《芳香烃》教案
第一课时
一、教学目标
（一）知识与技能
了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。
（二）过程与方法
1．通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。
2．通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。
（三）情感、态度与价值观
使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实、勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
二、教学重难点
教学重点：苯的结构。
教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。
三、教学过程
【引言】著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言：机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。有一次，他苦思冥想某一个问题而又不得其解时，晚上他做的一个梦使他豁然开朗，问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分子的结构。这节课我们就来学习有关苯的知识。
【板书】第二节
芳香烃
【实物展示】装在无色试剂瓶中的苯。
【观察】观察苯的颜色状态：是一种无色的液体。
【演示】在一支干净的试管中倒入少量的苯，将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。
【观察】观察并记录现象：将试管从冰水混合物中拿出时，液体变成无色固体。
【讲述】这一现象说明了什么？
由于冰水混合物的温度为0
℃，此时能将苯由液体冷却为固体，表明苯的熔点高于0
℃。
【演示】在另一支试管中加入1
mL苯，向其中再加入3
mL水，振荡之后静置。
【观察】观察并记录现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1
mL处有一明显界面。
【讲述】这又说明了什么？
说明苯不溶于水；所加的1
mL苯在上层，3
mL水在下层，又表明苯的密度比水小。
由于苯是有毒的，所以才没让大家嗅闻其气味。实际上，苯具有特殊的气味。
【引导】通过这些，试着总结一下苯的物理性质主要有哪些？
【归纳总结】苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点大于0
℃。
【板书】一、苯的物理性质和用途
1．物理性质
【补充演示】将一些乒乓球碎片置于已由固体恢复成液体的苯的试管中。
（培养学生节约药品的良好习惯）
【观察】观察现象：片刻后碎片溶解。
【设疑】苯有哪些重要用途？
【板书】2．重要用途
【归纳总结】苯是一种重要的化工原料，它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常用作有机溶剂。
【过渡】苯的分子式为C6H6，请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式，分析苯该属于哪种烃？具有什么样的结构？
【板书】二、苯的结构
【讨论】分别用CnH2n＋2、CnH2n以及CnH2n－2试探，均不符合，而且从碳、氢原子的个数比来看，苯中的碳远没有达到饱和，故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。
【演示实验】（由一名学生完成）在两支试管中分别加入适量苯，然后向其中一支试管滴加酸性KMnO4溶液，向另一支试管中滴加溴水，振荡，静置后可以观察到，两试管中溶液均分层，滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色，下层为紫色，另一支试管上层呈橙色，下层变为无色。
【设疑】两支试管中的现象说明了什么？为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色？
【总结】两支试管中的颜色均没有褪去，说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴发生加成反应，不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。
【讲解】从分子组成上看苯应该是一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子到底是一种什么样的结构呢？这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题。我们知道，凯库勒后来从梦中得到启发，意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。
【提问】这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反映出苯的结构呢？
【讨论】结合刚才的实验现象分析、思考：如果苯分子真如凯库勒式这样的结构，就应该能使两种溶液褪色，很显然与实验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。
【过渡】可以肯定，苯分子为环状结构，这也正是凯库勒的贡献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，那究竟是怎样结合的呢？
【自学、讨论后归纳】对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
【模型展示】苯分子的比例模型。
【讲解】不难看出，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。
【设疑】什么叫芳香烃？芳香烃真的有香味吗？
【自学、归纳后回答】芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。
【过渡】我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？
【板书】三、苯的化学性质
【讲解】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。
【板书】1．苯的氧化反应
【提问】苯分子中碳元素的质量分数为多少？
【计算】由分子式C6H6知：碳元素的质量分数为
【提问】碳的质量分数这么高，你猜测一下苯燃烧时会有何现象？
【回答】燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。
【讲解】请大家写出苯燃烧的化学方程式。
【学生】书写苯燃烧的化学方程式，并由一名学生上前板演：
2C6H6＋15O2
(
点燃
)12CO2＋6H2O。
【讲解】苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。
【板书】2．取代反应
（1）苯与溴的反应
实验装置：
反应物：苯和液溴（不能用溴水）
反应条件：催化剂、温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）。
主要生成物：溴苯（）
【学生活动】分组讨论，根据烷烃取代反应的特点、结合提供的信息，写出该反应的化学方程式，并由一名学生将化学方程式板演于板书（1）的下面。
【讲解】在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的主要因素有：①溴应为纯的液态溴，溴水不反应；②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的，在上述条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
【设疑】溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？
【回答】用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。
【板书】（2）苯的硝化反应
实验装置：
反应物：苯和浓硝酸（HO—NO2）
反应条件：浓硫酸作催化剂，温度55
℃～60
℃
主要生成物：硝基苯（）
【学生活动】分组讨论，分析得出硝酸分子中参加取代的是－NO2，从而写出二者反应的化学方程式，并由一名学生板演于板书（2）下面。
【设疑】反应所需的55
℃～60
℃如何实现？
【回答】用水浴加热的方法控制，当然需用温度计来指示。
【提问】往反应容器中添加反应物和催化剂时，顺序有无要求？应该怎样加？
【讨论、分析后回答】有。添加试剂的顺序应该依次是浓硝酸、浓硫酸、苯。
【提示】苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。
【提问】NO2、NO2－、－NO2有何区别？
