(共53张PPT)
第三节 芳香烃
素养目标
1.通过对苯的球棍模型等的分析,掌握苯的结构特点、化学键类型与空间构型,对比苯和甲苯的结构和性质,能从原子团相互影响的角度说明苯与同系物性质的差异性,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过采用模型、符号等多种方式对苯及其同系物的空间结构进行综合表征,形成证据推理与模型认知的学科素养。
3.通过溴苯、硝基苯的实验制备,能提出有意义的实验探究问题,能运用适当的方法控制反应速率并顺利进行实验,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.不饱和烃包括烯烃、炔烃、芳香烃。
2.分子中含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物,其中含有苯环的烃称为芳香烃,最简单的为苯。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、苯
1.物理性质
颜色、状态
气味
密度
溶解性
挥发性
无色、
液态
有特殊气味
比水
小
不溶于水,易溶于有机溶剂
沸点较低,易挥发
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.分子结构
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】结构简式
能否反映苯的真实结构?
提示不能。苯分子内的碳碳键不是单、双键交替的结构,而是介于单键和双键之间的特殊的共价键。
实验
操作
?
?
实验
现象
液体分层,下层溶液不褪色
液体分层,上层显橙红色
结论或
原因
苯不溶于水,苯分子中不含碳碳双键;溴在苯中的溶解度比在水中的大
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.化学性质
(1)实验探究
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)化学性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
苯常见取代产物的物理性质:
溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大。
硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水大。
【微思考2】哪些实验事实能够证明苯分子中碳碳键不是单、双键相互交替,而是介于单键和双键之间的特殊的化学键?
提示苯不能因为发生化学反应使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、苯的同系物
1.苯的同系物
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.物理性质
颜色、
状态
气味
密度
溶解性
无色、液态
有类似苯的气味
比水小
不溶于水,易溶于有机溶剂
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.化学性质——以甲苯为例
(1)实验探究
实验
操作
?
?
实验
现象
液体不分层,液体褪色
液体分层,上层显橙红色
结论或
原因
甲苯不溶于水,由于苯环的影响,使甲基变活泼,能被酸性高锰酸钾溶液氧化
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)化学性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
2,4,6-三硝基甲苯的结构简式为
,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
【微思考3】怎样通过实验来区别苯和乙苯?
提示分别取少量两种液体,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的为乙苯,不使其褪色的为苯。
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。如萘
知识铺垫
必备知识
正误判断
(1)标准状况下,22.4
L苯中含有3NA个碳碳双键(用NA表示阿伏加德罗常数的值)。
( )
提示×。标准状况下,苯不是气态,且苯分子不含碳碳双键。
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。( )
提示×。苯的邻位二元取代物只有一种才能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。( )
提示×。含有一个苯环且侧链为烷基的烃属于苯的同系物。
(5)甲苯中所有的原子在同一平面上。( )
提示×。甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同一平面上。
(6)乙苯的一氯代物有3种。( )
提示×。乙苯的一氯代物有5种,氯原子取代位置如图:
。
(7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( )
提示√。苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。
(8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。( )
提示×。甲苯与液溴在加入FeBr3的条件下发生取代反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
苯、苯的同系物、烃的纵横比较
问题探究
1.是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?
提示并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,
如
,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.均三甲苯是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。由于苯环上的三个氢原子有着相同的化学环境,因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。
均三甲苯在一定条件下发生溴代反应,得到的一溴代物有几种?写出结构简式。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.苯与苯的同系物的异同点
(1)相同点
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)不同点
①苯的同系物中苯环和侧链的相互影响
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
②苯的同系物的两种取代——以甲苯为例:
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.各类烃的性质比较
各类烃与常见试剂反应的比较:
烃
溴单质
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
烯烃
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
炔烃
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
烃
溴单质
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
苯
一般不反应,催化条件下可取代
不反应,发生萃取而使溴水褪色
不反应,互溶不褪色
不反应
苯的
同系物
一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水褪色
不反应,互溶不褪色
氧化褪色
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1(1)分子式为C9H12的苯的同系物,已知其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 。?
A.该有机化合物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色
C.该有机化合物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机化合物的一溴代物最多有6种同分异构体
(2)若上述苯的同系物有两个支链,写出可能的有机化合物的结构简式及各自的一溴代物的种数: 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)D
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析(1)A项,苯环可以发生加成反应,错误;B项,该苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,由于该有机化合物分子中苯环上的侧链为烷基(—C3H7),故所有原子不可能共平面,错误;
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)分子式为C9H12的苯的同系物,若苯环上有两个支链,则分别为甲基和乙基,两者在苯环上可以处于邻、间、对三种位置关系,
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1
mol甲苯与3
mol
H2发生加成反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案A
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
制取溴苯和硝基苯的实验设计
问题探究
1.溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴?反应中FeBr3的作用是什么?
