(共49张PPT)
第1课时 醇
素养目标
1.通过对乙醇的结构特点和化学键类型的分析,推断醇类的化学性质。能基于官能团、化学键的特点,分析和推断醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.能通过实验探究乙醇的化学性质,探究醇类发生氧化反应和消去反应的反应条件和反应机理,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.乙醇中加入金属钠发生反应生成H2气体,反应剧烈程度比钠与水的小。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、醇的结构特点、分类
1.结构特点
在烃分子中氢原子被羟基取代衍生出的含羟基的化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.饱和一元醇
由烷烃所衍生的一元醇,通式为CnH2n+1OH,可简写为R—OH。如甲醇、乙醇。
提示前者属于醇,二者的分子式相同,属于同分异构体。
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、醇的物理性质
1.三种重要的醇
名称
物理性质
毒性
溶解性
用途
甲醇
无色、具有
挥发性的液体
有
毒
易溶于水
车用燃料、化工生产
乙二醇
无色、黏稠的液体
—
易溶于水和乙醇
化工原料
丙三醇
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.物理性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】丙烷与乙醇的相对分子质量相近,常温下丙烷为气体,乙醇为什么呈液态?
提示乙醇分子含有羟基,分子间形成氢键,熔、沸点比丙烷高。
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
1.醇类化学性质的决定因素
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.取代反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.消去反应
(1)实验探究
实验
装置
?
知识铺垫
必备知识
正误判断
实验
步骤
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20
mL,并放入几片碎瓷片;
②加热混合液,使液体温度迅速升到170
℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中,观察现象
实验
现象
酸性KMnO4溶液褪色,溴的CCl4溶液褪色
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170
℃时发生反应,生成了乙烯,化学方程式为
【微思考3】乙醇与浓硫酸的混合物在170
℃和140
℃两种条件下反应的类型相同吗?浓硫酸在该反应中的作用是什么?
提示不同,前者为消去反应,后者为取代反应。前者中浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用,后者中浓硫酸起催化剂的作用。
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.氧化反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
③氧化反应与还原反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
四、醚
知识铺垫
必备知识
正误判断
(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。
( )
提示√。乙醇分子之间含有氢键,沸点远远高于相对分子质量相近的烃类。
(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。( )
提示×。乙醇与水互溶,不能作萃取剂。
提示√。醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类,分子中含相同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。( )
提示×。乙醇与乙醚的分子式不同,乙醇与甲醚互为同分异构体。
(5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( )
提示√。三者分子中所含的官能团个数不一样,结构不相似。
(6)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( )
提示×。醇的分子间脱水反应属于取代反应。
(7)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。( )
提示√。两者的消去产物都是丙烯,但催化氧化的产物分别为丙醛和丙酮。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
乙醇的消去反应和取代反应
问题探究
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.WHO建议的两种醇类洗手液能使新冠病毒失活。世卫组织制剂Ⅰ以85%乙醇为基础,高效灭活病毒。世卫组织配方Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。
异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。
(1)异丙醇能否发生催化氧化?
提示能。由乙醇催化氧化反应的断键位置(O—H键和与羟基直接相连的碳原子上的C—H键)可知,异丙醇可以发生催化氧化。
(2)异丙醇与浓硫酸的混合物在170
℃和140
℃两种条件下反应的产物分别是什么?
提示170
℃发生消去反应,产物为CH3CH=CH2;140
℃发生取代反应,产物为(CH3)2CHOCH(CH3)2。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)反应规律
①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.乙醇的消去反应——实验室制取乙烯
(1)实验装置
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)试剂的作用
试剂
作用
浓硫酸
催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液
吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)
溴的CCl4溶液
验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶液
验证乙烯的还原性
碎瓷片
防止暴沸
(3)实验的关键——严格控制温度
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式: 。?
(2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是 。?
a.乙烯与溴水易发生取代反应
b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯
(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象: 。?
(4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为 ,B中的试剂为 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)bc (3)液体分层,下层为油状液体
(4)NaOH溶液(其他合理答案也可) 品红溶液
解析(1)乙醇与浓硫酸的混合物加热到170
℃生成乙烯。(2)由题意知,反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以使溴水褪色。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷。即观察到液体分层,下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2,可盛放NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除尽,可盛放品红溶液。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1(双选)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O,其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是( )
答案BC
解析A项中物质能发生消去反应,能发生催化氧化反应,但生成物不是醛;B项中物质既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛;C项中物质既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛;D项中物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
乙醇的催化氧化反应
问题探究
1.描述该实验过程中铜丝的变化现象,铜丝在反应中起什么作用?写出该过程中涉及反应的化学方程式。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么原子团?
