(共33张PPT)
合成高分子化合物（2）
高二年级
化学
合成高分子化合物的方法
高分子
加成聚合反应
缩合聚合反应
单体
聚乙烯醇
CH2
CHOH
?
]
[
CH2
CH
OH
n
资料
聚乙烯醇的制备
CH2
CH
Cl
CH
CH
HCl
NaOH/H2O
H2O
]
[
CH2
CH
Cl
n
]
[
CH2
CH
OH
n
CH
CH
n
[
]
一定条件
△
一定条件
催化剂/△
一定条件
HOCH2
CH2
O—C—CH3
O
聚乙烯醇的制备
Br2/CCl4
CH2
CH
O
C
CH3
O
HOCH2CH2OH
BrCH2CH2Br
CH3CH2OH
CH2
CH2
CH3COOH
NaOH/H2O
NaOH/H2O
浓H2SO4
浓H2SO4
△
KMnO4/H+
H2O
O
C
CH3
O
]
[
CH2
CH
n
]
[
CH2
CH
OH
n
一定条件
△
△
△
一定条件
聚乙烯醇的制备
引发剂
+
n
CH3OH
+
n
CH3COOCH3
O
C
CH3
O
]
[
CH2
CH
n
O
C
CH3
O
]
[
CH2
CH
n
]
[
CH2
CH
OH
n
CH2
CH
O
C
CH3
O
n
一定条件
合成高分子化合物的方法
加成聚合反应
缩合聚合反应
原料
另一高分子
高分子
单体
高分子化学反应：有高分子化合物参加的化学反应
O
C
CH3
O
]
[
CH2
CH
n
]
[
CH2
CH
Cl
n
CH
CH
n
[
]
高分子化学反应
聚乙酸乙烯酯
白乳胶、塑料薄膜和涂料
聚乙烯醇缩甲醛
“人造棉花”
——维纶
聚乙烯醇
医用滴眼液
[
]
CH2
n
2
]
[
CH2
CH
OH
n
O
C
CH3
O
]
[
CH2
CH
n
+
n
CH3OH
+
n
CH3COOCH3
高分子化学反应的分类
聚合度基本保持不变
]
[
CH2
CH
OH
n
一定条件
O
C
CH3
O
]
[
CH2
CH
n
高分子化学反应的分类
聚合度不变的反应：仅限于侧基或端基
聚合度变大的反应：交联、接枝、嵌段、扩链
聚合度变小的反应：降解、解聚
高分子化学反应的分类
聚合度不变的反应：仅限于侧基或端基
高分子化学反应的分类
CH2
CH
接枝——聚合度变大
[
]
CH2CH
CHCH2
n
高分子化学反应的分类
天然橡胶与硫黄共热交联后呈现高弹性、高强度的奇特性能，可用于制作轮胎等。
交联——聚合度变大
高分子化学反应的分类
降解——聚合度变小
(C6H10O5)n
C12H22O11
C6H12O6
淀粉
麦芽糖
葡萄糖
酶
酶
高分子化学反应的分类
CH2
C
C
OCH3
O
n
CH3
有机玻璃——聚甲基丙烯酸甲酯，在一定条件下水解生成甲基丙烯酸和甲醇，聚合度减小。
[
]
研究高分子化学反应的意义
赋予高分子特定功能
扩大高分子的品种和应用范围
研究和验证高分子的结构
研究防止高分子老化的方法
研究高分子的降解，处理废聚合物
合成高分子材料
以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。包括：
三大合成材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂与密封材料等。
合成高分子材料
合成高分子材料的主要成分是树脂。
树脂是一种俗称，凡人工合成的、未经加工处理的任何聚合物都称为树脂。
合成高分子材料——塑料
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。塑料的性能不仅取决于树脂本身，助剂有时也会起较大的作用。
活动·探究
合成高分子材料——塑料
1
PET
聚对苯二甲酸乙二（醇）酯
单体为对苯二甲酸和乙二醇。生活中的各种矿泉水瓶，碳酸饮料瓶等，都是这种材料制作而成，其特点是不耐高温，只适合装常温或冷冻饮料，加热易变形，而且会有有害物质溶出。
资料
合成高分子材料——塑料
2
HDPE
高密度聚乙烯塑料
单体是乙烯，经加聚反应生成，其结构中支链较少或没有，因此密度较大，熔点较高，硬度较大。生活中盛放清洁用品、沐浴用品等的塑料瓶，就是这种材料制作而成。
资料
合成高分子材料——塑料
3
PVC
聚氯乙烯
单体是氯乙烯。这种塑料电绝缘性好，耐化学腐蚀，耐有机溶剂，耐磨，热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。生活中的雨衣、建筑管材等，都是用它制作而成，聚氯乙烯薄膜不能用于包装食品。
合成高分子材料——塑料
4
LDPE
低密度聚乙烯塑料
单体是乙烯，其结构中有较多支链，因此熔点和密度较低，较为柔软。常见于保鲜膜、塑料膜等制品。这种物质耐热性不强，高温下会出现热熔现象。
资料
合成高分子材料——塑料
5
PP
聚丙烯
单体是丙烯。生活中的一些果汁饮料瓶，微波炉餐盒、包装材料等，都是这种材质制作而成，其具有机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质地轻，无毒的优点。但其耐油性差，低温发脆，容易老化。
资料
合成高分子材料——塑料
6
PS
聚苯乙烯
单体是苯乙烯。其特点是电绝缘性好，透光性好，耐化学腐蚀，无毒。可制作高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等。
合成高分子材料——塑料
