第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
发
展
目
标
体
系
构
建
1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H
σ键与一个C—C
σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H
σ键，能发生取代反应；
②含有π键，能发生加成反应。
HC≡CH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？
[提示] σ键和π键。可以。
2．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应
在反应时，乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
(2)乙醇与HBr反应
反应原理为CH3—CH2—OH＋H—BrCH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。
(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．分类
同分异构现象
(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式：
。
(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：
。
(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：
CH3CH2OH、CH3OCH3。
3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。
( )
(2)有机物分子中均有σ键和π键。
( )
(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。
( )
(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。
( )
(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。
( )
[答案]
(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．下列说法正确的是( )
A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C===CH2
B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C．乙烯分子中有4个σ键1个π键
D．乙醇的键线式为
[答案] A
3．下列各组物质中互为同分异构体的有________(填字母)。
A．NH4OCN和CO(NH2)2
B．CH3CH2OH和CH3OCH3
C．CH3CH2COOH和CH2===CHCOOH
D．
E．石墨与金刚石
F．16O与18O
[答案] A、B、D
有机化合物中共价键类型的判断
有下列物质：①CH3CH3 ②CH3—CH===CH—CH3
③CH3—C≡CH ④CH3CH2OH
请思考回答：
(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。
(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。
(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。
(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。
(5)④与HBr反应时④中断裂的共价键为________键。
[提示](1)①④ (2)11∶1 (3)sp3、sp2、sp
(4)O—H (5)C—O
1．共价键的分类
(1)从原子轨道重叠方式分为σ键和π键。
(2)从共价键的极性分为极性键和非极性键。
(3)从共价键的个数分为单键、双键和三键。
2．有机物分子中σ键与π键的判断
(1)σ、π键的计算：单键为σ键；双键是1个σ键1个π键；三键是1个σ键2个π键。
(2)σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。
1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是( )
A．CH3CH3
B．CH2===CH2
C．CH≡CH
D．CH4
[答案] C
2．计算1
mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示，NA为阿伏加德罗常数的值)。
[答案]
(1)13NA 1NA (2)14NA 3NA
3．乙酸分别与Na、乙醇发生反应时，乙酸分子中断裂的共价键分别是O—H键、C—O键。
有机物同分异构体的书写
1．用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
[提示]
、
2．用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
[提示]
3．用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
[提示]
1．同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
2．同分异构体数目的确定
(1)烃基数确定一取代产物数目
—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)等效氢法
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
(4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。
1．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
A．①② B．③④
C．②③
D．②④
C [根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：
物质②③一氯代物均为4种，物质①④一氯代物均为7种。]
2．C5H10O的醛有________种，写出其键线式__________
_____________________________________________________。
3．C4H8O2的酸有________种，酯有________种，写出酯的所有键线式