提示能发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有氢原子的个数不少于2,即含有原子团—CH2OH。
3.结合乙醇催化氧化反应的实质判断一元醇与其催化氧化生成的醛相比较,它们的相对分子质量有何关系?
提示一元醇催化氧化时,分子中去掉两个氢原子,故醛比生成它的一元醇的相对分子质量小2。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.乙醇的氧化反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.乙醇的催化氧化
(1)反应机理
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)醇的催化氧化规律
醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(1)可以发生催化氧化生成醛的是 ;?
(2)不能发生催化氧化的是 ;?
(3)能被催化氧化为酮的有 种;?
(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。?
答案(1)D (2)B (3)2 (4)3
解析醇分子中,连有—OH的碳原子上有2~3个氢原子时可被氧化为醛;有1个氢原子时可被氧化为酮;不含氢原子时不能发生催化氧化。醇分子中,连有—OH的碳原子上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2关于下列两种物质的说法,正确的是( )
A.核磁共振氢谱都有3个吸收峰
B.都不能发生消去反应
C.都能与Na反应生成H2
D.都能在Cu作催化剂时与O2发生氧化反应
答案C
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
而
因与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上
无H原子,则不能发生消去反应,故B项错误;醇与Na反应时,醇羟基上的H原子与钠反应生成氢气,两者中均含有羟基,故C项正确;在Cu作催化剂时,醇能与O2发生氧化反应的条件是分子中连接羟基的碳
原子上有氢原子,
中连接羟基的碳原子上无
H原子,故不能发生催化氧化,
可以发生催化氧化生成醛,故D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
规律总结醇的化学性质与断键位置
以
为例
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
以为例
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
乙醇、活泼金属
①
—
取代
反应
卤代反应
乙醇、浓HX
②
△
酯化反应
乙醇、羧酸
①
浓硫酸,△
(自身)成醚
反应
乙醇
一分子断①,
另一分子断②
浓硫酸,
140
℃
消去反应
乙醇
②⑤
浓硫酸,
170
℃
氧化
反应
催化氧化
乙醇、氧气
①④或①③
催化剂,△
燃烧反应
乙醇、氧气
全部
点燃
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.由羟基与下列基团组成的化合物中,属于醇类的是( )
答案B
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.(双选)下列关于醇类的说法中错误的是( )
A.醇类的官能团是—OH
B.乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇是电解质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点低于烷烃
答案BD
解析A项,由醇的定义可知,A项正确;B项,乙醇在水溶液中不电离,属于非电解质,B项错误;C项,二者是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三醇有护肤作用,可用于配制化妆品,C项正确;D项,由于醇分子之间能形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.下列属于消去反应的是( )
A.乙醇与浓氢溴酸反应
B.乙醇与氧气反应生成乙醛
C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯
D.乙醇与浓硫酸共热到170
℃
答案D
解析A项属于取代反应,B项属于氧化反应,C项属于酯化反应,D项属于消去反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4.(2020山东济宁高二检测)丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A.只有①②③
B.只有①②③④
C.①②③④⑤
D.只有①③④
答案C
解析丙烯醇含有的两种官能团为
和—OH,所以它应具有烯烃和醇的化学性质。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
5.(2020江苏常州高二检测)现有下列七种有机化合物:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
请回答下列问题:
(1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号,下同),能被催化氧化生成酮的是 ,不能被催化氧化的是 。?
(2)与浓硫酸共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是 ,能生成三种烯烃的是 ,不能发生消去反应的是 。?
