第五节 有机合成
课后篇素养形成
【A组】
1.(2020河北唐山高二检测)下列说法不正确的是( )
A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环
答案B
解析中羰基碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B项不正确。
2.(2020山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2
B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.乙炔CHClBr—CH2Br
D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH
答案D
解析A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170
℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。
3.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:
①CH2CH2+Cl2+H2OClCH2CH2OH+HCl;
②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2
+CaCl2+2H2O。
现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,化学方程式为2CH2CH2+O2
。
与经典方法相比,现代方法的突出优点是( )
A.所使用的原料没有爆炸的危险
B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济”
C.对设备的要求较低
D.充分利用了加成反应的原理
答案B
解析第二种方法除了目标产物外,没有其他产物,原子利用率为100%。
4.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是
( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH2Br乙二醇
答案D
解析B、C项过程中都发生了卤代烃与卤素单质的取代反应,难以得到单一的有机取代产物;而A项方案的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应制乙烯,所以A项过程过于复杂。
5.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是( )
A.加成、氧化、水解
B.水解、加成、氧化
C.水解、氧化、加成
D.加成、水解、氧化
答案B
解析先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该物质和Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故正确选项是B。
6.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是
( )
A.由丙醛制1,2-丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去,第二步加成,第三步消去
D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代
答案B
解析丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到CH3CHCH2,然后与溴单质发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A项正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CHCHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCHCH2,B项错误;乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH乙醇溶液并加热条件下发生消去反应生成乙炔,C项正确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应得到,D项正确。
7.(1)由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( )
已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥
B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥
D.⑤③④⑦
(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式: 。?
(3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。
答案(1)B
(2)+
+2H2O
(3)
解析采用逆推法分析可得该制备过程的流程为:
【B组】
8.已知:含的物质(烯烃)在一定条件下能与水发生加成反应,生成醇;有机化合物A~D间存在图示转化关系:
下列说法不正确的是( )
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
答案D
解析C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为CH2CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3。
9.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥
B.⑤②③
C.⑥②③
D.②④⑤
答案C
解析用丙醛制取聚丙烯的过程为
CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2,故C正确。
10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
答案A
解析由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,且将甲基氧化才得到羧基;因氨基易被氧化,故将甲基氧化为羧基应在还原硝基前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,故B、C、D项均错。
11.(双选)(2020北京房山高二检测)有机化合物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( )
戊(C9H9O3N)甲
A.甲可以发生取代反应,不能发生加成反应
B.步骤Ⅰ中反应的化学方程式是+
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
答案AB
解析甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A项错误;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应的化学方程式为++HCl,B项错误;反应Ⅲ中—CHO被氧化,然后酸化得到的戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C项正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中肽键水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D项正确。
12.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是( )
A.用氯苯合成环己烯:
B.用甲苯合成苯甲醇:
C.用乙烯合成乙酸:
CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
D.用乙烯合成乙二醇:
H2CCH2CH3CH3CH2ClCH2Cl
答案D
解析D项,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,会生成多种有机产物,故不合理。
13.《茉莉花》是我国的一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A、B的结构简式为 、 ;?
(2)写出反应②⑥的化学方程式:?
; ?
。?
(3)上述反应中属取代反应的有 (填序号);?
(4)反应 (填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。?
答案(1)CH3CHO
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3COOH+
+H2O (3)④⑤⑥ (4)①③
解析(1)A物质是乙醇与O2在Cu的催化下反应生成的乙醛;B物质是甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为;(2)反应②是乙醇的催化氧化,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是甲苯与Cl2发生的取代反应,⑤是的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应。
14.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
+
(也可表示为+||)。
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:。
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
1,3-丁二烯ABD
请按要求填空:
(1)A的结构简式为 ;B的结构简式为 。?
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④: 。?
对应反应类型为 ;?
反应⑤: 。?
对应反应类型为 。?
答案(1)
(2)+H2O 消去反应 +H2 加成反应
解析由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
【C组】
15.化妆品中防腐剂的作用主要是抑制微生物的生长和繁殖,保持化妆品的性质稳定,使其开盖使用后不易变质,延长保存时间。
用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。?
(2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是 。?
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。?
(4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式: 。?
(5)下列有关说法正确的是 (填字母)。?
a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
b.1
mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4
mol
NaOH
c.二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应
d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式: 。?
a.含苯环;
b.可与FeCl3溶液发生显色反应;
c.苯环上的一氯代物有两种;
d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。
答案(1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)cd (6)、
解析(1)由可知,与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应又重新生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)由生成C7H5O3Na,说明只有—COOH参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用NaHCO3溶液,因为NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应。(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1
mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1
mol
NaOH,错误。(6)根据题意可知,满足条件的同分异构体的结构中有—CHO和酚羟基,且根据分子中氧原子个数可判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物有两种,说明是对称结构。(共60张PPT)
第五节 有机合成
素养目标
1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性,形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观,形成科学态度与社会责任的学科素养。
3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用,形成证据推理与模型认知的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.有机反应的类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应等。
2.在有机化合物中引入碳卤键的反应有烷烃与X2的取代反应、
烯烃和炔烃与X2或HX的加成反应、芳香烃与X2的取代反应、
醇与HX的取代反应等。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.在下列常见官能团的转化关系中填写必要的反应物:
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、有机合成的主要任务
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.构建碳骨架
知识铺垫
必备知识
正误判断
写出有关化学方程式或转化流程:
(1)碳链增长
①乙炔与HCN加成后再水解:
知识铺垫
必备知识
正误判断
②丙酮与HCN反应,再还原:
知识铺垫
必备知识
正误判断
③乙醛的羟醛缩合反应:
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)碳链缩短
①2-甲基-2-丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应:
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.引入官能团
(1)常见官能团的引入
官能团
引入方法(举例)
碳碳双键
卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或
烷烃、苯及苯的同系物的取代
羟基
烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解
醛基
醇的催化氧化或烯烃的氧化
羧基
醇的氧化或醛的氧化或酯的水解
酯基
酯化反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)官能团的保护
含多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考】举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键?
