(共34张PPT)
有机化合物的结构与性质（3）
高二年级
化学
回顾旧知
认识有机化合物结构的角度有哪些？
1.官能团
2.化学键
键的饱和性
键的极性
基团间的相互影响
认识有机化合物结构的角度有：
请大家回忆所学过的官能团有哪些？分别能发生什么反应？
交流?研讨
回顾旧知
官能团
能发生的反应
实例
碳碳双键：
C=C
加成反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化
CH2
CH2
+
Br2
CH2Br
CH2Br
（1,2-二溴乙烷）
回顾旧知
官能团
能发生的反应
实
例
羟基：
OH
与金属钠反应、被氧气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化、酯化反应（取代反应）
2C2H5OH
+
2Na
2C2H5ONa
+
H2
2C2H5OH
+
O2
2CH3CHO
+
2H2O
Cu
△
C2H5OH
+
CH3COOH
CH3COOC2H5
+
H2O
浓硫酸
△
回顾旧知
官能团
能发生的反应
实例
羧基：
COOH
与碱反应、与碳酸盐反应、
酯化反应（取代反应）
CH3COOH
+
C2H5OH
CH3COOC2H5
+
H2O
浓硫酸
△
1.官能团
2.化学键
键的饱和性
键的极性
基团间的相互影响
通过有机化合物结构认识有机化合物的性质的角度有：
有机化合物的结构决定其性质，如何通过分析有机化合物的结构来推测有机化合物可能的性质呢？
交流?研讨
角度一：官能团入手
第一步：寻找官能团；
第二步：由官能团的性质进行推理预测；
温馨提示：
化学反应就是旧化学键断裂、新化学键形成的过程，推测有机化合物可能发生什么反应，寻找有机化合物分子中的不饱和键和极性键，可分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（反应中断键部位）。
交流?研讨
角度二：化学键入手
有机化合物的结构决定其性质，如何通过分析有机化合物的结构来推测有机化合物可能的性质呢？
结构
性质
预测
1.键的饱和性
有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。
2.键的极性
极性键
有机化合物分子的反应活性部位。
化学键
方法?导引
丙烯结构式：
C
C
C
H
丙烯分子式：C3H6
虚线：容易断键的部位，是碳碳双键容易发生加成反应的部位。
丙烯结构简式：CH3
CH
CH2
H
H
H
H
H
乙醇结构式：
C
C
O
H
乙醇分子式：C2H6O
①②③④：极性键
虚线：容易断键的部位，是乙醇分子的反应活性部位。
乙醇结构简式：CH3
CH2
OH
③
H
H
H
H
H
①
②
④
根据乙酸的结构，从化学键角度推测乙酸的性质，并跟以前学过的乙酸性质对比，看自己所推测的性质是否有所遗漏。
乙酸结构式：
C
C
O
H
H
H
O
H
拓展?应用
乙酸结构式：
C
C
O
H
乙酸分子式：C2H4O
①号键：极性键，易断，是羧基发生中和反应的部位。
乙酸结构简式：CH3
COOH
②号键：极性键，易断，是羧基发生酯化反应的部位。
③号键：极性键，是羧基的α-H发生取代反应的部位。
②
H
H
H
O
①
③
拓展?应用
乙酸和乙醇中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，原因是什么？
温馨提示：
原子团相同，但化学性质不同，一定是原子团中共价键的极性不同。是什么原因导致了相同的原子团中共价键极性发生了改变呢？
乙醇结构式：
C
C
O
H
H
H
H
H
H
乙酸结构式：
C
C
O
H
H
H
H
O
交流?研讨
由于有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变。
乙酸和乙醇分子中都有羟基(
OH)，但是在乙酸分子中羟基与羰基相连，
在乙醇分子中，羟基与乙基相连，由于羰基和乙基对羟基的影响不同，所以羧基中O
H比醇中O
H极性更强，更易断键。
乙酸和乙醇的化学性质有所不同。
更易断裂
知识拓展
乙醇结构式：
C
C
O
H
H
H
H
H
H
乙酸结构式：
C
C
O
H
H
H
H
O
乙酸结构式：
C
C
O
H
由于有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变。
乙醛和乙酸分子中都有羰基(
C
），但是在乙酸分子中羰基与-OH相连，在乙醛分子中，羰基与-H相连，由于O原子比H原子吸引电子能力强，所以醛基中碳氧双键能与H2加成，而羧基中碳氧双键很难与H2加成。
乙醛和乙酸的化学性质有所不同。
知识拓展
O
乙醛结构式：
C
C
H
H
H
H
H
H
H
O
O
结
构
性
质
预测
2.键的极性
3.考虑基团间的相互影响对键的极性带来的变化。
