(共47张PPT)
醇和酚（1）
高二年级
化学
辨别醇和酚的结构
【思考】对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？
1-丙醇
2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3
CH
CH3
CH2OH
OH
环己醇
OH
OH
苯酚
OH
萘酚
辨别醇和酚的结构
醇：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取
代后的有机化合物。
酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。
环己醇
OH
苯酚
苯甲醇
CH2OH
CH3CH2
OH
乙醇
OH
一、醇概述——1.醇的分类
根据醇分子所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
乙二醇
丙三醇
CH3OH
甲醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH2
OH
OH
一、醇概述——1.醇的分类
是组成最简单的一元醇，也称木醇。
无色、具有挥发性的液体，沸点65℃左右。有毒。
重要的化工原料，也可用作燃料。
CH3OH
甲醇
一、醇概述——1.醇的分类
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃
，沸点197℃
。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
乙二醇
CH2
CH2
OH
OH
一、醇概述——1.醇的分类
俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃
。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
丙三醇
(glycerol)
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
一、醇概述——2.醇的命名
选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链，按主链所含
有的碳原子数称为某醇。
3.
命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和
位次号写在母体名称的前面。
2.
对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。
CH3
CH
CH
CH3
OH
CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁醇
一、醇概述——3.饱和一元醇的通式
CH2
CH
CH
CH3
CH3
OH
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH3
OH
CH3
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
(n≥1)
一、醇概述——4.醇的物理性质
名称
结构简式
相对分子质量
沸点/℃
甲醇
CH3OH
32
65
乙烷
CH3CH3
30
-89
乙烯
CH2
CH2
28
-102
乙醇
CH3CH2OH
46
78
丙烷
CH3CH2CH3
44
-42
丙烯
CH3CH
CH3
42
-48
相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点
阅读表格，你发现了什么规律？
一、醇概述——4.醇的物理性质
X－H
···
Y
X、Y原子：
电负性高、半径小
10～40
kJ
?
mol-1
比化学键弱很多，
比分子间作用力强
氢键
影响
沸点
溶解性
一、醇概述——4.醇的物理性质
H
OH
烷基取代氢原子
CH3
OH
C2H5
OH
C3H7
OH
CnH2n+1
OH
……
一、醇概述——4.醇的物理性质
醇分子中
碳原子数
1～3
4～11
>
11
溶解性
能与水以任意比例互溶
油状液体，仅可部分溶于水
固体，难溶于水
常温常压，饱和一元醇在水中的溶解性
一、醇概述——4.醇的物理性质
氢键
影响
沸点
溶解性
乙二醇
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH2
OH
OH
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
分析结构
R
CH
CH
O
H
【思考】分析醇分子结构中的官能团和化学键。
极性键
δ+
δ-
δ+
β
α
H
H
分析结构
CH3
C
C
H
H
H
H
O
H
β
α
官能团：
是否含有不饱和键：
键的极性：
基团之间的相互影响：
分析结构
预测性质
断键部位
反应类型
反应产物
反应试剂
条件
分析结构
【思考】分析醇分子结构，并预测反应类型。
碳氧键：脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键：脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
β
α
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
CH3CH2OH
+
HBr
△
CH3CH2Br
+
H2O
CH3CH2CH2OH
+
HCl
△
CH3CH2CH2Cl
+
H2O
（1）取代反应
【思考】根据化学方程式，请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型？
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
2
C2H5OH
C2H5
O
C2H5
+
H2O
浓H2SO4
140℃
【思考】根据化学方程式，请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型？
（1）取代反应
H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
---
---
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
C2H5
O
C2H5
+
H2O
浓H2SO4
140℃
（1）取代反应
C2H5
OH
+
H
OC2H5
醚：分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物。
烃基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有机溶剂。
乙醚
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2
CH2↑
+
H2O
【思考】根据化学方程式，请你分析化学反应中化学键的断键部位和生成物化学键的成键部位。化学反应属于什么反应类型？
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