答案(1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦
解析羟基所连碳原子上含有2~3个氢原子的醇能被氧化为醛,仲醇(羟基所连碳原子上含有1个氢原子)能被氧化为酮,叔醇(羟基所连碳原子上没有氢原子)不能被催化氧化。能发生消去反应的醇应满足的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。第2课时 酚
课后篇素养形成
【A组】
1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A.加入浓溴水生成白色沉淀
B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
C.浑浊的苯酚加热后变澄清
D.苯酚的水溶液中加入NaOH,生成苯酚钠
答案B
解析苯酚钠溶液中通入CO2,发生反应生成苯酚,溶液由澄清变浑浊,说明苯酚酸性比碳酸弱,可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚钠,只能证明苯酚具有酸性。
2.下列说法中,正确的是( )
A.苯酚是粉红色晶体
B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别
D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚
答案C
解析苯酚是无色晶体,因被氧化而呈粉红色;因苯酚的酸性强于HC而弱于H2CO3,故苯酚不与NaHCO3溶液反应;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能,故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇;苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体,不能用过滤法分离,可用分液法得到纯净的苯酚。
3.下列叙述正确的是( )
A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代
B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70
℃以上的热水清洗
C.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸
D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂
答案D
解析苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻位、对位的3个氢原子都容易被取代,A项错误;苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,70
℃以上的热水会造成烫伤,B项错误;苯酚在水中能电离出H+,具有酸性但不属于有机羧酸,属于酚类,C项错误;茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂,D项正确。
4.(2020安徽合肥高二检测)下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是( )
A.
B.
C.
D.
答案B
解析A项物质属于烃类,与NaOH溶液、金属钠不反应;B项物质属于酚类,与三者均可反应;C、D项物质属于醇类,与NaOH溶液、溴水不反应。
5.(2020山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是( )
A.溴水
B.新制Cu(OH)2悬浊液
C.NaOH溶液
D.水
答案A
解析溴水分别加入四种液体的现象:苯酚中会有白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚)生成;戊烯会使溴水褪色;己烷与溴水不反应,但液体会分层;乙醇与溴水不反应,且乙醇能溶于溴水,不会分层。
6.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是( )
选项
Ⅰ
Ⅱ
A
2+2Na
2+H2↑
苯环使羟基变得活泼
B
+3Br2↓+3HBr
羟基使苯环变得活泼
续 表
选项
Ⅰ
Ⅱ
C
+NaOH+H2O
苯环使羟基变得活泼
D
+3HNO3+3H2O
甲基使苯环变得活泼
答案A
解析无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应,不能说明苯环使羟基变得活泼,A项错误。
7.某有机化合物的结构简式为
,它可以发生反应的类型有( )
①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化
A.①②④⑤
B.①②③④
C.①②③⑤
D.②③④⑤
答案A
解析该有机化合物中含有酚羟基、醇羟基及羧基,因而具有酚、醇及羧酸的化学性质,它们均不能发生水解反应。
8.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题:
(1)关于它的说法正确的是 。?
a.可使酸性KMnO4溶液褪色
b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色
d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
(2)1
mol该化合物最多消耗
mol
NaOH。?
(3)1
mol该化合物与Br2反应时,最多消耗 mol
Br2。?
(4)1
mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为
L。?
答案(1)abc (2)3 (3)6 (4)156.8
解析(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确;酚不与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基能与NaOH反应,故1
mol该有机化合物最多消耗3
mol
NaOH。(3)苯环在羟基的对位及邻位上的氢原子均会与Br2发生取代反应,故1
mol该有机化合物可与5
mol
Br2发生取代反应,碳碳双键会与Br2发生加成反应,则1
mol该有机化合物发生加成反应时消耗1
mol
Br2,故共消耗Br2
6
mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7
mol
H2,在标准状况下的体积为7
mol×22.4
L·mol-1=156.8
L。
【B组】
9.(2020江苏常州高二检测)甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是( )
A.加FeCl3溶液,过滤
B.加水,分液
C.加饱和溴水,过滤
D.加NaOH溶液,分液
答案D
解析应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去,A项错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多,因此用加水分液法不可行,B项错误;苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,但2,4,6-三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,C项错误;苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,D项正确。
10.有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案B
解析甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为其分子中含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚分子中,羟基对苯环产生影响,使苯环在羟基邻、对位上的氢原子更活泼,更易被取代。A、C、D项符合题意,B项不合题意。
11.(2020安徽淮北高二检测)异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是
( )
A.异丙酚的分子式为C12H16O
B.异丙酚与苯酚互为同系物
C.异丙酚易溶于水
D.异丙酚中所有碳原子在同一平面上
答案B
解析根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误;异丙酚分子中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误;苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚结构相似,在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。
12.(双选)下列关于有机化合物M和N的说法正确的是
( )
A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应,消耗NaOH的量相等
B.完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳的量分别相等
C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个
答案BC
解析M中的羟基不能与NaOH反应而N中的可以,A项错;两分子中的碳原子数目相同,等物质的量完全燃烧时产生等量的CO2,B项正确;因单键可以旋转,N分子中可能共面的原子最多有18个,D项错误。
13.(2020湖南湘潭高二检测)分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )
A.2种和1种
B.2种和3种
C.3种和2种
D.3种和1种
答案C
解析与FeCl3溶液发生显色反应的有3种酚(、、);不显紫色的是和。
14.A、B的结构简式如下:
A. B.
(1)A分子中含有的官能团的名称是 ;?