【回答】NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2－是亚硝酸根离子，带一个负电荷；－NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。
【讲解】由于苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应，当然在上述条件下，硝基也只取代苯分子中的一个氢原子，硝化反应符合取代反应的定义，因而也属于取代反应。
【过渡】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C键和C=C键之间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实苯不能使溴水褪色，即一般不易发生加成反应，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。
【板书】2．苯的加成反应
反应物：苯和氢气
反应条件：催化剂镍、温度180
℃～250
℃
反应产物：环己烷（C6H12）
【学生活动】分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式，由一名学生板演于板书2下面。
【总结】从结构上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反应一般不能发生；易取代、难加成。
【练习】将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾。这种物质是（ ）
A．亚硫酸钠
B．溴化铁
C．锌粉
D．铁粉
【思路分析】苯萃取了溴，分离出来的上层是溴和苯的混合物，只要加入催化剂FeBr3或Fe（会与Br2反应生成FeBr3）即可使它们相互反应生成HBr放出，遇空气中的水蒸气而产生白雾。
【答案】BD
【本节小结】本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应，如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应，尽管很困难，大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。
四、板书设计
第二节
芳香烃
一、苯的物理性质和用途
1．物理性质
2．重要用途
二、苯的结构
三、苯的化学性质
1．苯的氧化反应
2．取代反应
（1）苯与溴的反应
（2）苯的硝化反应
3．苯的加成反应
五、随堂练习
1．在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应，大约需117～125
kJ·mol-1的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4
kJ·mol-1。以上事实表明（ ）
A．1，3-环己二烯加氢是吸热反应
B．1，3-环己二烯比苯稳定
C．苯加氢生成环己烷是吸热反应
D．苯比1，3-环己二烯稳定
2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳链不是单双键交替排布的事实是（ ）
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的间位二元取代物只有一种
C．苯的邻位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
3．苯的硝化反应中，浓硫酸作用是
，化学方程式为
。实验制得的初级产品为
色的油状液体,有
气味，比水
(填“重”或“轻”)，
(填“有”或“无”)毒。
4．二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下表：
各种溴二甲苯的熔（℃）
234
206
213.3
204
214.5
205
对应二甲苯的熔点（℃）
13
-54
x
-54
-27
-54
试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为
和
。x为
℃，其对应有机物结构简式为
。
【参考答案】
1．D
2．C
3．催化剂、脱水剂；；淡黄；苦杏仁；重；有
4．1，4-二甲苯；1，4-二甲基-2-溴苯；-27℃；1，2-二甲苯《芳香烃》教案
第二课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．使学生了解芳香烃、芳香族化合物的概念。
2．使学生了解甲苯、二甲苯的一些化学性质。
（二）过程与方法
1．通过从甲苯性质的学习，了解有机物分子中不同基团的相互影响的实例，提高分析研究有机物性质的能力。
2．通过苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物等概念的辨别和比较，提高对有机物概念的辨别能力。
（三）情感、态度与价值观
1．通过芳香烃在生产和生活中的应用学习，培养爱化学、用化学的兴趣，了解化学与生产、生活的紧密联系，学会用化学视角分析和观察自然和生活问题。
2．通过苯、芳香烃等在人类生活中的重要应用，让学生欣赏化学对人类生活所作出的贡献。
二、教学重难点
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
三、教学过程
【板书】四、苯的同系物
【复习提问】1．什么叫芳香烃？
2．苯的主要物理性质有哪些？
3．苯分子结构有什么特点？
4．苯分子的特殊结构导致其具有什么样的化学性质？
5．什么叫同系物？
【学生回答】
1．分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃。
2．苯是一种无色带有特殊气味、有毒的液体，密度比水小、熔点比水高。
3．苯分子是一个环状结构，在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键相结合，且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。
4．可以发生取代如与溴、硝酸等反应，加成、燃烧等反应，但不能使溴水、高锰酸钾溶液褪色。
5．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
【学生活动】将一个CH2加在苯分子式C6H6上，分子式变为C7H8；将两个CH2加在C6H6上，分子式变为C8H10，分子C7H8和C8H10可能是什么关系？推出它们的通式。
【板书】苯的同系物的通式：CnH2n-6（n≥6）
【学生活动】分析C7H8和C8H10分子结构各有几种同分异构体？其中C8H10的同分异构体的沸点高低顺序是怎么样的？
【提问】
1．从甲苯及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物有什么结构特点？
2．苯的同系物与苯在性质上有无差异？
【探究实验】取三支试管，分别加入2
mL苯、甲苯、二甲苯，然后分别加入3滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象：
。
结论：
。
3．苯的同系物的化学性质：
（1）氧化反应
①燃烧：都有明亮火焰，带有浓烟。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（用于区别苯及其同系物、烷烃、烯烃等）
（2）取代反应
①甲苯与浓硝酸反应：浓硫酸作催化剂，反应过程中需要加热。
②与氯气反应：在光照条件下，甲基上发生取代；催化剂存在时，苯环上发生取代。
（3）加成反应：与氢气能发生加成反应，但比苯困难。
【随堂练习】
1．芳香烃是指（ ）
A．分子组成符合CnH2n—6（n≥6）的化合物
B．分子中含有苯环的化合物
C．有芳香气味的烃
D．分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A．辛烯和3-甲基-1-丁烯
B．苯和乙炔
C．1-氯丙烷和2-氯丙烷
D．甲基环己烷和乙烯
3．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子为非极性分子
D．此物质属于芳香烃，是苯的同系物
4．结构不同的二甲基氯苯的数目有（ ）
A．4个
B．5个
C．6个
D．7个
5．已知化学式为C12H12的物质的结构简式如图所示。该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体。由此推断其苯环上的四溴代物的同分异构体种数有（ ）
A．9种
B．10种
C．11种
D．12种
6．有三种不同取代基—X、—Y、—Z，当它们同时了取代苯分子的3个氢原子，且每种取代产物中，只有两个取代基相邻时，取代产物有（ ）
A．2种
B．4种
C．6种
D．8种
7．某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构种数为（ ）种。
A．2
B．3
C．4
D．5
【参考答案】
1．D
2．BD
3．A
4．C
5．A
6．C
7．B
