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第二章
烃
第一节 烷烃
必
备
知
识
自
主
预
习
CnH2n＋2
sp3
不能
燃烧反应
取代反应
取代
C—H
C—Cl
H—Cl
结构相似
CH2
升高
增大
4
—CH2CH2CH3
1个氢原子
—CH3
—CH2CH3
正丁烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
降低
越多
越低
己烷
2,3?二甲基己烷。
关
键
能
力
核
心
突
破
烷烃的组成、结构与性质
烷烃的系统命名
双
基
达
标
随
堂
检
测
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答宥
重难点
重难点2烷烃
(建议用时：25分钟)
[合格过关练]
1．下列关于烷烃的说法不正确的是( )
A．烷烃是一类链状饱和的碳氢化合物
B．汽油、柴油、石蜡中的主要成分都是烷烃
C．烷烃是一类饱和的脂肪烃
D．烷烃在常温下不可能为固态
[答案] D
2．下列关于丙烷的叙述不正确的是( )
A．分子中碳原子不在一条直线上
B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化
D．是石油分馏的一种产品
C [根据甲烷中碳原子的4个价键呈四面体的结构特征来分析丙烷的结构可知，丙烷分子中的碳原子可处于同一平面，但不在一条直线上；丙烷属于饱和烃，是甲烷的同系物，在一般情况下比较稳定，但与甲烷类似，在光照条件下可与氯气等发生取代反应，生成相应的氯代丙烷；因烷烃的沸点随着碳原子数的增加而升高，故丁烷的沸点比丙烷的高，而沸点较高的物质容易液化，可见丙烷比丁烷更难液化；丙烷是液化石油气的主要成分之一，是石油分馏的一种产品。]
3．关于烃基的说法不正确的是( )
A．烃分子失去一个氢原子的剩余基团称为烃基
B．—CH3的电子式为
C．甲基、乙基和丙基均只有一种结构
D．丁基有4种不同结构
C [丙基有2种结构，—CH2CH2CH3，，C错误。]
4．下列关于烷烃物理性质不正确的是( )
A．乙烷的沸点比丙烷的沸点低
B．在常温下，三种戊烷均为气态
C．正丁烷的沸点大于异丁烷
D．在常温下，己烷的密度小于辛烷
[答案] B
5．异丁烷与Cl2发生反应生成的二氯代物有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
B [共三种。]
6．下列有机物的系统命名中正确的是( )
A．3?甲基?4?乙基戊烷
B．3,3,4?三甲基己烷
C．3,4,4?三甲基己烷
D．3,5?二甲基己烷
B [A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。因此A、C、D选项皆错误。]
7．下列说法正确的是( )
A．2?甲基丁烷与异丁烷互为同系物
B．2,2?二甲基丙烷与新戊烷互为同分异构体
C．戊烷有3种结构，戊基也有3种结构
D．CH3CH2CH(CH3)CH3可命名为3?甲基丁烷
A [B项，2,2?二甲基丙烷与新戊烷是同一种物质；C项，戊基有8种结构；D项，应命名为2?甲基丁烷。]
8．(1)烹调油烟中含有十一烷，该烷烃的分子式是________。
(2)烷烃的分子式为________，它与甲烷的关系是________。请用系统命名法对其命名：____________________。
(3)
的系统命名是________，其一氯代物有________种。
[答案]
(1)C11H24 (2)C8H18 同系物 2,4?二甲基己烷 (3)2,3,3?三甲基戊烷 5
[素养培优练]
9．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )
A．1,1,3,3?四甲基丁烷
B．2,2,4,4?四甲基丁烷
C．2,4,4?三甲基戊烷
D．2,2,4?三甲基戊烷
D [由图知异辛烷的结构简式为，由系统命名法可知D正确。]
10．烷烃分子中可能存在以下结构单元：—CH3、—CH2—、。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。请根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃(除甲烷外)中各种原子数的关系。
(1)某有机物的结构简式为
①该分子中的n1＝________，n2＝________，n3＝________，n4＝________。
②该分子的系统命名为_____________，其一氯代物有________种。
(2)烷烃分子中的氢原子数为N(H)，则N(H)与n1、n2、n3、n4的关系是：
N(H)＝________________或N(H)＝________________。
(3)若某烷烃的n2＝n3＝n4＝1，写出满足此等式可能的结构简式，并用系统命名法对其进行命名：________________________________
_____________________________________________________。
[答案]
(1)①6 1 2 1 ②2,3,4,4?四甲基己烷 7
(2)2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2 3n1＋2n2＋n3
11．碳原子数大于3而小于10的烷烃中，一氯代物只有一种结构的烷烃有________种，写出结构简式为___________________________________________
______________________________________________________________。
[答案] 2
PAGE
-
4
-第一节 烷烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合代表物，认识烷烃的组成和结构特点，理解烷烃的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.根据烷烃的取代反应，了解取代反应的特点，培养“变化观念与模型认知”的核心素养。
一、烷烃的结构和性质
1．烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
2．烷烃的结构与组成
(1)结构：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。共价键全部是单键。
(2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。
3．烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式
2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。
②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。
4．同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。
5．烷烃同系物的物理性质的递变规律
随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。
乙烷与Cl2光照反应可以得到几种氯代烃？
[提示] 一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种)共9种。
二、烷烃的命名
1．烃基
(1)定义：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)示例：甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，丙基有2种：正丙基—CH2CH2CH3、异丙基。
2．习惯命名法：用“正”“异”“新”来区分烷烃
(1)丁烷有两种即正丁烷和异丁烷，结构简式分别为CH3CH2CH2CH3和。
(2)戊烷有三种，即正戊烷、异戊烷、新戊烷，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低，原因是同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。
3．系统命名法：(为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链
该分子最长碳链上有6个碳原，可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前，在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(?)隔开；多种取代基时简单的在前；相同取代基合并但要用汉字数字表示取代基的个数。可命名为2,3?二甲基己烷。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。
( )
(2)汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。
( )
