普通高中课程标准实验教科书—化学选修5[苏教版]第二单元 芳香烃
教学目标:
（一）知识与技能
1．了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。
2．了解芳香烃的概念。甲苯，二甲苯的某些化学性质。
（二）过程与方法
善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；
注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验来培养学生的能力.
（三）情感态度与价值观
苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。学好奔的结构和性质，进一步说明”结构决定性质”的思想。从而培养学生分析能力和增强自学能力。
教学重点： 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点： 苯的同系物的结构和化学性质。
教学方法:实验探究法
教具准备:多媒体、溴水、酸性高锰酸钾、苯、试管、滴管等。
教学过程：
知识点一：苯的结构和性质
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式
结构特点
空间构型
物理性质
化学性质 燃烧
溴（CCl4）
KMnO4（H+）
主要反应类型
【实验一】：取一支小试管，装入约1mL水，再取约1mL苯入这支试管中，充分振荡后静置。观察到的现象 。
1．苯的物理性质：
苯是一种 色、 味、 溶于水的 体，密度比水 。
苯 毒。
2．苯分子的结构
①分子式 2．结构式
②．结构简式
思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
（做实验）
1mLKMnO4酸性溶液
2mL苯 （ ）
振荡
1mL溴水
2mL苯 （ ）
振荡
结构特点：
苯分子具有平面正六边形结构。
1．6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2．各个键角都是120°
3．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
3．苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
③苯的加成反应 （与H2、Cl2）
总结苯的化学性质：能燃烧， 难加成， 易取代
［课堂练习］：
1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（导学）
A．苯的邻位二元取代物只有一种 B．苯的间位二元取代物只有一种
C．苯的对位二元取代物只有一种 D．苯的邻位二元取代物有二种
2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 （ ）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 （ ）
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
实验应注意的问题:
1．由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
注意事项：
（1）装置特点:
（2）长导管的作用:
（3）苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水)
（4）铁粉的作用:
（5）提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀
白雾是如何形成的 (长管口与水面位置关系为什么是这样)
（6）将反应的混合物倒入水中的现象是什么
（7）溴苯的物理性质如何
（8）如何除去溴苯中的溴
（9）反应方程式
2．制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
注意事项：
（1）装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
（2）药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50~60℃再加入苯(讲清为什么)
（3）水浴温度:50~60℃(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热
（4）HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基
（5）硫酸的作用:催化剂,吸水剂
（6）硝基苯的物质性质如何 有杂质与纯净时的颜色有什么不同 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质 硝基苯的毒性如何
（7）化学方程式
苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
知识点二、芳香烃的来源与应用
（1）苯的同系物
1．苯的同系物：苯环上的氢原子被烃基取代的产物。
2．苯的同系物的化学性质：
（1）氧化反应：演示 P52 观察与思考
苯的同系物可以令酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环的侧链被氧化，生成苯甲酸
无论多长的碳链，都是在苯环与侧链之间断键，氧化成苯甲酸
（2）取代反应：硝化反应
+ 3HO-NO2 + 3H2O
CH3
（3）加成反应：
+ 3H2
（2）芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃的来源：（1）、煤
（2）石油化学工业中的催化重整等工艺
2．芳香烃的应用
归纳：1、苯、甲苯、甲烷结构的异同点：
苯 甲苯 甲烷
分子式 C6H6 C7H8 CH4
结构简式 CH4
发生的反应 加成、取代 加成、取代、氧化 取代
结构特点 有苯环、无甲基 有苯环、有甲基 无苯环、有甲基
2．苯、甲苯结构以及性质的相同点有不同点
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式
结构相同点 都含有苯环
结构不同点 苯环上没有取代基 含-CH3
分子间的关系 互为同系物，结构相似，组成相差CH2原子团
物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶与水
化学性质 溴（CCl4）（加成） 不反应 不反应
酸性高锰酸钾溶液（氧化） 不反应 溶液褪色（侧链被氧化）
硝化反应 反应，产物是硝基苯 反应，产物是三硝基甲苯，受甲基的影响，邻、对位的氢原子更活泼。专题3第二单元 芳香烃（教案）
教学目标
【知识与技能目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质
4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响
【过程与方法目标】
1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。
2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。
【情感、态度、价值观目标】
培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。
教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质
教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响
教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学
教学流程：
复习有机物的分类，引入课题
回顾已学，完成表格
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁键 含大π键
是否饱和 饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 不饱和烃
中心原子的轨道杂化类型 sp3 Sp2 sp Sp2
空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形
物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体
化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水
溴的四氯化碳 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4（H2SO4） 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 加成、取代
分析讨论，知识升华
实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表
苯 甲苯 甲烷
分子式 C6H6 C7H8 CH4
结构简式 H—CH3
结构相同点 都含有苯环 无苯环
结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上含—CH3 无苯环含—CH3
分子间的关系 结构相似，组成相差CH2，互为同系物
物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶于水 无色无味的气体
化学性质 溴的四氯化碳 不反应 不反应 不反应
KMnO4（H2SO4） 被氧化，溶液褪色 不反应 不反应
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ( )
①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
4、P.39学与问
5、甲苯与氯气反应生成什么？
6、写出下列化学方程式
(1)甲苯与氢气
(2)苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚
五、芳香烃的来源及其应用
［实践活动］P55 苯的毒性
小结：
作业P56 T1、2、3、4第二单元 芳香烃
教学目标:
（一）知识与技能
1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。
2、了解芳香烃的概念。甲苯，二甲苯的某些化学性质。
(二)过程与方法
善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；
注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验来培养学生的能力.
