CHO，故D错误。说法正确的选B。
答案： B
1．氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为： ，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层
先出现白色沉淀后变澄清
光亮的银镜
有关方程式
(2)与新制Cu(OH)2的反应
实验操作
实验现象 (a)中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有 产生
蓝色絮状沉淀
红色沉淀
有关方程式
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：
(4)燃烧反应方程式：
2CH3CHO＋5O2点燃,4CO2＋4H2O
2．加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反应的化学方程式为：
能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物
试剂
官能团 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烯烃 能否褪色 √ √
原因 加成反应 氧化反应
炔烃 能否褪色 √ √
原因 加成反应 氧化反应
苯的
同系物 能否褪色 × √
原因 氧化反应
试剂
官能团 Br2的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
醇 能否褪色 × √
原因 氧化反应
酚 能否褪色 √ √
原因 取代反应 氧化反应
醛 能否褪色 √ √
原因 氧化反应 氧化反应
2．(1)1,2 二溴乙烷在NaOH水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反应的化学方程式。
(2)某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL浓度为4%的B溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因可能是什么？
1．酮的结构
酮是由 与 相连的化合物，可表示为
羰基
烃基
2．丙酮
(1)结构
丙酮是最简单的酮类，结构简式为
(2)物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。
(3)化学性质
丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。
银氨溶液、新制氢氧化铜
2 丙醇
3．分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
解析： 醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。
答案： B
(2011·南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。
根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58，
n＝3，所以A为丙醛。
综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。
答案： 甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol
关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量计算
1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
3．二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：
1 mol 二元醛～4 mol Ag
1 mol 二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
1．3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是( )
A．甲醛 B．乙醛
C．丙醛 D．丁醛
答案： A
(2011·焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式为：
A．它可使酸性KMnO4溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。
答案： D
(1)柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛和烯烃的双重性质。
(2)若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。
(3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应。
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴水发生取代反应
D．能与氢溴酸发生加成反应
答案： C
(2011·上海浦东质检)若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C中所含官能团的名称是________、________、________。
(2)书写下列反应的化学方程式
A→B的化学方程式为：________________________。
B→C的化学方程式为：_________________________。
B→A的化学方程式为：_________________________。
(3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是________(填名称)。
由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2 二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。
3．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是(双选)( )
A．(CH3CH2)2CHOH B．(CH3)3CCH2OH
C．CH3CH2C(CH3)2OH D．CH3(CH2)3CH2OH
解析： 根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理，只要醇分子中含—CH2OH，即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件——醇分子中必须含有—CH2OH，立即就可解答此题。醛的可能的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、
CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基变成—CH2OH。据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有—CH2OH，可知答案为B、D。
答案： BD
1．下列反应中属于有机物发生还原反应的是( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2与乙醛反应
C．乙醛加氢制乙醇
D．乙醛制乙酸
解析： 有机物的加氢或去氧的反应属还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，仅有选项C是有机物的还原反应。
答案： C
2．下列说法中，正确的是( )
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
解析： —CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1 mol乙醛，乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。
答案： C
3．某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，将等质量的醛完全燃烧，生成CO2的体积为13.44 L(标准状况)，则该醛是( )
A．丙醛 B．丁醛
C．己醛 D．3 甲基丁醛
解析： 根据反应关系式：CnH2nO～2Ag、CnH2nO～nCO2可得：2Ag～nCO2。因此依题中数据得n(Ag)＝0.2 mol，n(CO2)＝0.6 mol，说明n＝6，分子式为C6H12O。
答案： C
4．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是( )
解析： 本题需弄清所学官能团—Cl、—OH、 、—CHO的主要性质，选项A、C、D含有—CHO，能发生加成、氧化、还原等反应；选项A、B含有—OH，能发生取代、消去、氧化等反应；选项C还含有CHCH，能发生加成、 氧化等反应；选项D中含有—Cl，能发生取代反应，因其邻位β 碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，当然选项D中含有 (羰基)，也能发生加成反应，综上所述，仅有选项A能发生题设的五种反应。
答案： A
5．实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：
(1)配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________溶液，边滴边振荡直到________________为止。有关反应的离子方程式为：
①____________________________________________，
②___________________________________________。
(2)加热时应用________加热，发生银镜反应的离子方程式为____________________________________________________ ____________________。
6．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________ ________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式_______________________________________________。
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)
答案： (1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)
练考题、验能力、轻巧夺冠
