选修5第三章烃的含氧衍生物章末练习（含解析）

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选修5第三章烃的含氧衍生物章末（解析版）
第I卷（选择题）
一、单选题
1．下列有机物的用途错误的是（
）
A．CH3COOC2H5——香料
B．HCHO——浸制标本
C．CH3OH——饮料
D．CCl4——灭火剂
2．丙烯醛的结构为CH2CH—CHO，下列关于它的性质的叙述中错误的是（
）
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应，生成1—丙醇
C．能发生银镜反应表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
3．．有一种称为“摇头丸”的毒品己从国外流入我国某些省市，我司法机关坚决予以了查缉和打击。已知这种毒品中氮元素的质量分数为10.37%，它的结构简式可能是
（
）
A．
B．
C．
D．
4．用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、乙醛三种无色溶液，这种试剂可以是下列的（必要时可加热）（
）
A．银氨溶液
B．浓溴水
C．FeCl3溶液
D．新制Cu(OH)2浊液
5．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2=CH—CH2OH，④CH2=CH—COOCH3，⑤CH2=CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（
）
A．③⑤
B．②④
C．①③⑤
D．①③
6．有关的说法正确的是(
)
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
7．能发生银镜反应，但滴入石蕊试液后不变色，若加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失。这种有机物是
A．甲酸
B．乙酸
C．甲酸甲酯
D．乙醛
8．A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示：
它能（
）
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②使酸性KMnO4溶液褪色
③和NaOH溶液混合加热，可以发生取代反应
④与Na2CO3溶液作用生成CO2
⑤和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应
A．②③⑤
B．②④⑤
C．①②③
D．②③④
9．某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是（
）
A．分子式为C11H11O3
B．不能发生酯化反应，但能发生加成反应
C．1mol该有机物与足量的金属钠反应生成1mol
D．它能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且发生的反应都属于氧化反应
10．可用来鉴别己烯、甲苯（）、乙酸乙酯、乙醇的一组试剂是（已知：甲苯密度比水小，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去（
）
A．溴水、氯化铁溶液
B．溴水、酸性高锰酸钾溶液
C．溴水、碳酸钠溶液
D．氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液
11．化合物
(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
(　　)
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
12．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（
）
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1mol化合物X最多能与反应
13．使用催化剂CoGas可选择性实现氢气还原肉桂醛生成肉桂醇,机理如图，下列说法正确的是
A．肉桂醛分子中所有原子一定不共面
B．苯丙醛分子中苯环上的二氯代物有6种(不含立体异构)
C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别肉桂醛和肉桂醇
D．苯丙醛与互为同系物
14．纳米Cu-SiO2反应器用于催化草酸二甲酯DMO（）和氢气反应获得EG，反应过程示意图如下，下列说法不正确的是
A．EG属于二元醇
B．MG的分子式为C3H6O3
C．反应过程中生成了EG和甲醇
D．DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
15．阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂，存在抗病毒功效。关于其合成中间体
M（），下列说法正确的是（
）
A．与环戊醇互为同系物
B．分子中含有三种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
D．可用碳酸钠溶液鉴别乙酸和
M
16．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可分别转化为Y、Z，如下所示。
下列说法错误的是（
）
A．1molX最多能与发生取代反应
B．等物质的量的Z分别与Na和恰好反应时，消耗Na和的物质的量之比为6∶1
C．一定条件下，Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应
D．最多能与发生反应
17．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是
A．辛酸的同分异构体（CH3)3CCH
(CH3)
CH2COOH的名称为
