第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 课件(32张ppt）
文档属性
| 名称 | 第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 课件(32张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-11-23 11:31:29 | ||
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文档简介
微项目：模拟和表征有机化合物分子结构
高二年级 化学
项目活动1
利用模型模拟有机化合物的分子结构
观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。
【任务1.1】
CH4
C2H4O2
CH4
C3H6
结构简式：
分子式：
类别：
烷烃
羧酸
烯烃
名称：
甲烷
乙酸
丙烯
烷烃
醇
芳香烃
C4H10
C2H6O
C6H6
丁烷
乙醇
苯
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
CH3CH2OH
初步建立认识有机化合物分子结构的角度：
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团
模型和符号
认识
名称和类别
认识
化学键
烃
卤代烃
羧酸
…
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。
H
F
Cl
Br
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。
H
F
Cl
Br
H
F
Cl
Br
甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
C
Cl
F
H
Br
与四个不同的原子形成共价键
【拓展视野】两种分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体。对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。
C
Cl
F
H
Br
*
手性碳原子
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团 空间排布
化学键
完善认识有机化合物分子结构的角度：
模型和符号
认识
名称和类别
认识
烃
卤代烃
羧酸
…
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
【任务1.3】
如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？
先考虑官能团类型异构
再考虑碳链异构
最后考虑官能团位置异构
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
【任务1.3】
（1）官能团类型异构
醇（— OH）
醚（ ）
C—O—C
【任务1.3】
（2）碳骨架异构
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
C
C
C
C
C
C
C C
【任务1.3】
（3）官能团位置异构
C
C
C
C
醇：
C
C
C C
结构简式：
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
①
②
③
④
①
②
③
【任务1.3】
（3）官能团位置异构
C
C
C
C
醚：
C
C
C C
结构简式：
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
①
②
③
①
②
③
分子式为C4H10O的所有结构中，是否存在立体异构？
【思考】
存在对映异构体
CH3
OH
C
H
CH2CH3
*
2-丁醇
的球棍模型：
CH3
OH
CH
CH2CH3
同分异构种类：
碳骨架异构
官能团异构
官能团位置异构
官能团类型异构
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该标签脱落的有机试剂X的分子结构是哪一种呢？
【任务2.1】
决定
性质
反映
结构
羟基：— OH
醚键：
是否能与Na发生反应
不同类别物质
C—O—C
项目活动2
利用图谱表征有机化合物的分子结构
采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。
红外分光光度计
核磁共振仪
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外分光光度计
当用红外线照射有机化合物
分子时，不同的化学键、官能团
对红外光的吸收频率不同，在红
外光谱图中将处于不同位置。
O?H
C?H
有机化合物X的红外光谱图
该红外光谱中，在3363cm?1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。
资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm?1。
2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及
它们的相对数目。
核磁共振仪
处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
核磁共振氢谱图中有五种信号峰，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。
有机化合物X的核磁共振氢谱图
五种信号峰
CH3
OH
CH
CH2CH3
CH3
OH
CH2
CH2 CH2
或
（1-丁醇）
（2-丁醇）
该分子可能的结构简式为：
有机化合物X的核磁共振氢谱图
1
1
3
3
峰面积之比
2
根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目之比为1∶1∶2∶3∶3。
CH3
OH
CH
CH2CH3
（2-丁醇）
该分子可能的结构简式为：
存在对映异构
CH3
OH
C
H
CH2CH3
*
（2-丁醇）
2-丁醇存在对映异构体，如何确定该物质的空间结构呢？
【思考】
3.X射线衍射谱
X射线衍射仪
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}分析角度
预测在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键：
寻找分子中有极性的化学键：
C
O H
C
C C
请从化学键的角度，分析和预测 分子可能的断键部位。
【任务2.2】
CH3
OH
CH
CH2CH3
否
C O
O H
键
键
C H
键
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
⑥
