(共47张PPT)
第1课时 羧酸
素养目标
1.能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,能描述和分析羧酸的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.乙酸属于一元弱酸,具有酸的通性,酸性比碳酸强。
2.乙酸具有酸的通性,写出其与下列物质反应的化学方程式:
①与Na:2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
②与NaOH:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O;
③与Na2CO3:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O。
3.乙酸与乙醇在浓硫酸的催化并加热条件下发生酯化反应生成
乙酸乙酯和水。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、羧酸
1.组成与结构
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.常见的几种羧酸
名称
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗称
蚁酸
安息香酸
草酸
结构
简式
HCOOH
?
?
物理
性质
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
知识铺垫
必备知识
正误判断
名称
甲酸
苯甲酸
乙二酸
化学
性质
既表现羧酸的性质,又表现醛的性质
表现羧酸的性质
表现羧酸的性质
用途
工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
【微思考1】如何鉴别甲酸和乙酸?
提示利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.物理性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、羧酸的化学性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.酸性
(1)羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。
(2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
乙二酸
实验
操作
①
分别取0.01
mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
②
分别取0.01
mol·L-1三种酸溶液,测pH
现象
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
结论
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
实验
装置
?
实验
现象
B中:有气泡产生
C中:溶液变浑浊
实验
结论
结合现象,根据强酸制弱酸的规律可知,
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
知识铺垫
必备知识
正误判断
(3)实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?
提示饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.酯化反应
(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)酯化反应原理
①断键位置:
②同位素示踪:
知识铺垫
必备知识
正误判断
(1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。
( )
提示×。苯酚的水溶液也显酸性。
(2)所有的羧酸都易溶于水。( )
提示×。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(3)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( )
提示√。乙酸、乙醇分子中含有极性较强的O—H,故分子间均易形成氢键。
(4)
可以表现酮和醇的性质。( )
提示×。羰基与羟基相连,相互影响,形成不同于酮和醇的性质的羧基。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(5)乙酸的酸性比H2CO3强,可以溶解石灰石。( )
提示√。乙酸的酸性比H2CO3强,根据“强酸制弱酸”的规律可知,醋酸可以溶解石灰石。
(6)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。( )
提示×。发生酯化反应时,醇断裂的是O—H,羧酸断裂的是
C—O,18O只能到乙酸乙酯中去。
(7)1
mol
C2H5OH和1
mol
CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1
mol
CH3COOC2H5。( )
提示×。酯化反应为可逆反应,反应物不可能完全反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
典型物质中羟基氢原子活泼性比较
问题探究
1.某有机化合物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机化合物分子中含有的官能团是什么?
提示该有机化合物分子中一定含有羧基。
2.(1)用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶,可以清除其中的水垢。清除水垢利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?写出反应的化学方程式。
提示利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
羟基氢原子活泼性的比较
物质
醇
水
酚
低级羧酸
羟基氢原
子活泼性
?
在水溶液中
电离程度
不电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
反应
不反应
水解
不反应
反应放
出CO2
与Na2CO3
反应
不反应
水解
反应生成
NaHCO3
反应放
出CO2
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1(双选)咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为
下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是( )
A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应
B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.1
mol咖啡酸可以与3
mol
H2发生加成反应
D.1
mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应,最多能消耗3
mol
NaHCO3
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案CD
解析咖啡酸分子中含有碳碳双键,可发生还原、加聚反应,含有羧基和苯环,可发生取代反应;咖啡酸分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应;1个咖啡酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键,1
mol咖啡酸最多可与4
mol
H2发生加成反应;该分子所含官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基,故1
mol咖啡酸最多可与1
mol
NaHCO3发生反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案B
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
易错警示
羟基氢活泼性比较的注意事项
(1)羧酸是比H2CO3酸性强的酸,但不同的羧酸酸性也不相同。如酸性:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机化合物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机化合物中一定含有羧基。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
酯化反应的基本类型
问题探究
1.厨师炒菜时为了增加菜的香味,常常加入食醋和白酒,你能解释其中原理吗?