7
Others
其他塑料
日常生活中常见的水壶、水杯、奶瓶等，都是这种塑料制成，这种塑料虽然防摔，但要避免各种日晒蒸煮等高温操作。
资料
助剂
作用
举例
填料
降低成本，增强机械性能、耐热性和绝缘性
石棉、木粉、玻璃纤维
增塑剂
改善塑料的柔软性，易加工成型
邻苯二甲酸二丁酯
邻苯二甲酸二辛酯
稳定剂
防止加工使用中受外界因素影响而性能变坏
硬脂酸铅
脱模剂
防止成型时粘在金属设备或模具上
硬脂酸及其盐类
发泡剂
制得具有无数微孔的泡沫塑料
偶氮二异丁腈及碳酸铵
树脂和助剂对塑料性能有很大的作用。
合成高分子材料——涂料
涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质。
涂
料
的
作
用
保护作用
装饰作用
色彩标志
特殊作用
涂
料
的
组
成
成膜物质：多为树脂
颜料、填料
溶剂
助剂
合成高分子材料——黏合剂
黏合剂又名胶黏剂，俗称“胶”，是将两种材料通过界面的粘附和内聚强度连接在一起的物质。
黏合剂以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂为主要成分。
如“502瞬间强力胶”，是由α-氰基丙烯酸酯类有机化合物和其他助剂配制而成，在微量水的引发下，快速
聚合，在两层物体间形成聚合物。
功能高分子材料
功能高分子是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
功能高分子的制备方法有两种：一是将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有高分子中，另一种是将
含有功能性基团的单体进行聚合。
功能高分子材料
功
能
高
分
子
化学功能高分子——如离子交换树脂等
物理功能高分子——如发光高分子、导电高分子等
生物（医用）功能高分子——如医用高分子等
功能转换型高分子——如形状记忆树脂等
2R
SO3H
+
Ca2+
(R
SO3)2Ca
+
2H+
聚乳酸
小结
高分子化学反应：聚合度不变、增大、减小
高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料等
医用高分子、离子交换树脂等(共38张PPT)
合成高分子化合物（1）
高二年级
化学
联想?质疑
高分子化合物具有什么性质？
高分子化合物是怎样合成出来的？
认识高分子化合物
高分子化合物一般是指成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大（104～106甚至更大）的化合物（简称高分子），又称大分子化合物（简称大分子）。
高分子化合物的分类
1.按照高分子化合物的来源分类
高分子化合物
天然高分子化合物
合成高分子化合物
高分子化合物的分类
高分子化合物
线型高分子化合物
体型高分子化合物
2.按照高分子化合物分子链的形状分类
支链型高分子化合物
高分子化合物的分类
3.按照高分子化合物受热时的不同行为分类
高分子化合物
热塑性高分子化合物
热固性高分子化合物
高分子化合物的分类
4.按照高分子化合物的工艺特点和用途分类
高分子化合物
塑料
黏合剂
橡胶
纤维
涂料
密封材料
单体
制备聚苯乙烯的反应为：
n
CH2
CH
CH2
CH
n
一定条件
聚苯乙烯
苯乙烯
高分子化合物的组成和结构特点
能用来合成高分子化合物的小分子称为单体。
由聚苯乙烯制成的灯罩
nCH2
CH
CH2
CH
n
一定条件
聚苯乙烯
苯乙烯
高分子化合物的组成和结构特点
聚合物
高分子化合物多是由小分子通过聚合反应而生成的，因此也称为聚合物（高聚物）。
nCH2
CH
CH2
CH
n
一定条件
高分子化合物的组成和结构特点
苯乙烯（单体）
链节
聚苯乙烯（聚合物）
......
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
......
n
CH2
CH
CH2
CH
n
一定条件
重复结构单元
链节数为n
高分子化合物的组成和结构特点
高分子的分子链中，化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节。重复结构单元数n又称链节数。
在高分子化合物的分子链中，与单体相对应的最小结构单位称为结构单元。
在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数，称为聚合度。
知识支持
结构单元与聚合度
nCH2
CH
CH2
CH
n
一定条件
知识支持
结构单元与聚合度
由一种单体聚合后形成的高分子化合物中：
结构单元数=聚合度=链节数
重复结构单元
结构单元
结构单元数为n
聚合度为n
链节数为n
知识支持
结构单元与聚合度
由两种或两种以上的单体聚合后形成的高分子化合物中：
结构单元数=聚合度≠链节数
重复结构单元
结构单元
结构单元数为2n
聚合度为2n
链节数为n
n
H2N(CH2)6NH2
一定条件
n
HOOC(CH2)4COOH
＋
C(CH2)4CNH(CH2)6NH
O
O
HO
H
n
＋(2n-1)H2O
结构单元
迁移?应用
氯丁橡胶的化学结构可表示为：
Cl
CH2
C
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
Cl
.....
