(共41张PPT)
第三节 醛 酮
素养目标
1.通过对乙醛性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质,能描述和分析醛类的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应,及其在醛基检验中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.乙醇发生催化氧化生成的有机产物是乙醛,结构简式为CH3CHO。
2.乙醛的官能团为—CHO,属于醛类有机化合物。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、醛
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、乙醛
1.物理性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.化学性质
(1)加成反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)氧化反应
①银镜反应
实验
操作
?
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
②与新制的Cu(OH)2反应
实验
操作
?
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】已知银氨溶液和新制的氢氧化铜属于弱氧化剂,思考乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?
提示酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、常见的醛
名称
甲醛
苯甲醛
结构简式
HCHO
?
俗称
蚁醛
苦杏仁油
物理性质
颜色
无色
无色
气味
强烈刺激性气味
苦杏仁气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水
—
用途
合成多种有机化合物;福尔马林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物标本
制造染料、香料及药物的重要原料
化学性质
与乙醛相似,可以被还原为醇,氧化为酸,可以发生银镜反应,能与氰化氢加成
知识铺垫
必备知识
正误判断
四、酮
1.酮的定义和结构特点
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.丙酮
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3),那么分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮有什么关系?
提示分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
知识铺垫
必备知识
正误判断
提示×。醛基应写为—CHO。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(3)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。( )
提示×。能发生银镜反应的有机化合物一定含有醛基,但不一定是醛类。
(4)乙醛既能发生氧化反应,又能发生还原反应。( )
提示√。乙醛既有氧化性,又有还原性。
(5)醛、酮都可以发生还原反应。( )
提示√。醛、酮中的碳氧双键都可以与氢气发生加成反应,也是还原反应。
提示×。苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
醛类的特征反应及其含碳碳双键时的检验
问题探究
1.醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗?
提示银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在,因此,题述两个反应只能在碱性条件下进行。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.中国家庭里,肉桂都是炖肉、炒菜的主要调味品。科学家发现,其中的肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物,结构简式如下:
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液、溴水鉴别肉桂醛中的醛基?可以使用什么试剂?
提示不能。碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。
(2)根据上述结论,如何检验肉桂醛中的官能团?
提示先用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基,酸化后加入溴水检验碳碳双键。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应
银镜反应
与新制的Cu(OH)2
反应
现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
注意
事项
(1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配,不可久置。
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。
(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
(1)新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.含醛基物质中碳碳双键的检验方法
(1)醛基和碳碳双键性质的比较
官能团
醛基
碳碳双键
加入酸性KMnO4溶液
褪色
褪色
加入溴水
褪色
褪色
加入银氨溶液
产生银镜
不反应
加入新制的Cu(OH)2
产生砖红色沉淀
不反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1(1)做乙醛被新制的氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:
①振荡后加入0.5
mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2
mL;③加入5%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。正确的顺序是 。?
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:先向试管中加入 ,然后 ,其反应的化学方程式为 、 ,向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)②③①④
解析(1)做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制的Cu(OH)2,然后加入乙醛溶液,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。
(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1(双选)下列操作不合适的是( )
A.乙醛的银镜反应的实验中采用直接加热
B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2=CH2杂质
C.在乙醛还原新制的Cu(OH)2的实验中,制新制的Cu(OH)2时应保持NaOH过量,可直接加热
D.配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中
答案AD
解析银镜反应应该采用水浴温热的方式,A项错误;配制银氨溶液时,应将氨水滴入AgNO3溶液中,D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
易错警示
(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛类,也可以是甲酸、甲酸酯和葡萄糖等。
(2)配制银氨溶液是向AgNO3稀溶液中逐滴加稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,顺序不能颠倒。
(3)银镜反应、与新制的氢氧化铜的反应都必须在碱性条件下进行,若溶液呈酸性,必须先用氢氧化钠溶液中和至碱性。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
涉及醛的转化和定量计算
问题探究
1.醛基、酮基、羧基中都存在
结构,它们都能与氢气发生加成反应吗?