多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法：
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团
空间排布
模型和符号
认识
性质和反应
认识
化学键
仪器和图谱
认识
红外光谱
核磁共振氢谱
…
名称和类别
认识
烃
卤代烃
羧酸
…
高二年级 化学
项目活动1
利用模型模拟有机化合物的分子结构
观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。
【任务1.1】
CH4
C2H4O2
CH4
C3H6
结构简式：
分子式：
类别：
烷烃
羧酸
烯烃
名称：
甲烷
乙酸
丙烯
烷烃
醇
芳香烃
C4H10
C2H6O
C6H6
丁烷
乙醇
苯
结构简式：
分子式：
类别：
名称：
CH3CH2OH
初步建立认识有机化合物分子结构的角度：
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团
模型和符号
认识
名称和类别
认识
化学键
烃
卤代烃
羧酸
…
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。
H
F
Cl
Br
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。
H
F
Cl
Br
H
F
Cl
Br
甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【任务1.2】
C
Cl
F
H
Br
与四个不同的原子形成共价键
【拓展视野】两种分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体。对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。
C
Cl
F
H
Br
*
手性碳原子
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团 空间排布
化学键
完善认识有机化合物分子结构的角度：
模型和符号
认识
名称和类别
认识
烃
卤代烃
羧酸
…
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
【任务1.3】
如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？
先考虑官能团类型异构
再考虑碳链异构
最后考虑官能团位置异构
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
【任务1.3】
（1）官能团类型异构
醇（— OH）
醚（ ）
C—O—C
【任务1.3】
（2）碳骨架异构
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
C
C
C
C
C
C
C C
【任务1.3】
（3）官能团位置异构
C
C
C
C
醇：
C
C
C C
结构简式：
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
①
②
③
④
①
②
③
【任务1.3】
（3）官能团位置异构
C
C
C
C
醚：
C
C
C C
结构简式：
实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。
①
②
③
①
②
③
分子式为C4H10O的所有结构中，是否存在立体异构？
【思考】
存在对映异构体
CH3
OH
C
H
CH2CH3
*
2-丁醇
的球棍模型：
CH3
OH
CH
CH2CH3
同分异构种类：
碳骨架异构
官能团异构
官能团位置异构
官能团类型异构
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该标签脱落的有机试剂X的分子结构是哪一种呢？
【任务2.1】
决定
性质
反映
结构
羟基：— OH
醚键：
是否能与Na发生反应
不同类别物质
C—O—C
项目活动2
利用图谱表征有机化合物的分子结构
采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。
红外分光光度计
核磁共振仪
1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
红外分光光度计
当用红外线照射有机化合物
分子时，不同的化学键、官能团
对红外光的吸收频率不同，在红
外光谱图中将处于不同位置。
O?H
C?H
有机化合物X的红外光谱图
该红外光谱中，在3363cm?1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。
资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm?1。
2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及
它们的相对数目。
核磁共振仪
处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。
核磁共振氢谱图中有五种信号峰，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。
有机化合物X的核磁共振氢谱图
五种信号峰
CH3
OH
CH
CH2CH3
CH3
OH
CH2
CH2 CH2
或
（1-丁醇）
（2-丁醇）
该分子可能的结构简式为：
有机化合物X的核磁共振氢谱图
1
1
3
3
峰面积之比
2
根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目之比为1∶1∶2∶3∶3。
CH3
OH
CH
CH2CH3
（2-丁醇）
该分子可能的结构简式为：
存在对映异构
CH3
OH
C
H
CH2CH3
*
（2-丁醇）
2-丁醇存在对映异构体，如何确定该物质的空间结构呢？
【思考】
3.X射线衍射谱
X射线衍射仪
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}分析角度
预测在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键：
寻找分子中有极性的化学键：
C
O H
C
C C
请从化学键的角度，分析和预测 分子可能的断键部位。
【任务2.2】
CH3
OH
CH
CH2CH3
否
C O
O H
键
键
C H
键
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
⑥
多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法：
有机化合物分子结构
碳骨架
官能团
空间排布
模型和符号
认识
性质和反应
认识
化学键
仪器和图谱
认识
红外光谱
核磁共振氢谱
…
名称和类别
认识
烃
卤代烃
羧酸
…