高二化学第一节 醇、酚练习题 （人教版选修五）
文档属性
| 名称 | 高二化学第一节 醇、酚练习题 （人教版选修五） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 298.4KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2011-10-28 10:57:50 | ||
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文档简介
辽宁省2011年高考二轮复习：选修5第二章第一节醇、酚
1. 下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1 丙醇 ③1 丁醇 ④2 丁醇 ⑤2,2 二甲基 1 丙醇 ⑥2 戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④
解析：解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知①⑤不能消去，余下的醇类均能消去，如。
答案：B
2．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。
答案：B
3. (2010·改编)齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。
二甘醇的结构简式为：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2OH。
下列有关丙二醇的说法中不正确的是( )
A．丙二醇可发生消去反应 B．丙二醇和乙二醇互为同系物
C．丙二醇可发生取代反应 D．丙二醇和二甘醇均仅属醇类
解析：二甘醇中有—C—O—C—，它还可以属于醚类。
答案：D
4．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质
的种类有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基—C6H5，羟基—OH，只能处在两端。二价基团亚苯基—C6H4—，亚甲基—CH2—，应处于链中。由此可写出两种基本方式：
①②
①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。
②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：
属于酚类物质的共有3种。
答案：C
5． A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：_____________________________，B：______________________________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学反应方程式：____________________________。
解析：据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。
答案：(1) (2)
6．(1)苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是________________________________________________________________________，
反应的化学方程式为_______________________________________________________，
该反应说明苯酚具有________性。
(2)向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是_________________________________，
反应的化学方程式为_______________________________________________________，
该反应说明苯酚具有的性质是_______________________________________________。
解析：的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3可以把从溶液中制出来。
答案：(1)溶液变澄清
酸
(2)溶液变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的弱
一、选择题
1． 分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子为3的二元醛有x种，能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛有y种，则x、y的值是( )
A．x＝2 y＝6 B．x＝1 y＝7
C．x＝1 y＝1 D．x＝2 y＝1
解析：能氧化成醛的醇必须具有—CH2OH的结构，如果二元醇氧化为二元醛，必须符合HO—CH2—R—CH2—OH的结构，主链上有3个碳的C5H12O2的二元醇必须是 或两种，主链上有4个碳的C5H12O2其支链中有一个C，即只能是一种结构。
答案：D
2． (2010·改编)将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是( )
A．无水乙醇：a＝b B．石灰水：a＞b
C．NaHSO4溶液：a＞b D．盐酸：a＞b
解析：石灰水与Cu、CuO均不反应，而铜丝在空气中加热后生成CuO，则质量增加，所以a答案：B
3． (2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( )
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3
C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
解析：醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为1∶∶。
答案：A
4. 将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为( )
A． B．
C．CH3CH2CH2OH D．
解析：据题意0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子结构中含有3个碳原子；又知0.5 mol此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H2 5.6 L(即0.25 mol)，可知其分子结构中含有一个羟基，则B、D选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知A符合题意，C不合题意。
答案：A
5． 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是。丁香油酚不具有的性质是( )
A．与金属钠反应 B．与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
解析：解题时①抓住苯酚的重要化学性质，②善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的化学性质。
由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚与Na2CO3反应但不能放出CO2。C选项符合题意。
答案：C
6．甘油可发生下列反应，各反应所属的反应类型是( )
①甘油
②甘油
③甘油
④甘油硝化甘油
① ② ③ ④
A．取代反应 氧化反应 取代反应 酯化反应
B．加成反应 氧化反应 氧化反应 酯化反应
C．取代反应 氧化反应 取代反应 硝化反应
D．取代反应 消去反应 取代反应 硝化反应
解析：①属于醇与氢卤酸的取代反应；②可看作醇被溴水氧化为醛；③虽是分子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚，故属于取代反应；④属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。
答案：A
7．下列4种有机物的分子式皆为C4H10O：
①； ②；
③； ④。
其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是( )
A．①② B．只有② C．②③ D．③④
解析：能氧化成为醛的醇必须具有如右结构：。
可看出②③式均可氧化得到相应的醛而①得到酮，④无法催化氧化。
答案：C
8. 香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：A项既可发生加成反应，又可发生取代；B项有酚羟基能发生显色反应；C项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4 mol H2；D项可由苯环共面迁移得出答案。
答案：D
9． (2010·试题调研，江西景德镇3月)萜类物质中有许多都已被用于香料工业。常见的有如下几种结构(括号内表示④的结构简式)：
关于上述四种香料，下列说法正确的是( )
A．②和③均属于烯烃类
B．①和③互为同分异构体
C．④是②的氧化产物
D．③和④均能发生消去、酯化反应
解析：这四种结构中均含氧，不属于烯烃类，A错；①和③是同系物，不是同分异构体，④不能发生消去、酯化反应，D错。
答案：C
10．茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是( )
A．分子中所有的原子共面
B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
解析：分子中含有，所有原子不可能共平面；A项错，分子中含有三个酚羟基，1 mol EGC与3 mol NaOH恰好反应完全，属于酚类，C项正确，D错误。
答案：C
二、非选择题
11．下列有机物
A．CH3OH B．CH3CH2OH
C． D．
E．
其中能被氧化成醛的有______________，不能被催化氧化的有__________，可发生消去反应的有________________________________________________________________。
解析：醇若要能发生催化氧化，分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当—OH连在末端时被氧化成醛，当—OH连在碳链中间时，被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与—OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。
答案：ABD E BCDE
12．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体ABC，其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。
