(共49张PPT)
羧酸
氨基酸和蛋白质（2）
高二年级
化学
羧酸衍生物
羧酸衍生物：
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
酰基：
或RCO
R
C
O
水果的香味
羧酸衍生物—酯
R
C
O
O
R′
物理性质：
密度一般比水的小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
酯基
C
O
O
COO
或
酯的水解：
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
R
C
OR′
O
+
OH
H
△
H+
R
C
OH
O
+
R′
OH
实验目的：完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解。
实验用品：乙酸乙酯、稀硫酸、NaOH溶液，蒸馏水;
试管、烧杯、酒精灯、三脚架、石棉网。
实验操作
实验现象
实验结论
实验方案实施：
活动
?
探究
活动
?
探究
蒸馏水
NaOH溶液
稀硫酸
实验操作
实验现象
实验结论
蒸馏水中无明显现象；稀硫酸中酯层变薄，速率慢；NaOH
溶液中酯层基本消失，速率快。
乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下可以发生水解反应；乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的大。
活动
?
探究
乙酸乙酯的水解
请大家写出乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。
CH3
C
OCH2CH3
O
+
OH
H
△
H+
CH3
C
OH
O
+
CH3CH2
OH
乙酸乙酯
乙酸
乙醇
酯的命名：某酸某酯
请大家为下列酯命名
HCOOC2H5
COOCH3
CH3CH2COOCH3
甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
丙酸甲酯
实验操作
实验现象
实验结论
蒸馏水中无明显现象；稀硫酸中酯层变薄，速率慢；NaOH
溶液中酯层基本消失，速率快。
活动
?
探究
乙酸乙酯的水解
乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下可以发生水解反应；乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的大。
浓度对化学平衡的影响
研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。
乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式
CH3
C
ONa
O
NaOH
+
+
H2O
CH3
C
OCH2CH3
O
+
OH
H
△
CH3
C
OH
O
+
CH3CH2
OH
NaOH
CH3
C
OH
O
R
C
OR′
O
+
△
R
C
ONa
O
+
R′
OH
NaOH
H2O
乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式
CH3
C
OCH2CH3
O
+
NaOH
△
H2O
CH3
C
ONa
O
+
CH3CH2
OH
酯在碱性条件下水解的表达式
【思考】以羧酸和醇制备酯时，如何设计方案才能更好的得到酯？
R
C
OR′
O
+
H2O
△
H+
R
C
OH
O
+
R′
O
H
平衡向酯化反应方向移动
增加羧酸或醇的用量
不断地从反应体系中移走生成的酯或水
实验目的：设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。
明确目标产物
CH3COOCH2CH3
寻找原料和反应原理
CH3COOH、CH3CH2OH、浓硫酸
浓硫酸
CH3COOH
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
+
H2O
+
△
确定反应条件
活动
?
探究
乙酸乙酯的制备
选择、设计、优化实验装置
饱和Na2CO3
溶液
试管倾斜可以增大受热面积，加快反应速率。
【思考】为什么发生装置中试管要倾斜？
乙酸乙酯的制备
饱和Na2CO3
溶液
【思考】长导管的作用是什么呢？
冷凝回流
选择、设计、优化实验装置
乙酸乙酯的制备
【思考】长导管的作用是什么呢？
冷凝回流
选择、设计、优化实验装置
乙酸乙酯的制备
饱和Na2CO3
溶液
【思考】为什么收集装置中导管口要在饱和碳酸钠溶液液面上方？
防止倒吸
选择、设计、优化实验装置
乙酸乙酯的制备
设计操作方案并实施
乙酸乙酯的制备
实验操作
操作原理解释
（1）按图连接实验装置，检查气密性。
（2）在试管中加入按一定体积比配好
的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的
混合物，试剂总体积不超过试管
容积的1/3，并加入沸石。
实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，这是为什么？
设计操作方案并实施
浓度对化学平衡的影响
研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。
乙酸乙酯的制备
实验操作
操作原理解释
（1）按图连接实验装置，检查气密性。
（2）在试管中加入按一定体积比配好
的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的
混合物，试剂总体积不超过试管
容积的1/3，并加入沸石。
实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，这是为什么？
