《羧酸
酯》教案
第一课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．了解羧酸的结构特点。
2．熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。
（二）过程与方法
通过实验来学习乙酸的性质，熟悉酯化反应的操作。
（三）情感、态度与价值观
学习本节内容，可以培养学生正确理解生活中的某些现象，树立正确的科学观。
二、教学重难点
教学重点：酯化反应原理
教学难点：酯化反应的概念、特点及本质
三、教学过程
【引入】厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。
【知识回顾】请同学们写出各步转化的方程式。
【讲述】分子烃基（或氢）和羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。
【板书】第三节羧酸酯
一、乙酸
1．羧酸定义：烃基（或氢）跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。
2．羧酸的分类
【讲述】根据烃基的不同，把羧酸分为脂肪酸和芳香酸；根据羧基数目的不同，把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。
【讲述】乙酸是人类最熟悉的羧酸，本节将重点学习羧酸的代表物——乙酸。
【板书】（一）乙酸的结构
【讲述】乙酸又名醋酸，它是食醋的成分之一，是日常生活中经常接触的一种有机酸。分子式：C2H4O2；
结构简式：CH3COOH
结构简式：
官能团：—COOH（羧基）
【板书】（二）乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸（食醋中约含3％～5％的乙酸），无色冰状晶体（冰醋酸），熔点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味。易溶于水。
【过渡】在日常生活中，我们常用少量的食醋除去在水壶里的水垢（CaCO3等杂质），请同学们试说出，这应用了哪一个化学原理。
【讲解】醋酸和水垢（CaCO3）反应生成二氧化碳，运用了强酸（醋酸）制弱酸（H2CO3）这一原理。乙酸分子中存在羧基，由羧基电离出H+。
【板书】（三）化学性质
【设问】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。
①使石蕊试液变红
②活泼金属置换出氢气
③碱发生中和反应
④碱性氧化物反应
⑤与部分盐（如碳酸盐）反应
【板书】1．乙酸的酸的通性：
性质
化学方程式
与酸碱指示剂反应
乙酸能使紫色石蕊试液变红、使甲基橙变红色
与活泼金属反应
Zn+2CH3COOH→(CH3COO)
2Zn+H2↑
与碱反应
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
与碱性氧化物反应
CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O
与某些盐反应
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
【问】如何证明乙酸是一种弱酸。
CH3COOHCH3COO—+H+
【答】选择CH3COONa，滴加酚酞试液，试液变红，说明醋酸钠水解呈碱性。
【板书】2．酸性比较：
【探究实验】根据教材P60科学探究，完成探究实验。
利用提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：
（1）根据提供的仪器及药品讨论探究实验装置组装方案；
（2）讨论探究实验方案；
（3）进行实验，探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱；
（4）记录实验现象；
（5）根据实验结果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序。
【实验装置】
方案一
方案二
【实验原理】
（1）在苯酚钠溶液里加入醋酸或通二氧化碳都能析出苯酚，
这说明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性强，由于析出物，苯酚溶解度小，故溶液变浑浊。
（2）在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。
Na2CO3+2CH3COOH=2NaAc+CO2↑+H2O
这说明醋酸的酸性比碳酸强。而将苯酚加于碳酸钠不能使碳酸分解出二氧化碳，说明苯酚的酸性不如碳酸强。
（3）由以上数结论可以推论：三者的酸性由强到弱的顺序是：
醋酸＞碳酸＞苯酚
即：
【板书】3．酯化反应
（1）定义：醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
（2）本质：
【说明】反应特点：
①反应很慢，即反应速率很低。
②反应时可逆的。
③加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙酸、乙醇的转化率，实验过程中用小火加热，保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。
④以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
⑤以浓硫酸作吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。
在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西（G.Hevesy）首先使用的，他因此获得了1943年诺贝尔化学奖。
反应机理：酸脱羟基醇脱氢
【注意事项】
（1）反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。
（2）酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
（3）试剂混合顺序：乙醇中加入浓硫酸，再加入乙酸。
（4）试管口向上倾斜，增加受热面积，又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几块碎瓷片。导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中，防止发生倒吸。