B分子中含有的官能团的名称是 。?
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应 ;?
B能否与氢氧化钠溶液反应 。?
(3)A、B各1
mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是 mol, mol。?
答案(1)羟基、碳碳双键 羟基
(2)不能 能 (3)1 2
解析(1)A分子中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B分子中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类,能与氢氧化钠溶液反应。
(3)1
mol
A中含有1
mol碳碳双键,可消耗1
mol单质溴;B分子中只有羟基的邻位氢原子与单质溴发生取代反应,可消耗2
mol单质溴。
【C组】
15.在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中医再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。
(1)该有机化合物的分子式为 。?
(2)1
mol该有机化合物跟足量饱和溴水反应,最多消耗
mol
Br2。?
(3)1
mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗
mol
NaOH。反应的化学方程式为 。?
答案(1)C15H14O6 (2)5
(3)4 +4NaOH+4H2O
解析(1)该有机化合物分子式为C15H14O6;(2)1
mol该有机化合物跟足量饱和溴水发生取代反应,酚羟基邻位、对位的氢被取代,最多消耗5
mol
Br2;(3)该有机化合物分子中含有的4个酚羟基与NaOH反应,1
mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗4
mol
NaOH。第二节 醇 酚
第1课时 醇
课后篇素养形成
【A组】
1.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:
甲醇
1-丙醇
1-戊醇
1-庚醇
醇X
65
℃
97.4
℃
138
℃
176
℃
117
℃
则醇X可能是( )
A.乙醇
B.丁醇
C.己醇
D.辛醇
答案B
解析由表中数据知,随分子中碳原子数增多,饱和一元醇的沸点升高。117
℃介于97.4
℃与138
℃之间,故醇X应为丁醇。
2.只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯 乙醇 四氯化碳
B.乙醇 乙酸 乙烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷
D.苯 己烷 甲苯
答案A
解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水,且密度都比水小,无法用水鉴别。
3.下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )
A.跟金属钠反应
B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C.在浓硫酸存在时发生消去反应,生成乙烯
D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水
答案B
解析乙醇在O2中完全燃烧生成CO2和H2O,说明乙醇中含有碳元素和氢元素,与是否含有羟基官能团无关。
4.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断正确的是
( )
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇发生了还原反应
C.反应中有红、黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
答案C
解析图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为1-丙醇的催化氧化。伯醇氧化成醛,仲醇氧化为酮,羟基所连碳原子上没有氢原子的醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
5.(2020河南徐州高二检测)发生消去反应和催化氧化反应的产物为( )
A.CH2CHCH2CH3或CH3CHCHCH3、
B.CH2CHCH2CH3、
C.CH3CHCHCH3、
D.CH3CHCHCH3、CH3CH2CH2CHO
答案A
解析既可以发生催化氧化,又能发生消去反应,且发生消去反应可得到两种烯烃,其对应的消去反应产物和催化氧化产物分别为CH2CHCH2CH3或CH3CHCHCH3、
。
6.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A.温度计插入到反应物液面以下
B.加热时要注意使温度缓慢上升至170
℃
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
答案B
解析本实验温度计所测温度为反应时溶液的温度,所以温度计应插入到反应物液面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170
℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸使有机物脱水炭化,并且氧化其中成分,自身被还原产生SO2,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。
7.用铜作催化剂,将1-丙醇氧化为某有机化合物。下列物质中,与该有机化合物互为同分异构体的是( )
A.CH3OCH2CH3
B.
C.CH3COCH3
D.CH3COOCH3
答案C
解析1-丙醇的结构简式是CH3CH2CH2OH,其催化氧化的产物是丙醛(CH3CH2CHO),丙醛和丙酮()互为同分异构体。
8.从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应
答案A
解析薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个“CH2”,属于同系物,故A项正确;薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键,不是平面结构,故B项错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C项错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,故D错误。
9.已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
请回答下列问题:
(1)甲中官能团的名称是 ,甲属于 ,甲可能的结构有 种,其中可被催化氧化为醛的有 种。?