提示食醋中的乙酸和白酒中的乙醇在炒菜时发生反应生成具有香味的乙酸乙酯。
2.有机化合物A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,其在浓硫酸、加热条件下的小分子产物有几种?
提示4种。可以发生消去反应得到
CH3CH=CHCOOH,2分子之间脱水可以形成醚,还可以形成链状酯和环状酯。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 、 。?
(2)在一定条件下,苹果酸可以发生化学反应的类型有 (填字母)。?
A.水解反应 B.取代反应 C.加成反应
D.消去反应 E.加聚反应 F.中和反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式: 。?
(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为 ,反应类型为 。?
(5)1
mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析(1)苹果酸分子中含有羟基和羧基。(2)苹果酸含有羟基可以发生取代反应,羟基所连碳原子的邻位碳原子连有氢原子可以发生消去反应,含有羧基可以发生取代反应、中和反应。(3)苹果酸中—COOH和—OH都与金属钠反应。(5)苹果酸中—COOH能与碳酸钠反应,1
mol苹果酸与足量Na2CO3充分反应生成1
mol
CO2,所得CO2在标准状况下的体积为22.4
L。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.下列说法正确的是( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
答案B
解析烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物就是羧酸,A项错误;饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,B项正确;高级脂肪酸在常温下呈固态,C项错误;书写官能团的结构简式不能漏掉“—”,羧基应该写作—COOH,D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.下列关于乙酸的说法正确的是( )
A.常温下是一种无色无味的液体
B.能与乙醇发生酯化反应
C.不能与NaHCO3反应放出CO2
D.能与溴水发生加成反应
答案B
解析乙酸具有刺激性气味,A项错误;含—COOH,能与乙醇发生酯化反应,B项正确;含—COOH,能与NaHCO3反应放出CO2,C项错误;不含碳碳双键、三键,不能与溴水发生加成反应,D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是( )
A.酯化反应的产物只有酯
B.酯化反应可看成取代反应
C.酯化反应是有限度的
D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
答案A
解析A项,酯化反应的产物还有水;B项,酯化反应属于取代反应,B项正确;C项,酯化反应是可逆反应;D项,常用浓硫酸作酯化反应的催化剂和吸水剂。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1
mol分枝酸最多可与3
mol
NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
答案B
解析分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错误;该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,反应类型相同,B项正确;1
mol分枝酸最多可与2
mol
NaOH发生中和反应,C项错误;褪色原理不相同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应,D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3)
(3)Na
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性:—COOH>H2CO3>酚羟基>
,所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;(3)中加入Na,与三种官能团都反应。(4)酸性:—COOH>H2CO3>酚羟基,可据“强酸制弱酸”原理得出结论。(共50张PPT)
第2课时 羧酸衍生物
素养目标
1.通过对乙酸乙酯性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质,能描述和分析酯类的水解反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响,认识反应条件控制的重要性,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过对油脂、酰胺性质的学习,结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应。
3.生命的基本营养物质包括糖、油脂、蛋白质、无机盐、水、维生素。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、酯
1.组成结构与物理性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】结合课本给出的几种酯的结构简式和名称分析酯类是如何命名的?
提示根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2CH3:
乙酸乙酯;HCOOCH2CH3:甲酸乙酯。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.化学性质——以乙酸乙酯为例
(1)化学方程式
①在稀硫酸存在下水解:
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)实验探究
①酸碱性对酯的水解的影响:
实验步骤
a.
分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b.
振荡均匀后,把3支试管都放入70~80
℃的水浴里加热
实验
现象
加水的试管中酯层基本不变
酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验
结论
乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底
知识铺垫
必备知识
正误判断
②温度对酯的水解的影响:
实验步骤
a.
分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b.
振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60
℃、70~80
℃的水浴里加热
实验
现象
温度高的试管酯层消失得更快
实验
结论
温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?