极性键
有机化合物分子的反应活性部位。
1.键的饱和性
有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强。
请根据丙烯酸的结构预测丙烯酸的化学性质，并说明做出该预测的理由。
应用?实践
丙烯酸的结构式：
C
C
C
O
H
H
H
H
O
O
1.碳碳双键
能与氢气、卤素单质、卤化氢、水等在一定条件下发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.羧基
能与氢氧化钠溶液、碳酸盐等物质反应，有酸性；
能与醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应。
官能团角度
应用?实践
丙烯酸的结构式：
C
C
C
O
H
H
H
H
丙烯酸的结构式：
C
C
C
O
H
1.键的饱和性
不饱和键有碳碳双键和碳氧双键，碳碳双键能发生加成反应，但碳氧双键受相邻基团羟基影响，很难与H2加成。
2.键的极性
O
H键,极性键,易断裂。可电离出H+,有酸性。
C
O键,极性键,易断裂，能发生酯化反应。
化学键角度
应用?实践
O
H
H
H
C
H键,极性键,受碳碳双键的影响，不易发生取代反应。
请解释
CH3CH2
O
H没有酸性，而
有弱酸性的原因。
交流?研讨
O
H
请解释
CH3CH2
O
H没有酸性，而
有弱酸性的原因。
交流?研讨
O
H
思考：
中哪个化学键最容易断裂，导致该有机
化合物呈现弱酸性？
O
H
请解释
CH3CH2
O
H没有酸性，而
有弱酸性的原因。
交流?研讨
O
H
学生：
中O
H最容易断裂，因为O
H键极
性最强。
O
H
请解释
CH3CH2
O
H没有酸性，而
有弱酸性的原因。
交流?研讨
O
H
两种有机化合物中都有羟基，但却呈现出不同的性质。原子团相同，但化学性质不同，一定是原子团中共价键的极性不同。是什么原因导致了相同的原子团中共价键极性发生了改变呢？
请解释
CH3CH2
O
H没有酸性，而
有弱酸性的原因。
交流?研讨
O
H
原子团相同，但化学性质不同，一定是原子团中共价键的极性不同。唯一的可能就是苯环对羟基中O
H的极性产生影响，导致了羟基中O
H键极性增强，更容易断裂。
1.官能团
2.化学键
键的饱和性
键的极性
基团间的相互影响
根据结构预测有机化合物化学性质的角度有：
（1）该色素分子中的不饱和键为______，极性键为_______。
应用?实践
（2）预测方框中的结构片段可能具有的性质。
（3）该色素分子中的
OH可与NaOH溶液反应，但乙醇中
OH不能与NaOH溶液反应，请解释原因。
某色素的结构简式为：
HO
CH
CH
C
CH2
C
CH
CH
OH
O
O
（1）该色素分子中的不饱和键为______,极性键为_______。
应用?实践
某色素的结构简式为：
HO
CH
CH
C
CH2
C
CH
CH
OH
O
O
分析：不饱和键包括碳碳双键、碳氧双键（酮羰基）、苯环。
（1）该色素分子中的不饱和键为______,极性键为_______。
应用?实践
某色素的结构简式为：
HO
CH
CH
C
CH2
C
CH
CH
OH
O
O
分析：只要形成共价键的两个原子吸引共用电子的能力不同就会形成极性键。所以O
H、C
O、C
H、C
O都是极性键。
应用?实践
（2）预测方框中的结构片段可能具有的性质。
某色素的结构简式为：
HO
CH
CH
C
CH2
C
CH
CH
OH
O
O
分析：方框中的结构为碳碳双键。从乙烯的化学性质可以类比推测该色素在一定条件下可能也会与氢气、卤素单质、卤化氢、水等物质发生
加成反应，还能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
应用?实践
（3）该色素分子中的
OH可与NaOH溶液反应，但乙醇中
OH不能与之反应，请解释原因。
乙醇的结构：CH3CH2
OH
分析：由于苯环对羟基中O
H的极性产生影响，导致了与苯环直接相连的羟基中O
H键极性增强，更容易断裂，所以呈现酸性，
能与碱反应。
HO
CH
CH
C
CH2
C
CH
CH
OH
O
O
某色素的结构简式为：
从化学键角度分析陌生有机化合物性质的一般思路
1.键的饱和性
①饱和碳原子，不容易发生加成反应；
②不饱和碳原子，容易断键，发生加成反应，可能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
2.键的极性
①通常情况下，极性键是反应活性（断键）部位。
②相同的共价键，周围环境(相邻基团)不同，其极性会受影响发生改变。
化学键角度(共41张PPT)
有机化合物的结构与性质（2）
高二年级
化学
布置任务
利用手边的材料，如橡皮泥和牙签等，搭建出分子中含5个碳原子的烷烃（戊烷）可能的结构。
