(共44张PPT)
第一节 卤代烃
素养目标
1.通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用,逐渐形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.甲烷与氯气在光照条件下生成的有机化合物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,其中常温下为气体的是CH3Cl。
2.乙烯与Br2、HCl加成得到的有机化合物分别为
CH2Br—CH2Br、CH3CH2Cl。
3.苯与液溴在催化剂条件下生成_______________。
4.上述有机产物都属于卤代烃。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、卤代烃的结构与物理性质
1.结构特点及分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.物理性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】根据课本的举例,能否总结一下饱和卤代烃的命名原则?
提示(1)选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”;
(2)把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端开始。
(3)命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、溴乙烷
1.分子结构
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.物理性质
实验
操作
?
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.化学性质
(1)取代反应——实验探究
溴乙烷的水解反应实验探究:
知识铺垫
必备知识
正误判断
实验
现象
溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置后,液体分层,取上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成
有关的
化学方
程式
C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr,
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
原理
在卤代烃分子中,卤素原子的电负性大于碳原子,形成极性较强的共价键:C—X,化学反应中C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)消去反应(消除反应)
①定义
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
②溴乙烷的消去反应
反应
条件
强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热
断键
方式
断裂C—Br和邻位碳原子上的C—H
化学
方程式
C2H5Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用?
提示由下图可见,在有机合成中,卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物,实现烃→烃的含氧衍生物转变的桥梁。
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、卤代烃的化学性质、用途和危害
1.化学性质
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.卤代烃的用途与危害
知识铺垫
必备知识
正误判断
(1)卤代烃是一类特殊的烃。
( )
提示×。卤代烃含卤族元素,不是烃。
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
提示×。卤代烃不一定含H元素,如CCl4。
(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。
( )
提示√。卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水发生加成反应得到1,2-二溴乙烷。
(4)分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。( )
提示×。溴乙烷不属于烃,常温下是液体。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(5)卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( )
提示×。CCl4等卤代烃不能燃烧。
(6)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。( )
提示×。卤代烃都可以水解,但不一定能够发生消去反应,如CH3Cl不能发生消去反应。
(7)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。( )
提示×。前者为消去反应,后者为取代反应,且反应条件不同。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
卤代烃的水解反应和消去反应
问题探究
1.“六六六”学名六氯环己烷,是一种广谱杀虫剂,一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。
根据卤代烃的性质分析,“六六六”能否发生水解反应和消去反应?
提示能。六氯环己烷属于卤代烃。卤代烃都能发生水解反应,且分子中C—Cl的邻位碳原子上有氢原子,故能够发生消去反应。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0
g
NaOH和15
mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5
mL
1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管?若用溴水检验乙烯,还有必要先将气体通入水中吗?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
提示除去混有的乙醇蒸气,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。若用溴水检验乙烯,因乙醇不能使溴水褪色,不会干扰丁烯的检验,故不必先将气体通入水中。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(2)上述反应的有机产物是什么?若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷,产物可能是什么?
提示1-溴丁烷的消去产物可能为
CH2=CH—CH2—CH3;2-溴丁烷的消去产物为
CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较
反应
类型
消去反应
水解反应
卤代烃
的结构
特点
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子
—
反应
实质
脱去HX分子,形成不饱和键
—X被—OH取代
反应
条件
强碱的乙醇溶液、加热
强碱的水溶液、加热
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
(4)二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不反应的是( )
A.只有①③⑥
B.只有②③⑤
C.全部
D.只有②④
答案A
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练1(双选)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应( )
A.产物相同
B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置不同
D.反应类型不同
答案AC
解析1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为C—Cl和中间碳原子上的C—H;2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为C—Cl和端点碳原子上的C—H;所以二者发生反应类型相同,都是消去反应,生成产物相同,都是丙烯,但是碳氢键断裂的位置不同。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
卤代烃中卤素原子的检验
问题探究
1.要使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件?
提示氢氧化钠水溶液并加热。
2.在加入NaOH水溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么?
提示NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.实验步骤和实验原理
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:
准确量取11.40
mL液体试样→加过量的NaOH水溶液,加热→反应完全后冷却→加入过量稀硝酸→加入AgNO3溶液至沉淀完全→过滤并洗涤沉淀→干燥后称得质量为37.6
g
回答下列问题:
(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 。?