提示乙酸乙酯的水解为可逆反应,在碱性条件下,碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠,降低生成物乙酸的浓度,从而促进水解平衡向水解方向移动,使水解程度增大。
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、油脂
1.油脂的组成、结构和分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.常见的高级脂肪酸
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于酯类,与乙酸乙酯具有相似的化学性质,在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解的化学方程式:
知识铺垫
必备知识
正误判断
②碱性条件下水解的化学方程式:
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,用于生产肥皂。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)油脂的氢化
①定义:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变为半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
②化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应:
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.油脂的应用
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、酰胺
1.胺
(1)结构与用途
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)化学性质
胺类化合物具有碱性,苯胺与盐酸反应的化学方程式为
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.酰胺
(1)结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。写出RCONH2反应的化学方程式:
知识铺垫
必备知识
正误判断
(3)
知识铺垫
必备知识
正误判断
(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。
( )
提示√。酯类在碱性条件下的水解几乎完全。
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( )
(3)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。( )
提示×。油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子
质量。
(4)酯和油脂都含有酯基。( )
提示√。油脂是酯的一种,都含有官能团——酯基。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(5)汽油、甘油都属于油脂。( )
提示×。汽油的主要成分属于烃,甘油属于醇。
(6)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。( )
提示√。天然油脂都是混合物,混合物无固定的熔、沸点。
(7)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )
提示×。油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
酯、油脂的性质、区别与联系
问题探究
1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?
提示植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?
提示油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
提示油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.油脂的官能团与化学性质
官能团
一定含有
可能含有
化学
性质
发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油
能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.酯、油脂和矿物油的对比
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
羧酸与醇类反应的有机产物
多种烃(石油及其分馏产品)
状态
液态
固态
液态或固态
液态
化学
性质
能水解,兼有烯烃的性质
能水解
在酸或碱的作用下能水解
具有烃的性质,不能水解
存在
芝麻等油料作物中
动物脂肪
水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂,均属于酯类
烃类
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯,他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂,然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。
实验结果
原因分析
甲
得到不溶于水的中性酯
?
乙
得到带酸味的酯
?
丙
得到大量水溶性有机化合物
?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案
实验结果
原因分析
甲
加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸
乙
加入的NaOH溶液不足,酸未完全被中和
丙
加入的NaOH溶液过量,不仅中和了酸而且使酯发生水解
解析甲只得到酯,说明氢氧化钠正好与乙酸反应完全;乙得到的酯带有酸味,说明乙酸没有完全反应;丙中得到大量水溶性有机化合物,说明酯与氢氧化钠溶液发生了水解反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )
A.油脂在体内完全氧化时,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍
B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)
D.天然油脂没有固定的熔、沸点
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案C
解析每克油脂在体内完全氧化时,大约可以产生39.3千焦的热能,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍,是产生能量最高的营养物质,与碳碳双键无关,故A项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,可利用其在碱性条件下水解生产甘油和肥皂,与碳碳双键无关,故B项错误;植物油中含有不饱和键,经过氢化(加氢加成),可以变成脂肪,故C项正确;天然油脂是混合物,无固定的熔、沸点,与碳碳双键无关,故D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
羧酸和酯的同分异构体
问题探究
1.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与分子中含相同碳原子数的饱和一元羧酸属于什么关系?