____________________________________________________________。
4．四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
C [可以在中间画两条对称轴，如图，则其一氯代物有5种。]
5．从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．2种
B．4种
C．8种
D．16种
C [丁基有四种：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3，萘环上的位置有2种：，故萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4＝8种，故选C。]
1．由1个氧原子、1个氮原子、7个氢原子和若干个碳原子组成的有机物，其碳原子的个数至少为( )
A．1 B．2 C．3 D．4
B [该有机物分子是由题给4种原子构成的，为了保证每个原子达到稳定结构，氧原子不能同时与2个氢原子结合，氮原子不能同时与3个氢原子结合，否则就变成了水分子和氨分子，故1个氧原子最多结合1个氢原子，1个氮原子最多结合2个氢原子，共结合3个氢原子，剩余4个氢原子，这4个氢原子也不可能只与1个碳原子结合，否则就成了甲烷分子，因此至少应与2个碳原子结合。
]
2．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它的二氯代物有2种(不考虑立体异构)
C．它的一个分子中只有20个σ键
D．它与苯乙烯()具有相同的分子式
B [它的二氯代物有3种：，B项错误。]
3．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是，该烯烃可能的结构有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
B [采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得到两种：
4．下列选项中的物质属于官能团异构的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
C [有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中两种物质的官能团均为；D项中两种物质的官能团均为—COOH，均属于位置异构；C项中两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和
(醚键)，官能团不同，属于官能团异构。]
5．(素养题)已知E的结构简式为，芳香族化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式_________________________。
[解析] 结合给出的三种官能团(醚键、酯基和醛基)及E分子中含有3个氧原子可知，若苯环上只有一个支链，则G为，若苯环上有两个支链(这两个支链分别含有醚键和酯基，其中包括醛基)，两个支链可分别在苯环的邻、间、对位上，G可能是
PAGE
-
11
-有机化合物中的共价键和同分异构现象
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列有关物质的表达式或说法正确的是( )
C [A项，只代表结构式，不代表立体结构；B项，键线式应为；D项，该有机物中的碳原子的杂化有sp2、sp3类型。]
2．下列对有机化合物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是( )
A．所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象
B．碳原子既可以和碳原子形成共价键，又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合
A [并不是所有的有机物均存在同分异构现象，如CH4等无异构现象。]
3．下列结构中，从成键情况看不合理的是( )
B [碳原子和硅原子最外电子层均有4个电子，均可形成4个共价键，故B项错误。]
4．关于乙烯中共价键的说法不正确的是( )
A．乙烯分子中含有5个σ键和1个π键
B．乙烯分子中的碳原子以sp2杂化
C．乙烯分子中含有π键可以发生加成反应
D．乙烯分子中碳碳之间只形成π键
D [乙烯分子中存在，故碳碳之间既形成σ键又形成π键，D不正确。]
5．下列说法不正确的是( )
A．乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为H—O键的极性乙醇中弱
B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O
σ键
C．乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O键
D．乙酸的酯化反应断裂的化学键是C—O键
B [酯化反应一般是醇脱H断O—H键，羧酸脱—OH，断C—O键，B项错误。]
6．以下说法正确的是( )
①O2、O3、O2－、O互为同素异形体
②乙烯和乙炔互为同系物
③35Cl、37Cl互为同位素
④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体
A．①②
B．②③
C．①③
D．③④
[答案] D
7．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是( )
A．CH2===C(CH3)COOH
B．CH2===CHCOOCH3
C．CH3CH2CH===CHCOOH
D．CH3CH(CH3)COOH
B [分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体，根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，因此与之互为同分异构体的是CH2===CHCOOCH3。]
8．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为( )
A．9种
B．10种
C．11种
D．12种
A [该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种结构。]
9．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A．C3H8
B．C4H10
C．C5H12
D．C6H14
C [C5H12的一种同分异构体是C(CH3)4,4个甲基完全相同，即12个氢原子的化学环境相同，故只有一种一氯代物，类似的还有C8H18的一种同分异构体[(CH3)3CC(CH3)3]，其一氯代物也只有一种结构。]