2,2,3-三甲基戊酸
B．辛酸的羧酸类同分异构体中，含有3个“一CH3”结构，且存在乙基支链的共有7种(不考虑立体异构）
C．辛酸的同分异构体中能水解生成相对分子质量为74的有机物的共有8种(不考虑立体异构）
D．正辛酸常温下呈液态，而软脂酸常温下呈固态，故二者不符合同一通式
18．双酚A是重要的有机化工原料，从矿泉水瓶、医疗器械到食品包装袋都有它的身影，其结构如图所示。下列关于双酚A的说法正确的是
A．分子式为C15H10O2
B．一定条件下能发生取代反应、氧化反应
C．与互为同系物
D．苯环上的二氯代物有4种
19．下列各种说法中正确的是（
）
A．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
B．凡是能起银镜反应的物质一定是醛
C．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子，醇脱去羟基生成水和酯
D．乙烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
20．合成药物异搏定路线中某一步骤如图所示，下列说法不正确的是
A．物质X的分子式为C8H8O2
B．物质X中所有原子可能在同一平面内
C．物质Y的1H核磁共振谱图中有8组特征峰
D．1molY最多可与6mol氢气发生加成反应
第II卷（非选择题）
二、填空题
21．有一医药中间体的结构简式如图：
(1)其分子式为______，含有的含碳官能团名称为______。
(2)关于其化学性质的描述，下列不正确的是_____。
A．能与氯化铁溶液发生化学反应
B．能发生银镜反应
C．能使溴水褪色
D．能发生消去反应
(3)一定条件下，1mol该物质最多可与____
molH2发生加成反应。
22．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
(1)苹果酸分子所含官能团的名称是________、________。
(2)苹果酸不可能发生的反应有________(选填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应
⑤消去反应　⑥取代反应
23．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题：
(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：__________。
(2)乳酸发生下列变化：
所用的试剂是a________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：___________。
(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
乳酸与乙醇反应：__________，________。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式_______。
三、推断题
24．近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为________________。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
25．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如图：
已知：
①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__、__。
(3)E的结构简式为___。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为__。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式__、__。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线__(其他试剂任选)。
参考答案
1．C
【解析】
A.乙酸乙酯具有香味，可以用作香料，A项正确；
B.甲醛的水溶液即福尔马林，可以用作浸制标本，B项正确；
C.甲醇有毒，因此不能用作饮料，C项错误；
D.四氯化碳密度较大且不支持燃烧，其蒸气可以起到很好的灭火作用，D项正确；
答案选C。
2．C
【解析】
根据丙烯醛的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、醛基，所以能发生加成反应、氧化反应，因此选项A、B、D都是正确的；醛基发生银镜反应时，醛基表现出的是还原性，C不正确，答案选C。
3．B
【解析】
所有选项均含一个氮原子，则该物质的相对分子质量。
A．物质的化学式为：，相对分子质量为93，故A错误；
B．物质的化学式为：，相对分子质量为135，故B正确；
C．物质的化学式为：，相对分子质量为123，故C错误；
D．物质的化学式为：，相对分子质量为165，故D错误；
答案选B。
4．D
【解析】
A、银氨溶液只能鉴别乙醛，无法鉴别乙酸和乙醇，A不符合题意；
B、乙醛能使浓溴水褪色，而乙醇和乙酸不能使浓溴水褪色，B不符合题意；
C、氯化铁和这三种物质都不反应，无法鉴别，C不符合题意；
D、新制氢氧化铜悬浊液和乙醇不反应，和乙酸发生中和反应使溶液变蓝，和乙醛发生氧化还原反应生成氧化亚铜红色沉淀，故可以使用新制氢氧化铜悬浊液鉴别这三种物质，D符合题意；
故答案选D。
5．C
【解析】
碳碳不饱和键、醛基、羰基、苯环都能发生加成反应，所以①③④⑤能发生加成反应；羟基、羧基能发生酯化反应，①②③⑤能发生酯化反应；含碳元素的有机物能发生氧化反应，这几种物质都能发生氧化反应，所以既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是①③⑤，故C正确；
答案选C。
6．A
【解析】
中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。