提示互为同分异构体,如乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)
以C5H10O2为例:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种,乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种,丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种,丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2
有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案D
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析若苯环上只有一个取代基,则可以为—OOCCH3、—COOCH3或—CH2OOCH。若苯环上有两个取代基,则一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点,满足条件的同分异构体有6种,分别是
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
答案B
解析A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B分子中碳原子数相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质量为144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式,C3H7—有2种结构:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—,又因A可由B氧化得到,故酯C有2种结构。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
方法点拨
准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法
对于含有苯环结构的酯,寻找同分异构体,第一步写出除酯基之外的其他结构,第二步将酯基插入不同位置,第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是( )
A.用水
B.用盐酸洗
C.用氢氧化钠溶液
D.用饱和Na2CO3溶液洗
答案D
解析盐酸、氢氧化钠溶液都能引起乙酸乙酯的水解;饱和碳酸钠溶液既能降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又能吸收乙酸。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是( )
A.丙醛
B.丙酸铵
C.甲酸乙酯
D.甲酸甲酯
答案C
解析丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2,且甲酸乙酯中含醛基。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.(原创)(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是( )
任务一
任务二
素养脉络
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答案BD
解析酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A项错误;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B项正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C项错误;酰胺分子中含有酰基和酰胺基,D项正确。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4.(2020山东聊城高二检测)下列说法正确的是( )
①油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
②油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
③油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应
④油和脂肪属于同系物
A.①③
B.①④
C.①②
D.②③
答案C
解析油脂氢化可以提高油脂的饱和程度,增强稳定性和提高熔点;高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应;油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,二者不可能是同系物,故①、②正确。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
5.有机化合物A的分子式为C51H96O6,在硫酸存在下发生水解
成可得到D;又知有机化合物E的相对分子质量为92,1
mol
E与足量的钠反应可生成H2
33.6
L(标准状况)。试回答:
(1)B的结构简式是 ,E的名称是 。?
(2)A可能的结构有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式: 。?
任务一
任务二
素养脉络
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答案(1)C15H29COOH 丙三醇
任务一
任务二
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随堂检测第2课时 羧酸衍生物
课后篇素养形成
【A组】
1.下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A.只有①②③
B.①③⑤
C.②③④⑤
D.①②③④
答案D
解析油脂的用途包括前四种,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。
2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是( )
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物
答案B
解析饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用CnH2nO2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。
3.下列物质属于油脂的是( )
A.
B.
C.
D.
答案C
解析油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,A项中形成酯的酸不是高级脂肪酸;B项中形成酯的酸不都是高级脂肪酸;D项中形成酯的醇是乙二醇,不是甘油。
4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是( )
A.①④
B.③⑤
C.②⑥
D.②
答案B
解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解则是从的虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
5.(2020山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯是同系物
答案B
解析丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
6.分子式均为C3H6O2的三种常见有机化合物,它们共同具有的性质最可能是( )
A.都能发生加成反应
B.都能发生水解反应
C.都能跟稀硫酸反应
D.都能跟NaOH溶液反应
答案D
解析分子式为C3H6O2的三种常见有机化合物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应。
7.(2020山东泰安高二检测)下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C.不属于油脂
D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
答案D
解析纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂没有固定的熔、沸点,天然油脂都是混合物,A项正确;根据油脂的定义可知B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有不饱和烃,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到溶液褪色,D项错误。
8.某有机化合物的结构简式为
,1
mol该有机化合物与足量的NaOH溶液在一定条件下充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )
A.5
mol
B.4
mol
C.3
mol
D.2
mol
答案A
解析酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机化合物分子水解后又产生2个酚羟基,则1
mol该有机化合物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5
mol,A项正确。
9.(2020山东青岛高二检测)油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应:
已知:A的分子式为C57H106O6,1
mol该天然油脂A经反应①可得到1
mol
D、1
mol不饱和脂肪酸B和2
mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式: 。?
(2)写出反应①的反应类型: ;C的名称(或俗称)是 。?
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 。?
a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂
d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为 。?
答案(1)C18H32O2
(2)取代反应 硬脂酸 (3)d
(4)2+6Na2+3H2↑
解析(1)假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。
(2)油脂的水解是取代反应,A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2OC3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知,C的分子式为C18H36O2,结合C是饱和直链脂肪酸,可知C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,是硬脂酸。
(3)氢化油又称人造奶油,a项正确;反式脂肪酸甘油酯摄入过多,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,b项正确;氢化油的制备原理是油脂中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成半固态或固态油脂,c项正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,d项错误。
(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,甘油含有羟基,羟基能与钠反应:2+6Na2+3H2↑。
【B组】
10.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( )
A.油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应
答案A
解析油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量较小,不属于高分子,A项错误。
11.(2020辽宁锦州高二检测)在阿司匹林的结构简式(如图)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮,发生反应时断键的位置是( )
A.①④
B.②⑤
C.③④
D.②⑥
答案D
解析阿司匹林分子中含有羧基和酯基两种官能团,这两种官能团均能与NaOH溶液反应。
12.(原创)(双选)薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺确实是一类致癌物质。
关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应
D.不能发生水解反应
答案AC
解析丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、C项正确,B项错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D项错误。
13.(2020安徽六安高二检测)某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知A
,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
答案B
解析由题意可推断出A为酯,C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应含有的结构,结合A的分子式可知A只可能是CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2两种结构。
14.(2020陕西咸阳高二检测)分子式为C7H14O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )
A.8种
B.16种
C.24种
D.28种
答案C
解析生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇,如果为甲醇,则酸为C5H11COOH,戊基有8种结构,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种。
15.有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:
已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;
③1
mol
F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8
L(标准状况下);
④R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的名称为 ,请写出A的一种同分异构体的结构简式: 。?