H
C
C
H
H
H
H
OH
---
浓H2SO4
170℃
---
CH2
CH2↑
+
H2O
（2）消去反应
β
α
二、醇的化学性质——1.羟基的反应
CH3CH2CH2OH
浓H2SO4
CH3CH
CH2↑
+
H2O
△
CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2
CH2↑
+
H2O
（2）消去反应
分析结构
β
α
β
α
碳氧键：脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键：脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
二、醇的化学性质——2.羟基中氢的反应
（1）与活泼金属的反应
2
C2H5OH
+
2
Na
2
C2H5ONa
+
H2
↑
二、醇的化学性质——2.羟基中氢的反应
乙醇
水
原因
钠的位置
沉到乙醇底部
浮在水面上
剧烈程度
比较缓和
比较剧烈
钠的密度比水的小，比乙醇的大
烷基具有推电子作用，使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性
二、醇的化学性质——2.羟基中氢的反应
（2）与羧酸的反应
O
CH3
C
O
H
H
O
CH2CH3
+
CH3
C
O
C2H5
+
H2O
浓H2SO4
△
18
18
O
同位素示踪法
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
【温故】乙醇能够被氧化剂氧化。
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2OH
+
O2
Cu
△
2CH3C
H
+
2H2O
O
其它醇也能够发生催化氧化反应生成醛吗？
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2CH2OH
+
O2
Cu
△
2CH3CH2C
H
+
2H2O
O
2CH3CHCH3
+
O2
Cu
△
2CH3CCH3
+
2H2O
O
OH
1-丙醇
丙醛
2-丙醇
丙酮
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
去氢氧化
CH3CH2C
H
C
C
C
O
H
H
H
H
---
---
O
1-丙醇
丙醛
H
H
H
H
α
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
去氢氧化
CH3CCH3
C
C
C
H
H
H
O
H
---
O
2-丙醇
丙酮
H
H
H
H
---
α
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2CH2OH
+
O2
Cu
△
2CH3CH2C
H
+
2H2O
O
2CH3CHCH3
+
O2
Cu
△
2CH3CCH3
+
2H2O
O
OH
2
-
丙醇
丙酮
1
-
丙醇
丙醛
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
【思考】下面醇的催化氧化产物是什么？
CH3
C
CH3
+
O2
Cu
△
CH3
OH
二、醇的化学性质——3.醇的氧化
2CH3CH2CH2OH
+
O2
Cu
△
2CH3CH2C
H
+
2H2O
O
2CH3CHOHCH3
+
O2
Cu
△
2CH3CCH3
+
2H2O
O
Cu
△
CH3
C
CH3
+
O2
CH3
OH
α
α
α
R
C
C
R
H
H
H
O
H
β
α
分析结构
预测性质
断键部位
反应类型
反应产物
反应试剂
条件
取代反应
Na
羧酸
醇钠
酯
氧化反应
O2，Cu
醛、酮
①
②
③
④
①
①③
②
取代反应
氢卤酸
卤代烃
②④
消去反应
浓H2SO4
烯烃
①或②
取代反应
浓H2SO4
醚
＇
研究有机化合物化学性质的一般方法
①羟基的反应
取代反应、消去反应
②羟基中氢的反应
取代反应、氧化反应
③氧化反应
分析结构
(官能团、化学键)
预测性质
与反应类型
确定性质
决定
性质验证
β
α
归纳与提升
醇
羟基的反应
烯烃
卤代烃
醚
醇钠
醛
酮
酯
羟基氢的反应
归纳与提升
分析结构
(官能团、化学键)
预测性质
与反应类型
官能团转化
决定
引起
有机合成
醇
羟基的反应
烯烃
卤代烃
醚
醇钠
醛酮
酯
羟基氢的反应
学以致用
丙烯醇（CH2
CH
CH2OH）可以发生哪些化学反应？
氧化、加成、加聚
氧化、取代
官能团
碳碳双键
羟基
学以致用
预测乙二醇可能发生的化学反应，并写出产物的结构简式。
与Na发生反应
CH2ONa
CH2ONa
（乙二醇钠）
催化氧化反应
CHO
CHO
（乙二醛）
与酸发生酯化反应……
（酯……）
羟基氢的反应
学以致用
预测乙二醇可能发生的化学反应，并写出产物的结构简式。
羟基的反应
消去反应
（乙炔）
CH
CH
取代反应
（1,2
-
二溴乙烷）
CH2Br
CH2Br
学以致用
预测乙二醇可能发生的化学反应，并写出产物的结构简式。
羟基的反应
羟基氢的反应
H
O
CH2
CH2
O
CH2
CH2
O
H
CH2
CH2
CH2
CH2
O
O
学以致用
写出下列醇发生催化氧化反应的化学方程式，写出发生消去反应的产物。
①
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
②
③
CH3
CH
CH2
CH3
OH
CH3
C
CH3
OH
CH3
学以致用
①
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
②
③
CH3
C
CH2
CH3
O
CH3
C
CH3
OH
CH3
①
CH3
CH2
CH2
CHO
新的问题
酚是羟基直接连接在苯环上的有机化合物，性质和醇会有不同吗？
OH(共35张PPT)
醇和酚（2）
高二年级
化学
一、酚概述——生活中常见的酚
丁香酚
芝麻酚
生育酚
一、酚概述——身边的化学
涂有生漆的漆器
酚被氧化而发生褐变
OH
OH
R
一、酚概述——酚是重要的化工原料
OH
CH3
苯酚
邻甲基苯酚
OH
一、酚概述——酚是重要的化工原料
酚
染料
农药
酚醛树脂
酚皂
医药软膏
化妆品
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
一、酚概述——酚的命名
OH
CH3
萘酚
邻甲基苯酚
苯酚
OH
CH3
间甲基苯酚
OH
OH
二、组成最简单的酚
苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。
苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。
苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
苯酚易被空气氧化，呈粉红色。
苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。
少量水,振荡
少量苯酚
微热
冷却
从实验中，你能得出什么结论？
浊液
澄清
浊液
常温时苯酚在水中溶解度不大，65℃以上与水互溶
