新人教版选修5高中化学3.1.1：醇酚(28张PPT)

(共29张PPT)
第三章
烃的含氧衍生物
第一节　醇　酚
第一课时
②
①
⑤
③
④
Ｈ
Ｃ
Ｃ
Ｏ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
序号
反应名称
反应类型
断键位置
1
与活泼金属反应
2
Cu或Ag催化氧化
3
浓硫酸条件下与乙酸加热
【复习】写出乙醇与下列物质反应的化学反应方程式，并填写下表：
①
③
①
①
取代反应
氧化反应
取代反应
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
CH3CH2OH
或C2H5OH
—OH（羟基）
一、乙醇分子结构
结构特点：醇分子中的氢氧键(O—H)和碳氧键(C—O)极性较强，容易断裂。（电子对偏向氧原子）
乙醇的化学性质探究
1
放入几片碎瓷片作用是什么？
防止液体爆沸
2
浓硫酸的作用是什么？
催化剂和脱水剂
3.
酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够
的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无
水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
问题讨论：
4.
温度计的位置？
反应液的液面下
5.
为何使液体温度迅速升到170℃？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度
下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以
另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6.
混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸具有强氧化性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质.
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液或碱石灰。
7、有何杂质气体？如何除去？
【互动探究】若要证明得到的气体中含有乙烯，应该如何操作？
(提示：所得气体为乙烯和SO2的混合物，先通过足量的NaOH溶液除去SO2，用品红溶液检验SO2是否除尽，再通过溴水或酸性KMnO4溶液，检验是否存在乙烯。)
二、乙醇的化学性质
1.消去反应
1700C
浓H2SO4
H
C
C
H
CH2=CH2
+H2O
H
H
H
OH
断键位置：C—O、C—H
（分子内脱水）
CH3
拓展题1.
下列各醇，能发生消去反应的是（
）
CH3—C—CH2OH
CH3
D．CH3OH
A．
BC
B．CH3—C—OH
CH3
CH3
C．C6H5
—CH2—C—CH3
OH
CH3
结论1：醇能发生消去反应的条件：连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。
拓展题2.
下列各醇，能发生消去反应且能得到两种单烯烃的是（
）
CH3
CH3—C—CH2OH
CH3
D．CH3OH
A．
C
B．CH3—C—OH
CH3
CH3
C．C6H5
—CH2—C—CH3
OH
CH3
结论2：醇分子中，若连有—OH的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的化学环境不同，则消去产物存在同分异构现象。
2.
取代反应：
（1）乙醇分子间脱水（成醚）
乙醚
断键位置：C—O、O—H
（2）乙醇和浓氢溴酸反应
2.
取代反应：
（1）乙醇分子间脱水（成醚）
断键位置：C—O
断键位置：C—O、O—H
（制溴乙烷的一种方法）
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
C2H5OH
+
HBr
C2H5Br
+
H2O
△
CH3CH2OH+HOCH2CH3
　
CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
②
CH3CH2OH+HOOCCH3
　
CH3CH2OOCCH3+H2O
浓硫酸
△
二、乙醇的化学性质
2.
取代反应：
③
④
【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应
现象：溶液变成绿色。
氧化
氧化
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
氧化过程：
加入乙醇
重铬酸钾酸性溶液
（3）氧化反应
2CH3CH2OH+O2
Cu
或Ag
C2H6O
+
3O2
点燃
C2H5OH
KMnO4（H+)
2CH3CHO+2H2O
CH3COOH
2CO2
+
3H2O
资料卡片
氧化反应：加氧去氢；还原反应：加氢去氧。
或K2Cr2O7(H+)
③
燃烧
②被强氧化剂氧化
①催化氧化
CH3
拓展题3.
下列各醇，能发生催化氧化的是（
）
CH3—C—CH2OH
CH3
C．CH3—CH—CH3
A．
AC
B．CH3—C—OH
CH3
CH3
OH
D．C6H5—C—CH3
OH
CH3
结论3：醇催化氧化的条件是连接-OH的碳原子上必须有H,
才发生去氢氧化。(连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化）
CH3
拓展题4.
下列各醇，能发生催化氧化成醛的是
（
）
CH3—C—CH2OH
CH3
C．CH3—CH—CH3
A．
A
B．CH3—C—OH
CH3
CH3
OH
D．C6H5—C—CH3
OH
CH3
结论4：醇催化氧化成醛的条件是连接-OH的碳原子上至少有2个H原子。
CH3
拓展题5.
下列各醇，能发生催化氧化成酮的是
（
）
CH3—C—CH2OH
CH3
C．CH3—CH—CH3
A．
C
B．CH3—C—OH
CH3
CH3
OH
D．C6H5—C—CH3
OH
CH3
结论5：醇催化氧化成酮的条件是连接-OH的碳原子上只有1个H原子。
醇的催化氧化口诀：两氢成醛，一氢成酮，无氢不氧化。
C
H
2
O
H
阅读教材，完成下列练习：
①.
C2H5OH
1、下列物质中不属于醇类的是
（
）
④.
⑤.
⑥.
CH2
-
OH
CH2
-
OH
CH2
-
OH
CH2
-
OH
CH
-
OH
OH
CH3
②.
C6H5OH
⑦.
O
H
⑧.
CH2=CHCH2OH
③.
⑨.
CH3COOH
A.
①③④⑤
B.
②③④⑤
C.
②④⑨
D.
①④⑦⑧⑨
C
2、写出下列醇的名称
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
2，2—二甲基—1—丁醇
名称
相对分子质量
沸点/℃
甲醇
32
64.7
乙烷
30
－88.6
乙醇
46
78.5
丙烷
44
－42.1
丙醇
60
97.2
丁烷
58
－0.5
3、对比表格中的数据，你能得出什么结论？
结论：①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。
②醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
醇分子间形成氢键示意图：
甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶
名称
分子中羟基数目
沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
1-丙醇
1
97.2
1，2-二丙醇
2
188
1，2，3-丙三醇
3
259
4、对比表格中的数据，你能得出什么结论？
结论：碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。
羟基数目越多,分子间形成的氢键增多增强
课堂练习：
1、下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是（
）
A、CH3OH
B、(CH3)3CCH2OH
C、CH3CH2CH2OH
D、
C
H
2
O
H
C
2、下列物质中是1—丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是（
）
A、CH3COCH3
B、CH3CH2CHO
C、CH3CH(OH)CH3
D、CH3CH2COOH
A
②
①
⑤
③
④
Ｈ
Ｃ
Ｃ
Ｏ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反应名称
反应类型
断键位置
与活泼金属反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸加热到170℃
浓硫酸加热到140℃
浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
②
④
②
①
③
①
②
①
①
取代反应
氧化反应
消去反应
取代反应
取代反应
取代反应
乙醇化学性质小结：
CH3CH2-OH
CH3CHO
CH3COOH
[O]
[O]
CH3CH2-ONa
CH3CH2-Br
CH2=CH2
CH3CH2-O-CH2CH3
Na
H2O
HBr
NaOH水溶液
浓H2SO4
170℃
浓H2SO4
140℃
CH3COOCH2CH3
作业：写出下列物质转化的化学方程式：