.....
其链节为________________________。
Cl
迁移?应用
氯丁橡胶的化学结构可表示为：
CH2
C
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
Cl
其链节为________________________。
CH2
C
CH
CH2
Cl
.....
.....
高分子化合物的合成
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
聚合反应通常分为加成聚合反应和缩合聚合反应。
n
CH2
CH2
CH2
CH2
一定条件
n
乙烯
聚乙烯
（一）加成聚合反应（加聚反应）
加成聚合反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应。加聚反应过程中没有小分子化合物产生。
n
CH2
C
CH2
C
一定条件
n
COOCH3
COOCH3
聚甲基丙烯酸甲酯
（有机玻璃的主要成分）
甲基丙烯酸甲酯
CH3
CH3
（一）加成聚合反应（加聚反应）
C
C
n
顺式聚异戊二烯
（合成天然橡胶）
H2C
H3C
H
CH2
CH3
n
CH2
C
CH
CH2
一定条件
异戊二烯
（一）加成聚合反应（加聚反应）
单体名称
单体结构简式
聚合物
氯乙烯
CH2
CHCl
丙烯酸
CH2
CHCOOH
1,3-丁二烯
CH2
CH
CH
CH2
迁移?应用
COOH
单体名称
单体结构简式
聚合物
氯乙烯
CH2
CHCl
丙烯酸
CH2
CHCOOH
1,3-丁二烯
CH2
CH
CH
CH2
迁移?应用
CH2
CH
Cl
n
n
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH2
n
下列聚合物是由何种单体通过加聚反应而获得呢？
CH2
CH2
CH2
CH
n
CH3
乙丙橡胶（一种合成橡胶）
迁移?应用
聚丙烯腈（腈纶）
CH
CH2
n
CN
CH2
CH2
CH2
CH
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
迁移?应用
CN
CH
CH2
丙烯腈
n
CH3
乙丙橡胶（一种合成橡胶）
聚丙烯腈（腈纶）
CH
CH2
n
CN
迁移?应用
氯丁橡胶的化学结构可表示为：
Cl
CH2
C
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
Cl
.....
.....
氯丁橡胶的结构简式为________________，其单体为____________。
氯丁橡胶的结构简式为________________，其单体为____________。
Cl
迁移?应用
氯丁橡胶的化学结构可表示为：
CH2
C
CH
CH2
Cl
CH2
C
CH
CH2
n
Cl
CH2
C
CH
CH2
CH2
C
CH
CH2
Cl
.....
.....
（二）缩合聚合反应（缩聚反应）
缩合聚合反应是指由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。在缩聚反应过程中，伴随有小分子化合物（如水）的产生。
（二）缩合聚合反应（缩聚反应）
CH3CHCOOH
OH
CH
C
CH3
O
O
OH
H
一定条件
n
n
＋(n-1)H2O
乳酸
聚乳酸
端基
端基
n
H2N(CH2)6NH2
一定条件
n
HOOC(CH2)4COOH
＋
己二胺
己二酸
NH(CH2)6NHC(CH2)4C
O
O
H
OH
n
＋(2n-1)H2O
合成聚酰胺—66（尼龙—66）
（二）缩合聚合反应（缩聚反应）
端基
端基
HO
C
OH
O
HO
C
O
CH2
CH2
OH
迁移?应用
聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）俗称涤纶，是一种重要的有机高分子材料，通常由对苯二甲酸和乙二醇在一定条件下发生缩聚反应来获得。请写出该缩聚反应的化学方程式。
对苯二甲酸
乙二醇
O
O
C
OH
n
HO
C
CH2
CH2
OH
n
HO
+
C
O
HO
C
O
CH2
CH2
O
H
O
+
(2n-1)H2O
n
一定条件
聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶）
对苯二甲酸
乙二醇
迁移?应用
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
聚碳酸酯
制成的防护镜
迁移?应用
C
O
CH3
CH3
OCH3
C
O
H
O
n
O
H
下列聚合物是由何种单体聚合而成的？
聚碳酸酯
制成的防护镜
迁移?应用
C
O
CH3
CH3
OCH3
C
O
H
O
n
C
O
CH3
CH3
OCH3
C
O
H3CO
H
和
O
拓展?应用
请依据高分子化合物的结构简式完成相应聚合反应的化学方程式。
H
NH(CH2)5C
OH
n
聚酰胺-6
CH2
CH
CH2
CH
n
CN
AS树脂
O
O
H
NH(CH2)5C
OH
n
聚酰胺-6
NH2(CH2)5C
OH
n
酰胺-6
一定条件
＋(n-1)H2O
拓展?应用
CH2
CH
n
苯乙烯
一定条件
拓展?应用
+
CH2
CH
n
CN
丙烯腈
苯乙烯
丙烯腈共聚物(AS树脂)
CH2
CH
CH2
CH
n
CN
高分子化合物的合成
聚合反应
加成聚合反应
缩合聚合反应