(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65
g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案(1)溴原子 (2)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故该卤代烃中卤素原子为溴原子。
(2)该卤代烃的质量为11.40
mL×1.65
g·mL-1=18.81
g,摩尔质量为16
g·mol-1×11.75=188
g·mol-1。因此该卤代烃的物质的量为
故每个该卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
变式训练2为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热
④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤
B.②④⑤③
C.②③⑤①
D.②①⑤③
答案C
解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由题意可知,应先使溴乙烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应生成AgOH,而AgOH不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液检验。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
易错警示
(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。
(2)将卤代烃中的卤素原子X转化为X-也可利用卤代烃的消去反应。
(3)检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2
B.CCl2F2
答案C
解析A选项可看作是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,属于卤代烃;B选项可看作是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代的产物,属于卤代烃;C选项可看作是苯中的一个氢原子被硝基取代的产物,不属于卤代烃;D选项可看作是苯中的一个氢原子被溴原子取代的产物,属于卤代烃。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
2.(2020安徽合肥高二检测)溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发
B.过滤
C.加水、萃取、分液
D.加苯、萃取、分液
答案C
解析溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
3.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷不溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子
D.实验室通常用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应来制取溴乙烷
答案A
解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇,溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,两者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆;由于Br原子吸引电子的能力较强,C、Br之间的共用电子对偏向Br原子;乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷,在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
4.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
答案B
解析分析四种物质:A项物质分子中只有一个碳原子,C项物质分子中卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以均不能发生消去反应;B、D项物质既可以发生水解反应,又可以发生消去反应,其中B项物质发生消去反应后只能生成一种烯烃CH3CH=CH2,而D项物质发生消去反应可以得到两种烯烃
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
5.Ⅰ.下列卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种?
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
Ⅱ.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 (填序号)。?
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。?
答案Ⅰ.(1)1种 (2)3种
Ⅱ.(1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
任务一
任务二
素养脉络
随堂检测
Ⅱ.要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先将其转化成氯化钾,再加入稀硝酸和AgNO3溶液来检验Cl-。
(2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素,必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入稀硝酸和AgNO3溶液来检验。即先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液并加热,使其水解后,再加入足量稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否含有氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。第三章烃的衍生物
第一节 卤代烃
课后篇素养形成
【A组】
1.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
答案B
解析随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
2.(双选)下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案BC
解析所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应,B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项错误。
3.(2020山东滨州高二检测)下列物质间的反应属于消去反应的是( )
A.乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液
B.浓硫酸和苯的混合液加热至80
℃
C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液
D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液
答案D
解析A项反应属于加成反应;B、C两项反应均属于取代反应;D项反应属于消去反应,有乙烯生成。
4.某卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用硝酸酸化后,加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代烃的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2—Cl
B.
C.CH3CH2CH2—I
D.
答案D
解析四个选项中的卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下都能生成丙烯,浅黄色沉淀是溴化银,则该卤代烃为溴代烃。
5.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,下列说法正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案C
解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中—X被—OH取代,所以被破坏的键只有①;卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X原子和一个H原子一同被脱去,而生成不饱和化合物和卤化氢的反应,被破坏的键应该是①和③。
6.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
答案C
解析与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,所得产物中只含有一种官能团即碳碳双键;与HBr发生加成反应,所得产物中只含有一种官能团即碳溴键。
7.某卤代烃的结构简式如图,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。
下列有关该卤代烃的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.该卤代烃的名字为2-氯丁烷
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
答案C
解析分子式为C4H9Cl,A项错误;2-氯丁烷中不含氯离子,不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯和2-丁烯两种有机产物,D项错误。
8.以1-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇(CH3—CHOH—CH2OH)时,需要经过的反应依次为
( )
A.加成、消去、取代
B.取代、加成、消去
C.取代、消去、加成
D.消去、加成、取代
答案D
解析用1-氯丙烷制取1,2-丙二醇,可先经过氯代烃的消去反应,引入一个碳碳双键,再与卤素单质发生加成反应,最后发生卤代烃的水解反应。
9.根据下面的反应路线及所给信息填空:
AB
(1)A的结构简式是 ,名称是 。?
(2)反应①的反应类型是 ,反应②的反应类型是 ,反应③的反应类型是 。?
(3)反应①的化学方程式是 ,反应④的化学方程式是 。?