A．分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，
A正确；
B．分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，
B错误；
C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，
C错误；
D．1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；
故答案为：A。
7．C
【解析】
有机物能发生银镜反应说明含有醛基；滴入石蕊试液后不变色，说明不含羧基；加入少量NaOH溶液并滴入酚酞试液共煮，则红色消失，说明该物质能与氢氧化钠溶液反应，据此解答。
A.甲酸具有酸性，能使石蕊试液变红，不符合题意，故A错误；
B.乙酸具有酸性，能使石蕊试液变红，不符合题意，故B错误；
C.甲酸甲酯，不含羧基不能是使石蕊溶液变色，含有醛基和酯基，能发生银镜反应，能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；
D.乙醛含有醛基，能发生银镜反应，但是不能与氢氧化钠溶液反应，不符合题意，故D错误；
故答案选C。
8．A
【解析】
分子中含有酚羟基形成的酯基，醇羟基、氯原子。结合醇类、酯类和卤代烃的性质分析解答。
①不使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；
②含有醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；
③含有酯类和氯原子，和NaOH溶液混合加热，可以发生取代反应，正确；
④与Na2CO3溶液不反应，错误；
⑤含有氯原子，和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应，正确。
答案选A。
9．C
【解析】
A.根据结构不难数出，其分子式为，A项错误；
B.分子中既有羧基又有醇羟基，可以发生酯化反应，B项错误；
C.1个醇羟基可以消耗1个钠得到0.5个氢气，一个羧基也可以消耗1个钠得到0.5个氢气，因此1mol该有机物与足量的金属钠反应一共可以得到1mol氢气，C项正确；
D.分子中含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应而不是氧化反应，D项错误；
答案选C。
10．B
【解析】
A．溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色，乙醇和溴水互溶，甲苯和乙酸乙酯与溴水混合后分层，且上层都呈橙红色，用氯化铁溶液也不能区分，A不合题意；
B．己烯能使溴水褪色，乙醇和溴水互溶，甲苯和乙酸乙酯与溴水混合后分层，且上层都呈橙红色，用酸性高锰酸钾溶液可以将二者区分开，B符合题意；
C．加溴水时，与A中情况相同，但碳酸钠溶液不能将甲苯和乙酸乙酯区分开，C不合题意；
D．氯化铁溶液不能区分己烯、甲苯、乙酸乙酯，己烯、甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能将二者区分开，D不合题意；
故选B。
11．D
【解析】
A.
b为苯，苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，故A错误；
B.
b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种，故B错误；
C.
b、p分子中不含碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C错误；
D.
d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故D正确。
故答案选D。
12．C
【解析】
A.两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，选项A错误；
B.X分子中含有羧基，可以和反应，选项B错误；
C.在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，选项C正确；
D.分子中有酚酯，其水解需要，羧基也会与反应，则最多可以与反应，选项D错误。
答案选C。
该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②借助C—C键可以旋转而—C≡C—键、键不能旋转以及立体几何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。
13．B
【解析】
A．肉桂醛分子中含一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基均是平面结构，肉桂醛分子所有原子可能共面，A错误；
B．两个Cl处于邻位的有2种，处于间位的有3种，处于对位的有1种，B正确；
C．肉桂醛和肉桂醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，C错误；
D．苯丙醛含苯环结构和醛基，含苯环、酚羟基、碳碳双键，结构不相似，不互为同系物，D错误。
答案选B。
14．D
【解析】
A.
根据示意图可知EG是乙二醇，属于二元醇，A正确；
B.
MG的结构简式为，HOCH2COOCH3，分子式为C3H6O3，B正确；
C.
DMO中C-O、C=O均断裂，反应过程中生成了EG和甲醇，C正确；
D.
DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，则C-O、C=O均断裂，D错误；答案选D。
15．D
【解析】
A.
同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，环戊醇结构式为：，与M分子之间相差“CO”，不互为同系物，A错误；
B.
由M的结构简式可知，含有羟基、碳碳双键两种官能团，B错误；
C.
