(共16张PPT)
第三节
卤代烃—溴乙烷
一.卤代烃
1.定义:
2.卤代烃的判断:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
只含有C、
H、
X的有机物
3.物理性质
⑴难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(氯仿、CCl4)
⑵熔沸点大于同碳原子数的烃;
⑶常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外,多数为液体或固体;
(1)、卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
(2)
、卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。
氟利昂,有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层有破坏作用。
4、卤代烃对人类生活的影响:
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
二、溴乙烷
1、组成与结构:
①分子式
②结构式
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
③结构简式
CH3CH2Br
或
C2H5Br
④电子式
H:C:C:Br
:
:
:
:
:
:
:
H
H
H
H
球棍模型
⑤比例模型
在核磁共振氢谱中怎样表现
2.物理性质
(1)无色液体
(2)难溶于水,
密度比水大
(3)沸点38.4℃
(4)可溶于有机溶剂
乙烷为无色气体,沸点-88.6
℃,不溶于水
与乙烷比较:
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强,使共用电子对偏移,C—Br键具有较强的极性,易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。
所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
NaOH
水溶液
△
1、取代(水解)反应
条
件
1.NaOH水溶液
2.加热
H2O
△
试写出2-溴丙烷水解反应方程式
方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。
方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。
方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液。
☆小结:检验溴乙烷中Br元素的步骤。
①
NaOH水溶液②
HNO3溶液酸化③
AgNO3溶液
(不合理)
(不合理)
实验方案
如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?
(合理)
2、消去反应
醇
△
反应条件
①NaOH的醇溶液
②加热
讨论:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考:(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?
(2)除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
?
水
高锰酸钾酸性溶液液
消去反应:
有机物(醇、卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和键(含双键或三键)化合物的反应。
CH2CH2
|
|?
H
Br
?????
CH2=CH2
↑+
HBr
醇、NaOH
△
CH2CH2
CH2=CH2↑
+
H2O
|
|
H
OH
浓H2SO4
170℃
CH2CH2?
|
|?
Cl
Cl
?????
CH
≡
CH↑+
2HCl
醇、NaOH
△
不饱和烃
不饱和烃
不饱和烃
小分子
小分子
小分子
试写出2-溴丙烷消去反应方程式
思考
1)比较上述溴乙烷的取代反应和消去反应,你能得到什么启示?
2)根据溴乙烷消去反应化学键断裂和形成的特点,分析卤代烃具备什么条件才能发生消去反应?
反应物相同,反应条件不同,反应产物不同
①、C≥2
②、邻碳有氢才消去
下列物质中不能发生消去反应的是(
)
CH3CHClCH2CH3
②
③
④
⑥
A、①②③⑤
B、
②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
B《第三节
卤代烃(第一课时)溴乙烷》评测练习
达标检测
1.下列物质中,不属于卤代烃的是:()
A.CH2Cl2
B.CCl2F2
C.
CH2=CHBr
D.CH3COCl
2.
1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应:()
A.产物相同
B.产物不同
C.碳氢键断裂位置相同
D.碳氢键断裂位置不同
3.
下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃的是:()
A.CH3CHClCH3
B.CH3CH2Cl
C.CH3CHBrCH2CH3
D.CH3CH2CH2Br
4.
为了检验某卤代烃R-X中的X元素,在下列实验操作中:①加热②加入硝酸银溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却,正确的顺序是:()
A.③⑤④②
B.③⑤①④②
C.③⑤①⑥④②
D.③⑤①⑥②
5.写出下列反映的化学方程式:
①
CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热
②
以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br
③
怎样以乙烯为主要原料制备CH2OHCH2OH(乙二醇)