提示通常情况下,羧基中的碳氧双键较难发生加成反应,醛基和酮基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.醛的氧化与还原规律
2.相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:
1
mol
HCHO~4
mol
Ag
1
mol
HCHO~4
mol
Cu(OH)2~2
mol
Cu2O
(3)二元醛
1
mol二元醛~4
mol
[Ag(NH3)2]OH~4
mol
Ag
1
mol二元醛~4
mol
Cu(OH)2~2
mol
Cu2O
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2(2020辽宁沈阳高二检测)某一元醛发生银镜反应,生成10.8
g银,再将等质量的醛完全燃烧生成6.72
L的CO2(标准状况),则该醛可能是( )
A.丙醛
B.丁醛
C.己醛
D.苯甲醛
答案C
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析设该一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律,知
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2下列物质各1
mol与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO
④OHC(CH2)3CHO
A.①②③
B.①④
C.①②③④
D.③④
答案B
解析1
mol
—CHO与足量银氨溶液反应生成2
mol
Ag,1
mol
CH3CHO、(CH3)2CHCHO、OHC(CH2)3CHO分别与足量银氨溶液反应产生的Ag的物质的量分别为2
mol、2
mol、4
mol,1
mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4
mol
Ag,故选B。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.下列物质中不属于醛类的是( )
③CH2=CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A.①③
B.②④
C.②③
D.①④
答案B
解析①属于醛类,②属于酯类,③属于醛类,④中含有氯元素,不属于醛类。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.下列有关说法正确的是( )
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.丙醛只有丙酮一种同分异构体
C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
答案D
解析醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,A项错误;
丙醛的同分异构体除
外,还有CH2=CH—CH2OH等,B项错误;常温常压下,甲醛为气体,C项错误;醛基能被H2还原为醇羟基,D项正确。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.下列说法中,正确的是( )
A.乙醛与苯甲醛互为同系物
B.苯乙醛的结构简式:
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
答案C
解析乙醛、苯甲醛都属于醛,但结构不相似,不互为同系物,A项错;醛基应写成—CHO而不可写成—COH,B项错;完全燃烧1
mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5
mol、3
mol,则质量不相等,D项错。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4.某学生做乙醛还原性的实验,取1
mol·L-1的硫酸铜溶液2
mL和0.4
mol·L-1的氢氧化钠溶液4
mL,在一个试管中混合后加入0.5
mL
40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠的量不够
B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
答案A
解析该实验成功的关键之一是NaOH必须过量,而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、 。?
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B的化学方程式为 ;?
②B→C的化学方程式为 ;?
③B→A的化学方程式为 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸第三节 醛 酮
课后篇素养形成
【A组】
1.(双选)关于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列说法中,不正确的是( )
A.都是液体
B.都能发生银镜反应
C.都能发生加成反应
D.分子中所有原子不可能处于同一平面
答案AD
解析醛类中,除甲醛在室温下是气体外,其他醛都是液体或固体;这三种物质均含有醛基,都能发生银镜反应和加成反应;甲醛分子中4个原子是共平面的;苯甲醛中,若醛基所在的平面与苯环所在平面重合时,分子中所有原子共平面;乙醛分子中含有—CH3,其所有原子不可能共平面。
2.下列反应中属于有机化合物被还原的是( )
A.乙醛发生银镜反应
B.新制的Cu(OH)2与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
答案C
解析A、B、D项中均是由乙醛生成乙酸或乙酸盐,是在有机化合物分子中加入了氧原子,属于氧化反应。C项中由乙醛生成乙醇,是在有机化合物分子中加入氢原子,属于还原反应。
