第3章 微项目：改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用 课件(40张ppt)
文档属性
| 名称 | 第3章 微项目：改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用 课件(40张ppt) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2020-12-16 11:02:29 | ||
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文档简介
微项目：改进手机电池中的离子导体材料
高二年级 化学
锂离子电池因其工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点，成为目前市场上手机电池的首选。
传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。因此，研究人员不断尝试对离子导体材料进行优化和改进。
项目活动1
设计手机新型电池中离子导体材料的结构
某锂离子电池的工作原理示意图
资料1：某锂离子电池的工作原理如下图所示。该电池的负极材料为石墨，正极材料为过渡金属氧化物，离子导体由锂盐掺杂在液态的有机溶剂中形成。电池在放电时，外电路中电子从负极移动到正极，内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极，形成闭合回路；充电时，内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。
【问题1.1】为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
某锂离子电池的工作原理示意图
【问题1.1】为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
溶解并传导锂离子
性能稳定且为固态
资料2：传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质，酯类对其有较好的溶解性。依据溶解性的要求，通常使用碳酸丙烯酯（PC）、碳酸丁烯酯（BC）、碳酸乙烯酯（EC）、碳酸二甲酯（DMC）、碳酸甲乙酯（EMC）、碳酸二乙酯（DEC）中的一种或几种含酯基的混合物作为有机溶剂。
资料3：醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与锂离子之间不断地结合、分离而实现离子传导。例如，分子中含有—CH2CH2O— 、
—CH2CH2OCH2CH2O— 、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O— 等醚键结构单元的有机化合物，对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。
【问题1.2】结合资料中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点，写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式，并交流讨论。
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
溶解并传导锂离子
酯基的存在能提高有机溶剂对锂盐的溶解性。
醚键的存在对锂离子传导具有良好的效果。
性能稳定且为固态
具有交联结构的高分子
新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。
【问题1.2】结合资料中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点，写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式，并交流讨论。
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂的基体，通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物离子导体材料，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。
开发材料的思路和方法：
材料性能
产品需求
关键结构单元
结构设计
项目活动2
合成离子导体材料中有机溶剂的单体
资料4：
【问题2.1】利用已有的有机合成知识及“资料4”所提供的反应信息，以乙烯或丙烯为基础原料（其他无机试剂任选），设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线，阐述设计思路。
小组合作，讨论完成：
二缩三乙二醇二丙烯酸酯
丙烯酸丁酯
二缩三乙二醇二丙烯酸酯：
骨架拆分
丙烯酸丁酯：
骨架拆分
对比碳骨架
官能团
转化官能团
中间体1
原料
CH2
CH2
逆合成分析
BrCH2 CH2Br
中间体1
原料
CH2
CH2
中间体乙二醇的合成路线
CH2OH
CH2OH
CH2Br
CH2Br
CH2
CH2
Br2
NaOH/水
中间体2
对比碳骨架
官能团
原料
增长碳链
转化官能团
中间体2
对比碳骨架
官能团
原料
增长碳链
转化官能团
中间体2
逆合成分析
原料
资料：
CH
CH
CHO
CH3
CH3
CHO
CH2
CH2
CHO
CH3
路径1
路径2
步骤更短
CH2
CH2
（中间体A）
中间体正丁醇的合成路线1
H2O
Cu/
O2
CH3CHO
CH3CH2OH
CH3CHO
稀碱
CH3CH＝CHCHO
Ni/
H2
CH3CH2CH2CH2OH
催化剂/