提示不能,苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。FeBr3作该反应的催化剂。
2.硝基苯制备实验中为何需控制温度在50~60
℃?可以采用什么方法加热?
提示温度过低反应速率慢,温度过高会导致副反应发生。采用水浴加热。
3.硝基苯是无色液体,为什么制得的硝基苯往往呈黄色?怎样消除?
提示浓硝酸受热分解生成NO2,NO2溶于硝基苯中,使硝基苯呈黄色。净化步骤:水洗→碱洗→水洗→干燥。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.溴苯的制取
(1)实验装置与各部分作用
实验装置
?
长直导
管作用
有两个作用:
一是:冷凝回流
二是:导气
硝酸银
溶液
现象:有浅黄色沉淀生成
作用:证明发生的是取代反应而不是加成反应
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)溴苯的除杂
①溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴。
②除杂的实验操作:
水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液
洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)溴苯的创新制取
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.硝基苯的实验室制备
(1)实验装置(如图)
(2)实验步骤
①配制混合酸:先将1.5
mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2
mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1
mL苯,充分振荡,混合均匀;
③将大试管放在50~60
℃的水浴中加热。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。
(4)注意事项
①浓硫酸作催化剂和吸水剂;
②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度;
③玻璃管的作用是冷凝回流;
④纯净的硝基苯是无色液体,实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(5)由粗产品获取纯净硝基苯的实验操作:
用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)→用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)→用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2(2019全国1,9)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
答案D
解析如果不先打开K,分液漏斗内的液体无法顺利滴入,A项正确;溴易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应,C项正确;通常情况下溴苯是液体物质,不能用结晶的方法得到,D项错误。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50~60
℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。
物质
熔点/℃
沸点/℃
状态
苯
5.5
80.1
液体
硝基苯
5.7
210.9
液体
(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是 。?
(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是 ;分离硝基苯和苯的混合物的方法是 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯:
①用水浴加热的优点是 ;?
②指出该装置中的两处缺陷: ; 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中,并不断搅拌,冷却 (2)分液法 蒸馏法 (3)①反应物受热均匀,且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯底部 缺少冷凝回流装置
解析(1)配制混合液时,一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌,与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶,可用分液法分离;硝基苯和苯互溶,且沸点相差较大,可用蒸馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀,且容易控制温度;②因烧杯底部温度高,作反应器的试管不能接触烧杯底部;苯和浓硝酸均易挥发,故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞,长直玻璃管起冷凝回流的作用。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
易错警示
制备溴苯、硝基苯的注意事项
(1)溴苯与溴互溶,不能直接用分液法分离。
(2)FeBr3是苯与溴的反应中的催化剂。
(3)配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时,一定要将浓硫酸注入浓硝酸,即将密度大的液体加入密度小的液体中,切不可将试剂的添加顺序颠倒。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.下列物质中属于苯的同系物的是( )
答案D
解析苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基,D符合。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.只有①②③④
B.只有②③④⑥
C.只有③④⑤⑥
D.全部
答案B
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.苯与甲苯相比较,下列叙述不正确的是( )
A.都能在空气中燃烧产生浓重黑烟
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.都不能因反应而使溴水褪色
D.苯比甲苯更容易与硝酸反应
答案D
解析甲苯中的苯环受到甲基的影响,使苯环上的氢原子活泼性增强,更容易被取代。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4.(双选)下列实验操作中正确的是( )
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓硝酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水中
D.制取硝基苯时,应先取浓硫酸2
mL,再加入1.5
mL浓硝酸,再滴入苯约1
mL,然后放在水浴中加热
答案BC
解析苯和液溴在FeBr3的存在下反应可得溴苯,而溴水不行。苯和浓硝酸反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度。混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
5.有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。按下列要求填空:
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在FeBr3作用下能与液溴反应的是 ,生成的有机物名称是 ,反应的化学方程式为 ,此反应属于 反应。?
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。?
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是 。?
