《醇
酚》教案
第一课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．掌握醇的结构特点和化学性质。
2．理解乙醇催化反应和消去反应的原理。
（二）过程与方法
1．能将乙醇的结构和性质迁移到醇类化合物。
2．提高逻辑思维和知识迁移能力。
（三）情感、态度与价值观
在进一步探究乙醇的性质的过程中，形成物质性质的多样性跟物质结构相关的辩证认识，反应条件影响反应过程的辩证认识，从而产生积极探索有机化合物的可持续动力。
二、教学重难点
教学重点：乙醇的化学性质，醇类的化学性质。
教学难点：乙醇的催化反应和消去反应的原理。
三、教学过程
【引入】在我们生活中随处可见含醇类的物质，饮用的酒精类饮料、护肤用的各种保养品，实验室用的酒精灯等，都需要醇类作为主要原料。可见，醇类物质在我们生活中的各个方面都有着重要的作用。那么从本节课开始我们就来认识醇。
【过渡】我们研究醇类物质的性质，主要以饱和一元醇作为代表物，比如必修2所学习的乙醇。那么同学们还记得乙醇的结构有什么特点吗？
【投影】乙醇CH3－CH2－OH
【讲述】分子结构中有一个羟基与碳原子直接相连。
【投影】运用分类的思想，你能将下列不同结构特点的物质分为哪几类？
【分析讨论】
第一类—OH直接与烃基相连的：
第二类—OH直接与苯环相连的：
【讲述】在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。
【过渡】醇和酚分子结构中都有羟基（—OH），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识。
【板书】第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
一、醇
1．醇的分类
【讲述】根据醇分子中所含羟基的树木，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
分子中只含一个羟基的，叫做一元醇。它们的通式为CnH2n＋1OH
【投影】一元醇，如：甲醇CH3OH
、乙醇CH3CH2OH
饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH，简写为：R－OH
【讲述】分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇。
【投影】二元醇
如：CH2
OH
CH2OH
乙二醇
多元醇
如：CH2
OH
CHOH
CH2
OH
丙三醇
【思考与交流】阅读教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？请同学们在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来，进行对比。
【讲述】氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。
【规律总结】同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高。
【板书】二、乙醇的化学性质
【讲解】乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气。
【板书】1．2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
【讲解】通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（—OH）体现出来的。在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？
【回答】O—H键断裂时氢原子可以被取代。
【提问】如果C—O键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？
【板书】2．消去反应
【学生实验】进行教材P51实验3-1
【投影】2．消去反应
CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O
【讲解】断键：相邻碳原子上，一个断开C—O键，另一断开C—H键。
【设问】为什么使温度迅速升至170℃？
【讲述】当温度迅速升至170℃时，乙醇发生的是分子内脱水，生成乙烯和水，当温度在140℃时，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间脱去一个水分子，反应生成乙醚，反应方程式如下：
C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O
所以，为了减少副反应的发生，反应的温度必须迅速升至170℃。
【板书】3．取代反应
【讲述】乙醇和浓氢溴酸混合加热可以发生取代反应，反应方程式如下：
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
从这个反应中，我们可以看出乙醇断开的是C—O键。溴原子取代了羟基的位置，生成溴乙烷。
除此反应外，乙醇的酯化反应和乙醇的分子间脱水反应也都属于取代反应。
【投影】乙醇的酯化反应：
【学与问】
乙醇在铜或银的催化条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？
【投影】4．氧化反应
【学生实验】先向试管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察现象。
【讲述】在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。
【小结】在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断、成键的角度了解了乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚地认识到结构决定性质这样规律。
四、随堂练习
1．下列有机物中不属于醇类的是（ ）
2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ ）
A．溴苯和水
B．甘油和水
C．乙醇和乙二醇
D．乙酸和乙醇
3．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是（ ）
A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯
D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
4．乙醇分子中不同的化学键如图：，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（ ）
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂
C．乙醇和浓H2SO4共热140℃时，键①或键②断裂；在170℃时，键②⑤断裂
D．乙醇完全燃烧时断裂键①②
5．写出分子式为C4H10O属于醇类的同分异构体，判断它们能否发生消去反应和催化氧化反应。
6．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用下图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：
（1）写出制备乙烯反应的化学方程式：
。实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将
慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度
。
（2）写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：
。
（3）为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→
→D。（各装置限用一次）
（4）当C中观察到
时，表明单质溴能与乙烯反应；若D中
，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是