戊烷（正戊烷）
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
2-甲基丁烷（异戊烷）
2，2-二甲基丙烷（新戊烷）
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
戊烷
分子式：C5H12
2-甲基丁烷
分子式：C5H12
2，2-二甲基丙烷
分子式：C5H12
分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
2.
CH3
CH2
CH2
OH
CH3
CH
CH3
OH
3.
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
4.
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH
交流?研讨
下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么是同分异构体。
1.
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
第3组中两种有机化合物都没有官能团，所以它们仅仅是碳原子的连接顺序不相同。第二种有机化合物分子中没有支链，第一种有机化合物有支链。
仅仅是碳原子的连接顺序不同导致的同分异构属于碳骨架异构。
3.
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
第1组的两种有机化合物的碳骨架相同，都没有支链，官能团都是碳碳双键，第一种有机化合物分子中的碳碳双键在链端，第二种有机化合物分子中的碳碳双键在链中，这两种有机化合物因为官能团的位置不同互为同分异构体。
1.
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
第2组的两种有机化合物的碳骨架相同，官能团都是羟基，第一种有机化合物分子中羟基在链端，第二种有机化合物分子中羟基在链中，这两种有机化合物因为官能团的位置不同互为同分异构体。
由于有机化合物官能团位置不同导致的同分异构属于官能团位置异构。
2.
CH3
CH2
CH2
OH
CH3
CH
CH3
OH
第4组两种有机化合物的碳骨架相同，官能团不同。第一种有机化合物分子中有两个碳碳双键，第二种有机化合物分子中有一个碳碳三键，这两种有机化合物因为官能团类型不同互为同分异构体。
由于有机化合物官能团类型不同导致的同分异构属于官能团类型异构。
4.
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH
同分异构种类：
碳骨架异构
官能团异构
官能团位置异构
官能团类型异构
构造异构
判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。
①
CH3
CH2
CH
CH2
②
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
③
C
C
H
H
Cl
Cl
④
CH3
CH
CH
CH3
⑤
CH
C
CH2
CH2
CH3
⑥
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
⑦
C
C
H
Cl
Cl
H
⑧
CH2
CH
CH
CH
CH3
应用?实践
判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。
①
CH3
CH2
CH
CH2
④
CH3
CH
CH
CH3
分析：①与④分子式和碳骨架都相同，官能团都是碳碳双键，但碳碳双键的位置不同，
①与④互为官能团位置异构。
应用?实践
分子式：C4H8
分子式：C4H8
判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。
②
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
⑥
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
分析：②与⑥分子式相同，没有官能团，②有支链，⑥无支链，它们仅仅是碳骨架不同，
②与⑥互为碳骨架异构。
应用?实践
分子式：C5H12
分子式：C5H12
⑤
CH
C
CH2
CH2
CH3
判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。
⑧
CH2
CH
CH
CH
CH3
分析：⑤与⑧分子式和碳骨架都相同，但官能团不同，⑤有一个碳碳三键，⑧有两个碳碳双键，
⑤与⑧互为官能团类型异构。
应用?实践
分子式：C5H8
分子式：C5H8
同分异构种类：