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
解析己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。第三节 芳香烃
课后篇素养形成
【A组】
1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是
( )
A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟
B.都能发生加成反应
C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色
D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同
答案C
解析苯和乙炔分子中含碳量都很高,在空气中燃烧时均有黑烟产生,且两者最简式相同,故等质量的苯和乙炔完全燃烧时耗氧量相同,A、D正确;乙炔中含—C≡C—,易发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应,B正确;乙炔分子中含有不饱和键,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。
2.苯和甲苯都具有的性质是( )
A.分子中所有原子都在同一平面内
B.能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C.能与H2发生加成反应
D.能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
答案C
解析A项,苯中所有原子都在同一平面内,但甲苯()中的—CH3是四面体结构,所有原子不可能在同一平面内;B项,使溴水褪色不是因为发生了加成反应,而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大,苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色;C项,苯和甲苯都含有苯环,都能与H2发生加成反应;D项,甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基甲苯,用来制炸药,而苯不能。
3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )
A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化
答案C
解析苯的某些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。
4.(2020四川成都高二检测)下列关于苯的叙述正确的是
( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1
mol苯最多与3
mol
H2发生加成反应,是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
答案B
解析反应①为取代反应,有机产物为溴苯,不溶于水,密度比水的大,沉于底部,A项错误;反应②为苯的燃烧反应,属于氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,但有机产物为硝基苯,硝基苯不属于烃,C项错误;苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键,苯分子中并不含有碳碳双键,D项错误。
5.下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是( )
A.苯及其同系物分子中可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环
B.苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
答案C
解析苯及其同系物分子中都只含1个苯环,A错误;苯及其同系物在FeBr3的催化下可以与纯溴发生取代反应,而不是与溴水反应,B错误;苯及其同系物均可以与氯气发生取代反应,C正确;苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,D错误。
6.(2020山东菏泽高二检测)下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是( )
A.
B.+H2SO4(浓)+H2O
C.+Br2+HBr↑
D.+3HNO3+3H2O
答案A
解析选项A中发生的是苯环上的侧链烃基被氧化的反应,不是取代反应;选项B、C、D中发生的是苯环上的氢原子分别被磺酸基(—SO3H)、溴原子及硝基(—NO2)取代的反应。
7.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯互为同系物
答案C
解析根据一个C原子形成四条共价键,一个H原子能形成一条共价键,可以写出其分子式为C9H12,A项正确;异丙苯与苯结构相似,分子组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,异丙苯的相对分子质量大于苯,故异丙苯沸点比苯高,B、D两项正确;与苯环直接相连的C原子所连的4个原子构成四面体结构,故异丙苯分子中的所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误。
8.根据下列各物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为 (填序号,从A~E中选择)。?
(2)A、B、C之间的关系为 (填序号)。?
a.同位素
b.同系物
c.同分异构体
d.同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程: 。?
(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称,熔、沸点越低”,根据这条规律,判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序: (填序号)。?
答案(1)E (2)b (3)取少量A、D分别装入两支试管中,向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液,振荡,若溶液褪色,则为间二甲苯;若溶液不褪色,则为苯 (4)E>D>C
解析(1)C为对二甲苯,D为间二甲苯,E为邻二甲苯。(2)A、B、C的结构简式中都含有一个苯环,分子式依次相差1个“CH2”原子团,符合通式CnH2n-6(n≥6),所以它们互为同系物。(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,故可用之检验;(4)对二甲苯的对称性最好,邻二甲苯的对称性最差,故熔、沸点由高到低的顺序为E>D>C。
【B组】
9.在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取
B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,振荡、静置、分液
C.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和酸性KMnO4溶液中洗气
答案B
解析A项生成了新的杂质碘,且汽油与溴苯互溶,A错;C项无法控制氢气的用量,C错;乙烯与酸性KMnO4溶液反应,D错。
10.