3.(2020安徽淮南高二检测)下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A.甲醛、丁醛
B.丙酮、丙醛
C.乙醛、丙酮
D.苯甲醛、对甲基苯甲醛
答案C
解析A项中两物质互为同系物,B项中两物质互为同分异构体,D项中两物质互为同系物;C项中两物质分子式不同,尽管相差一个CH2原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。
4.下列有关银镜反应的说法中正确的是( )
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1
mol甲醛发生银镜反应最多生成2
mol
Ag
C.银镜反应通常采用水浴加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀硫酸洗涤
答案C
解析银氨溶液配制时,向硝酸银溶液中逐滴滴加稀氨水,至产生的沉淀恰好完全溶解为止,故氨水不可过量,且银氨溶液不可久置;为形成银镜,必须用水浴加热,实验后的银不溶于水和碱液,但可溶于稀硝酸,故应用少量稀硝酸洗涤,一般不用浓硝酸。根据关系式HCHO~4Ag可知,1
mol甲醛发生银镜反应最多生成4
mol
Ag。
5.把有机化合物氧化为,所用的氧化剂最合理的是( )
A.O2
B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液
D.溴水
答案C
解析比较两种有机化合物,前者中的醛基变为后者中的羧基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制的氢氧化铜均可。
6.已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为( )
A.甲醇
B.甲醛
C.甲酸
D.乙醛
答案B
解析甲既能氧化成羧酸又能还原成醇,可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应,推知甲只能为甲醛,B项正确。
7.区别乙醛、苯、苯酚、四氯化碳最好选用的试剂是( )
A.新制的Cu(OH)2
B.酸性KMnO4溶液
C.氢氧化钠溶液
D.AgNO3溶液
答案B
解析乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色;苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化为粉红色;而苯与酸性KMnO4溶液混合时,苯位于上层,紫色的酸性KMnO4溶液位于下层;四氯化碳与酸性KMnO4溶液混合时,四氯化碳位于下层,紫色的酸性KMnO4溶液位于上层。因而可用酸性KMnO4溶液鉴别。
8.(2020山东青岛高二检测)下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.
B.
C.CH3—CHCH—CHO
D.
答案A
解析能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,能发生还原反应的官能团为醛基、羰基等,能发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基等,卤代烃和醇能发生消去反应的条件是卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。综上所述,B项物质不能发生还原、加成反应,C项物质不能发生酯化、消去反应,D项物质不能发生消去反应,A项正确。
9.肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
+CH3CHO+H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。?
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。?
(3)如何利用化学试剂区分A和B? 。?
答案(1)加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应(任意填两种即可)
(2)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O
(3)分别取两种液体于两支试管中,加入足量银氨溶液(或新制的氢氧化铜),加热,冷却后加入稀硫酸酸化,再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水),褪色的为B,无明显现象的为A
解析(1)由于B的侧链上含有—CHCH—,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,又含有—CHO,所以可发生加成、氧化和还原反应。(2)根据题给信息可知,两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。(3)A、B都含有醛基,B还含有碳碳双键,故应该利用碳碳双键的性质区分A和B,但醛基也都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故先将醛基氧化,再检验碳碳双键。
【B组】
10.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:
ABC。A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,以下说法合理的是( )
A.A是乙炔,B是乙烯
B.A是乙烯,B是乙烷
C.A是乙醇,B是乙醛
D.A是环己烷,B是苯
答案C
解析A的相对分子质量比B大2,且A发生去氢反应生成B,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液反应,则C可能为羧酸,逆推得B为醛,A为醇,则C项符合题意。
11.(2020山东德州高二检测)是某有机化合物和氢气加成的产物,该有机物可能是
( )
A.
B.丙醛的同分异构体
C.
D.