碳骨架异构:②与⑥
官能团异构
官能团位置异构：①与④
官能团类型异构：⑤与⑧
构造异构
问题聚焦：
③与⑦是同一物质还是互为同分异构体？
温馨提示：
同一物质的分子，结构完全相同，能完全重叠。
③与⑦能完全重叠吗？
③
C
C
H
H
Cl
Cl
⑦
C
C
H
Cl
Cl
H
问题聚焦：
由于碳碳单键可以沿着键轴旋转，碳碳双键不能旋转，因此③与⑦不能完全重叠，会产生顺反异构现象。
除构造异构外，还有一类称作立体异构的重要的异构现象。具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。顺反异构是一种常见的立体异构。
问题聚焦：
相同原子或原子团位于碳碳双键同一侧的为顺式结构，相同原子或原子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。
问题聚焦：
③与⑦这两种同分异构体，哪种结构是顺式结构？哪种结构是反式结构？
③
C=C
H
H
Cl
Cl
⑦
C=C
H
Cl
Cl
H
两个氯原子位于碳碳双键的同侧，
③是顺式结构。
两个氯原子位于碳碳双键的两侧，
⑦是反式结构。
同分异构种类：
碳骨架异构:②与⑥
官能团异构
官能团位置异构：①与④
官能团类型异构：⑤与⑧
构造异构
立体异构
顺反异构：
③与⑦
分子式为C4H8的链状有机化合物存在多少种同分异构体？请写出所有可能的结构。
交流?研讨
CH2
CH
CH2
CH3
名称：1-丁烯
CH3
CH
CH
CH3
名称：2-丁烯
CH2
C
CH3
名称：2-甲基-1-丙烯
CH3
分子式为C4H8的链状有机化合物：
结合手边的球棍模型自己拼插一下试试。
通过模型拼插发现，2-丁烯有顺式和反式两种同分异构体。
CH3
CH
CH
CH3
名称：2-丁烯
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
小结：当碳碳双键的两个碳原子所连其他两个原子或原子团不同时，会产生顺反异构现象。
C=C
H3C
CH3
H
H
C=C
H3C
CH3
H
H
大家觉得这两种丙氨酸分子结构相同还是不同？
拓展视野
这两种分子虽然分子组成相同，且原子和原子团的连接顺序相同，但这两个分子又不能完全重叠，就像人的左右手一样呈镜
像关系，这种同分异构叫对映异构,也是立体异构的一种。
很多与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。对映异构体往往与有机化合物的一些特殊性能相关。
例如，曾经有一种叫做“反应停”的孕妇止吐药，它有两种对映异构体。其中一种没有副作用，另一种则可能导致胎儿畸形。
人们意识到对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性,也促使科学家不断研发新方法以分离或合成某一特定的
对映异构体。
同分异构种类：
碳骨架异构
官能团异构
官能团位置异构
官能团类型异构
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
知识小结
应用?实践
下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。
A.
C3H7Cl
B.
C3H8
C.
CH2Cl2
D.
C2H6O
应用?实践
下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。
A.
C3H7Cl
CH2
CH2
CH3
Cl
CH3
CH
CH3
Cl
A选项中根据分子式能写出两种同分异构体，由于碳骨架相同，官能团位置不同，属于官能团位置异构。
应用?实践
下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。
B.
C3H8
CH3
CH2
CH3
B选项中根据分子式只能写出一种结构，无同分异构现象。
应用?实践
下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。
C.
CH2Cl2
C选项中根据分子式只能写出一种结构，无同分异构现象。
甲烷分子呈正四面体形，高度对称，四个H原子位置相同。两个Cl取代任意两个H后，结构均相同。
应用?实践
下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。
D.
C2H6O
D选项中根据分子式能写出两种同分异构体，由于碳骨架相同，官能团类型不同，属于官能团类型异构。
CH3
O
CH3
CH3
CH2
OH
应用?实践
下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。
A.
C3H7Cl
B.
C3H8
C.
CH2Cl2
D.