(2)甲乙的反应类型为 ,反应条件①为 ;乙丙的反应类型为 ,反应条件②为 。?
(3)丙的结构简式不可能是 (填序号)。?
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
答案(1)羟基 醇 4 2
(2)消去反应 浓硫酸、170
℃ 加成反应 溴水(或溴的CCl4溶液) (3)B
解析(1)分析甲乙丙分子式的变化,可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种,分别为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、、
。其中前两种醇可被催化氧化为醛。
(2)甲乙为醇的消去反应,条件①为浓硫酸、170
℃;乙丙为烯烃的加成反应,条件②为溴水或溴的CCl4溶液。
(3)丙为烯烃与Br2加成的产物,两个溴原子应分别连在相邻的两个碳原子上,所以B项物质不可能。
【B组】
10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6
B.6∶3∶2
C.4∶3∶1
D.3∶2∶1
答案B
解析每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1、2、3个羟基,2
mol金属钠与2
mol羟基反应放出1
mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者中羟基物质的量相等,然后求出三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2。
11.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能氧化为酮
C.能与Na反应
D.不能发生取代反应
答案C
解析与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子,能发生消去反应,故A项错误;二甘醇分子中含有—CH2—OH结构,被氧化生成醛,故B项错误;分子中含有羟基,可与钠反应生成氢气,故C项正确;分子中含—OH,能发生取代反应,故D项错误。
12.(2020湖北荆州高二检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.金合欢醇与乙醇互为同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1
mol金合欢醇能与3
mol
H2发生加成反应,也能与3
mol
Br2发生加成反应
D.1
mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5
mol氢气,与碳酸氢钠反应产生1
mol
CO2
答案C
解析乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不互为同系物,A项错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,B项错误;金合欢醇分子中含有3个碳碳双键,所以1
mol金合欢醇能与3
mol
H2发生加成反应,也能与3
mol
Br2发生加成反应,C项正确;羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。
13.(2020辽宁葫芦岛高二检测)如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.只有②③
B.只有①④
C.只有①②④
D.①②③④
答案A
解析反应①生成,有两种官能团;反应②生成,有一种官能团;反应③生成,有一种官能团;反应④生成或,均有两种官能团。
14.分子组成为C5H12O,能发生催化氧化并生成醛,则符合要求的醇的种类为( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案C
解析能发生催化氧化并生成醛的醇具有—CH2OH结构,分子组成为C5H12O且符合题意的即C4H9—CH2OH,C4H9—有四种结构,则符合题意的醇有4种:、
、、
。
15.将1
mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6
L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢外,还有2种不同类型的氢原子,则该醇的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2OH
D.
答案A
解析根据题意,0.5
mol饱和醇充分燃烧生成1.5
mol
CO2,可知该醇分子中含有3个碳原子;又0.5
mol该醇与足量金属钠反应生成5.6
L(标准状况)H2,可知该醇分子中含有1个—OH,又因该醇分子中除含羟基氢外还有2种不同类型的氢原子,故A项符合题意。
16.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式: 。?
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的氧化反应是 反应。?
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是 ;乙的作用是 。?
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是 ,集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。?
答案(1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
解析甲中的水为热水,其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中,在铜网的作用下进行反应2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2,它们一起进入乙中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
17.化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如下变化:
(1)A分子中的官能团名称是 。?
(2)A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式: 。?
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种,F的结构简式是 。?
答案(1)羟基
(2)+Cl2+HCl
(3)
解析(1)仅含有一个氧原子的官能团可能是羟基或醛基,根据A能够在浓硫酸作用下反应,可知其中含有的官能团是羟基。
(2)A的分子式C4H10O符合饱和一元醇的通式CnH2n+2O,其可能的结构简式有四种:
CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。光照条件下与Cl2发生取代反应时,氯原子取代烃基上的氢原子,上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别有4种、4种、3种、1种,所以A的结构简式是(CH3)3C—OH,A→B发生的反应为+Cl2+HCl。
(3)根据上面的推断可知,F的结构简式是。
【C组】
18.丁二烯是生产合成橡胶的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂,使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。
由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X ;Y ;Z 。?