10．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1
mol
C5H8生成1
mol
C5H12至少需要2
mol
H2，D项正确。]
11．如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。
回答下列问题：
(1)图中属于烷烃的是________(填字母，下同)。
(2)在如图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)含有双键的是________，含有三键的是________。
(4)图中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。
(5)G中含有σ键与π键的个数比为________。
[解析](1)分子中碳原子之间都以单键结合成链状的烃为烷烃，由此可以判断，题中属于烷烃的是A和C。(2)(3)观察题中的有机化合物，可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键，如B、E、F，也可以形成三键，如D、G；碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。
(4)每个小球表示一个碳原子，可知A的分子式为C4H10；B的分子式为C4H8，分子中存在双键；C的分子式为C4H10；D的分子式为C4H6，分子中存在三键；E的分子式为C4H8，分子中存在双键；F的分子式为C4H8，分子中存在双键；G的分子式为C4H6，分子中存在三键；H的分子式为C4H8，分子中碳原子之间形成碳环。A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。
(5)G的结构简式为CH3—CH2—C≡CH，σ键为9个，π键为2个，二者比为9∶2。
[答案]
(1)AC (2)双键 三键
碳链
(3)BEF DG (4)C EFH G (5)9∶2
12．如图所示都是简化的碳骨架结构：
请回答：
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有________种。
[解析](1)1个降冰片烷分子中含7个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C7H12；1个篮烷分子中含10个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C10H12。(2)降冰片烷分子中含3种等效氢原子，故当它发生一氯取代时，取代位置有3种。(3)篮烷分子中含4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。
[答案]
(1)C7H12 C10H12 (2)3 (3)4
[素养培优练]
13．(素养题)据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键或三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是( )
A．①处的化学键表示碳碳双键
B．此星际分子属于烃类
C．③处的原子可能是氯原子或氟原子
D．②处的共价键只有σ键
D [有机物分子中每个碳原子都要形成4个共价键，由左向右推测其结构简式为
所以①处是碳碳三键，③处R可以是N原子(若为F或Cl，则C原子不能满足含有4个共价键)，②处是碳碳单键，为σ键。]
14．(易错题)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法正确的是
( )
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p分子中σ键与π键个数比为5∶3
A [b分子中含有两种氢原子，其一氯代物有两种，A项正确；环丁二烯也是d的同分异构体，B项错误；d分子中不含不饱和键，其不能与溴水发生加成反应，C项错误；p分子中含有σ键与π键个数比为7∶3，D项错误。]
15．(素养题)白藜芦醇的结构简式为
根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为______________。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为_____________________。
(3)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_________________________。
①碳的骨架和官能团种类不变
②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(4)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________(填字母)。
A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质
B．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C．三者的组成元素相同
D．三者分子中碳、氧原子个数比相同
[解析](1)每个碳原子形成4个共价键，碳碳双键相当于两个共价键，补齐氢原子，然后分类数清碳、氢、氧原子个数，得分子式为C14H12O3。
(2)白藜芦醇分子中含有碳碳双键和(酚)羟基。
(3)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上的位置有3种，故符合条件的同分异构体共有6×3＝18种，减去本身一种，还有17种。
(4)白藜芦醇不是醇，其分子中的—OH与苯环直接相连，属于酚类，A项错误；苯酚和白藜芦醇的分子结构不相似，不互为同系物，B项错误；三者都由碳、氢、氧三种元素组成，C项正确；乙醇分子中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚分子中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇分子中碳、氧原子个数之比为14∶3，D项错误。
[答案]
(1)C14H12O3
(2)碳碳双键、(酚)羟基
(3)17
(或其他合理答案)
(4)C
16．萝卜中具有较多的胡萝卜素。它是人体的主要营养之一。α?胡萝卜素的结构简式为
(1)写出α?胡萝卜素的分子式______________。
(2)1
mol胡萝卜素最多能与________
mol
