《研究有机化合物的一般步骤和方法》教案
第二课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法。
2．了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法。
（二）过程与方法
1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2．通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。
（三）情感、态度与价值观
感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程。
二、教学重难点
教学重点：有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法。
教学难点：分子结构的鉴定。
三、教学过程
【知识回顾】1．有机物分离提纯的主要方法——蒸馏、重结晶、萃取；
2．研究有机化合物的一般步骤和方法。
【新课引入】上节课我们学习有机物分离提纯的主要方法，这节课我们一起来讨论后面几个步骤。
【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定
【设问】要想确定有机物的分子式，首先要确定有机物中含有哪些元素，那又如何确定呢？如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
【板书】1．元素分析：
【讲解】定性分析——有机物的组成元素分析；（如燃烧后C→CO2
H→H2O
Cl→HCl等）定量分析——分子内各元素原子的质量分数（通常利用燃烧法）。
分析方法：李比希氧化产物吸收法（分析原理）；现代元素分析法（图片展示现代元素分析仪）
【例题】（教材P20）某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
【练习】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352
g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144
g和0.528
g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是
，氢的质量分数是
。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
。
【追问】有了实验式，若要确定它们的分子式，还需要什么条件？（它的相对分子质量）
【学生活动】完成教材P21的“学与问”。
【思考与交流】回忆确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M＝m/n
（2）M1＝DM2
（3）M＝22.4
L/mol
?ρ
g/L（标况）
【板书】2．相对分子质量的测定——质谱法
【讲解】（1）质谱法的优点：快速、微量、精确；（2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】1．质荷比是什么？（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）
2．如何确定有机物的相对分子质量？
（由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（即质谱图最右边的分子离子峰）
3．和学生一起分析未知物A的质谱图。
【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9
g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）
A．甲醇
B．甲烷
C．丙烷
D．乙烯
【过渡】未知物A的分子式为C2H6O，但是，符合此分子式的结构式有两种，那如何确定它的结构呢？
【板书】二、分子结构的测定
【学与问】鉴定分子结构的方法有哪些？各有什么优缺点？
（1）化学方法：是以官能团的特征反应为基础的，当结构比较复杂时，往往耗费大量的时间。（2）物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。有微量、快速、准确、信息量大等特点。
【板书】1．红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
【讨论】和学生一起分析未知物A的红外光谱图。
【板书】2．核磁共振氢谱
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
【讨论】分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其他同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。
【小结】由上述图谱可知未知物A的结构应为CH3CH2OH。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
【例题】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）
A．HCHO
B．CH3OH
C．HCOOH
D．CH3COOCH3
【科学视野】X-射线衍射图。
【小结】研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
（1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；
（2）对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；
（3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；
（4）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
【随堂检测】1．某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，
则其实验式是
。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为
，分子式为
。
2．分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后，在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）
。
【随堂练习】
1．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子（ ）
A．6
B．5
C．4
D．3
2．某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振波谱图如下（单位是ppm）：