(2)写出A、B的结构简式:
A ;B 。?
(3)写出下列化学方程式:
A→B: ;?
A→1,3-丁二烯: 。?
答案(1)Ni作催化剂、加热,H2 加热、浓氢溴酸 加热、NaOH的乙醇溶液
(2)
(3)+2HBr
+2H2O CH2CH—CHCH2↑+2H2O
解析烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到分子中只含一个碳碳双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应如下:
+2H2;
+2HBr+2H2O;
+2NaOHCH2CH—CHCH2↑+2NaBr+2H2O;
CH2CH—CHCH2↑+2H2O。(共44张PPT)
第2课时 酚
素养目标
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响、醇类与酚类在化学性质上的差异,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.醇类和酚类的官能团都是羟基(—OH)。醇分子中的羟基(—OH)与饱和碳原子相连,而不直接连接苯环。
2.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于苯环对甲基产生影响;甲苯发生取代反应得到三硝基甲苯是由于甲基对苯环产生影响。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、酚的组成与结构
1.酚
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.苯酚的组成与结构
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、苯酚的性质
1.物理性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么?在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗?
提示应该贴有毒、腐蚀性标签。可以用乙醇清洗。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.化学性质
(1)酸性
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】已知酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根。请推测苯酚能与碳酸钠反应吗?若反应,会有二氧化碳气体放出吗?
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)取代反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
(3)显色反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、酚的应用及危害
知识铺垫
必备知识
正误判断
提示×。前者为醇类,后者为酚类,化学性质不同。
(2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色。( )
提示√。
(3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( )
提示×。苯酚分子中除羟基上的氢原子外的12个原子一定在同一平面上,羟基上的氢原子不一定在该平面上。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(4)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生
影响。( )
提示√。羟基对苯环产生影响使邻位、对位氢原子更易发生取代反应。
(5)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
提示×。因为苯酚与Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离,过量的Br2又溶于苯中。
(6)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( )
提示√。三种物质与溴水作用的现象分别为生成白色沉淀、溴水褪色、液体分层且上层有颜色。
(7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。( )
提示×。通入少量CO2时也生成NaHCO3。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
问题探究
1.能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗?
提示不能。苯酚虽具有弱酸性,但其酸性比碳酸还弱,不能使石蕊溶液变色。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
提示取反应后的液体少许,加入氯化铁溶液,若有紫色出现即说明反应进行不彻底。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.林则徐是中国近代史上的一位民族英雄,他的一生中,对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡,其结构简式如图所示。
(1)吗啡分子中含有两个羟基,连接的位置不同,性质是否相同?
提示不同。与苯环直接相连的属于酚羟基,具有弱酸性,能与溴水发生取代反应,能发生显色反应;另一个为醇羟基,与乙醇的性质相似。
(2)用生石灰销毁鸦片时,吗啡可以表现什么性质?从结构分析,吗啡能否与金属钠发生反应?
提示表现弱酸性,与CaO反应。酚羟基具有弱酸性,能与金属钠反应,且醇羟基也能与金属钠反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
?
?
官能团
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
化学性质
共
性
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氧化反应
—
加成反应(苯环的加成)
异
性
(1)酯化反应
(2)消去反应(部分不能)
(1)弱酸性
(2)显色反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.醇与酚性质对比的注意点
(1)醇与酚所含的官能团都为—OH,但醇—OH与饱和碳原子相连,酚—OH与苯环直接相连,决定两者化学性质有不同之处。
(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2,但由于苯环的存在,使苯酚中O—H易断裂,呈现弱酸性,能与NaOH反应生成
,醇与NaOH不反应。
(3)由于苯环的存在,C—O不易断裂,但醇中的—OH能参与反应,醇能发生消去反应,酚不发生消去反应。醇中的—OH可被—X取代,而酚不能。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
典例1(2020河南徐州高二检测)某有机化合物的结构简式为
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟KOH溶液反应 ④能发生聚合反应 ⑤能发生消去反应 ⑥能与金属钠反应 ⑦能发生取代反应
A.①⑤⑦
B.①②③④⑥⑦
C.只有⑤
D.③⑤
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案C
解析大部分有机化合物都可以燃烧;该分子中因为含有碳碳双键、醇羟基,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化;酚羟基能与KOH溶液反应;因为含有碳碳双键,所以可以发生加成聚合反应;与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;分子中有醇羟基和酚羟基,可以与金属钠反应,能发生取代反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1(双选)下列说法正确的是( )
A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,但不属于同系物
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案BC
解析苯甲醇不能与饱和溴水反应,A项错;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不互为同系物,B项正确;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C项正确;乙醇、苯甲醇中的羟基都不显酸性,都不能与NaOH反应,D项错。
方法点拨
检验酚羟基存在的方法
(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。
(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
有机化合物分子中“基团”的相互影响
问题探究
1.苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯,为什么苯酚和溴水反应即生成2,4,6-三溴苯酚?