Br2反应。(3)β?胡萝卜素与α?胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同。写出β?胡萝卜素方框内可能的结构简式：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有39个C,11个C===C、2个环，所以氢原子数为39×2＋2－11×2－2×2＝54，所以分子式为C39H54。
(2)每有一个双键即能和一个Br2加成，故1
mol
该烃能与11
mol
Br2加成。
(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。
[答案]
(1)C39H54 (2)11 (3)
PAGE
-
7
-(共55张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象
必
备
知
识
自
主
预
习
1s
sp3a
头碰头
sp2
1s
sp2
C—H
C—C
p
肩并肩
σ
σ
π
σ
取代
加成
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中
O—H
氢氧键的极性弱
H2O
C—O键极性
C—O
较强
结构
分子式
CH3CH2OH、CH3OCH3
关
键
能
力
核
心
突
破
有机化合物中共价键类型的判断
C—O
O—H
有机物同分异构体的书写
双
基
达
标
随
堂
检
测
高考赘源网
高考资源
边的高考专家!】
答宥
重难点
重难点2
[答案]4
CHO
CHO
CHO
CHO
答案]24
O
答案第1课时 有机化合物的分类方法
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解依据碳骨架对有机化合物进行分类，培养“宏观辨识”的核心素养。2.了解依据官能团对有机化合物进行分类，培养“微观探析和模型认知”的核心素养。
一、依据碳骨架分类
1．脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。
2．环状化合物
这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
(1)脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、
(环己烯)、
(环己醇)等。
(2)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如
(苯)、
(萘)、
(溴苯)等。
二、依据官能团分类
1．官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。
2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
(1)烃类物质
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
HC≡CH
芳香烃
—
—
苯
(2)烃的衍生物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
—OH
羟基
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
酮羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
胺
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
含—OH的有机物一定是醇吗？为什么？
[提示] 不一定，可能是醇、酚、羧酸等有机物。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。
( )
(2)环己烷和苯均为脂环烃。
( )
(3)含有苯环的有机物均为芳香族化合物。
( )
(4)含有—COOH的化合物一定为有机酸。
( )
[答案]
(1)√ (2)× (3)√ (4)×
2．下列说法正确的是( )
[答案] C
3．已知某多碳有机化合物的结构简式如下图所示：
(1)有机物中存在的官能团有__________________
(写名称)。
(2)该有机物属于的类别有________________________________
_____________________________________________________。
[答案]
(1)碳碳双键、酯基、羟基、羧基 (2)环状化合物或芳香族化合物或烃的含氧衍生物(答案合理即可)
有机化合物的分类方法
有下列有机化合物：
1．请按官能团的不同对上述有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别。
[提示] ①：碳溴键，卤代烃；
2．根据碳的骨架，上述6种有机物，属于哪一类？
[提示] 属于环状化合物，属于芳香族化合物，又属于芳香烃衍生物。
1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
2．官能团和基、根(离子)的比较
官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基—CHO醛基
—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基
NH铵根离子OH－氢氧根离子
联系
官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－
3.辨别常见官能团应注意的事项
(1)含羟基化合物
(2)注意醚键与酯基的区别
(3)醛与酮的区别：醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如。
1．下列有机化合物属于脂环化合物的是( )
D [A、B项中的有机化合物都含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂环化合物；C项中的有机化合物不含碳环，属于链状化合物，不属于脂环化合物；D项中的有机化合物含有不是苯环的碳环，属于脂环化合物。]
2．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是( )
C [属于醇，属于酚，二者不属于同一类物质；CH3—O—CH3中含有醚键，属于醚，CH3CH2OH属于醇，二者不属于同一类物质；正戊烷和新戊烷均为烷烃，二者属于同一类物质；中含有酯基，属于酯，而中含有羧基，属于羧酸，二者不属于同一类物质，故选C。]
3．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A．二者均含有酯基
B．二者均含有醇羟基和酚羟基
C．二者均含有碳碳双键
D．二者均属于芳香族化合物