二、组成最简单的酚
三、苯酚的结构
球棍模型
空间填充模型
结构简式
分子式
C6H6O
OH
三、苯酚的结构
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
预测苯酚的化学性质
四、苯酚的主要化学性质
实验用品：苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，
溴水，FeCl3溶液；
试管、胶头滴管、药匙等。
性质预测
实验操作
实验现象
实验结论或化学方程式
1.比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。
2.从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。
3.归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
甲同学方案：
甲同学结论：苯酚具有酸性。
乙同学质疑：
苯酚溶解于水也会得到澄清溶液。不能证明苯酚一定具有酸性。
NaOH溶液
澄清溶液
苯酚
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
乙同学方案：
乙同学结论：苯酚具有酸性。
1
mL
NaOH溶液
1
mL
H2O
澄清溶液
苯酚浊液
苯酚
通过对照，排除了
苯酚溶解于水的干扰
+
NaOH
+
H2O
OH
ONa
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
乙同学方案：
乙同学结论：苯酚具有酸性。
1mL
NaOH溶液
1mL
H2O
丙同学提问：
苯酚酸性的强弱是怎样的？
澄清溶液
苯酚浊液
苯酚
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
丙同学方案：
通入CO2气体
苯酚钠溶液
浑浊
酸性：H2CO3
>
OH
澄清
苯酚钠溶液
加入盐酸
是否有苯酚生成
酸性：H2CO3
<
OH
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
丙同学方案：
通入CO2气体
苯酚钠溶液
酸性：H2CO3
>
OH
丙同学结论：苯酚具有弱酸性。
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
+
NaOH
+
H2O
+
H+
【活动】书写苯酚的电离方程式，以及苯酚与NaOH溶液反应的
化学方程式。
OH
O
OH
ONa
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
+
CO2
+
H2O
+
？
【活动】写出苯酚钠溶液与CO2气体反应的化学方程式。
ONa
OH
丁同学方案：
丁同学结论：苯酚可以和Na2CO3溶液发生反应。
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
1
mL
Na2CO3溶液
1
mL
H2O
澄清溶液
苯酚浊液
苯酚浊液
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
+
Na2CO3
+
NaHCO3
酸性：
>
HCO3
_
OH
ONa
OH
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
【活动】写出苯酚钠溶液与CO2气体反应的化学方程式。
酸性：H2CO3
>
>
HCO3
_
+
CO2
+
H2O
+
NaHCO3
ONa
OH
OH
+
Na2CO3
+
NaHCO3
OH
ONa
四、主要化学性质——1.苯环对羟基的影响
CH3CH2
O
H
O
H
不具有酸性
具有弱酸性
活化影响
四、苯酚的主要化学性质
+
Br2
Br
+
HBr
FeBr3
实验用品：苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，
溴水，FeCl3溶液；
试管、胶头滴管、药匙等。
液溴
性质预测
实验操作
实验现象
实验结论或化学方程式
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
+
3Br2
Br
?
Br
Br
+
3HBr
2,4,6-三溴苯酚
用作苯酚的检验和定量测定
OH
OH
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
【思考】对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因。
+
Br2
Br
+
HBr
FeBr3
+
3Br2
Br
?
Br
Br
+
3HBr
2,4,6-三溴苯酚
OH
OH
液溴
溴水
苯酚
苯
反应物
反应条件
反应产物
结论
溴水与苯酚
无催化剂
液溴与苯
FeBr3作催化剂
苯酚比苯更易发生溴代反应
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
2,4,6-三溴苯酚
溴苯
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
能发生溴代反应
更易发生溴代反应
活化影响
H
H
H
OH
四、主要化学性质——2.羟基对苯环的影响
酚醛树脂（电木）
n
+
n
H
C
H
O
H+
H
CH2
OH
+(n-1)H2O
OH
OH
四、苯酚的主要化学性质
实验用品：苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3溶液，
溴水，FeCl3溶液；
试管、胶头滴管、药匙等。
性质预测
实验操作
实验现象
实验结论或化学方程式
四、主要化学性质——3.显色反应
1滴
FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
用作酚的检验
溴水
1滴苯酚稀溶液
1滴
FeCl3溶液
苯酚稀溶液
紫色溶液
白色沉淀
归纳与提升
CH3CH2O
H
醇不具有酸性
酚具有弱酸性
酚比苯更容易
发生取代反应
相互
活化
H
H
H
OH
应用·实践
在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式如图所示。下列关于双酚A的说法中，正确的是（
）
A.
该化合物属于芳香烃
B.
该化合物不能与FeCl3溶液反应显出颜色
C.
双酚A不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
D.
1
mol
双酚A
与足量溴水反应，最多消耗4
mol
Br2
HO
OH
CH3
CH3
C
D
归纳与提升
反应条件
定位效应
微弱电离
催化剂
试剂浓度
应用·实践
生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生漆膜。漆酚是生漆的主要化学成分，某漆酚不具有的化学性质是（
）
A.可与烧碱溶液反应
B.可与溴水发生取代反应
C.可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2
HO
HO
CH2(CH2)13CH3
D
