(共56张PPT)
有机化学反应类型（1）
高二年级
化学
3.甲烷与氯气生成一氯甲烷的反应
1.乙烯与溴单质反应
2.乙烯与氯化氢反应
【复习】以下是我们已经学过的一些有机化学反应，请写出化学方程式，并注明反应条件和反应类型。
4.苯与浓硝酸反应
5.乙醇的催化氧化反应
加成反应
加成反应
取代反应
取代反应
氧化反应
【思考】应该从哪些方面认识一个有机化学反应？
有机化学反应的分析框架
反应物
反应试剂
反应条件
反应产物
反应类型
【思考】应该从哪些方面认识一个有机化学反应？
一、有机化学反应的主要类型
【思考】
有机化学反应的主要类型有哪些？
一、有机化学反应的主要类型
加成反应、取代反应、氧化反应；
还原反应、消去反应等。
【思考】
有机化学反应的主要类型有哪些？
1.加成反应（addition
reaction)
有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。
1.加成反应（addition
reaction)
有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。
【思考】不饱和键的类型有哪些？
1.加成反应（addition
reaction)
定义：有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。
碳碳三键
【思考】不饱和键的类型有哪些？
碳碳双键
碳氧双键
碳碳三键
碳碳双键
1.加成反应（addition
reaction)
【思考】不饱和键所对应的官能团是什么？
1.加成反应（addition
reaction)
【思考】不饱和键所对应的官能团是什么？
碳碳三键
碳碳双键
酮羰基
乙醛
醛基
丙酮
1.加成反应（addition
reaction)
分子中不饱和键类型不同的有机化合物能与不同的特定试剂发生加成反应。
1.加成反应（addition
reaction)
含碳碳双键的有机化合物
反应试剂：卤素单质、氢卤酸、水、氢气
一定条件
加成产物
1.加成反应（addition
reaction)
例：
1.加成反应（addition
reaction)
【拓展】不对称烯烃的加成反应：
丙烯与氯化氢是如何加成的?加成的产物有几种？
1.加成反应（addition
reaction)
【拓展】不对称烯烃的加成反应：
丙烯与氯化氢是如何加成的?加成的产物有几种？
1-氯丙烷
2-氯丙烷
1.加成反应（addition
reaction)
1.加成反应（addition
reaction)
2-氯丙烷为主
δ-
δ+
δ+
δ-
1.加成反应（addition
reaction)
不对称烯烃的加成反应：
当用
和
分别表示分子中有双键的有机化合物和试剂时，可用下面的式子来表示加成反应的一般结果：
1.加成反应（addition
reaction)
含碳碳三键的有机化合物
反应试剂：卤素单质、氢卤酸、氢气、氢氰酸
一定条件
加成产物
1.加成反应（addition
reaction)
练习：乙炔与氢氰酸（HCN）在一定条件下发生反应
1.加成反应（addition
reaction)
练习：乙炔与氢氰酸（HCN）在一定条件下发生反应
制备腈纶的原料
丙烯腈
1.加成反应（addition
reaction)
含不饱和键的有机化合物
加成反应试剂
一定条件
加成产物
2.取代反应（substitution
reaction)
有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2.取代反应（substitution
reaction)
【思考】请判断下列反应是否属于取代反应，试从断键、成键的角度概括取代反应的规律。
2.取代反应（substitution
reaction)
乙胺
丙腈
2.取代反应（substitution
reaction)
有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应。
2.取代反应（substitution
reaction)
有机化合物与极性试剂发生取代反应的通式：
2.取代反应（substitution
reaction)
【例】
1.甲苯与浓硝酸在浓硫酸和加热的条件下反应。
邻硝基甲苯
2.取代反应（substitution
reaction)
溴乙烷
2.乙醇和氢溴酸在加热的条件下反应。
【例】
2.取代反应（substitution
reaction)
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团相连的碳原子（α-C）上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。
2.取代反应（substitution
reaction)
3-氯丙烯
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团相连的碳原子（α-C）上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。
α
2.取代反应（substitution
reaction)
含有极性单键的有机化合物
反应试剂
一定条件
取代产物
乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，生产乙烯的主要方法是石油裂解。
乙烯的实验室制法
乙烯的实验室制法
【活动】
思考：这个反应有何特点？
α
β
3.消去反应（elimination
reaction)
在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。
α
β
含羟基的有机化合物：醇类
浓硫酸/加热
生成含有不饱和键的有机化合物
3.消去反应（elimination
reaction)
含卤素原子的有机化合物：卤代烃
氢氧化钠醇溶液/加热
生成含有不饱和键的有机化合物
3.消去反应（elimination
reaction)
3.消去反应（substitution
reaction)
可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键
乙醇的
消去反应
乙醇与浓硫酸的混合溶液（体积比约为1:3）以及几粒碎瓷片
浓氢氧化钠溶液
酸性高锰酸钾溶液
或溴的四氯化碳溶液
温度计
乙醇的
消去反应
实验现象：
1.圆底烧瓶中的溶液逐渐变黑。
2.温度计的温度迅速升高到170℃时，酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色，溴的四氯化碳溶液逐渐褪色。
实验要点：
1.实验时需要控制170℃，温度计水银球在什么位置？
2.实验过程中观察到混合液变黑，为什么？
实验要点：
1.实验时需要控制170℃，温度计水银球在什么位置？
2.实验过程中观察到混合液变黑，为什么？
浸入液面以下，不接触烧瓶底。
浓硫酸使乙醇炭化。
3.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应？
实验要点：
3.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应?