(双选)某有机化合物的结构如图,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯取代物有4种
C.该物质的分子式为C12H12
D.在FeBr3存在时,该物质可以和溴水发生取代反应
答案BC
解析该物质分子中含有两个苯环,不属于苯的同系物,A错误;该物质分子结构对称,故该物质的一氯取代物有4种(),B正确;由该物质的分子结构可知,其分子式为C12H12,C正确;在FeBr3存在时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,D错误。
11.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液
B.溴化钾溶液
C.溴水
D.硝酸银溶液
答案C
解析A选项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。B选项,溴化钾溶液加入四种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水的小,混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;由于CCl4的密度比水的密度大,混合后分层,有机层在下层;溴化钾溶液与KI溶液不分层。D选项,AgNO3溶液加入KI溶液中会出现黄色沉淀,加入其他溶液中产生的现象与溴化钾溶液类似。C选项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中且处于上层,呈橙红色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,可见上、下分层,但都无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,Br2置换出I2可使溶液颜色加深,四种现象各不相同。
12.(双选)苯乙烯转化为乙苯的反应为+H2,下列相关分析正确的是( )
A.Ⅰ→Ⅱ属于加成反应
B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案AD
解析Ⅰ→Ⅱ属于加成反应,A项正确;Ⅰ和Ⅱ均为有机物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物,B项错误;Ⅱ属于苯的同系物,但Ⅰ不属于苯的同系物,C项错误;Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应,但Ⅱ不能,可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ,D项正确。
13.(2020甘肃兰州高二检测)要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )
A.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
B.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水
C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色
D.加入浓硝酸和浓硫酸后加热
答案A
解析先加足量的溴水,己烯与溴水发生加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色可说明己烯中混有少量的甲苯,故A正确;先加足量的酸性高锰酸钾溶液,二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故B错误;二者均含有C、H元素,不能利用燃烧来鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故C错误;甲苯与浓硝酸发生硝化反应的操作太麻烦,加热、控温、搅拌、回流等耗时长,且甲苯是少量,不一定能观察到黄色,则不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯,故D错误。
14.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同烷基,符合条件的烃有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案D
解析该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(、),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。
15.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理为
2+。
实验步骤:①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40
mL;
②在三颈烧瓶中加入13
g甲苯(易挥发),按如图所示装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50~55
℃,反应大约10
min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15
g。
相关物质的性质如下:
有机物
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水,易溶于液态烃
(1)仪器A的名称是 。?
(2)配制混酸的方法是?
。?
(3)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是 。?
(4)分离反应后产物的方案如下:
混合物
操作1的名称是 ,操作2中不需要用到下列仪器中的 (填字母)。?
a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗
e.蒸发皿
(5)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为 (保留小数点后一位)。?
答案(1)分液漏斗
(2)量取10
mL浓硝酸倒入烧杯中,再量取30
mL浓硫酸沿烧杯内壁缓缓注入烧杯并不断搅拌
(3)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高),导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)
(4)分液 de (5)77.5%
解析(2)有关混酸溶液的配制,一般将密度大的液体(浓硫酸)加入密度小的液体(浓硝酸)中,由于浓硫酸溶于水会放热,所以需要搅拌,注意题给信息中涉及体积比和用量。(3)产物较少的原因:一是反应物的挥发所致,二是温度过高,副反应多。(4)操作1是分离无机和有机混合物(邻、对硝基甲苯不溶于水),用分液的方法。操作2分离互溶的液态混合物,多用蒸馏的方法。(5)根据化学方程式可知,1
mol甲苯可生成1
mol一硝基甲苯,13
g甲苯完全反应,理论上生成一硝基甲苯的质量为
g=19.36
g,实际生成一硝基甲苯的质量为15
g,则本实验中一硝基甲苯的产率=×100%=77.5%。
【C组】
16.人们认识物质的过程都是循序渐进的。例如认识苯的过程如下:①苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。②1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。③待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。④1865年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
凯库勒双键摆动模型
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题:
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式: 。?
(2)已知分子式为C6H6的有机化合物有多种,其中的两种为:
①这两种结构的区别表现在以下两方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能发生而Ⅰ不能发生的反应为 (填字母)。?
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):与H2加成时,1
mol
Ⅰ需要H2 mol,而1
mol
Ⅱ需要H2 mol。?
②C6H6还可能有一种立体结构,如,该结构的二氯代物有 种。?
答案(1)HC≡CC≡CCH2CH3或
HC≡CCH2C≡CCH3或HC≡CCH2CH2C≡CH或CH3C≡CC≡CCH3
(2)①ab 3 2 ②3
解析(1)C6H6的不饱和度为=4,若只含有碳碳三键,则分子中含有2个碳碳三键,符合条件的结构简式有:HC≡CC≡CCH2CH3、HC≡CCH2C≡CCH3、HC≡CCH2CH2C≡CH、H3CC≡CC≡CCH3。
(2)①Ⅰ中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水发生加成反应;Ⅱ分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴水发生加成反应。二者都能与溴发生取代反应,都能与氢气发生加成反应。Ⅰ为苯,1
mol苯能与3
mol氢气发生加成反应,Ⅱ分子中含有2个碳碳双键,所以1
molⅡ能与2
mol氢气发生加成反应。②该结构的二氯代物有、、3种。