酯化反应是可逆反应，增大乙醇浓度可以促进平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，同时实验中乙醇更易挥发。
设计操作方案并实施
乙酸乙酯的制备
实验操作
操作原理解释
（1）按图连接实验装置，检查气密性。
（2）在试管中加入按一定体积比配好
的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的
混合物，试剂总体积不超过试管
容积的1/3，并加入沸石。
实验中浓硫酸的作用是什么呢？
设计操作方案并实施
催化剂和吸水剂
乙酸乙酯的制备
实验操作
操作原理解释
（1）按图连接实验装置，检查气密性。
（2）在试管中加入按一定体积比配好
的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的
混合物，试剂总体积不超过试管
容积的1/3，并加入沸石。
实验中浓硫酸的作用是什么？
催化剂和吸水剂
设计操作方案并实施
在试管中加入沸石的原因是什么？
防止暴沸
乙酸乙酯的制备
实验操作
操作原理解释
（3）在另一支试管中加入饱和碳酸钠
溶液，准备承接导管中流出的产
物，导管口不要伸入碳酸钠溶液
中。
实验中加入饱和碳酸钠溶液的目的是什么？
吸收乙醇和乙酸、
降低酯的溶解度，便于酯的分层
设计操作方案并实施
乙酸乙酯的制备
实验操作
操作原理解释
（4）点燃酒精灯，加热反应物至微微
沸腾后，改用小火加热。
（5）观察饱和碳酸钠溶液上方形成的
酯层，获得粗制乙酸乙酯。
既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因是什么？
加热：加快速率、有利于酯馏出；
温度过高：乙酸、乙醇大量挥发，降低乙酸乙酯的产率和纯度。
设计操作方案并实施
乙酸乙酯的制备
【思考】
通过此次实验活动，你对有机化学反应有了哪些新的认识？
通过设计装置、改变浓度、控制温度等调控有机化学反应。
饱和Na2CO3
溶液
乙醇过量
羧酸衍生物—油脂
高级脂肪酸甘油酯
饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基
羧酸衍生物—油脂
饱和高级脂肪酸
不饱和高级脂肪酸
高级
脂肪酸
如软脂酸：C15H31COOH
硬脂酸：C17H35COOH
如油酸：C17H33COOH
动物脂肪（固态）
植物油（液态）
羧酸衍生物—油脂
饱和脂肪酸甘油酯
不饱和脂肪酸甘油酯
羧酸衍生物—油脂
【思考】请同学们结合已有知识，分析油脂具有哪些化学性质呢？
高级脂肪酸甘油酯
饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基
水解反应
羧酸衍生物—油脂
请大家以硬脂酸甘油酯为例，写出其在酸性、碱性条件下水解的化学方程式。
CH
CH2
CH2
C17H35COO
C17H35COO
C17H35COO
硬脂酸甘油酯
+
3H2O
△
H+
CH
CH2
OH
OH
CH2
OH
3C17H35COOH
+
甘油
硬脂酸
羧酸衍生物—油脂
硬脂酸甘油酯
3C17H35COONa
+
甘油
硬脂酸钠
3NaOH
△
请大家以硬脂酸甘油酯为例，写出其在酸性、碱性条件下水解的化学方程式。
CH
CH2
OH
OH
CH2
OH
CH
CH2
CH2
C17H35COO
C17H35COO
C17H35COO
+
手工皂
皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。
在皂化锅中加入油脂和NaOH溶液，充分搅拌并加热，油脂层逐渐减少，最后液体分层消失，皂化反应完成；加入NaCl细颗粒，在液体上方析出高级脂肪酸钠固体，用纱布过滤，干燥，加入添加剂，成型后即可得到肥皂。
油脂在人体内的代谢
脂肪
脂肪酸
甘油
氧化供能
储能脂肪
其他生理作用
羧酸衍生物—油脂
【思考】请同学们结合已有知识，分析油脂具有哪些化学性质呢？
高级脂肪酸甘油酯
饱和烃基或含碳碳双键的不饱和烃基
加成反应（氢化）
人造脂肪（硬化油）
人造脂肪（硬化油）具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。
油脂的氢化（硬化）
CH
CH2
CH2
C17H33COO
C17H33COO
C17H33COO
油酸甘油酯
+
3H2
△
催化剂
CH
CH2
CH2
C17H35COO
C17H35COO
C17H35COO
硬脂酸甘油酯
羧酸衍生物—酰胺
羧酸衍生物—酰胺
含酰胺基的降压药缬沙坦的结构简式
R
C
NH2
O
结构简式：
官能团：酰胺基
C
N
O
H
氨基
【思考】酰胺有哪些化学性质呢？
羧酸衍生物—酰胺
化学性质：水解反应
通常情况下，酰胺较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和氨（或胺）。
C
N
O
H
【思考】酰胺有哪些化学性质呢？
羧酸衍生物—酰胺
化学性质：水解反应
H+
+
+
H2O
CH3
COOH
NH4
+
乙酰胺
乙酸
铵根
C
N
O
H
CH3
C
NH2
O
+
CH3
C
NH2
O
+
+
CH3
COONa
NH3
NaOH
羧酸衍生物—酰胺
【思考】酰胺有哪些化学性质呢？
化学性质：水解反应
乙酰胺
乙酸钠
氨气
C
N
O
H
H
C
NH2
O
甲酰胺：
物理性质：
除甲酰胺是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
羧酸衍生物—酰胺
羧酸衍生物—酰卤、酸酐
CH3
C
O
Cl
乙酰氯：
酰卤：
R
C
O
X
酸酐：
R
C
O
O
R′
C
O
CH3
C
O
乙酸酐：
C
O
O
CH3
卤原子
酰氧基
总结
羧酸衍生物
酰胺
酯
油脂
结构
性质
应用
实验：更好的制备酯
水解
氢化
水解(共35张PPT)
羧酸
氨基酸和蛋白质（3）
高二年级
化学
联想
?