（三）情感态度与价值观
苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。学好奔的结构和性质，进一步说明”结构决定性质”的思想。从而培养学生分析能力和增强自学能力。
教学重点： 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点： 苯的同系物的结构和化学性质。
教学方法:实验探究法
教具准备:多媒体、溴水、酸性高锰酸钾、苯、试管、滴管等。
教学过程：
知识点一：苯的结构和性质
复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格
甲烷 乙烯 乙炔 苯
结构简式
结构特点
空间构型
物理性质
化学性质 燃烧
溴（CCl4）
KMnO4（H+）
主要反应类型
【实验一】：取一支小试管，装入约1mL水，再取约1mL苯入这支试管中，充分振荡后静置。观察到的现象 。
1、苯的物理性质：
苯是一种 色、 味、 溶于水的 体，密度比水 。
苯 毒。
2、苯分子的结构
①、分子式 2、结构式
②、结构简式
思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？
（做实验）
1mLKMnO4酸性溶液
2mL苯 （ ）
振荡
1mL溴水
2mL苯 （ ）
振荡
结构特点：
苯分子具有平面正六边形结构。
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2、各个键角都是120°
3、苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
③苯的加成反应 （与H2、Cl2)
总结苯的化学性质：能燃烧， 难加成， 易取代
［课堂练习］：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（导学）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种
（B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种
（D） 苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 （ ）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
实验应注意的问题:1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
注意事项：
(1)装置特点:
(2)长导管的作用:
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水)
(4)铁粉的作用:
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀
白雾是如何形成的 (长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么
(7)溴苯的物理性质如何
(8)如何除去溴苯中的溴
(9)反应方程式
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
注意事项：
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50~60℃再加入苯(讲清为什么)
(3)水浴温度:50~60℃(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热
(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基
(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何 有杂质与纯净时的颜色有什么不同 要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质 硝基苯的毒性如何
(7)化学方程式
苯的毒性
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。
知识点二、芳香烃的来源与应用
（1）苯的同系物
1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烃基取代的产物。
2、苯的同系物的化学性质：
（1）、氧化反应：演示 P52 观察与思考
苯的同系物可以令酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环的侧链被氧化，生成苯甲酸
无论多长的碳链，都是在苯环与侧链之间断键，氧化成苯甲酸
（2）、取代反应：硝化反应 NO2
-CH3 + 3HO-NO2 O2N- -NO2 + 3H2O
CH3
（3）、加成反应：
-CH3 + 3H2 -CH3
（2）、芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的来源：（1）、煤
（2）、石油化学工业中的催化重整等工艺
2、芳香烃的应用
归纳：1、苯、甲苯、甲烷结构的异同点：
苯 甲苯 甲烷
分子式 C6H6 C7H8 CH4
结构简式 -CH3 H-CH3
发生的反应 加成、取代 加成、取代、氧化 取代
结构特点 有苯环、无甲基 有苯环、有甲基 无苯环、有甲基
2、苯、甲苯结构以及性质的相同点有不同点
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式 -CH3
结构相同点 都含有苯环
结构不同点 苯环上没有取代基 含-CH3
分子间的关系 互为同系物，结构相似，组成相差CH2原子团
物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶与水
化学性质 溴（CCl4）（加成） 不反应 不反应
酸性高锰酸钾溶液（氧化） 不反应 溶液褪色（侧链被氧化）
硝化反应 反应，产物是硝基苯 反应，产物是三硝基甲苯，受甲基的影响，邻、对位的氢原子更活泼。
练习：教辅材料《第二课堂》P31 3、4、5、6
作业:P56:4、5、6
板书设计：
第二单元 芳香烃
知识点一：苯的结构和性质
1、苯的物理性质：
2、苯分子的结构
3、苯的化学性质
总结苯的化学性质：能燃烧， 难加成， 易取代
知识点二、芳香烃的来源与应用
（1）苯的同系物
1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烃基取代的产物。
2、苯的同系物的化学性质：
（2）、芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的来源：（1）、煤
（2）、石油化学工业中的催化重整等工艺
2、芳香烃的应用
