第3节 卤代烃
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(共24张PPT)
第三节 卤代烃
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物。
烃的衍生物
卤代烃：烃分子里的氢原子被卤原子团取代
官能团：决定物质性质的原子或原子团
球棍模型
比例模型
一 、溴乙烷
1、分子组成和结构
CH3CH2Br
分子式
C2H5Br
或 C2H5Br
C C
H
H
Br
H
H
H
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
结构简式
一、溴乙烷
结构式
电子式
在核磁共振氢谱中怎样表现
无色液体，沸点38.4℃ 密度比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂
2、 溴乙烷的物理性质
3、化学性质
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
无明显变化
溴乙烷
AgNO3溶液
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
有Br－电离出
实验一：
现象：
原因：
实验二：
现象：
C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr
水
△
— 取代反应
反应发生的条件：与强碱的水溶液共热
(1)、溴乙烷的水解反应
C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBr
NaOH
△
或
所有的卤代烃都能发生水解反应
实验三：
现象：
产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
原因：
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
卤代烃中卤原子的检验：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色
AgBr 浅黄色
AgI 黄色
能否省？
溴乙烷与NaOH乙醇混合液
溴水
实验四：
醇
△
+ NaOH
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
(2)、溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
浓H2SO4
170℃
CH2= CH2↑ + H2O
结论
发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子
卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
溴乙烷与NaOH乙醇混合液
酸性KMnO4溶液
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
如何减少乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
长玻璃导管（冷凝回流）
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
取代反应 消去反应
反应物
反应
条件
断键
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，邻碳C－H
CH3CH2OH
CH2＝CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型
2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热
2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热
下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCl
Cl
CH2Br
CH2Br
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
想一想
其他试剂任选，从溴乙烷合成乙二醇。
思路：
溴乙烷
NaOH醇溶液，加热
溴水
NaOH水溶液，加热
取代或水解
加成
消去
乙烯
1，2-二溴乙烷
乙二醇
第三节 卤代烃
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物。
烃的衍生物
卤代烃：烃分子里的氢原子被卤原子团取代
官能团：决定物质性质的原子或原子团
球棍模型
比例模型
一 、溴乙烷
1、分子组成和结构
CH3CH2Br
分子式
C2H5Br
或 C2H5Br
C C
H
H
Br
H
H
H
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
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结构简式
一、溴乙烷
结构式
电子式
在核磁共振氢谱中怎样表现
无色液体，沸点38.4℃ 密度比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂
2、 溴乙烷的物理性质
3、化学性质
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
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无明显变化
溴乙烷
AgNO3溶液
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
有Br－电离出
实验一：
现象：
原因：
实验二：
现象：
C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr
水
△
— 取代反应
反应发生的条件：与强碱的水溶液共热
(1)、溴乙烷的水解反应
C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBr
NaOH
△
或
所有的卤代烃都能发生水解反应
实验三：
现象：
产生黑褐色沉淀
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
原因：
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
卤代烃中卤原子的检验：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色
AgBr 浅黄色
AgI 黄色
能否省？
溴乙烷与NaOH乙醇混合液
溴水
实验四：
醇
△
+ NaOH
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
(2)、溴乙烷的消去反应
反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热
浓H2SO4
170℃
CH2= CH2↑ + H2O
结论
发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子
卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
溴乙烷与NaOH乙醇混合液
酸性KMnO4溶液
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？
气体的确证
分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
如何减少乙醇的挥发？
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
长玻璃导管（冷凝回流）
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
取代反应 消去反应
反应物
反应
条件
断键
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，邻碳C－H
CH3CH2OH
CH2＝CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型
2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热
2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热
下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
D 、
Cl
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：
CH3Cl
CH3CHBrCH3
(CH3)3CCH2Cl
(CH3)3CCl
Cl
CH2Br
CH2Br
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
想一想
其他试剂任选，从溴乙烷合成乙二醇。
思路：
溴乙烷
NaOH醇溶液，加热
溴水
NaOH水溶液，加热
取代或水解
加成
消去
乙烯
1，2-二溴乙烷
乙二醇