(3)烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。
( )
(4)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。
( )
[答案]
(1)√ (2)√ (3)× (4)×
2．下列说法不正确的是( )
A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳元素的质量分数最低
B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低
C．甲烷分子中最多有4个原子共平面
D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应
[答案] C
3．(1)丙烷与Cl2在光照下生成的一氯丙烷有____________(写结构简式)。
(2)用系统命名法命名下列烷烃
[答案]
(1)CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3
(2)①2?甲基丁烷 ②2,2?二甲基丙烷
烷烃的组成、结构与性质
1．填表
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
共价键类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
全是σ键(单键)
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
异丁烷
C4H10
sp3
异戊烷
C5H12
sp3
2.填表：烷烃的性质
溶解性(对水)
可燃性
与酸性高锰酸钾溶液
与溴的四氯化碳溶液
与强酸、强碱溶液
与氯气(在光照下)
难溶
可燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
3.甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸点大小顺序？
[提示] 甲烷＜乙烷＜丙烷。
1．烷烃的组成与结构
(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。
(2)结构特点：
①分子中碳原子采取sp3杂化。
②共价键全是σ键(单键)。
③链状锯齿形结构。
2．烷烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
3.烷烃的化学性质
(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。
(2)氧化反应——可燃性
CnH2n＋2＋O2―→nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)特征反应——取代反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
1．下列叙述错误的是
( )
A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃
D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸
B [所有烷烃包括CH4都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。]
2．下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2?甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为( )
A．②①④③⑤
B．⑤③④①②
C．⑤③①④②
D．②①③④⑤
C [五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。]
3．写出异戊烷的一氯代物键线式________________________
_____________________________________________________。
[答案]
烷烃的系统命名
1．请按下列步骤写出有机物分子式为C6H14的结构简式，并用系统命名法进行命名。
步骤
结构简式
名称
①先写有最长碳链的结构简式
己烷
②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布
2?甲基戊烷
3?甲基戊烷
③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布
2,3?二甲基丁烷
2,2?二甲基丁烷
2.
的系统命名为________。
[提示] 3,3?二甲基?4?乙基己烷
3．写出四种丁基的结构简式：____________________________。
[提示]
1．烷烃系统命名的一般步骤
选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。
2．烷烃命名的原则
(1)最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如
(3)写名称
按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“?”连接。
如
命名为2,4,6?三甲基?3?乙基庚烷。
微点拨：烷烃命名“五注意”
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。
②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“?”隔开。
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
1．按系统命名法，的正确名称是( )
A．3,3?二甲基?4?乙基戊烷
B．3,3?二甲基?2?乙基戊烷
C．3,4,4?三甲基己烷
D．3,3,4?三甲基己烷
D [选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即，正确的名称为3,3,4?三甲基己烷。]
2．(1)
名称为_________________________________。
(2)
名称为___________________________________。
(3)
名称为___________。
(4)2,3?二甲基?4?乙基庚烷的结构简式为_________________。
[答案]
(1)2?甲基?5?乙基庚烷
(2)3,3?二甲基?5?乙基庚烷
(3)2,5,6?三甲基?3?乙基辛烷
(4)
1．关于烷烃的说法不正确的是( )
A．所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2
B．烷烃分子中一定存在C—C
σ键
C．烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化
D．烷烃分子中碳原子不一定在一条直线
B [甲烷中不存在C—C键，B错误。]
2．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
A．常温常压下，所有烷烃都为气体
B．除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰
D [常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。]
3．下列物质的命名中肯定正确的是( )
A．2,2?二甲基丁烷
B．3,3?二甲基丁烷
C．2?甲基?3?乙基丁烷
D．4?甲基?3?乙基己烷
A [先根据选项名称写结构简式，再重新命名。]
4．在1.013×105
Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
物质名称
沸点(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.1
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105
Pa、20
℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
D [新戊烷的沸点是9.5
℃，标准状况下是液体，在1.013×105
Pa、20
℃时是气体，则A、B均错误；随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C错误；C5H12的3种同分异构体中，随着支链数的增加，沸点逐渐降低，D正确。]
5．(1)
的名称为_________________。
(2)写出下列各种有机物的结构简式。
①2,3?二甲基?4?乙基己烷：___________________________。
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[答案]
(1)2,3,4,5?四甲基己烷
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