（中间体A）
中间体正丁醇的合成路线2
CO/H2
Ni/
H2
CH3CH2CH2CH2OH
钴或铑
CH3CH2CH2CHO
增长碳链
转化官能团
原料
中间体3
对比碳骨架
官能团
转化官能团
对比碳骨架
官能团
原料
中间体3
中间体3
逆合成分析
原料
资料：
增长碳链，引入羧基
路径1
路径2
路径3
（丙烯腈）
中间体丙烯酸的合成路线1
H2O
Cu/
O2
CH3CHO
CH3CH2OH
HCN
CH3CH
OH
CN
H2O
酸或碱/
CH3CH
OH
COOH
浓硫酸
催化剂/
催化剂
（中间体B）
中间体丙烯酸的合成路线2
NaOH/醇
HCN
CH2＝CH
CN
H2O
酸或碱/
CH2Br
CH2Br
Br2
CH
CH
催化剂
中间体丙烯酸的合成路线3
HX
CH2＝CH
CN
H2O
酸或碱/
催化剂/
CH2＝CH
X
NaCN
NaOH/醇
CH2Br
CH2Br
Br2
CH
CH
官能团转化
资料：
中间体3
逆合成分析
CH2＝CH
CHO
原料
路径1
路径2
路径1步骤更短
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
KMnO4/H+
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
保护碳碳双键
CH2 CH
CHO
恢复碳碳双键
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
O2
催化剂/
CH2 CH
CHO
保护碳碳双键
恢复碳碳双键
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
① Ag(NH3)2OH/
② H+
CH2 CH
CHO
保护碳碳双键
恢复碳碳双键
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
① Cu(OH)2/
② H+
CH2 CH
CHO
保护碳碳双键
恢复碳碳双键
Br2
CH2 CH
CH3
Br
Br
NaOH/水
CH2 CH
CH3
OH
OH
Cu/
O2
CH3C
O
CHO
催化剂/
O2
CH3C
O
COOH
Ni/
H2
CH3CH
OH
COOH
中间体丙烯酸的合成路线5
浓硫酸/
CH2
CH2
O
CH2 CH2
OH
OH
CH2
CH2
O
+ H2O
CH2 CH2 O CH2 CH2
OH
OH
CH2
CH2
O
CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2
OH
OH
二缩三乙二醇的其他合成路线：
【问题2.2】设计出不同的合成路线后，如何选择和优化合成路线？
小组合作，讨论完成：
“绿色化学”合成原则
原料：易得廉价，低毒性，低污染
反应：条件温和，操作安全，产率高
路线：科学高效，步骤少
基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法：
材料性能
产品需求
关键结构单元
结构设计
设计合成路线
观察目标化合物分子的结构
由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线
对不同的路线进行优化
目标化合物分子的碳骨架特征，官能团的种类和位置
目标化合物分子碳骨架的构建，官能团的引入或转化
以绿色合成等思想为指导
高二年级 化学
锂离子电池因其工作电压高、体积小、质量轻、能量高、无污染、循环寿命长等优点，成为目前市场上手机电池的首选。
传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态，易发生泄露、爆炸等危险，安全性低。因此，研究人员不断尝试对离子导体材料进行优化和改进。
项目活动1
设计手机新型电池中离子导体材料的结构
某锂离子电池的工作原理示意图
资料1：某锂离子电池的工作原理如下图所示。该电池的负极材料为石墨，正极材料为过渡金属氧化物，离子导体由锂盐掺杂在液态的有机溶剂中形成。电池在放电时，外电路中电子从负极移动到正极，内电路中锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极，形成闭合回路；充电时，内电路中锂离子同样通过有机溶剂的传导从正极移动到负极。
【问题1.1】为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
某锂离子电池的工作原理示意图
【问题1.1】为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
溶解并传导锂离子
性能稳定且为固态
资料2：传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质，酯类对其有较好的溶解性。依据溶解性的要求，通常使用碳酸丙烯酯（PC）、碳酸丁烯酯（BC）、碳酸乙烯酯（EC）、碳酸二甲酯（DMC）、碳酸甲乙酯（EMC）、碳酸二乙酯（DEC）中的一种或几种含酯基的混合物作为有机溶剂。
资料3：醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与锂离子之间不断地结合、分离而实现离子传导。例如，分子中含有—CH2CH2O— 、
—CH2CH2OCH2CH2O— 、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O— 等醚键结构单元的有机化合物，对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。
【问题1.2】结合资料中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点，写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式，并交流讨论。