提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线确定的要素
(1)基础:在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。
(2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的
成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
2.有机合成的过程
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.逆合成分析法
(1)基本思路
可用示意图表示为
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)实例——分析乙二酸二乙酯的合成
①分析过程:
a.分析乙二酸二乙酯,官能团有酯基;
b.反推:酯是由酸和醇合成的,则合成乙二酸二乙酯的反应物为
c.反推:羧酸可以由醇氧化得到,则乙二酸(草酸)前一步的中间体是
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
②合成步骤(用化学方程式表示):
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.合成路线设计遵循的原则
知识铺垫
必备知识
正误判断
5.有机合成的发展
随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。
(1)发展过程
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)有机合成发展的作用
知识铺垫
必备知识
正误判断
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。
( )
提示√。如乙醇发生消去反应生成乙烯,乙炔与氢气加成生成乙烯。
(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。( )
提示√。溴乙烷可以与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙醇。
(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。( )
提示√。丙烯与溴化氢发生加成反应引入碳卤键,丙烯与水发生加成反应引入羟基。
(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。( )
提示√。
(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。
( )
提示×。还原反应不能消除羟基而能生成羟基,如醛、酮与H2的加成反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
有机合成中官能团的引入、转化和消除
问题探究
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.官能团的转化
(1)官能团种类变化。
利用官能团的衍生关系进行衍变,如
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.从分子中消除官能团的方法
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.官能团保护的几种情况
(1)醇羟基的保护。
(2)酚羟基的保护。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)碳碳双键的保护。
(4)醛基的保护。
先让醛与醇反应生成缩醛:
生成的缩醛比较稳定,与稀碱溶液和氧化剂均难反应,但在稀酸溶液中微热会水解为原来的醛。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1(2020辽宁锦州高二检测)下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
答案B
解析苯和溴水共热不反应,A项错;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳溴键,B项正确;C、D项分别为溴原子的取代和消去,C、D项均错。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1可在有机化合物中引入羟基的反应类型是( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
A.只有①②
B.①②⑤
C.①④⑤
D.①②③
答案B
解析卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
规律总结官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
有机合成方案的设计
问题探究
1.下图是制取乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
运用逆合成分析法推断C的结构简式。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.实际工业生产中常采用以下路线合成乙二醇:
与教材中合成乙二酸二乙酯路线中合成乙二醇的方法比较分析,选择该方案的原因是什么?
提示未使用有毒的氯气,无污染,原子利用率100%,符合绿色化学。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。
(1)工业上大量使用的醋酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。
(2)目前出现了乙烯直接氧化得到乙酸的方法:由乙烯在催化剂(如氯化钯PdCl2)存在的条件下,与氧气发生反应生成。假定有机合成路线的每一步的产率为70%,试比较两种合成路线的总产率。哪种合成路线最优?
提示(1)中合成路线的产率为70%×70%×70%=34.3%,小于(2)中合成路线的70%,故(2)中的合成路线更优。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.有机合成的分析方法
方法
内容
正合成
分析法
采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料→中间体→产品
逆合成
分析法
采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料
综合
比较法
采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.中学常见的合成路线
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)芳香族化合物合成路线。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
回答下列问题:
(1)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构,只需写出3个)。?
(2)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。?
(2)化合物B的结构简式为 ;由C→D的反应类型是 。?
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。?
Ⅰ.分子中含有2个苯环;
Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种处于不同化学环境的氢原子,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.(双选)碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙烯的加聚反应
答案AD
解析A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCN
CH3(CH2)3CN+NaBr,分子中可增加一个碳原子;B、C项中可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D项中发生加聚反应由小分子生成高分子,实现碳链增长。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成、取代、消去
KOH的乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去、加成、取代
NaOH的乙醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热
C
氧化、取代、消去
加热、KOH的乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去、加成、水解
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH的乙醇溶液/加热
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案B
解析反应过程为CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),对应的反应条件为NaOH的乙醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。
A ;?
B ;?
C ;?
D 。?
(2)写出A水解的化学方程式: 。?
(3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可) HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH
(2)BrCH2—CH2Br+2NaOH
HOCH2—CH2OH+2NaBr(合理即可)
(3)官能团的相互转化
解析本题为有机合成推断题,解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化,即官能团的相互转化。由基础原料乙烯和目标化合物E(一种环状酯)综合考虑,与乙烯发生加成反应的物质应该是溴水(或氯气等),首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷,再水解得到乙二醇,然后氧化为乙二醛,进而氧化为乙二酸,最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到E。