（5）饱和碳酸钠溶液的作用：
A：中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。
B：溶解挥发出来的乙醇。
C：抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。
【板书】二、羧酸
1．饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1),
2．结构通式：CnH2n+1COOH或RCOOH
3．羧酸的结构：
【讲述】一元羧酸可表示为：，其官能团是羧基（—COOH）。羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。
【板书】4．几种重要的羧酸
（1）甲酸
甲酸的分子结构，分子式CH2O2，结构简式HCOOH
【讲述】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即
因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。
物理性质：甲酸又叫蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类和荨麻体中，蚁蛰致使皮肤痛就是有蚁酸所引起的。
【讲述】甲酸是分子组成最简单的羧酸，是一元羧酸中，酸性最强的羧酸。
甲酸兼有羧酸和醛类的性质
写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
+2Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+Cu2O↓+4H2O
+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
【讲述】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其他羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
【板书】（2）乙二酸
【讲述】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2?2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。
【板书】分子式：C2H2O4
结构式：
结构简式：
草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（3）常见的高级脂肪酸：
饱和：
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H33COOH
不饱和：
油酸：C17H33COOH
5．羧酸具有酸的通性
【讲述】在羧基中，受羰基影响，原来极性较强的羟基（—OH），键的极性增强，羟基可发生电离，具有酸性，对于饱和一元脂肪酸来说，其酸性随碳原子数的增强而减弱。
几种常见羧酸酸性比较：
盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，羧酸有明显的酸性，在水溶液里能部分地电离出H+。
【规律总结】醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）
羟基种类
重要代表物
与Na
与NaOH
与Na2CO3
与NaHCO3
醇羟基
乙醇
√
酚羟基
苯酚
√
√
√（不出CO2）
羧基
乙酸
√
√
√
√
【随堂练习】
1．下列各组物质互为同系物的是（ ）
A．C6H5OH和C6H5CH2OH
B．CH3OH和HOCH2CH2OH
C．HCOOH和C17H35COOH
D．CH3Cl和CH2Cl2
2．下列有机物中，不能跟金属钠反应是（ ）
A．乙醚
B．甘油
C．苯酚
D．丙酸
3．允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用（ ）
A．NaOH溶液B．AgNO3C．蒸馏水D．乙醇
4．下列物质中与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是
（ ）
A．C6H6
B．CH3CHO
C．CH3COOH
D．CH2=CH-COOH
5．分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是（ ）
A．3
B．8
C．16
D．18
6．某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是（ ）
A．HOCH2CH2OH
B．CH3COOH
C．HOOC-COOH
D．HOOC-C6H4-OH
7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有（ ）
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
8．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为（ ）
A．16
B．18
C．20
D．22
9．相同物质的量浓度的下列稀溶液，pH最小的是（ ）
A．乙醇
B．乙酸
C．碳酸
D．苯酚
10．有如下方程式：
②
③苯酚溶液中存在：
④苯甲酸溶液中存在：
根据以上事实推断，下列说法中正确的是（ ）
A．酸性比较
B．苯甲酸是强酸
C．酸性比较
D．苯酚是一种弱电解质
【参考答案】
1．C
2．A
3．C
4．D
5．D
6．D
7．B
8．C
9．B
10．AD《羧酸酯》教案
第二课时
一、教学目标
（一）知识与技能
1．了解酯的结构特点。
2．理解酯水解的原理。
（二）过程与方法
1．培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力。
2．培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
（三）情感、态度与价值观
介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
二、教学重难点
教学重点：酯水解的原理
教学难点：酯水解反应的基本规律
三、教学过程
【引入】上节课我们学习了乙酸，知道乙酸发生酯化反应后生成乙酸乙酯。当羧酸分子中羧基的－OH被－OR'取代后的产物就称为酯。酯类在生活中广泛存在，如水果、饮料和各类香料中都含有酯。今天，我们就来学习一下酯都有哪些性质呢？