(2)A转化为B的化学方程式为 。?
(3)C中所含官能团的名称为 。?
(4)E的结构简式为 。?
(5)D和F反应生成G的化学方程式为 。?
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式: (填写两种即可)。?
①能和NaHCO3溶液反应;
②能发生银镜反应;
③遇FeCl3溶液显紫色。
答案(1)乙醇 CH3OCH3
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)碳碳双键、醛基
(4)
(5)+2CH3CH2CH2CH2OH
+2H2O
(6)、(其他合理答案均可)
解析A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息④,乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C,C为CH3CHCHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,经KMnO4/H+氧化生成F,1
mol
F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2
mol二氧化碳,则1个F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,则E为,F为。
【C组】
16.油脂在适量的碱溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油,工业上就是利用油脂的这个性质来制取肥皂的。
实验步骤:
①在一干燥的蒸发皿中加入8
mL植物油、8
mL乙醇和4
mL
NaOH溶液。
②在不断搅拌下,给蒸发皿中的液体微微加热,直到混合物变稠。
③继续加热,直到皂化反应完成。
④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却。稍待片刻,向混合物中加入20
mL热蒸馏水,再放在冷水浴中冷却。然后加入25
mL
NaCl饱和溶液,充分搅拌。
⑤用纱布滤出固态物质,含有甘油的滤液待用。把固态物质挤干(可向其中加入1~2滴香料),并把它压制成条状,晾干,即制得肥皂。
问题和讨论:
(1)在制备肥皂时,加入乙醇,这是利用了它 的性质。?
(2)在实验步骤①中,加入NaOH溶液的作用是 。?
(3)油酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式是 。?
(4)肥皂的去污原理
①亲水基——肥皂结构中的—COONa是极性基团,易溶于水,具有亲水性;
②憎水基——肥皂结构中的R—是非极性基团,不溶于水,但易溶于有机溶剂,具有亲油性质。
合成洗涤剂的成分为,去污原理与肥皂相同,则中的亲水基为 ,憎水基为 。?
