《有机合成》教案
第二课时
一、教学目标
（一）知识与技能
掌握逆向合成法在有机合成方面的应用。
（二）过程与方法
1．通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力。
2．通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力。
（三）情感态度和价值观
通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力。
二、教学重点、难点
重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用。
难点：逆合成分析法思维能力的培养。
三、教学过程
【引入】逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，这种方法的理论基础是由一位名叫科里的美国教授提出的，他所提出的有机合成理论和方法，大大促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年的诺贝尔化学奖。下面我们就来看看什么是逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法
1．合成设计思路
【思考与讨论】通过我们现有的知识，你能简单地说一下有机合成的一般解题思路吗？
（根据学生的讨论结果给予评价和鼓励）
【讲解】有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
【投影】有机合成的设计思路。
【板书】2．有机合成路线的设计
【提问】根据投影，你能说出有机合成的方法分为哪两种吗？
【学生讨论】
【讲解】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
【投影】逆合成分析示意图：
【讲解】逆推法合成有机物思路。
【探究】从绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
【回答】条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。
【板书】3．解题思路：
（1）剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向，逆向思维．结合题给信息）。
（2）合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架。
（3）目标分子中官能团引入。
【投影】
【演练】阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
（1）分析草酸二乙酯，官能团有
；
（2）反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为
和
；
（3）反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
；
（4）反推，此醇A与乙醇的不同之处在于
。此醇羟基的引入可用B
；
（5）反推，乙醇的引入可用
，或
；
（6）由乙烯可用
制得B。
资料1：用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成
。
资料2：
【讲解】从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，
中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
【投影】答案
【小结】有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得、经济。
四、板书设计
二、逆合成分析法
1．合成设计思路
2．有机合成路线的设计
3．解题思路：
（1）剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向，逆向思维．结合题给信息）。
（2）合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架。
（3）目标分子中官能团引入。
五、教学反思
对于课堂教学，认知学习理论强调教师根据学生已有的心理结构，设置恰当的问题情境，引起学生的认知不平衡，激发学生的认知需要，促使学生开展积极主动的同化和顺应活动，在解决问题的过程中掌握一般原理，并将新知识纳入自己的认知结构，从而使认知结构获得发展。有机合成的核心问题是明确有机物的结构和设计合成路线，引导学生学会自主学习，建构起有机合成的基本学习思路和方法，学会设计合成路线是本节课的重点内容之一。
六、课堂练习
1．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合原子节约要求的生产过程是（ ）
A．只有①
B．只有②
C．只有③
D．①②③
2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是（ ）
A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料
B．甲烷与氯气制备一氯甲烷
C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜
D．用SiO2制备高纯硅
3．已知：，如果要合成，所用的原料可以是（ ）
A．2?甲基?1，3?丁二烯和2?丁炔
B．1，3?戊二烯和2?丁炔
C．2，3?二甲基－1，3?戊二烯和乙炔
D．2，3?二甲基－1，3?丁二烯和丙炔
4．在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离，才能在工业生产上有实用价值，据此判断下列有机合成反应在工业上有价值的是（ ）
A．光照条件下由乙烷制取氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
B．苯酚钠和卤代烃作用合成酚醚：
C．甲苯和浓硫酸共热制对甲基苯磺酸：
D．乙烯和水反应制乙醇：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH
【参考答案】
1．C
2．A
3．AD
4．BD《有机合成》教案
第一课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2．了解有机合成的基本过程和基本原则。
（二）过程与方法
通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。
（三）情感态度和价值观
1．培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线。
2．通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题。
二、教学重点、难点
重点：官能团相互转化的方法归纳。
难点：有机合成中常用的分析思路。
三、教学过程
教学过程
备注
【引入】多媒体展示与PVC保鲜膜有关的“新闻链接”以及“资料卡”，创设一个与生活密切相关的合成情景引入新课。【情景创设】你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？【教师评价】让学生把自己的方案写到黑板上，做出评价。【过渡】实际上很多时候有机合成是不能一步到位的，那我们要学会分析比较目标化合物和基础原料之间在骨架构建和官能团转化的联系，这就要求我们掌握一些官能团的引入或转化方法。请同学们以学习小组为单位，共同讨论完成“思考与交流”。一、有机合成的过程【思考与交流】阅读第三自然段，回答：1．什么是有机合成？2．有机合成的任务有哪些？3．用示意图表示出有机合成过程。【教师引导】观察学生的讨论情况，做出适当的引导。【教师评价】提问不同小组学生的讨论成果，作出肯定与评价，引导学生做好归纳总结。【总结】1．有机合成定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务：包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3．有机合成过程示意图。【投影】有机合成过程示意图：【讲解】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。【总结】有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。【思考与交流】官能团的引入方法【投影】学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解引入-X烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去，炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化，烯氧化，炔水化，糖类水解引入－COOH醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解引入－COO－酯化反应【讲解】除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。【提问】如何增长碳链？（1）加成反应（2）卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+
NaBr【提问】如何缩短碳链？（1）脱羧反应。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO3（2）氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。（3）水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：
四、板书设计
第四节
有机合成
一、有机合成的过程
1．有机合成定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务：包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3．有机合成过程。
4．有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
5．有机合成的关键——碳骨架的构建。
六、课堂练习
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是（ ）
①取代
②加成
③消去
④酯化
⑤氧化
⑥还原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
2．在有机物分子中，能消除羟基的反应是（ ）
A．还原反应
B．水解反应
C．消去反应
D．加成反应
3．用苯做原料，不能经一步化学反应制得的是（ ）
A．硝基苯
B．环己烷
C．苯酚
D．溴苯
4．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应
②化合反应
③分解反应
④取代反应
⑤加成反应
⑥消去反应
⑦加聚反应
⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（ ）
A．①②⑤
B．②⑤⑦
C．⑦⑧
D．⑦
5．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。
已知CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取
1，2?丙二醇，所需进行的反应类型依次是（ ）
A．⑥④②①
B．⑤①④②
C．①③②⑤
D．⑤②④①
【参考答案】
1．B
2．C
3．C
4．B
5．B