C [维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但其中的五元环不是苯环，没有酚羟基，不属于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，属于芳香族化合物，但没有酯基和醇羟基。]
4．已知下列9种微粒：①NH ②—NH2 ③Br－
④OH－ ⑤—NO2 ⑥—OH ⑦NO2 ⑧CH ⑨—CH3
(1)属于官能团的有____________(填序号，下同)。
(2)能与—C2H5结合成有机物分子的有__________。
(3)能与CH3CH结合成有机物分子的有________。
[解析](1)官能团属于基，而基不一定是官能团，且官能团和基均呈电中性，②⑤⑥是官能团，而⑨表示甲基，不属于官能团；①③④⑧带有电荷，它们是根，均为离子；⑦为分子。
(2)—C2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的必须是基，即②⑤⑥⑨，结合成的有机物分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5—OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。
(3)CH3CH为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子(根)，即①③④，结合成的有机物分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
[答案]
(1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
5．写出下列有机化合物中官能团的名称。
[答案]
(1)(酚)羟基 (2)(醇)羟基 (3)醛基 (4)碳碳三键
(5)碳碳双键、羧基 (6)酯基
[素材一] 酚酞是一种酸碱指示剂，遇到碱性物质变红。它的结构简式如图1。
图1
[素材二] 阿司匹林是一种解热镇痛的药物，其主要成分为乙酰水杨酸，其结构简式如图2。
图2
(1)根据碳骨架不同，素材中的两种物质属于哪类有机物？
(2)根据官能团的不同，素材中的两种物质分别有什么官能团？属于哪类烃的衍生物？
[提示](1)两种物质均属于环状化合物，属于芳香族化合物，也属于芳香烃衍生物。
(2)酚酞中含酚羟基和酯基，属于酚类，也属于酯类；乙酰水杨酸中含羧基和酯基，属于羧酸类，也属于酯类。
通过对酚酞与阿司匹林的分类，培养学生“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
1．按碳骨架分类，下列说法正确的是( )
[答案] A
2．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )
D [A项分别属于酚和醛；B项分别属于酚和醚；C项分别属于醇和酚；D项都属于酯。]
3．下列8种有机物：
①CH2===CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl
⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3
⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为( )
A．4类
B．5类
C．6类
D．8类
C [如果不能辨别官能团并进行正确分类，很可能导致错选。由官能团分析知：①属于烯烃；②属于酚；③属于醇；④、⑤属于卤代烃；⑥、⑦属于酯；⑧属于羧酸。]
4．(素养题)具有解热镇痛作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示，它属于( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③羧酸 ④高分子化合物 ⑤芳香烃
A．③⑤
B．②③
C．①③
D．①④
C [从“芬必得”的主要成分的结构简式知，该物质含有C、H、O三种元素，不属于烃，而属于烃的衍生物，⑤错误；结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不属于脂肪族化合物，①正确，②错误；含有官能团羧基(—COOH)，属于羧酸，③正确；相对分子质量较小，不属于高分子化合物，④错误。]
5．按要求完成下列问题。
(1)中含氧官能团的名称是__________。
(2)
中含氧官能团的名称为______________。
(3)
中官能团的名称为___________________。
(4)
中官能团的名称为____________________(写两种)。
(5)按官能团分类，CH3CH===CH2的类别是________。
[答案]
(1)羟基、醚键 (2)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基 (4)碳碳双键、酮羰基 (5)烯烃
PAGE
-
10
-有机化合物的分类方法
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列有机化合物属于链烃的是( )
C [A、B属于环状烃，D属于脂肪烃衍生物。]
2．按碳骨架进行分类，下列关于各有机物的说法中正确的是( )
A．链状烃：①③⑤
B．链状烃：①③
C．环状烃：②④⑤
D．芳香烃：②④
C [题中给出的物质除了①以外，其余都是烃，故A、B错；②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环，所以②④⑤属于环状烃，C对，D错。]
3．下列有机化合物中属于芳香烃的是( )
C [芳香烃中一定含苯环，烃中只含碳、氢两种元素。]
4．下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系中不符合图示的是( )
选项
X
Y
Z
A
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
B
烯烃
不饱和烃
烃
C
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D
酮羰基
羧基
酯类
D [羧基包含了酮羰基，酯类物质含有酮羰基但不一定含有羧基，故选项D错误。选项A、B、C满足图示从属关系，正确。]
5．下列说法正确的是
( )
A．—CH3和CH4的质子数相同
B．—OH和OH－的电子数相同
C．甲烷分子失去1个电子得到甲基
D．—OH、—CH3和—NH2电子数相同
[答案] D
6．某有机物的结构简式为
，该分子中官能团有( )
A．5种
B．4种
C．3种
D．2种
C [该分子中含三种官能团。]
7．一种植物生长调节剂的分子结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质属于多官能团化合物