反应。
【参考答案】
1．C
2．A
3．B
4．D
5．
6．（1）CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O
浓硫酸
迅速升至170℃
（2）CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
（3）A→B→E→C
（4）溶液褪色
有浅黄色沉淀生成
加成《醇
酚》教案
第二课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．掌握酚结构的特点，取代反应。
2．学习根据物质结构推断化学性质的方法。
（二）过程与方法
通过实验来验证酚羟基的性质。
（三）情感、态度与价值观
通过情景创设，培养学生的思维能力和实验能力。
二、教学重难点
教学重点：苯酚的化学性质和结构特点。
教学难点：苯酚的化学性质。
三、教学过程
【引入】上节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，当羟基与苯环直接连接时，它就属于酚类。这节课我们就以酚类的代表——苯酚来学习酚类的性质。
【投影】
【板书】二、酚——苯酚
【展示】苯和苯酚分子的比例模型。
【投影】1．分子式：C6H6O；结构简式：
【展示】苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因。）
【演示实验】在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。
描述现象，并得出结论。
【讲述】常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。
【投影】苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。告诫学生：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
【讲述】放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
【投影】
【板书】2．苯酚的化学性质
【讲述】苯酚的化学性质主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
【板书】（1）跟碱的反应——苯酚的酸性
【演示实验】完成教材实验3－3（2）。
观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。
结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。
【板书】
【演示实验】完成实验3-3（3）：向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支盛有苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。描述并分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。
【描述现象】溶液又重新变浑浊。
【得出结论】苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。
指导学生写出化学方程式。
【板书】
【提问】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质却不同？
【讲述】当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。
【讲述】苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。
【板书】（2）苯环上的取代反应
【讲述】前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物还有什么？如果发生加成反应，产物可能是什么？
【演示实验】完成实验3－4，并观察实验现象。
现象：有白色沉淀生成。
【讲述】实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
【板书】
【思考与交流】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，认真讨论。
【讲述】在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其他的原子或原子团取代。
【讲述】苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
【板书】
【小结】在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立地存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。
【讲述】检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈紫色。
【板书】（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
【讲述】值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
【板书】3．苯酚的用途
【讲述】苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
四、随堂练习
1．下列物质哪些与互为同系物（ ）
2．苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（ ）
A．酸性
B．与钠反应放出氢气
C．遇FeCl3溶液显紫色
D．与NaOH溶液反应
3．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（ ）
4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基对苯环的影响使苯酚分子中的苯环比苯活泼的是（ ）
A．①③
B．只有②
C．②和③
D．全部
5．下列对于溴乙烷、乙醇消去反应的叙述中正确的是（ ）
A．反应条件相同
B．产物中的有机化合物相同
C．都生成水
D．都使用温度计
6．下列有关化学实验的操作或说法中，正确的是（ ）
A．苯酚中滴加少量的稀溴水出现了三溴苯酚的白色沉淀
B．检验C2H5Cl中氯原子时，将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后，加入稀硫酸进行酸化
C．用无水乙醇和浓H2SO4共热至140℃可以制得乙烯气体
D．制取溴苯应用液溴、铁屑和苯混合，反应后并用稀碱液洗涤
7．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④萃取；⑤通入过量CO2；⑥加入足量Na；⑦加足量NaOH溶液；⑧加足量FeCl3；⑨加入浓溴水；⑩加入乙酸与浓硫酸混合液；合理的步骤（ ）
A．④⑤⑩
B．⑦①⑤③
C．⑨②⑧①
D．⑦①③⑩
8．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类的物质有（ ）
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
9．在常压和100℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为V
L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是（ ）
A．2V
L
B．2.5V
L
C．3V
L
D．无法计算
10．漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是（ ）
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应
【参考答案】
B
2．B
3．A
4．B
5．B
6．D
7．B
8．C
9．C
10．C