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
溶解并传导锂离子
酯基的存在能提高有机溶剂对锂盐的溶解性。
醚键的存在对锂离子传导具有良好的效果。
性能稳定且为固态
具有交联结构的高分子
新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。
【问题1.2】结合资料中提供的信息，讨论满足上述性能要求的有机溶剂的结构特点，写出满足上述性能要求的有机化合物的结构简式，并交流讨论。
如果你是一名电池设计师，请尝试思考、解决下列问题。
我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂的基体，通过与锂盐复合可以形成良好的聚合物离子导体材料，将固态新型聚合物锂离子电池的发展向前推进了一步。
开发材料的思路和方法：
材料性能
产品需求
关键结构单元
结构设计
项目活动2
合成离子导体材料中有机溶剂的单体
资料4：
【问题2.1】利用已有的有机合成知识及“资料4”所提供的反应信息，以乙烯或丙烯为基础原料（其他无机试剂任选），设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯和丙烯酸丁酯的合成路线，阐述设计思路。
小组合作，讨论完成：
二缩三乙二醇二丙烯酸酯
丙烯酸丁酯
二缩三乙二醇二丙烯酸酯：
骨架拆分
丙烯酸丁酯：
骨架拆分
对比碳骨架
官能团
转化官能团
中间体1
原料
CH2
CH2
逆合成分析
BrCH2 CH2Br
中间体1
原料
CH2
CH2
中间体乙二醇的合成路线
CH2OH
CH2OH
CH2Br
CH2Br
CH2
CH2
Br2
NaOH/水
中间体2
对比碳骨架
官能团
原料
增长碳链
转化官能团
中间体2
对比碳骨架
官能团
原料
增长碳链
转化官能团
中间体2
逆合成分析
原料
资料：
CH
CH
CHO
CH3
CH3
CHO
CH2
CH2
CHO
CH3
路径1
路径2
步骤更短
CH2
CH2
（中间体A）
中间体正丁醇的合成路线1
H2O
Cu/
O2
CH3CHO
CH3CH2OH
CH3CHO
稀碱
CH3CH＝CHCHO
Ni/
H2
CH3CH2CH2CH2OH
催化剂/
（中间体A）
中间体正丁醇的合成路线2
CO/H2
Ni/
H2
CH3CH2CH2CH2OH
钴或铑
CH3CH2CH2CHO
增长碳链
转化官能团
原料
中间体3
对比碳骨架
官能团
转化官能团
对比碳骨架
官能团
原料
中间体3
中间体3
逆合成分析
原料
资料：
增长碳链，引入羧基
路径1
路径2
路径3
（丙烯腈）
中间体丙烯酸的合成路线1
H2O
Cu/
O2
CH3CHO
CH3CH2OH
HCN
CH3CH
OH
CN
H2O
酸或碱/
CH3CH
OH
COOH
浓硫酸
催化剂/
催化剂
（中间体B）
中间体丙烯酸的合成路线2
NaOH/醇
HCN
CH2＝CH
CN
H2O
酸或碱/
CH2Br
CH2Br
Br2
CH
CH
催化剂
中间体丙烯酸的合成路线3
HX
CH2＝CH
CN
H2O
酸或碱/
催化剂/
CH2＝CH
X
NaCN
NaOH/醇
CH2Br
CH2Br
Br2
CH
CH
官能团转化
资料：
中间体3
逆合成分析
CH2＝CH
CHO
原料
路径1
路径2
路径1步骤更短
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
KMnO4/H+
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
保护碳碳双键
CH2 CH
CHO
恢复碳碳双键
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
O2
催化剂/
CH2 CH
CHO
保护碳碳双键
恢复碳碳双键
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
① Ag(NH3)2OH/
② H+
CH2 CH
CHO
保护碳碳双键
恢复碳碳双键
中间体丙烯酸的合成路线4
NaOH/醇
HX
O2
钼—铋系
复合催化剂
一定条件
CH3CH
X
CHO
CH3CH
X
COOH
酸化
① Cu(OH)2/
② H+
CH2 CH
CHO
保护碳碳双键
恢复碳碳双键
Br2
CH2 CH
CH3
Br
Br
NaOH/水
CH2 CH
CH3
OH
OH
Cu/
O2
CH3C
O
CHO
催化剂/
O2
CH3C
O
COOH
Ni/
H2
CH3CH
OH
COOH
中间体丙烯酸的合成路线5
浓硫酸/
CH2
CH2
O
CH2 CH2
OH
OH
CH2
CH2
O
+ H2O
CH2 CH2 O CH2 CH2
OH
OH
CH2
CH2
O
CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2
OH
OH
二缩三乙二醇的其他合成路线：
【问题2.2】设计出不同的合成路线后，如何选择和优化合成路线？
小组合作，讨论完成：
“绿色化学”合成原则
原料：易得廉价，低毒性，低污染
反应：条件温和，操作安全，产率高
路线：科学高效，步骤少
基于有机合成解决实际材料问题的思路和方法：
材料性能
产品需求
关键结构单元
结构设计
设计合成路线
观察目标化合物分子的结构
由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线
对不同的路线进行优化
目标化合物分子的碳骨架特征，官能团的种类和位置
目标化合物分子碳骨架的构建，官能团的引入或转化
以绿色合成等思想为指导