下列关于该有机物的叙述正确的是（ ）
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应
3．E(C2H5)2的结构如图，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构为：。核磁共振法能够区分这两种结构。在核磁共振氢谱中，错误的结构与正确的结构核磁共振氢谱的峰的数目分别为（ ）
A．5，5
B．3，5
C．5，1
D．3，1
4．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以初步判断该有机物的分子拥有的（ ）
A．同分异构体数
B．原子个数
C．基团种类
D．共价键种类
5．下列化合物的1H－NMR（核磁共振氢谱）谱图中吸收峰的数目正确的是（ ）
【参考答案】
1．B
2．D
3．D
4．C
5．CD《研究有机化合物的一般步骤和方法》教案
第一课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2．掌握有机物的分离和提纯的一般方法。
（二）过程与方法
通过演示实验、动手探究实验，了解分离和提纯的实验操作过程。
（三）情感、态度与价值观
3．情感、态度与价值观：通过本节的练习，从中体验研究有机化合物的过程和科学方法，提高自身的科学素养。
二、教学重难点
教学重点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
教学难点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理。
三、教学过程
【导入】研究有机化合物的一般步骤可以分为四步，第一步是将粗品进行分离、提纯，得到纯净物；第二步将得到的纯净物进行元素定量分析，确定实验式；第三步测定其相对分子质量，确定分子式；第四步通过波谱分析，确定其结构式。首先，我们先来学习有机化合物的分离、提纯都有哪些方法。
【板书】第一章
第一节
研究有机化合物的一般步骤和方法
1．分离、提纯
【讲】分离提纯主要是利用化合物的物理性质之间的差异而实现的分离提纯过程。我们先来学习第一种分离方法——蒸馏。
【板书】1．蒸馏
实验原理：（1）热稳定性较强、互溶液体。
（2）沸点相差较大（＞30
℃）
适用范围：纯液体有机物
实验仪器：教材P17图1-8。
注意事项：（1）水银球的位置；
（2）冷凝管水流方向；
（3）加入碎瓷片的目的。
【思考】提纯乙醇我们收集哪个温度的馏分？
【回答】收集77—79
℃的馏分
【过渡】蒸馏的方法是分离、提纯热稳定性较强、互溶液体，那如果遇到粗苯甲酸中含有沙子（固体物质含有固体杂质），我们应该如何去分离、提纯呢？
【展示资料】苯甲酸在不同温度下的溶解度
温度℃
25
50
95
溶解度
0.17
g
0.95
g
6.8
g
【讲】第二种分离提纯方法——重结晶
2．重结晶
实验原理：（1）杂质在某溶剂中的溶解度很小或较大，易除去；
（2）有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大。
适用范围：提纯可溶性物质与溶剂。
实验仪器：教材P18页图1-9。
实验步骤：将1
g粗苯甲酸加到100
ml的烧杯中，再加入50
ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100
ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
操作注意事项：
（1）粗苯甲酸加水后加热的目的；
（2）粗苯甲酸完全溶解后再加少量蒸馏水的目的；
（3）趁热过滤的目的；
（4）最少过滤几次。
【学生动手实验】苯甲酸的重结晶。
实验步骤：
（1）将1
g粗苯甲酸于100
ml烧杯中，再加入50
ml蒸馏水；
（2）加热至完全溶解，再加入10
ml蒸馏水；
（3）趁热过滤到另一个100
ml烧杯中；
（4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，冷却结晶。
实验观察：
（1）粗苯甲酸的状态：
（2）滤液冷却时的实验现象：
（3）重结晶后苯甲酸的状态：
【学生】以小组的形式报告实验现象，并总结出实验结论。
【总结】点评实验过程（学生动手实验时的操作错误），总结实验结论。
【思考与讨论】思考并讨论教材P18学与问。
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【回答】温度过低，不利于结晶，温度会影响溶解度。
【讲】分离和提纯的方法除了刚刚学习过的蒸馏和重结晶以外还有我们必修1当中学习过的——萃取。
3．萃取
实验原理：（1）有机物在两种互不相且密度不同的溶剂中的溶解性不同；
（2）将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。
适用范围：溶质在两种互不相容的溶剂中的溶解度不同。
液——液萃取；固——液萃取。
实验仪器：
操作注意事项：
（1）振荡、静置、分液；
（2）上层液体上口出，下层液体下口出。
【学生实践活动】将一支粉笔垂直插入装有红墨水和蓝墨水混合物的烧杯中央，2-3分钟后，观察粉笔有何不同。
【学生总结】总结实验现象。
【小结】
有机物常用的分离提纯方法：
蒸馏、重结晶、萃取、色谱法、过滤、渗析、盐析等。
【随堂练习】
1．下列实验装置一般不用于分离物质的是（ ）
2．下列实验中，不能达到预期目的的是（ ）
①用升华法分离碘和氯化铵的混合物
②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物
③用分液法分离水和硝基苯的混合物
④用蒸馏法分离乙醇（沸点为78.5
℃）和乙酸乙酯（沸点为77.5
℃）的混合物
A．①④
B．②③
C．③④
D．②④
3．将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8
℃的液体）和CH3COOH分离的正确方法是（ ）
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
4．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇
5．现有一
瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（ ）
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm－3
溶解性
乙二醇
C2H6O2
－11.5
198
1.11
易溶于水和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能跟水、酒精以任意比互溶
A．萃取法
B．结晶法
C．分液法
D．蒸馏法
【参考答案】
1．D
2．A
3．C
4．B
5．D