实验要点：
4.利用乙醇的消去反应制备出来的乙烯中，杂质气体是什么？
5.为什么要用氢氧化钠溶液除去杂质气体?
实验要点：
4.利用乙醇的消去反应制备出来的乙烯中，杂质气体是什么？
5.为什么要用氢氧化钠溶液除去杂质气体?
防止C2H5OH或
SO2（都具有还原性）干扰乙烯的检验。
浓硫酸与碳反应生成的SO2和CO2，挥发出的C2H5OH等。
实验要点：
4.氧化反应、还原反应
氧化反应：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子
的反应（加氧或去氢）。
还原反应：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子
的反应（加氢或去氧）。
例：氧化反应（加氧或去氢）：
4.氧化反应、还原反应
例：氧化反应（加氧或去氢）：
还原反应（加氢或去氧）：
4.氧化反应、还原反应
醇
常见的氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、
银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
氧化反应
醛
羧酸
常见的还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和
硼氢化钠（NaBH4）等。
4.氧化反应、还原反应
氧化反应
还原反应
还原反应
课堂小结
反应类型
反应试剂
结构(共49张PPT)
有机化学反应类型（2）
高二年级
化学
有机化学反应的
主要类型
有机化合物的
结构特征
化学键
官能团
饱和性
极性
发生反应的
特定试剂
加成反应
取代反应
消去反应
氧化反应
还原反应
知识回顾
有机化学反应类型的应用
1.研究有机化合物的性质
2.制备新的有机化合物
案例：卤代烃的性质和制备——
以1-溴丙烷为例
认识卤代烃
卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
卤代烃的分类
依据取代卤素的不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
依据分子中卤素原子的多少
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
依据烃基的不同
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
...
认识1-溴丙烷的物理性质
无色液体
密度比水的大
沸点为71℃
不溶于水，易溶于有机溶剂
如何认识1-溴丙烷的化学性质？
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
化学键
官能团
饱和性
极性
分子式：
结构式：
结构简式：
C3H7Br
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
CH3CH2CH2Br
球棍模型
空间填充模型
认识1-溴丙烷的组成与结构
官能团
-Br
任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
官能团：
Br
极性键：C
Br
C
H
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
取代反应
任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
官能团：
Br
极性键：C
Br
C
H
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
取代反应
任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
官能团：
Br
极性键：C
Br
C
H
卤素单质
认识极性键碳溴键
溴元素的电负性强于碳元素，C
Br键具有较强极性，碳原子带部分正电荷，溴原子带部分负电荷。
δ-
δ+
CH3CH2CH2
Br
带部分正电荷的碳原子易被带负电荷的微粒攻击，迫使C
Br键断裂，溴原子变成溴离子，发生取代反应。
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
取代反应
任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
官能团：
Br
极性键：C
Br
C
H
NaOH的水溶液
任务：请分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
消去反应
官能团：
Br
极性键：C
Br
C
H
C
Br
C
H
α
β
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
极性键：C
Br
C
H
C
Br
C
H
α
β
消去反应
取代反应
NaOH的
水溶液
卤素
单质
实验探究1-溴丙烷能否与NaOH溶液发生取代反应
观察?思考
探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验
实验用品：
1-溴丙烷、5%
NaOH溶液、2
mol/L硝酸、2%
AgNO3溶液；
试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
观察?思考
若发生取代反应
检验有Br-生成
检验有1-丙醇生成
CH3CH2CH2
Br
+
NaOH
CH3CH2CH2