D．该物质属于烃的衍生物
B [分子中除了含H、C外还有O，不属于烃，B错误。]
8．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A．①②③④⑤
B．②③④
C．②③④⑤
D．②④
C [①中官能团是羟基，但不与苯环上的碳原子直接相连，属于醇；②中官能团是羧基，属于羧酸；③中官能团是酯基，属于酯；④中官能团是醚键，属于醚；⑤中官能团是羧基，属于羧酸。]
9．对下列有机物进行分类，把正确答案的序号填写在题中的横线上。
(1)芳香烃：________；(2)卤代烃：________；(3)醇：________；(4)酚：________；(5)醛：________；(6)酮：________；(7)羧酸：________；(8)酯：________。
[答案]
(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (8)④
[素养培优练]
10．(素养题)某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一，下列有关有机物A的叙述不正确的是
( )
A．有机物A属于烃的衍生物
B．有机物A的分子式是C13H12O4Cl2
C．有机物A既可看作卤代烃，也可看作芳香族化合物
D．有机物A分子中含有5种官能团
C [观察有机物A的结构简式可知，它是由碳、氢、氧、氯4种元素组成的，故属于烃的衍生物，A项正确；从结构简式可推得A的分子式为C13H12O4Cl2，B项正确；其结构中虽含有氯原子，但因含有氧原子，故不属于卤代烃，C项错误；有机物A分子中含有碳碳双键、酮羰基、碳氯键、醚键、羧基5种官能团，D项正确。
]
11．(素养题)有一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的氯氰菊酯的结构简式如图所示，下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．属于芳香族化合物，也含有醚键和酮羰基等官能团
C．属于卤代烃
D．可使酸性KMnO4溶液褪色
D [该有机物除含C、H外，还含有Cl、O、N，故A、C项不正确；该有机物中含有苯环，属于芳香族化合物，也含有醚键，但其中的是酯基，不是酮的官能团()，故B项不正确；该有机物中含有碳碳双键()，故可以使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。]
12．—CH3、—H、—OH、、—COOH两两结合组成的烃的衍生物共有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
B [只含有C、H两种元素的有机化合物是烃，烃的衍生物中除含碳、氢元素外，还含有其他元素。符合题目要求的烃的衍生物共有5种：
13．按下列要求举例(所有物质均要求写结构简式)。
(1)写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：________________、________________。
(2)分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：________________、________________。
(3)写出最简单的酚和最简单的芳香醇：________________、________________。
[答案]
(1)CH3CH2CH3 CH3CH===CH2(其他合理答案也可) (2)
(3)
14．(素养题)如图所示是某种化工产品生产过程设计图。
根据要求回答下列问题：
(1)只含有一种官能团的有机物是________(填字母，下同)。
(2)含有羧基的是________。
(3)写出G物质的分子式________。
(4)属于卤代烃的是________。
[解析](1)根据结构简式可知，A中含有卤素原子一种官能团；D中含有羟基一种官能团；E中含有醛基一种官能团；F中含有羧基一种官能团。(4)卤代烃中不能含有除碳元素、氢元素和卤族元素外的其他元素，故只有A属于卤代烃。
[答案]
(1)ADEF (2)BCFG (3)C16H12O6 (4)A
15．某有机化合物的结构简式为。
(1)请写出该有机化合物含有的官能团名称：①________；②________；③________。
(2)该有机化合物属于________(填序号)。
①酯类化合物 ②多官能团有机物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤醇类化合物 ⑥芳香族化合物 ⑦烯烃
(3)该有机化合物所具有的化学性质有_______________________
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)该有机物含有的官能团为羧基、羟基、碳碳双键。(2)由(1)中分析可知该有机化合物属于多官能团有机物，②正确；含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，④正确；含有羟基，属于醇类化合物，⑤正确；又因为该化合物含有苯环，所以也属于芳香族化合物，⑥正确。(3)该有机化合物含有羟基，能与金属钠反应，能发生催化氧化，能发生酯化反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化等；含有羧基，能与NaOH等碱反应，能与活泼金属反应等；含有碳碳双键，能与氢气、卤素单质、卤化氢、水等发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
[答案]
(1)①羟基 ②羧基 ③碳碳双键(顺序可调换)
(2)②④⑤⑥
(3)能与活泼金属反应；能与NaOH反应；能发生催化氧化；能发生酯化反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化；能与氢气、水、卤素单质等发生加成反应
PAGE
-
6
-(共50张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
必
备
知
识
自
主
预
习
烯烃
炔烃
碳原子
碳环(非苯环)
苯环
羟基(—OH)
原子或原子团
HC≡CH
CH4
CH2===CH2
羟基
CH3CH2Br
羟基
CH3CH2OH
醛基
醚键
CH3CH2OCH2CH3
CH3NH2
羧基
酯基
氨基
酰胺基
关
键
能
力
核
心
突
破
有机化合物的分类方法
学
科
素
养
应
用
养
成
双
基
达
标
随
堂
检
测
链状
有机化合物
合物脂肪烃衍生物
环化合物人广腊环烃」
芳香族化合物
芳香烃衍生物
高考赘源网
高考资源
边的高考专家!】
答宥
重难点
