苯酚
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文档简介
(共32张PPT)
鸦片的主要成分是什么呢？
酚：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
[练习] 判断下列物质哪种是酚类？
√
√
苯 酚
苯酚比例模型
苯酚球棍模型
化学式
结构式
结构简式
或
C6H5OH
C6H6O
OH
O H
C
C H
H C
C
H
H C
C H
一、苯酚的分子结构：
苯酚球棍模型
二. 苯酚的物理性质
我们走进医院的病房，也往往会闻到这么一股特殊气味，你知道这是什么物质的气味吗？
二. 苯酚的物理性质
1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味
2.露置在空气中因发生氧化而显粉红色。
3.熔点较低，为43℃
问题探讨：
前面已经学过苯不溶于水，乙醇极易溶于水，那么同时具有苯环和羟基的苯酚的溶解性又如何呢？
实验探究一:苯酚的溶解性
实验条件 现象 结论
苯酚部分溶于水，溶液浑浊
常温下苯酚溶解度比较小
苯酚全部溶解，溶液变澄清
苯酚溶解度受温度影响较大
取少量苯酚置于试管中往其中加蒸馏水
用试管取约2ml上述苯酚溶液进行加热
二. 苯酚的物理性质
1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味
2.露置在空气中因发生氧化而显粉红色。
3.熔点较低，为43℃
4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，能跟水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
5.苯酚有毒，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
实验探究二：苯酚酸碱性的探究
三、苯酚的化学性质
实验1：向苯酚的浑浊液中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管。
HCl+
NaCl
实验2：向上述清液中逐滴加入盐酸，并振荡试管。
酸性：H2CO3 ＞ ＞HCO3—
比较这三者的酸性强弱
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
已知：H2CO3 HCO3—
K1=4.3×10-7
问题探究：
如果在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2会有什么现象呢？
现象：变浑浊
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连
酸性 无 有
原因
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+
石炭酸
不能使指示剂变色
【实验探究三】 用试管取少量苯酚稀溶
液，滴加浓溴水，观察现象
苯酚能与溴水发生取代反应
结论：
该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
白色不溶于水
类别 苯 苯酚
结构简式
溴代
反应 溴的状态 液溴 浓溴水
条件 催化剂 不需催化剂
产物
结论
原因
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。
对比思考
结论：
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反
应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
用试管取少量苯酚稀溶液，滴加1-2滴FeCl3溶液，观察现象。
【实验探究四】
苯酚的显色反应
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
三、苯酚用途
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
苯酚溶于酒精
苯酚能发生氧化反应
苯酚有酸性
小结
苯酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质
①氧化反应
②弱酸性
③取代反应
④显色反应
4、苯酚的用途
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ）
b.能与溴水反应的有（ ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）
E
C E
D E
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色液溶
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物
练一练
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
3、某有机物结构为
(1)它不可能具有的性质是
①易溶于水 ②可燃性 ③能使酸性KMnO4 溶液褪色 ④能加聚反应 ⑤能跟NaHCO3 溶液反应⑥与NaOH溶液反应
A ① ④ B ① ② ⑥
C ① ⑤ D ③ ⑤ ⑥
(2)1摩最多能与（ ）摩溴水发生反应
6
√
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚
鸦片的主要成分是什么呢？
酚：
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
[练习] 判断下列物质哪种是酚类？
√
√
苯 酚
苯酚比例模型
苯酚球棍模型
化学式
结构式
结构简式
或
C6H5OH
C6H6O
OH
O H
C
C H
H C
C
H
H C
C H
一、苯酚的分子结构：
苯酚球棍模型
二. 苯酚的物理性质
我们走进医院的病房，也往往会闻到这么一股特殊气味，你知道这是什么物质的气味吗？
二. 苯酚的物理性质
1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味
2.露置在空气中因发生氧化而显粉红色。
3.熔点较低，为43℃
问题探讨：
前面已经学过苯不溶于水，乙醇极易溶于水，那么同时具有苯环和羟基的苯酚的溶解性又如何呢？
实验探究一:苯酚的溶解性
实验条件 现象 结论
苯酚部分溶于水，溶液浑浊
常温下苯酚溶解度比较小
苯酚全部溶解，溶液变澄清
苯酚溶解度受温度影响较大
取少量苯酚置于试管中往其中加蒸馏水
用试管取约2ml上述苯酚溶液进行加热
二. 苯酚的物理性质
1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味
2.露置在空气中因发生氧化而显粉红色。
3.熔点较低，为43℃
4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，能跟水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
5.苯酚有毒，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
实验探究二：苯酚酸碱性的探究
三、苯酚的化学性质
实验1：向苯酚的浑浊液中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管。
HCl+
NaCl
实验2：向上述清液中逐滴加入盐酸，并振荡试管。
酸性：H2CO3 ＞ ＞HCO3—
比较这三者的酸性强弱
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
已知：H2CO3 HCO3—
K1=4.3×10-7
问题探究：
如果在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2会有什么现象呢？
现象：变浑浊
类别 乙醇 苯酚
结构简式 CH3CH2OH
官能团 —OH —OH
结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连
酸性 无 有
原因
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+
石炭酸
不能使指示剂变色
【实验探究三】 用试管取少量苯酚稀溶
液，滴加浓溴水，观察现象
苯酚能与溴水发生取代反应
结论：
该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
白色不溶于水
类别 苯 苯酚
结构简式
溴代
反应 溴的状态 液溴 浓溴水
条件 催化剂 不需催化剂
产物
结论
原因
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。
对比思考
结论：
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反
应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
用试管取少量苯酚稀溶液，滴加1-2滴FeCl3溶液，观察现象。
【实验探究四】
苯酚的显色反应
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
三、苯酚用途
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
苯酚溶于酒精
苯酚能发生氧化反应
苯酚有酸性
小结
苯酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质
①氧化反应
②弱酸性
③取代反应
④显色反应
4、苯酚的用途
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ）
b.能与溴水反应的有（ ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）
E
C E
D E
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
FeCl3溶液
紫色液溶
无明显现象
红褐色沉淀
血红色溶液
练一练
3、怎样分离苯酚和苯的混合物
练一练
苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液
分液
苯
苯酚钠
加盐酸
或通入CO2
苯酚钠和苯的混合物
苯酚
3、某有机物结构为
(1)它不可能具有的性质是
①易溶于水 ②可燃性 ③能使酸性KMnO4 溶液褪色 ④能加聚反应 ⑤能跟NaHCO3 溶液反应⑥与NaOH溶液反应
A ① ④ B ① ② ⑥
C ① ⑤ D ③ ⑤ ⑥
(2)1摩最多能与（ ）摩溴水发生反应
6
√
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