实验活动2:有机化合物中常见官能团的检验
【实验目的】
1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。
2.学习有机化合物中常见官能团的检验。
【实验器材及试剂】
1.器材:试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。
2.试剂:1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。
【实验过程和结论】
1.几种常见官能团的检验
类别
官能团
实验内容
实验现象
烯烃
?
碳碳双键
(1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加溴水,观察现象
(2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液,观察现象
(1)溴水褪色
(2)酸性KMnO4溶液褪色
类别
官能团
实验内容
实验现象
卤
代
烃
?
碳卤键
(1)向试管里加入几滴1-溴丁烷,再加入2 mL 5%NaOH溶液,振荡后加热
(2)反应一段时间后停止加热,静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中,加入稀硝酸酸化,加入几滴2% AgNO3溶液,观察现象
(1)上层液体逐渐消失或上层液体高度逐渐变小
(2)产生浅黄色沉淀
类别
官能团
实验内容
实验现象
酚
—OH
羟基
(1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水,观察现象
(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液,观察现象
(1)产生白色沉淀
(2)溶液变紫色
醛
?
醛基
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入几滴5% CuSO4溶液,振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加热
产生砖红色沉淀
2.利用实验方法区分下列两组物质
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分:
操作
现象
判定物质
各取2 mL于试管中,加入2 mL溴水,充分振荡、静置
溶液不分层,不褪色
乙醇
溶液分层,溴水褪色
1-己烯
溶液分层,上层有色
苯
溶液分层,下层有色
四氯化碳
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分:
操作
现象
判定物质
各取2 mL于试管中,加入溴水,充分振荡、静置
溶液不分层,不褪色
1-丙醇
溶液分层,不褪色
2-氯丙烷
溶液分层,溴水褪色
丙醛
产生白色沉淀
苯酚
3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验
(1)样品处理:
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
(2)羧基和酯基官能团的检验:
实验操作
实验现象
结论
向两支试管中分别加入2 mL清液
一支试管中加入2滴石蕊溶液,观察现象
溶液变红
分子中含有羧基
另一支试管中加入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴Na2CO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象
溶液显紫色
说明阿司匹林发生反应的生成物分子中含有酚羟基,证明阿司匹林分子中含有酯基
【拓展实验】
分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基。
(1)实验探究:
将它们分别进行下列实验,其实验记录如下:
加入
试剂
NaOH溶液
银氨溶液
新制的
Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有
砖红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
(2)实验结论:
四种物质的结构简式:X CH3CH2COOH;
【问题讨论】
1.除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。
提示乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中分别含有3种、2种和3种氢原子,比值分别为3∶2∶1、3∶1、3∶2∶3,故A、B、C分别对应乙酸乙酯、乙醇、乙酸。
2.如何检验某甲酸溶液中可能存在甲醛?
提示取少量试液与足量NaOH溶液混合,充分反应后对混合液进行蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则原溶液含有甲醛。
3.可用什么试剂鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚?
提示溴水、酸性高锰酸钾溶液。能使溴水褪色的是己烯,遇溴水产生白色沉淀的是苯酚,故可用溴水鉴别出己烯和苯酚;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙酸乙酯不能,可鉴别出甲苯。