答案(1) 环己烷
(2)取代反应 消去反应 加成反应
(3)+Cl2+HCl
+2NaOH+2NaBr+2H2O
解析由反应①中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成,可推知A的结构简式为;反应②是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成;反应③是与Br2发生加成反应生成;反应④是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应得到。
【B组】
10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇
答案D
解析A项,甲、丙、丁均不能发生消去反应,所以甲、丙、丁中无沉淀生成,错误;B项,卤代烃和NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaX,但在检验卤素离子之前,应先加入足量稀硝酸,错误;C项,乙发生消去反应生成一种烯烃,为丙烯,错误;D项,丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH3)3CH2OH,正确。
11.(双选)某有机化合物的结构简式为,下列有关叙述正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4
mol
H2反应
D.一定条件下,能和NaOH的乙醇溶液反应
答案BC
解析分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,B项正确;苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4
mol
H2反应,C项正确;分子中含有氯原子,但与该氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则不能和NaOH的乙醇溶液发生消去反应,D项错误。
12.(2020江苏南京高二检测)下列反应所得的有机产物只有一种的是( )
A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B.丙烯与氯化氢的加成反应
C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应
D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应
答案C
解析甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物,故A项错误;丙烯与HCl的加成产物为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,故B项错误;在NaOH的乙醇溶液作用下发生消去反应只生成,故C项正确;甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下,主要生成邻位和对位取代物,故D项错误。
13.3-氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关3-氯戊烷的叙述正确的是( )
A.3-氯戊烷的分子式为C6H9Cl3
B.3-氯戊烷属于烷烃
C.3-氯戊烷的一溴代物共有3种
D.3-氯戊烷的同分异构体共有8种
答案C
解析3-氯戊烷的分子式为C5H11Cl,A项错误;烷烃只含有碳元素和氢元素,故3-氯戊烷不属于烷烃,B项错误;3-氯戊烷的一溴代物共有3种,C项正确;一氯戊烷可以看作C5H11—Cl,戊基(—C5H11)有8种结构,则一氯戊烷有8种,3-氯戊烷是其中一种,则其同分异构体共有7种,D项错误。
14.某物质是药品的中间体。下列针对该有机化合物的描述中,正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③在一定条件下可以聚合成
④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类
⑤在NaOH乙醇溶液中加热,可发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A.①②③④
B.①③⑤⑥
C.①②④⑤
D.②④⑤⑥
答案A
解析该有机化合物中含有,所以①②③的说法正确;因含有—Cl,所以④的说法正确;该有机化合物分子中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以它不能发生消去反应,⑤的说法不正确;氯代烃中不含Cl-,所以加AgNO3溶液,没有AgCl白色沉淀生成,⑥的说法不正确。
15.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下,11.2
L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88
g
CO2和45
g
H2O,则A的分子式是 。?
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。?
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面? 。?
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。?
(5)①②③的反应类型依次是 。?
(6)写出反应②③的化学方程式: 、 。?
答案(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+Br2
+2NaOH+2NaBr
解析88
g
CO2的物质的量为2
mol,45
g
H2O的物质的量为2.5
mol,标准状况下,11.2
L气态烃A的物质的量为0.5
mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与Cl2取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲基丙烯。2-甲基丙烯在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E,则E为。E在NaOH的水溶液中加热水解生成F,则F为。
16.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a
g·cm-3,且熔、沸点较低。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烃b
mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体的质量为c
g。
回答下面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是 。?
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 (填离子符号)。?
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。?
(4)假设RX完全反应,则该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。?
(5)如果在步骤③中,所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填下列选项代码)。?
A.偏大
B.偏小
C.不变
D.大小不定
答案(1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)
(2)Ag+、Na+和N
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的
(4) (5)A
解析本实验的反应原理是:
R—X+NaOHR—OH+NaX,
NaX+AgNO3AgX↓+NaNO3。
(1)因R—X的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。
(2)沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、N和过量的Ag+。
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的,所以该卤代烃中所含的卤素是氯元素。
(4)R—Cl ~ AgCl
Mr
143.5
a
g·cm-3·b
mL
c
g
Mr=。
(5)若加入的硝酸不足,则步骤④所得的固体还会混有Ag2O,使c的值偏大。
【C组】
17.已知:CH3CHCH2+HBr
(主要产物)。1
mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8
mol
CO2和4
mol
H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:
(1)A的分子式为 ;A的结构简式为 。?
(2)上述反应中,①是 反应,⑥是 反应。(填反应类型)?
(3)写出C、D、E的结构简式:C ,D ,E 。?
(4)写出D→F的化学方程式: 。?
答案(1)C8H8
(2)加成 取代
(3)
(4)+NaOH+NaBr
解析由1
mol
芳香烃A充分燃烧生成8
mol
CO2、4
mol
H2O可知,1个A分子中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,因含有苯环,由①④知A中必有碳碳双键,故A为。A与Br2加成得B:;A+HBrD,由已知信息知D为;F由D水解得到,故F为;H是F和醋酸反应生成的酯:。