答案(1)能溶解油脂
(2)促进油脂的水解完全进行
(3)+3NaOH+3C17H33COONa
(4)—SO3Na
解析(1)乙醇为有机溶剂,加入乙醇可溶解油脂,使反应物充分混溶,提高反应速率。(2)步骤①中加入NaOH可加快油脂的水解速率,同时促进水解完全进行。(4)亲水基是极性强、易溶于水的基团,肥皂中的亲水基为—COONa,憎水基为—R(烃基)。由此可知,合成洗涤剂成分中的—SO3Na为亲水基,为憎水基。第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
课后篇素养形成
【A组】
1.等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是( )
A.①②③④
B.③①②④
C.④②③①
D.①③②④
答案A
解析根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,可知乙酸酸性强于碳酸;苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色,苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,说明苯酚酸性很弱,弱于碳酸的酸性;乙醇是中性的非电解质。因此,溶液pH由大到小排列顺序是①②③④,故A正确。
2.(2020河南徐州高二检测)某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制的Cu(OH)2反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
答案C
解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
3.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是( )
①乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯
②乙烯通入溴水中
③在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应
④苯与液溴混合后加入FeBr3
A.①②
B.①③
C.②④
D.①④
答案D
解析①乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,属于取代反应;②乙烯与溴水发生反应生成溴代烃,属于加成反应;③在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应;④苯与液溴混合后加入FeBr3反应生成溴苯,属于取代反应。结合以上分析可知,属于取代反应的有①④;综上所述,D项正确。
4.(2020湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种
B.6种
C.7种
D.8种
答案D
解析与NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种烷基。
5.(双选)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法正确的是( )
CH2CH—COOH+H2O
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸
C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应
D.1
mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1
答案BC
解析该反应为加成反应,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1
mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D错误。
6.(2020河北石家庄高二检测)借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点
117.9
℃
117.2
℃
126.3
℃
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热法
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
答案C
解析用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液,碳酸钠溶液可以吸收乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯的溶解度,有利于乙酸丁酯析出,A项正确;水浴加热温度较低,不能超过100
℃,乙酸丁酯沸点126.3
℃,应直接加热,C项错误;采用冷凝回流的方法可使反应物充分利用,提高转化率,D项正确。
7.巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH。现有①HCl ②溴的四氯化碳溶液 ③纯碱溶液 ④2-丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( )
A.只有②④⑤
B.只有①③④
C.只有①②③④
D.①②③④⑤
答案D
解析因为含有碳碳双键,所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应,也可以被酸性KMnO4溶液氧化;因为含有—COOH,所以可与2-丁醇发生酯化反应,也可与Na2CO3反应。
8.(2020山东威海高二检测)只用一种试剂,就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸,这种试剂是( )
A.新制生石灰
B.新制银氨溶液
C.浓溴水
D.新制的氢氧化铜
答案D
解析各取少许4种物质于试管中,向其中分别加入少量新制的氢氧化铜,蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸,无明显变化的是甲醇、甲醛,由此把4种物质分成两组;将两组物质分别加热,出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛,从而把4种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应,与另外两种物质不反应,虽然能将物质分成两组,但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液与甲醛、甲酸发生银镜反应,与另外两种物质不反应,也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。
9.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
CH2CH2
A
(C2H6O)
B
(C2H4O2)
C
(C4H8O2) D
(C2H4O) E
(C2H6O2) F
(C6H10O4)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。?
(2)B和A反应生成C的化学方程式为 ;该反应的类型为 。?
(3)D的结构简式为 。?
(4)F的结构简式为 。?
(5)D的同分异构体的结构简式为 。?
答案(1)乙醇
(2)CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应)
(3) (4)
(5)CH3CHO、CH2CHOH
解析CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成CH3CH2OH(A),CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个—OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH),可推知D为,不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2CH—OH。
【B组】
10.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种,鉴定时有下列现象:①能发生银镜反应;②加入新制的Cu(OH)2,沉淀不溶解;③与含有酚酞的NaOH溶液共热,溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是( )
A.一定含有甲酸乙酯和甲酸
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯,可能含有甲醇和乙醇
D.几种物质都含有
答案C
解析现象①能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯;现象②说明混合物中无甲酸;现象③说明混合物中含有酯,即甲酸乙酯,故该混合物中一定含有甲酸乙酯,一定不含甲酸,可能含有甲醇和乙醇。
11.(2020辽宁盘锦高二检测)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得
+
下列有关说法正确的是( )
A.该反应是取代反应
B.和羟基扁桃酸互为同系物
C.1个羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共平面
D.1
mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1
mol
NaHCO3、3
mol
NaOH、3
mol
Na、3
mol
H2发生反应
答案C
解析由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应,由两种物质反应生成了一种物质,且反应物结构中的碳氧双键变成了碳氧单键,故为加成反应,A项错误。羟基扁桃酸分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基,与结构不相似,二者不互为同系物,B项错误。与苯环直接相连的羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平面上,则至少有12个原子共平面,又因单键可以旋转,则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此平面上,故最多可能有17个原子共平面,C项正确。醇羟基不能与NaOH反应,则1
mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1
mol
NaHCO3、2
mol
NaOH、3
mol
Na和3
mol
H2发生反应,D项正确。
12.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案B
解析分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,两者之间两两组合形成的酯有4种。
13.(双选)分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机化合物A,与NaOH水溶液反应后并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机化合物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是( )
A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH
B.