提示苯酚分子中由于苯环受羟基的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化,比苯易发生取代反应,如溴与苯的取代反应需要纯净的液溴且需要用FeBr3作催化剂,生成的产物为一溴代物,而苯酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6-三溴苯酚。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢?
提示方法一:可以通过测反应前后的pH的方法,如果是取代反应会生成溴化氢,溶液酸性增强。
方法二:可以通过测反应前后的导电性变化,如果是取代反应,产物溴化氢是强电解质,导电性增强。
类别
苯
甲苯
苯酚
氧化
反应
不被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应
溴的
状态
液溴
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
?
甲苯的邻、对
两种一溴代物
?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.苯、甲苯、苯酚的比较
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
类别
苯
甲苯
苯酚
取代反应
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代
与
H2
加成
条件
催化剂、加热
结论
都含苯环,故都可发生加成反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.有机化合物分子中“基团”的相互影响
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用,对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象,某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识,回答下列问题。
(1)实验1:将小块钠分别投入两个烧杯中(如下图)。你认为 烧杯中的反应速率快一些。说明原因:
。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)实验2:为证明苯环对羟基的影响,该兴趣小组设计了如下两个实验方案。
方案一中,苯酚稀溶液中的现象是 ;蒸馏水中的现象是 。以上两个实验 (填“能”或“否”)证明苯酚具有酸性。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)实验3:验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应(如下图)。
①该实验的目的是证明
。?
②学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,原因是 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(4)为说明苯环对侧链的影响,现有甲苯,请选用合适的试剂,设计实验证明苯环对甲基的性质有影响:
(无机试剂任选,说明方案和现象即可)。?
答案(1)甲 因为苯酚具有弱酸性,所以反应速率快一些
(2)无明显现象 溶液变红 能
(3)①羟基对苯环的影响 ②生成的三溴苯酚溶于苯酚
(4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不可以,说明由于苯环的存在,甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析(1)甲烧杯的速率快,因为苯酚具有弱酸性,所以反应速率快一些,该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述两个实验方案,方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴NaOH溶液变澄清,方案一中,向分别滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸馏水中加1滴NaOH溶液,苯酚溶液无明显现象,盛有蒸馏水的试管中溶液变红,均可以说明苯酚显酸性。(3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实中,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应生成TNT
C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应
D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案B
解析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,A项错误;甲苯和苯都能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应,但产物不同,侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,B项正确;苯酚发生显色反应,不能说明羟基对苯环有影响,C项错误;苯酚具有酸性,说明苯环对羟基有影响,D项错误。
任务一
任务二
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任务一
任务二
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1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
A.CH3CH2OH
B.(CH3)3C—OH
答案C
解析同系物首先要结构相似,苯酚的同系物要满足—OH与苯环直接相连,其次是组成上相差一个或若干个CH2原子团,故
任务一
任务二
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2.下列关于苯酚的叙述,正确的是( )
A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液
B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应
C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
答案B
解析室温下,苯酚的溶解度不大,热的苯酚溶液冷却时会析出固体,A项错误;由于羟基对苯环的影响,苯环上在羟基的邻、对位上的氢原子较活泼,易被取代,与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,B项正确;苯酚因与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液,C项错误;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D项错误。
任务一
任务二
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3.用玻璃管向下列溶液中吹气,不能出现浑浊现象的溶液是( )
A.乙醇钠
B.苯酚钠
C.澄清石灰水
D.氢氧化钡溶液
答案A
任务一
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4.三百多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是( )
A.苯环
B.羧基
C.羧基中的羟基
D.酚羟基
答案D
解析与Fe3+发生显色反应的是酚羟基,故D项正确。
任务一
任务二
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5.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:A ;B 。?
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 。?
任务一
任务二
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任务一
任务二
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