A、B、C的结构简式和名称依次是__________、________、________。
A→B的化学方程式为：_____________________________________________________。
B→C的化学方程式为：_____________________________________________________。
B→A的化学方程式为：_____________________________________________________。
解析：该题属于有机推断题，主要考查各种有机物的相互衍变关系。本题的突破口在：ABC，在有机化学中满足这种连续氧化关系的只有醇醛酸。
已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4加热至170℃时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
答案：CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
13．(2010·试题调研，山东济宁期末)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：
请解答下列各题：
(1)A的分子式是____________。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：________________________________。
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________________________。
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
解析：本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。
(1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。
(2)因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为。
(3)由A的结构简式可以看出A中有5个—OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出(见答案)。
(4)根据题意，B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C，且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且C能与溴水反应，因此C的结构简式应为，所以C与溴水反应的方程式应为：
答案：(1)C14H10O9 (2)
(3)
(4)
14．(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是____________；
②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：________________________________________________________________________；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是
______________________________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是____________________。
解析：(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或羰基，根据A能够和浓H2SO4反应根据A的分子式，C原子式已饱和，可知其中含有的是羟基。
②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式：CnH2n＋2O，其可能的结构有四种：
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。
光照氯代时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。所以B的结构是(CH3)3C—OH，发生的反应可以表示成：
(CH3)3COH＋Cl2
③根据上面的推断，F的结构简式是：
(2)HQ能和FeCl3溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，HQ分子里含有2个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应，能被酸性KMnO4等氧化剂氧化。HQ可能的结构有三种：
。
它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为：。
(3)TBHQ能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH反应，同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2，可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的。反应关系如下：
C6H6O2＋C4H10O―→C10H14O2＋H2O(属于取代反应)
根据HQ的结构简式，可以确定TBHQ的正确结构为：
答案：(1)①羟基
②(CH3)3COH＋Cl2
③
(2)①②
(3)
1. 下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1 丙醇 ③1 丁醇 ④2 丁醇 ⑤2,2 二甲基 1 丙醇 ⑥2 戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④
解析：解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知①⑤不能消去，余下的醇类均能消去，如。
答案：B
2．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析：乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。
答案：B
3. (2010·改编)齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。
二甘醇的结构简式为：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：CH3CH(OH)CH2OH。
下列有关丙二醇的说法中不正确的是( )
A．丙二醇可发生消去反应 B．丙二醇和乙二醇互为同系物
C．丙二醇可发生取代反应 D．丙二醇和二甘醇均仅属醇类
解析：二甘醇中有—C—O—C—，它还可以属于醚类。
答案：D
4．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质
的种类有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
解析：本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。一价基团苯基—C6H5，羟基—OH，只能处在两端。二价基团亚苯基—C6H4—，亚甲基—CH2—，应处于链中。由此可写出两种基本方式：
①②
①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。
②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：
属于酚类物质的共有3种。
答案：C
5． A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：_____________________________，B：______________________________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学反应方程式：____________________________。
解析：据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。
答案：(1) (2)
6．(1)苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是________________________________________________________________________，
反应的化学方程式为_______________________________________________________，
该反应说明苯酚具有________性。
(2)向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是_________________________________，
反应的化学方程式为_______________________________________________________，
该反应说明苯酚具有的性质是_______________________________________________。
解析：的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3可以把从溶液中制出来。
答案：(1)溶液变澄清
酸
(2)溶液变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的弱
一、选择题
1． 分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子为3的二元醛有x种，能氧化成主链上碳原子数为4的二元醛有y种，则x、y的值是( )
A．x＝2 y＝6 B．x＝1 y＝7
C．x＝1 y＝1 D．x＝2 y＝1
解析：能氧化成醛的醇必须具有—CH2OH的结构，如果二元醇氧化为二元醛，必须符合HO—CH2—R—CH2—OH的结构，主链上有3个碳的C5H12O2的二元醇必须是 或两种，主链上有4个碳的C5H12O2其支链中有一个C，即只能是一种结构。
答案：D
2． (2010·改编)将a g光亮的铜丝在酒精灯上加热后，迅速插入下列溶液中，然后取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，洗涤、干燥后称其质量为b g。下列所插入的物质与铜丝质量关系不正确的是( )
A．无水乙醇：a＝b B．石灰水：a＞b
C．NaHSO4溶液：a＞b D．盐酸：a＞b
解析：石灰水与Cu、CuO均不反应，而铜丝在空气中加热后生成CuO，则质量增加，所以a
3． (2010·榆树模拟)乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为( )
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3