质疑
蛋白质是生命的物质基础，是生命活动的主要承担者。
在机体中发挥着多种生理功能，能够供给机体营养、提供保护机能、输送氧气、防御病菌侵袭、控制代谢过程等。
氨基酸是蛋白质的基本单位，它与蛋白质有什么关系呢？
1.氨基酸
R
CH
COOH
NH2
氨基
?-氨基酸
氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
1.氨基酸
甘氨酸
CH2
COOH
NH2
CH
COOH
NH2
CH
CH3
CH3
缬氨酸
苯丙氨酸
CH
COOH
NH2
CH2
1.氨基酸
8种必需氨基酸：
甲硫氨酸，缬氨酸，赖氨酸，异亮氨酸，苯丙氨酸，亮氨酸，色氨酸，苏氨酸。
1.氨基酸
R
CH
COOH
NH2
?-氨基酸
【思考】观察氨基酸的结构，请大家预测氨基酸的化学性质。
1.氨基酸
R
CH
COOH
NH2
氨基
?-氨基酸
【思考】观察氨基酸的结构，请大家预测氨基酸的化学性质？
羧基
酸性
酯化
NH2
H
1.氨基酸
R
CH
COOH
NH2
氨基
?-氨基酸
【思考】观察氨基酸的结构，请大家预测氨基酸的化学性质？
羧基
碱性
还原性
酸性
酯化
1.氨基酸
R
CH
COO?
NH3
+
两性离子
1.氨基酸
R
CH
COOH
NH3
+
阳离子
R
CH
COO?
NH3
+
两性离子
氨基酸解离示意图
OH?
H+
1.氨基酸
R
CH
COO?
NH3
+
两性离子
R
CH
COO?
NH2
阴离子
OH?
H+
氨基酸解离示意图
1.氨基酸
R
CH
COOH
NH3
+
阳离子
R
CH
COO?
NH3
+
两性离子
R
CH
COO?
NH2
阴离子
OH?
H+
氨基酸解离示意图
OH?
H+
2.多肽
二肽
肽键
2.多肽
【思考】请大家写出甘氨酸分子和丙氨酸分子结合生成二肽的化学方程式。
NH2CH2COOH
甘氨酸
NH2CHCOOH
CH3
丙氨酸
2.多肽
【思考】请大家写出甘氨酸分子和丙氨酸分子结合生成二肽的化学方程式？
NH2CH2COOH
甘氨酸
NH2CHCOOH
CH3
丙氨酸
+
H2O
?
NHCHCOOH
CH3
NH2CH2CO
甘
-
丙二肽
2.多肽
【思考】请大家写出甘氨酸分子和丙氨酸分子结合生成二肽的化学方程式？
NH2CH2COOH
甘氨酸
NH2CHCOOH
CH3
丙氨酸
+
NH2CHCO
CH3
NHCH2COOH
丙–甘二肽
?
H2O
多肽类型：氨基酸分子种类、数目、排列顺序
2.多肽
巯基
联想
?