M中含有碳碳双键，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，是酸性高锰酸钾溶液褪色，与溴水发生加成反应，使溴水褪色，原理不相同，C错误；
D.
M中含有羟基、碳碳双键，不与碳酸钠溶液反应，乙酸中含有羧基，与碳酸钠溶液反应生成能使澄清石灰水变浑浊的气体二氧化碳，所以能用碳酸钠溶液鉴别乙酸和M，D正确；
故答案为：D。
16．D
【解析】
A．1molX中的含有2mol酚羟基的邻位氢原子，可以与Br2发生取代反应，所以1molX最多能与2molBr2发生取代反应，故A正确；
B．Z中含有酚羟基和羧基，其中酚羟基和羧基都能与金属钠反应放出氢气，只有羧基能够与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，因此等物质的量的Z分别与Na和恰好反应时，消耗Na和的物质的量之比为6∶1，故B正确；
C．Y中含有的碳碳双键，能发生加成反应，醇羟基和羧基能发生取代和聚合反应，醇羟基的邻位碳原子上有氢原子可以发生消去反应，其中的羟基能被氧化为酮，故C正确；
D．在1molZ中含有1mol水解后的产物中含有2mol羧基和6mol酚羟基，最多可以和8molNaOH发生反应，故D错误；
故选D。
17．B
【解析】
A.
根据官能团位置编号最小的原则给主链碳原子编号，该有机物的名称为3，4，4-三甲基戊酸，A项错误；
B.
三个甲基分别是主链端点上一个，乙基支链上一个，甲基支链一个，这样的辛酸的羧酸类同分异构体中未连接甲基的结构有两种形式，分别为CH3CH2CH(CH2CH3)CH2COOH、CH3CH2CH2CH(CH2CH3)COOH，在这两种结构中，甲基可以分别连接在中间的三个主链碳原子上，共有6种结构，还有一种结构为(CH2CH3)2CCOOH，因此辛酸的羧酸类同分异构体中，含有三个甲基结构，且存在乙基支链的共有7种，B项正确；
C.
辛酸的同分异构体中能水解的一定为酯，那么相对分子质量为74的有机物可是酸，即为丙酸，但丙酸只有一种结构，也可能是醇，则为丁醇，共有4种同分异构体。所以与丙酸反应生成酯的醇则为戊醇，共有8种同分异构体；与丁醇反应生成酯的酸为丁酸，其中丁酸有2种同分异构体，丁醇有4种同分异构体，所以共有8种，因此符合要求的同分异构体一共是8+8=16种，C项错误；
D.
正辛酸和软脂酸都是饱和脂肪酸，都符合通式CnH2nO2，由于正辛酸所含C原子数少，常温下呈液态，而软脂酸所含C原子数多，常温下呈固态，D项错误；
答案选B。
18．B
【解析】
A.双酚A
分子式为C15H16O2，A项错误；
B.双酚A一定条件下能发生取代反应，例如酚羟基的邻位可以与溴水中的溴分子发生取代反应，酚类本身对空气不稳定，易被氧化，且燃烧反应属于氧化反应，B项正确；
C.与苯环个数不一样、结构不相似，不是同系物，C项错误；
D.苯环上的二氯代物有9种，D项错误；
答案选B。
19．D
【解析】
A.
由于苯酚分子中没有羧基，所以不是羧酸，故A错误；
B.
由于只要分子中含有醛基，就能够发生银镜反应，如甲酸，所以能够发生银镜反应的不一定是醛，故B错误；
C.
在酯化反应中，羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子生成酯和水，故C错误；
D.