C.
D.
答案BD
解析有机化合物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应,推知B中既含羟基,又含羧基,可能的分子结构为或。A、C项中的物质都可由两分子经分子间酯化得到。B、D项中的物质则是由两种结构不同的分子发生酯化反应得到的。
14.(2020陕西宝鸡高二检测)使9
g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成W
g酯和3.6
g水,则该醇的相对分子质量为( )
A.
B.
C.
D.
答案B
解析二元羧酸与二元醇完全酯化时,反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2,故此酯化反应的化学方程式为乙二酸+二元醇酯+2H2O,生成水3.6
g,即0.2
mol,则参加反应的二元醇的物质的量为0.1
mol,质量为(W+3.6-9)
g,该醇的相对分子质量为。
15.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯装置示意图和有关数据如下:
物质
密度/
(g·cm-3)
沸点/
℃
水中的
溶解度
异戊醇
0.812
3
131
微溶
乙酸
1.049
2
118
溶
乙酸异戊酯
0.867
0
142
难溶
已知异戊醇的结构简式为。
(1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是?
。?
(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是
。?
(3)为了实验的安全,还需在反应器中加入 。?
(4)加入药品后,开始缓慢加热A,回流50
min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用 和 (填序号)洗涤混合液,以除去其中的杂质。?
a.水
b.饱和NaHCO3溶液
c.NaOH溶液
(5)经上述除杂操作后,加入少量无水MgSO4干燥,过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。
①在下列蒸馏装置中,仪器选择及安装都正确的是 (填序号)。?
②若从130
℃便开始收集馏分,会使测得的产率偏 (填“高”或“低”),其原因是 。?
(6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是 。?
答案(1)CH3COOH++H2O
(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸 (3)碎瓷片
(4)a b (5)①b ②高 产品中会收集到异戊醇
(6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)
解析(1)已知异戊醇的结构简式为,故制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是CH3COOH++H2O。(2)由密度大小可知,先加异戊醇,再加乙酸,最后加浓硫酸。(3)加热液体混合物时,为防止暴沸,还需在反应器中加入碎瓷片。(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,先用水洗,洗掉大部分硫酸和乙酸,再用饱和NaHCO3溶液洗涤除去残余的酸。(5)①结合蒸馏原理可知,a中温度计位置错误,c中冷凝水进出水方向错误,只有b正确;②若从130
℃便开始收集馏分,会混有一部分异戊醇,使产品的产率偏高。(6)该反应为可逆反应,为提高异戊醇的转化率,可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物(如用分水器分水)。
16.根据下列图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团是 。?
(2)1
mol
A与2
mol
H2反应生成1
mol
E,其反应的化学方程式为 。?
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。?
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,则D的结构简式是 。?
(5)F的结构简式是 ,由E→F的反应类型是 。?
答案(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CHCH—COOH+2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5) 酯化(或取代)反应
解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构信息:从D的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是分子中含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1
mol
A与2
mol
H2反应生成1
mol
E”,可知A分子中除了含1个醛基外,还含1个碳碳双键。
【C组】
17.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
。
(1)莽草酸的分子式是 。?
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。?
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是 (有机物用结构简式表示)。?
(4)17.4
g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。?
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是 。?
答案(1)C7H10O5
(2)+Br2
(3)+C2H5OH
+H2O
(4)2.24
L (5)消去反应
解析(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知,莽草酸的分子式为C7H10O5。(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,其化学方程式为+Br2。(3)莽草酸中含—COOH,与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为+C2H5OH+H2O。(4)莽草酸和NaHCO3发生反应的化学方程式为+NaHCO3+H2O+CO2↑,生成的二氧化碳在标准状况下的体积为×22.4
L·mol-1=2.24
L。(5)在浓硫酸、加热条件下可发生羟基的消去反应,生成。