质疑
蛋白质是生命物质的基础，多肽也是一种在生命过程中有着重要作用的物质。
蛋白质和多肽都由氨基酸组成。
蛋白质和多肽有什么区别呢？究竟是什么样的结构决定着蛋白质具有丰富的生理功能呢？
3.蛋白质
由?-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。蛋白质分子通常含有50个以上的肽键，相对分子质量一般在10000以上，有的高达数千万。
组成元素：C、H、O、N、S
等
3.蛋白质
?-氨基酸
一级结构（链状）
R
CH
COOH
NH2
3.蛋白质
二级结构（?-螺旋和?-折叠）
氢键
氢键
3.蛋白质
三级结构
氨基酸残基之间形成氢键、二硫键
S
S
3.蛋白质
四级结构（均一或非均一）
氨基酸分子
种类、数目、排列顺序
结构多样
种类繁多
功能多样
3.蛋白质
正常红细胞是两面凹的圆盘状。
由纤维状连接的血红蛋白组成的红细胞就会扭曲成镰刀状。
镰状细胞贫血患者的血红蛋白运输氧的能力会大为削弱
3.蛋白质
【思考】蛋白质有哪些化学性质呢？
水解
蛋白质
多肽
氨基酸
水解
水解
3.蛋白质
【思考】蛋白质有哪些化学性质呢？
盐析
可逆
轻金属盐的浓溶液
（如硫酸铵、氯化钠）
3.蛋白质
【思考】蛋白质有哪些化学性质呢？
变性
不可逆
物理因素：
紫外线照射、加热等
化学因素：
乙醇、甲醛、强酸、强碱、
重金属盐等
3.蛋白质
显色反应
分子中含有苯基的蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色
灼烧
蛋白质在灼烧时产生烧焦羽毛气味
【思考】蛋白质有哪些化学性质呢？
不同功能的蛋白质
结构蛋白：肌球蛋白
运输蛋白：血红蛋白
调节蛋白：胰岛素
免疫蛋白：抗体
催化蛋白：酶
结构蛋白
调节蛋白
催化蛋白
免疫蛋白
运输蛋白
4.酶
酶是一种高效的生物催化剂，生物体新陈代谢过程中的许多化学反应都是在酶的催化作用下进行的。大多数酶属于蛋白质。
4.酶
酶催化的主要特点：
需要比较温和的条件（体温约为37℃，血液pH约为7）
具有高度的专一性
效率非常高
资料在线
我国科学家在生命科学研究领域中的贡献
探索生命的奥秘自古以来就是人类的梦想，蛋白质作为生命存在的形式，一直是生命科学研究的焦点，我国科学家在此研究领域中做出了巨大贡献。
资料在线
我国科学家在生命科学研究领域中的贡献
1965年我国科学家汪猷、邢其毅、钮经义等首次由氨基酸合成了结晶牛胰岛素，这是第一个全人工合成的、与天然产物性质完全相同的、有生物活性的蛋白质。这一举世瞩目的成就博得了国际科学界的高度评价。
资料在线
我国科学家在生命科学研究领域中的贡献
20世纪90年代，我国科学家参加了人类基因组计划。我国科学家承担了约3000万个碱基对的测试任务。这一任务的完成，表明我国在基因组学研究领域已经达到了国际先进水平。
2002年，由我国科学家领导的人类肝脏蛋白质组计划正式启动。人类肝脏蛋白质组计划的启动，说明我国科学家已站在了生命科学研究领域的最前沿。
概括
?
总结
R
CH
COOH
NH2
?-氨基酸
多肽
蛋白质的分子结构(共49张PPT)
羧酸
氨基酸和蛋白质（1）
高二年级
化学
联想·质疑
CH3
O
C
OH
CH3
CH
NH2
COOH
CH3
CH
OH
COOH
乙酸、乳酸和氨基酸属于羧酸或取代羧酸。那么，羧酸的组成是怎样的呢？决定羧酸性质的官能团是什么？
乙酸
乳酸
丙氨酸
一、羧酸
食用油脂是某些羧酸的甘油酯。
羧酸在自然界中广泛存在，与人类生活关系密切。
尼龙-66（一种合成纤维）的重要原料之一
己二酸也是羧酸。
（一）羧酸的结构
羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。
（
COOH
）
官能团：羧基
羧酸的结构
R
H
O
C
O
H
O
C
O
（R为烃基或H）
羧酸
脂肪酸
芳香酸
（如乙酸、硬脂酸
C17H35COOH）
（如苯甲酸
）
1.根据分子中烃基种类的不同进行分类
（二）羧酸的分类
COOH
羧酸
一元羧酸
二元羧酸
……
（如乙酸
CH3COOH
）
（如乙二酸
HOOC
COOH）
2.根据分子中羧基数目的不同进行分类
（三）羧酸的命名
1.