【板书】三、酯
1．酯的概念
羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物。
2．命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称“某酸某酯”
3．分子结构
RCOOR'或
饱和一元酯的通式：CnH2nO2（n≥2）
4．酯的性质
【讲述】一般是密度比水小，难溶于水的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。
酯的重要化学性质之一就是在一定条件下可发生水解反应。
CH3COOC2H5+
H2OCH3COOH
+
C2H5OH
CH3COOC2H5
+
NaOH
→CH3COONa
+
C2H5OH
【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的水解反应就是酯化反应的逆反应。
【科学探究】P62乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率
实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律
在3支试管中个加入1mL乙酸乙酯，再分别加入适量的稀硫酸、蒸馏水、含有酚酞的NaOH溶液
稀硫酸
蒸馏水
含有酚酞的NaOH溶液
水浴加热，记录酯层消失、酯香味消失的时间
（酯层消失慢）
（无明显现象）
（酯层消失快，酚酞褪色）
【思考与讨论】
（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？
（羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水）
（2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？
（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）
实验探究方案2：（供参考）
【讲述】乙酸乙酯在H+、OH—催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，碱性条件下水解是不可逆的。
选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。分别向其中加入5
mL
0.1
mol·L-1
H2SO4、5
mL
蒸馏水和5
mL
0.1
mol·L-1
NaOH溶液，再用滴管分别加入1
mL
乙酸乙酯（约20滴）。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70
℃左右）。
数据记录：每隔1
min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。
结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。
【补充实验】“乙酸乙酯的制备及反应条件探究”（参看人教版《实验化学》第27页）
【板书】四、酯化反应及其类型
1．酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。
如：乙酸的酯化反应原理：
反应条件：一般需要加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
【规律总结】酯化反应的类型：
（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：
（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量1∶1的酯化反应
例如：
（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应：
①生成小分子链状酯，例如
②生成环状酯，例如：
③生成高聚酯，例如：
（4）羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯，例如：
②分子间反应生成环状酯，例如：
③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如：
（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：
【小结】：本节课我们主要学习了乙酸和羧酸及酯的性质，下面是有机化合物衍生物之间一般关系：
【随堂练习】
1．能将苯酚水溶液、硫氰化钾溶液、乙酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液鉴别开的一种试剂是（ ）
A．溴水B．石蕊试液C．氯化铁溶液D．金属钠
2．由—CH3、—OH、、—COOH
4种基团两两组合而成的有机物中，能跟NaOH溶液发生化学反应的有（ ）
A．3种B．4种C．5种D．6种
3．取某一元醇12.5g，跟乙酸混合后，加入浓硫酸并加热，若反应完毕时，制得某酯11.17g，又回收该一元醇4.3g，则该一元醇为（ ）
A．C5H11OHB．C6H13OHC．C7H15OHD．C8H17OH
4．向酯化反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O原子存在于（ ）
A．只存在于乙酸的分子中B．只存在于乙醇的分子中
C．只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中D．只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
5．只含C、H、O三元素的有机物完全燃烧时，消耗O2和生成的CO2的体积比为1:2，这类有机物中（ ）
A．分子量最小的化合物分子式是CH2O2
B．分子量最小的化合物分子式是CH2O
C．含相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是18的整数倍
D．含相同碳原子数的各化合物，其相对分子质量之差是16的整数倍
6．将等物质的量的乙酸、乙二酸、某种饱和一元醛的混合物41.6g跟足量的金属钠反应，生成6.72L氢气（标准状况）。则该醛分子中的碳原子数为（ ）
A．5B．4C．3D．2
【参考答案】
1．C
2．A
3．C
4．A
5．AC6．C