C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
解析：醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为1∶∶。
答案：A
4. 将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为( )
A． B．
C．CH3CH2CH2OH D．
解析：据题意0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，可知其分子结构中含有3个碳原子；又知0.5 mol此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H2 5.6 L(即0.25 mol)，可知其分子结构中含有一个羟基，则B、D选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知A符合题意，C不合题意。
答案：A
5． 丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是。丁香油酚不具有的性质是( )
A．与金属钠反应 B．与NaOH溶液反应
C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应
解析：解题时①抓住苯酚的重要化学性质，②善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的化学性质。
由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚与Na2CO3反应但不能放出CO2。C选项符合题意。
答案：C
6．甘油可发生下列反应，各反应所属的反应类型是( )
①甘油
②甘油
③甘油
④甘油硝化甘油
① ② ③ ④
A．取代反应 氧化反应 取代反应 酯化反应
B．加成反应 氧化反应 氧化反应 酯化反应
C．取代反应 氧化反应 取代反应 硝化反应
D．取代反应 消去反应 取代反应 硝化反应
解析：①属于醇与氢卤酸的取代反应；②可看作醇被溴水氧化为醛；③虽是分子内脱水，但并未生成碳碳双键，不属于消去反应，其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚，故属于取代反应；④属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。
答案：A
7．下列4种有机物的分子式皆为C4H10O：
①； ②；
③； ④。
其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是( )
A．①② B．只有② C．②③ D．③④
解析：能氧化成为醛的醇必须具有如右结构：。
可看出②③式均可氧化得到相应的醛而①得到酮，④无法催化氧化。
答案：C
8. 香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：A项既可发生加成反应，又可发生取代；B项有酚羟基能发生显色反应；C项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4 mol H2；D项可由苯环共面迁移得出答案。
答案：D
9． (2010·试题调研，江西景德镇3月)萜类物质中有许多都已被用于香料工业。常见的有如下几种结构(括号内表示④的结构简式)：
关于上述四种香料，下列说法正确的是( )
A．②和③均属于烯烃类
B．①和③互为同分异构体
C．④是②的氧化产物
D．③和④均能发生消去、酯化反应
解析：这四种结构中均含氧，不属于烯烃类，A错；①和③是同系物，不是同分异构体，④不能发生消去、酯化反应，D错。
答案：C
10．茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是( )
A．分子中所有的原子共面
B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，能发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
解析：分子中含有，所有原子不可能共平面；A项错，分子中含有三个酚羟基，1 mol EGC与3 mol NaOH恰好反应完全，属于酚类，C项正确，D错误。
答案：C
二、非选择题
11．下列有机物
A．CH3OH B．CH3CH2OH
C． D．
E．
其中能被氧化成醛的有______________，不能被催化氧化的有__________，可发生消去反应的有________________________________________________________________。
解析：醇若要能发生催化氧化，分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当—OH连在末端时被氧化成醛，当—OH连在碳链中间时，被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与—OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。
答案：ABD E BCDE
12．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体ABC，其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。
A、B、C的结构简式和名称依次是__________、________、________。
A→B的化学方程式为：_____________________________________________________。
B→C的化学方程式为：_____________________________________________________。
B→A的化学方程式为：_____________________________________________________。
解析：该题属于有机推断题，主要考查各种有机物的相互衍变关系。本题的突破口在：ABC，在有机化学中满足这种连续氧化关系的只有醇醛酸。
已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同，醇在浓H2SO4加热至170℃时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
答案：CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
13．(2010·试题调研，山东济宁期末)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：
请解答下列各题：
(1)A的分子式是____________。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：________________________________。
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________________________。
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
解析：本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。
(1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。
(2)因B在题设条件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为。
(3)由A的结构简式可以看出A中有5个—OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出(见答案)。
(4)根据题意，B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C，且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连，且C能与溴水反应，因此C的结构简式应为，所以C与溴水反应的方程式应为：
答案：(1)C14H10O9 (2)
(3)
(4)
14．(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是____________；
②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：________________________________________________________________________；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是
______________________________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是____________________。
解析：(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或羰基，根据A能够和浓H2SO4反应根据A的分子式，C原子式已饱和，可知其中含有的是羟基。
②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式：CnH2n＋2O，其可能的结构有四种：
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。
光照氯代时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种。所以B的结构是(CH3)3C—OH，发生的反应可以表示成：
(CH3)3COH＋Cl2
③根据上面的推断，F的结构简式是：
(2)HQ能和FeCl3溶液发生显色反应，说明它含有酚羟基；结合分子式可进一步断定，HQ分子里含有2个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应，能被酸性KMnO4等氧化剂氧化。HQ可能的结构有三种：
。
它们的一硝基取代产物分别有：1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为：。
(3)TBHQ能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物，说明分子中有2个酚羟基，因为醇羟基不能和NaOH反应，同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2，可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的。反应关系如下：
C6H6O2＋C4H10O―→C10H14O2＋H2O(属于取代反应)
根据HQ的结构简式，可以确定TBHQ的正确结构为：
答案：(1)①羟基
②(CH3)3COH＋Cl2
③
(2)①②
(3)