选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。
2.
从羧基开始给主链碳原子编号。
3.
在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
COOH
5
4
1
3
2
4-甲基戊酸
（四）羧酸的物理性质
羧酸在水中的溶解度：
分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶；
随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
羧酸的沸点：
羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
R
H
O
C
O
R
H
O
C
O
…
氢键
由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。
相对分子质量
沸点
乙酸
1-丙醇
60
60
118℃
97.4℃
（五）几种羧酸概述
甲酸（
又称蚁酸）：组成最简单的羧酸，结构简式为HCOOH，具有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸在工业上可用作还原剂，医疗上可用作消毒剂。
资料
苯甲酸（
又称安息香酸）：组成最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。
COOH
苯甲酸结构简式为
乙二酸（
又称草酸）：无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水、乙醇，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC
COOH
。
草酸钙结石
草酸晶体
如果研究羧酸的化学性质，我们需要采取什么样的程序性方法？
分析结构
预测性质
验证性质
确定性质
官能团
基团间的相互影响
是否含不饱和键
键的极性
分析
预测
断键部位
反应类型
反应试剂
反应产物
验证
寻找证据
交流·研讨
下面是丙酸的结构式，请分析其结构，标出可能的断键部位，预测可能发生什么类型的化学反应。
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
分析角度
可能断键部位
预测反应类型
C
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
加成反应
取代反应
羰基对羟基的影响，使C
O或O
H
的极性变强或变弱；
羟基对羰基的影响，使
容易或较难发生加成反应；
基团间的相互影响
官能团
键的极性
键的饱和性
C
O
C
O
O
H
C
H
C
O
羧基对乙基的影响，可能使α-H较活泼，易被取代。
寻找证据
CH3
H
O
C
O
H
O
CH2CH3
CH3
O
C
O
CH2CH3
+
△
浓硫酸
H2O
+
乙酸属于羧酸，你学过的哪些反应能够证明上述预测？
CH3CH2
H
O
C
O
H
O
CH2CH3
CH3CH2
O
C
O
CH2CH3
+
△
浓硫酸
H2O
+
你能写出丙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式吗？
确定性质——酯化反应
R
H
O
C
O
H
O
R，
R
O
C
O
R，
+
△
浓硫酸
H2O
+
确定性质——羧酸和氨气发生取代反应
R
H
O
C
O
R
O
C
NH2
+
△
H2O
+
酰胺
H
NH2
乙酸的什么性质能够证明O
H断裂呢？
C
H
H
H
H
O
C
O
H+
断裂，电离出H+
寻找证据
C
H
H
H
O
C
O-
+
乙酸和乙醇中都含有羟基，如何解释乙酸具有酸性？
C
H
H
H
H
O
C
O
C
H
H
H
C
O
断裂，电离出H+
寻找证据
H
H
H
确定性质——酸性
羧基中羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸具有酸性。
确定性质——酸性
与碳酸相比，以乙酸为例，羧酸的酸性怎样呢？
食醋能够除去热水壶中的水垢
酸性：乙酸＞碳酸
2CH3COOH
+
CaCO3
(CH3COO)2Ca
+
CO2
+
H2O
羧酸具有酸性，其酸性通常强于碳酸。
R
H
O
C
O
NaHCO3
+
R
O
C
ONa
+
CO2
H2O
+
羟基对羰基的影响，使羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用较强还原剂氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。
H
O
C
O
R
RCH2OH
LiAlH4
确定性质——还原反应
在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化
寻找证据
工业上以丙酸为原料，采用氯化氨化法合成丙氨酸
在105℃和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成丙氨酸。
C
H
H
COOH
CH3
C
Cl
H
COOH
CH3
+
105℃
3%赤磷
Cl
Cl
+
HCl
确定性质——α-H被取代的反应
RCH2COOH
+
Cl2
催化剂
RCHCOOH
+
HCl
Cl
通过羧酸α-H被取代的反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