C2H6O
A
D
应用?实践
现有下列五种有机化合物，其中互为同分异构体的有____,在这些同分异构体中，属于官能团位置异构的是____，属于官能团类型异构的是____，五种有机化合物中可能存在顺反异构的有机化合物是____。
①
CH
CCH2CH2CH3
②
CH3
C
C
CH2CH3
③
CH2
CH
CH
CHCH3
④
C2H5CH
CHC2H5
⑤
CH2
CH
CH2CH2CH2CH3
应用?实践
分子式：C5H8
分子式：C5H8
分子式：C5H8
分子式：C6H12
分子式：C6H12
①②③互为同分异构体；
④⑤也互为同分异构体。
①
CH
CCH2CH2CH3
②
CH3
C
C
CH2CH3
③
CH2
CH
CH
CHCH3
④
C2H5CH
CHC2H5
⑤
CH2
CH
CH2CH2CH2CH3
应用?实践
①
CH
CCH2CH2CH3
③
CH2
CH
CH
CHCH3
②
CH3
C
C
CH2CH3
分子式：C5H8
分子式：C5H8
分子式：C5H8
①②属于官能团位置异构
①③或②③均属于官能团类型异构
应用?实践
④
C2H5CH
CHC2H5
⑤
CH2
CH
CH2CH2CH2CH3
分子式：C6H12
分子式：C6H12
④⑤属于官能团位置异构
应用?实践
③
CH2
CH
CH
CHCH3
④
C2H5CH
CHC2H5
⑤
CH2
CH
CH2CH2CH2CH3
只有分子结构中有碳碳双键的有机化合物才可能存在顺反异构现象。
③④⑤是否存在顺反异构现象？
应用?实践
③
CH2
CH
CH=CHCH3
④
C2H5CH
CHC2H5
⑤
CH2
CH
CH2CH2CH2CH3
当碳碳双键的两个碳原子所连其他两个原子或原子团不同时，会产生顺反异构现象。
⑤没有顺反异构现象。
应用?实践
③
CH2
CH
CH
CHCH3
④
C2H5CH
CHC2H5
只有当碳碳双键中同一个不饱和碳原子上连有两个不同的原子或原子团的有机化合物才存在顺反异构。
③④都有顺反异构现象。
应用?实践
现有下列五种有机化合物，其中互为同分异构体的有______
_______,在这些同分异构体中，属于官能团位置异构的是________，
属于官能团类型异构的是_______________，五种有机化合物中可能存在顺反异构的有机化合物是______。
①
CH
CCH2CH2CH3
②
CH3
C
C
CH2CH3
③
CH2
CH
CH
CHCH3
④
C2H5CH
CHC2H5
⑤
CH2
CH
CH2CH2CH2CH3
①②③
或④⑤
①②或④⑤
①与③或②与③
③④(共29张PPT)
有机化合物的结构与性质（1）
高二年级
化学
甲烷
取代反应
乙烯
加成反应
与酸性KMnO4溶液反应
苯
取代反应
乙醇
与金属钠反应
氧化反应、
酯化反应
乙酸
与NaOH溶液反应
酯化反应
乙酸乙酯
水解反应
结构决定性质
性质反映结构
一、碳原子的成键方式
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
CH3
CH
CH3
CH3
H
C
H
O
C
C
H
Cl
H
H
H
H
碳原子的成键数目分别是多少？
与碳原子成键的分别是何种元素的原子？
碳原子的成键情况有何特点？
CH4
甲烷
乙烯
乙炔
2-甲基丙烷
苯
环己烷
甲醛
氯乙烷
一、碳原子的成键方式
+6
2
4
碳的原子结构示意图
每个碳原子可形成4个共价键。碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
CH3
CH
CH3
CH3
H
C
H
O
C
C
H
Cl
H
H
H
H
CH4
一、碳原子的成键方式
依据成键两原子之间共用电子对的数目可以将共价键分为单键、双键和三键。
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
CH3
CH
CH3
CH3
H
C
H
O
C
C
H
Cl
H
H
H
H
CH4
一、碳原子的成键方式
碳原子可以与其他四个原子分别共用一对电子形成四个单键。
1.单键、双键和三键
碳原子也可以与其他三个原子分别形成一个双键和两个单键。
碳原子还可以与其他两个原子分别形成一个三键和一个单键。
C
C
H
Cl
H
H
H
H
CH4
C
C
H
H
H
H
H
C
H
O
H
C
C
H
109°
28ˊ
CH4
空间填充模型
球棍模型
正四面体形
其他烷烃分子中碳原子的成键方式都与甲烷分子中碳原子的成键方式相似，分子中的碳链呈折线形。
丁烷和异戊烷的键线式
乙烯
C2H4
平面形
乙炔
C2H2
直线形
乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分别含有碳碳双键和碳碳三键，和乙烷（C2H6）相比它们的含氢数目都减少了，因此碳碳双键和碳碳三键称为不饱和键。
CH2
CH2
+
Br2
CH2
CH2
Br
Br
1,2-二溴乙烷
CH
CH
+
2Br2
CH
CH