答案A
解析A项物质通过—CHO加氢还原可得到题给产物;B项中丙醛的同分异构体分子中含有三个碳原子,不合题意;C项物质加氢得到;D项物质加氢还原产物为,故选A。
12.(2020河南开封高二检测)有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。
则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B.B、D均能与金属钠反应
C.物质C的结构简式为CH3CHO
D.B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
答案D
解析由A的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,可知A是乙烯,则B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为CH3COOC2H5。B与D反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O,D项错误。
13.(双选)人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C19H26O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热下,1
mol“视黄醛”最多能与5
mol
H2发生加成反应
答案BC
解析因烯烃只含C、H元素,而“视黄醛”中含有O元素,则不属于烯烃,故A项错误;由结构可知,1个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项正确;分子中含有—CHO,能发生银镜反应,则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应,故C项正确;1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属镍催化并加热下,1
mol“视黄醛”最多能与6
mol
H2发生加成反应,故D项错误。
14.(2020湖北咸宁高二检测)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2
g,生成2.24
L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物是乙醛
B.1
mol该有机化合物能够和1
mol氢气加成
C.燃烧该有机化合物4.4
g,生成1.8
g水
D.0.01
mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16
g
答案C
解析由题给信息可知,该有机化合物分子内含醛基。2.2
g(0.05
mol)该有机化合物中n(C)==0.1
mol,所以该有机化合物为乙醛(CH3CHO),A、B、D项正确;燃烧4.4
g乙醛应该生成0.2
mol水,即3.6
g水,C项错误。
15.某实验室中用甲醇、水、空气和铜粉(或氧化铜)制取甲醛溶液。下表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性:
物质
沸点/℃
水溶性
甲醇
65
与水混溶
甲醛
-21
与水混溶
如图是两个同学设计的实验装置,右边的反应装置相同,而左边的气体发生装置不同,分别如甲和乙所示,请回答下列问题:
(1)在仪器组装完成后,加装试剂前必须要进行的操作是 。?
(2)若按甲装置进行实验,则通入A的X是 ,B中发生反应的化学方程式为 。?
(3)若按乙装置进行实验,则B管中应装入的物质是 ,B中发生反应的化学方程式为 。?
(4)试管C中应装入的试剂是 。?
(5)两套装置中都需要加热的仪器有 (填“A”“B”或“C”)。?
(6)若欲得到较浓的甲醛溶液,你认为选用哪套装置较好? (填“甲”或“乙”)。?
(7)请设计简单的实验,检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论。
?
?
。?
答案(1)检查装置的气密性
(2)空气 2CH3OH+O22HCHO+2H2O
(3)CuO CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu
(4)H2O (5)AB (6)甲
(7)在试管中加入少量新制的Cu(OH)2,取少量C中液体滴入试管中,加热,若有砖红色沉淀生成,证明C中所得液体为甲醛溶液(或用新制银氨溶液检验)
解析(1)组装好装置后,应先检查装置的气密性。(2)若按甲装置进行实验,则通入A的X是空气,空气中的氧气作氧化剂,B中发生反应的化学方程式为2CH3OH+O22HCHO+2H2O。(3)若按乙装置进行实验,因没有通空气(或氧气)作氧化剂,则B管中应装入的物质是CuO,B中发生反应的化学方程式为CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu。(4)试管C用来吸收生成的甲醛,甲醛易溶于水,C中应装入水。(5)因甲醇氧化需要加热,因此B处需加热;为了向B处不断地提供甲醇气体,A处应加热。(6)由于甲装置能够持续不断地提供氧气,因此欲得到较浓的甲醛溶液,应该选用甲装置。(7)要想检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液,利用醛类的性质即可检验。即在试管中加入少量新制的Cu(OH)2,取少量C中液体滴入试管中,加热,若有砖红色沉淀生成,证明C中所得液体为甲醛溶液。
【C组】
16.柠檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一样生吃鲜食,但柠檬果皮富含芳香挥发成分,可以生津解暑,开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填字母)。?
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥
B.只有①②④⑤
C.只有①③④⑤
D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 ,发生反应的化学方程式为 。?
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为 。?
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团? 。?
答案(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热,若有银镜出现,说明含有醛基
+2[Ag(NH3)2]OH
+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)
(3)在加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
解析(1)根据所含官能团、—CHO进行各种性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③④反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能与H2发生加成反应,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。
(2)常利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验。