通过本节课的学习，你有哪些收获？
R
H
O
C
O
使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
碳氧单键易断裂，发生取代反应。
R
H
O
C
O
使羰基较难发生加成反应，
通过催化加氢的方法很难被还原。
通过本节课的学习，你有哪些收获？
羧酸分子中的α-H较活泼，易被取代。
RCH2
H
O
C
O
α
结构
性质
羧基是由羰基和羟基相连构成的，
基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
通过本节课的学习，你有哪些收获？
研究有机化合物化学性质的思路：
分析结构
预测性质
验证性质
确定性质
应用·实践
下图表示的是丙酸与其他物质间的转化关系，请写出序号①②④对应的反应的化学方程式。
CH3CH2COOH
1-丙醇
丙酰胺
CH3CH2
O
C
NH2
①
丙酸
④
CH3CH2COOCH3
丙酸甲酯
②
CH3CHCOOH
Cl
2-氯丙酸
CH3CH2CH2OH
③
CH3CH2
O
C
NH2
CH3CH2
O
C
OH
①
CH3CH2
O
C
OH
+
NH3
CH3CH2
O
C
NH2
+
H2O
②
CH3CHCOOH
Cl
CH3CHCOOH
H
+
Cl2
+
HCl
CH3CH2COOH
催化剂
CH3CHCOOH
Cl
CH3CH2
O
C
OCH3
CH3CH2
O
C
OH
④
CH3CH2
O
C
OH
+
CH3OH
+
H2O
△
浓硫酸
CH3CH2
O
C
OCH3
应用·实践
OH、
CH3CH2OH
和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的
活泼性不同，请回答以下问题：
能与金属Na发生反应的物质有
；
能与NaOH发生反应的物质有
；
能与NaHCO3发生反应的物质有
；
能与Na2CO3发生反应的物质有
。
应用·实践
OH、
CH3CH2OH
和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的
活泼性不同，请回答以下问题：
能与金属Na发生反应的物质有
；
OH、
CH3CH2OH、
CH3COOH
应用·实践
OH、
CH3CH2OH
和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的
活泼性不同，请回答以下问题：
能与NaOH发生反应的物质有
；
OH、
CH3COOH
应用·实践
OH、
CH3CH2OH
和CH3COOH均含有羟基，但羟基中氢原子的
活泼性不同，请回答以下问题：
能与NaHCO3发生反应的物质有
；
能与Na2CO3发生反应的物质有
。
CH3COOH
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
OH、
CH3COOH
应用·实践
牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。乳酸的结构简式如下，请回答下列问题。
HO
CH
CH3
COOH
1.
乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应，
请写出相应反应的化学方程式?。
2.
乳酸在浓H2SO4加热条件下，还能发生哪些酯化反应？
应用·实践
HO
CH
CH3
COOH
1.
乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应，
试着写出相应反应的化学方程式?。
+
C2H5OH
+
H2O
△
浓硫酸
HO
CH
CH3
COOC2H5
应用·实践
HO
CH
CH3
COOH
1.
乳酸在浓H2SO4加热条件下，分别能与乙醇、乙酸发生化学反应，
试着写出相应反应的化学方程式?。
CH3COOH
+
+
H2O
△
浓硫酸
CH3COO
CH
CH3
COOH
HO
CH
CH3
COOH
+
HO
CH
CH3
C
O
CH
CH3
COOH
+
H2O
HO
CH
CH3
COOH
O
△
浓硫酸
应用·实践
2.
乳酸在浓H2SO4加热条件下，还能发生哪些酯化反应？
HO
CH
CH3
COOH
HO
CH
CH3
C
O
CH
CH3
COOH
+
H2O
HO
CH
CH3
COOH
O
△
浓硫酸
+
应用·实践
+
O
H3C
CH3
O
+
2H2O
O
O
HO
CH
CH3
COOH
HO
CH
CH3
COOH
△
浓硫酸
应用·实践
HO
CH
CH3
COOH
+
n
个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢?
……
+
……
酯化反应
酯化反应
HO
CH
CH3
COOH
HO
CH
CH3
COOH
应用·实践
CH
CH3
C
O
O
CH
CH3
C
O
O
CH
CH3
C
O
O
……
……
聚乳酸
应用·实践
n
个乳酸分子发生酯化反应，产物又是怎样呢?
CH
CH3
C
O
O
CH
CH3
C
O
O
CH
CH3
C
O
O
……
……
聚乳酸
应用·实践
应用·实践
某些醇和羧酸发生酯化反应的过程如下：
R
C
OH
O
+
R′
O
H
浓硫酸
R
C
OH
OH
OR′
—H2O
R
C
OR′
O
由此可见，酯化反应并不是简单的取代反应。请分析此过程包含哪些反应类型的有机化学反应。
①
②
中间产物
加成反应
消去反应