OH
+
NaBr
甲同学：
反应发生装置
产物检验装置
探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验
1-溴丙烷
1mL
5%
NaOH溶液
充分振荡后，加热
观察?思考
甲同学：
反应后的
上层清液
2-3滴
2%
AgNO3溶液
反应发生
产物(Br-)检验
探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验
观察?思考
C3H7Br
AgNO3
溶液
NaOH溶液，加热
取上层清液
加硝酸至酸性
乙同学——实验方案改进：
排除干扰
探究1-溴丙烷的取代反应——设计实验
观察?思考
探究1-溴丙烷的取代反应——观察实验
反应后的
上层清液
3滴
2%
AgNO3溶液
产物(Br-)检验
先加硝酸至酸性，再加3滴
2%
AgNO3溶液
为何检验溴离子时，不加硝酸酸化会出现棕褐色沉淀？
NaOH
+
AgNO3
NaNO3
+
AgOH
↓
2AgOH
Ag2O
+
H2O
干扰物排除
产物检验类型的实验方案设计
反应发生
产物检验
思考：能否只通过检验Br
证明该反应类型为取代反应？
无法证明！
若该条件下发生消去反应，也会产生溴离子。
证明该反应类型为取代反应的关键是检验产物中有1-丙醇
检验反应后有1-丙醇
方法2：仪器和图谱
红外光谱
核磁共振氢谱
…
方法1：检验
OH
醇类物质的催化氧化
检验反应后有1-丙醇
取一定量1-溴丙烷与NaOH反应后的上层清液于试管中，将灼烧变黑的铜丝伸入试管底部。
现象：铜丝恢复红色。
结论：1-溴丙烷与NaOH溶液反应产生了羟基。
1-溴丙烷取代反应
CH3CH2CH2
Br
+
NaOH
CH3CH2CH2
OH
+
NaBr
思考：1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa（乙醇钠）等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1-溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。
有机化合物与极性试剂发生取代反应的通式：
CH3CH2CH2
Br
δ+
δ-
Na+
CH3CH2O-
CN-
Na+
+
NaCN
一定条件
CH3CH2CH2
CN
+
NaBr
CH3CH2CH2
Br
+
CH3CH2ONa
CH3CH2CH2
OCH2CH3
+
NaBr
CH3CH2CH2
Br
一定条件
思考：1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa（乙醇钠）等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1-溴丙烷的上述取代反应，并写出相应的化学方程式。
认识1-溴丙烷的消去反应
认识1-溴丙烷的消去反应
C
C
H
H
H
H
H
C
H
+
HBr
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
探究1-溴丙烷的消去反应
NaOH的乙醇溶液
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
+
HBr
Δ
观察?思考
探究1-溴丙烷的消去反应
NaOH的乙醇溶液
NaOH
+
HBr
NaBr
+
H2O
C
C
H
H
H
H
H
C
H
+
HBr
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
Δ
观察?思考
认识1-溴丙烷的消去反应
+
NaBr+H2O
乙醇
Δ
+NaOH
C
C
H
Br
H
H
H
H
C
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
H
质的一般程序研究卤代烃性
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
C
Br
取代反应
C
Br
C
H
消去反应
NaOH的水
溶液
NaOH的乙醇溶液
1-溴丙烷的化学性质
取代反应
消去反应
NaOH水溶液
加热
NaOH乙醇溶液
加热
卤代烃的性质
卤代烃
R
X
不饱和烃
多种类型
有机化合物
取代反应
消去反应
断C
X键
断C
X键和β
C上的C
H
NaOH水溶液
NH3
C2H5ONa
NaCN
CH3C
CNa
卤代烃与有机合成
醇
烯
化妆和皂用
香精的定香剂
良好的绝缘材料和隔热保温材料
有机合成的桥梁
石油化工基本原料
学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH3
Br2
光照
取代反应
卤代烃
烷烃
学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2OH
HBr
取代反应
醇
卤代烃
加热
学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
CH3CH2CH2Br
CH3CH
CH2
HBr
加成反应
烯烃
卤代烃
一定条件下
学生活动：以1-溴丙烷的制备为例，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
卤代烃的制备
卤代烃
烯烃
醇
取代反应
加成反应
HX
X2、HX等
烷烃
取代反应
X2
学法提升
化学键
有机化学反应的类型
认识
有机化合物的性质
制备
有机化合物
官能团