Br
Br
Br
Br
1,1,2,2-四溴乙烷
加成反应
通常，若有机化合物分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性较强，双键或三键中有部分键容易断裂，双键或三键两端的碳原子还可以再结合其他原子或原子团。
+
H2
加成反应
催化剂
CH3
C
H
O
CH3
CH2
OH
苯（C6H6）及其同系物，虽然其分子结构中有不饱和键，却与烯烃、炔烃的性质不大相同，这是由苯环结构的特殊性决定的。
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
一、碳原子的成键方式
1.单键、双键和三键
有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外，还与键的极性密切相关。
2.极性键和非极性键
不同元素的两个原子成键时，由于元素原子核内质子数不同，即核电荷数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。
2.极性键和非极性键
H3C
H
H3C
Cl
H3C
OH
极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。
δ-
δ+
δ+
δ-
δ+
δ-
极性键
我们还可以利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大，元素原子在成键时吸引电子的能力就越强；成键两元素电负性数值相差越大，键的极性就越强。
方法?导引
共价键极性的判断和比较
元素
H
C
N
O
F
S
Cl
电负性数值
2.1
2.5
3.0
3.5
4.0
2.5
3.0
同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。
2.极性键和非极性键
H3C
CH3
非极性键中，共用电子不偏向成键原子的任何一方，参与成键的两个原子都不显电性。
非极性键
有机化合物分子中常见共价键的类型
键型
极性键
非极性键
单键
双键
三键
H3C
H
H3C
Cl
H3C
OH
H3C
Br
H3C
CH3
H2C
CH2
HC
CH
CH3
C
O
CH3
C
N
CH3
在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）。
+
Cl2
H3C
H
H3C
Cl
+
HCl
光照
H3C
CH2
H
+
Cl2
+
HCl
光照
H3C
CH2
Cl
乙醇分子的结构式为
交流?研讨
，请利用碳原子成键方式
的有关知识，分析和预测乙醇分子在反应中可能的断键部位。
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
C
C
H
O
H
H
H
H
H
C
C
H
O
H
H
H
H
H
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
CH3
CH2
O
H
+
Na
CH3
CH2
O
Na
+
H2
2
2
2
C
C
H
O
H
H
H
H
H
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
+
H2O
催化剂
△
CH3
CH
O
H
H
2
O2
+
CH3
C
O
H
2
2
C
C
H
O
H
H
H
H
H
+
H2O
催化剂
△
2
O2
+
2
2
α
β
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的氢原子为
β-H
。
知识支持
α、β的含义
CH3
C
O
H
CH3
CH
O
H
H
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
+
H2O
催化剂
△
2
O2
+
2
2
α
β
CH3
CH
O
H
H
CH3
C
O
H
C
C
H
O
H
H
H
H
H
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
+
H2O
CH2
CH2
OH
H
浓硫酸
170℃
CH2
CH2
α
β
C
C
H
O
H
H
H
H
H
乙醛分子的结构式为
拓展?应用
，请利用碳原子成键方式的
有关知识，分析和预测乙醛分子在反应中可能的断键部位。
分析角度
在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键
寻找分子中有极性的化学键
C
H
H
H
C
O
H
拓展?应用
C
H
H
H
C
O
H
加成反应
α
碱
CH3
C
O
H
拓展?应用
分析乙醛分子在该反应中的断键部位。
H
CH2
C
O
H
+
CH3
CH
OH
CH2
C
O
H
乙醛分子a
乙醛分子b
δ+
δ-
δ+
δ-
α
官能团
有机化合物的性质
发生反应的活性部位
共价键
饱和性
极性
基团间的相互影响
反应类型
