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第二节 芳香烃
一 、苯
1、苯的结构
凯库勒之梦与苯环结构
键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m)
C—C 348 1.54
C==C 615 1.33
苯中碳碳键 约494 1.40
键参数的比较
苯的球棍模型
苯的比例模型
苯的结构特点：
（2）苯分子苯分子里的6个碳原子和6
个氢原子都在同一平面,为平面正六边形
（3）键角：120°
（1）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。
根据苯的结构，试分析苯的一氯代物、二氯代物的种数？
答案：
一氯代物1种
二氯代物3种
密度：比水小
2、苯的物理性质
熔点：5.5℃
沸点: 80.1℃
无色, 特殊气味, 液体, 易挥发
溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂
苯用冰可冷却为无色晶体
3 化学性质
1）取代反应
（1）卤代反应
苯的溴代反应装置图
导气兼冷凝回流
①实验现象：烧瓶中溶液微沸，锥形瓶中，导管口出现
白雾，产生浅黄色沉淀，反应结束烧瓶中
得到褐色液体。
②反应条件：液溴（不能用溴水）， FeBr3作催化剂，常温。
③反应产物：纯溴苯是无色、不溶于水的液体，密度大于水，因溶解Br2而显黄褐色，用NaOH 溶液洗涤、分液
④导管作用：导气、冷凝、回流。
导管末端不可插入锥形瓶液面以下，以防倒吸
⑤苯在Fe屑存在时，还可与其他卤素也发生取代反应。
⑥产物的净化的主要过程：
（溴苯中含有剩余的苯、溴苯，溴，三溴化铁，溴化氢）
1、水洗分液
2、碱洗（氢氧化钠溶液），分液
3、水洗分液
4、蒸馏
洗去三溴化铁，溴化氢
洗去溴
再一次洗去水溶物
分离苯与溴苯
（2）硝化反应
注意：
1 配置混酸顺序：先加浓HNO3，再浓H2SO4
2 反应温度不能超过60℃原因：苯和硝酸易挥发，硝酸易分解，苯和浓硫酸在70-80℃反应。
3 水浴优点：受热均匀，易控制温度
4 浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂
5长导管作用：冷凝、回流