由于乙烯分子中含有不饱和碳碳双键，能够使高锰酸钾溶液褪色；苯的部分同系物（与苯环相连的C原子上连有H原子）能够使高锰酸钾溶液褪色，故D正确；
答案选D。
20．D
【解析】
A．根据结构简式可判断物质X的分子式为C8H8O2，故A正确；
B．X含有苯环，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，且羰基为平面形结构，则物质X中所有碳原子可能在同一平面内，故B正确；
C．物质Y结构不对称，H原子有8种不同的位置，则1H核磁共振谱图中有8组特征峰，故C正确；
D．Y中酯基一般不与氢气发生加成反应，则1molY最多可与5mol氢气发生加成反应，故D错误；
故答案选D。
21．C9H10O2
醛基
D
4
【解析】
根据结构简式可知，结构中含有酚羟基和醛基。
(1)由结构简式可知，其分子式为C9H10O2，含有的含碳官能团名称为醛基；
(2)A．结构中含有酚羟基，所以能与氯化铁溶液发生化学反应，A正确；
B．结构中含有醛基，所以能发生银镜反应，B正确；
C．结构中含有酚羟基，且酚羟基对位含有氢原子，所以能使溴水褪色，C正确；
D．结构中含有酚羟基，不能发生消去反应，D错误；
所以不正确的是D；
(3)一定条件下，1mol该物质中醛基可以与1
molH2发生加成反应，苯环可以与3
molH2发生加成反应，所以最多可与4molH2发生加成反应。
22．羟基
羧基
①③
【解析】
（1）根据其结构简式知，苹果酸中含有羧基和羟基，故答案为羧基、羟基。
（2）苹果酸中含有羧基、醇羟基，含有羧基，能和Na、NaOH、碳酸氢钠反应，能和醇发生酯化反应，具有醇羟基，能发生酯化反应、氧化反应、消去反应、取代反应，能燃烧，不含不饱和键，所以不能发生加成反应、加聚反应，故选①③，故答案为①③。
23．CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑
NaHCO3
Na
CH3CH(OH)COOH+
NaHCO3→CH3CH(OH)COONa+CO2↑+H2O
CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH
CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O
酯化反应（或取代反应）
【解析】
乳酸分子中有羟基和羧基，故其既有醇的性质，又有羧酸的性质。
(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑。
(2)，该反应中只有羧基参与反应，而羟基不参与，故所用的试剂a是NaHCO3；
，该反应中两种官能团均参与反应，故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+
NaHCO3→CH3CH(OH)COONa+CO2↑+H2O。
(3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水，该反应属于取代反应，该反应的化学方程式为：CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH
CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O。
(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环状结构的交酯，此交酯的结构简式为。
24．丙炔
取代反应
加成反应
羟基、酯基
、
、、、、、
【解析】
A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。
（1）A的名称为丙炔。
（2）B为，C为，所以方程式为：。
（3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。
（4）D为。
（5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。
（7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：
25．苯甲醛
加成反应
取代反应
、
、
【解析】
芳香族化合物A与乙醛发生信息①中的反应生成B，A含有醛基，反应中脱去1分子水，由原子守恒可知A的分子式为：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A为，则B为，B发生氧化反应、酸化得到C为．C与溴发生加成反应得到D为，D发生消去反应、酸化得到E为．E与乙醇发生酯化反应生成F为；结合信息②中的加成反应、H的结构简式，且G为甲苯的同分异构体，可推知G为。
(1)A为，其名称为苯甲醛；
(2)C中碳碳双键和溴发生加成反应生成D，E和乙醇发生酯化反应(取代反应)生成F；
(3)根据分析可知E为；
(4)根据分析可知G为，F生成H的反应与信息②类似，所以化学方程式为+
；
(5)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比之为6：2：1：1，说明分子结构对称，苯环上应有两个处于对位的取代基，符合要求的X的结构简式为：、、、；
(6)环戊烷为，2-丁炔为，对比，结合信息②，首先需要在五元环上生成双键，然后和2-丁炔反应，之后产物中的双键再与溴加成，烷基可以卤素单质发生取代反应，生成的卤代烃可以发生消去反应生成碳碳双键，所以合成路线为：。
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精品试卷·第
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